Moléculas anfipáticas: estrutura, características, exemplos

As moléculas anfipáticas ou anfifílicas são aquelas que podem sentir afinidade ou repulsão ao mesmo tempo por um determinado solvente. Os solventes são classificados quimicamente como polares ou apolares; hidrofílico ou hidrofóbico. Assim, esses tipos de moléculas podem “amar” a água, como podem “odiá-la”.

De acordo com a definição anterior, existe apenas uma maneira de tornar isso possível: essas moléculas devem ter regiões polares e apolares dentro de suas estruturas; eles são distribuídos de maneira mais ou menos homogênea (como as proteínas, por exemplo) ou localizados de maneira heterogênea (no caso de surfactantes)

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Bolhas, um fenômeno físico causado pela redução da tensão superficial da interface ar-líquido resultante da ação de um surfactante, que é um composto anfifílico. Fonte: Pexels

Os surfactantes, também chamados detergentes, são talvez as moléculas anfipáticas mais conhecidas de todas desde tempos imemoriais. Desde que o homem foi cativado pela estranha fisionomia de uma bolha, preocupada com a preparação de sabonetes e produtos de limpeza, ele encontrou repetidamente o fenômeno de tensão superficial.

Observar uma bolha é o mesmo que testemunhar uma “armadilha” cujas paredes, formadas pelo alinhamento das moléculas anfipáticas, retêm o conteúdo gasoso do ar. Suas formas esféricas são as mais estáveis ​​matematicamente e geometricamente, pois minimizam a tensão superficial da interface ar-água.

Dito isto, duas outras características das moléculas anfipáticas foram expostas: elas tendem a se associar ou se auto-montar, e algumas diminuem as tensões superficiais nos líquidos (aquelas que podem fazer isso são chamadas de surfactantes).

Como resultado de uma alta tendência a se associar, essas moléculas abrem um campo de estudo morfológico (e até arquitetônico) de seus nano-agregados e das supramoléculas que os compõem; com o objetivo de projetar compostos que possam ser funcionalizados e interagirem de maneira incomensurável com as células e suas matrizes bioquímicas.

Estrutura

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Estrutura geral de uma molécula anfipática. Fonte: Gabriel Bolívar

Foi dito que moléculas anfifílicas ou anfipáticas têm uma região polar e uma apolar. A região apolar geralmente consiste em uma cadeia de carbono saturada ou insaturada (com ligações duplas ou triplas), que é representada como uma “cauda apolar”; acompanhado por uma “cabeça polar”, na qual residem os átomos mais eletronegativos.

A estrutura geral acima ilustra os comentários no parágrafo anterior. A cabeça polar (esfera roxa) pode ser grupos funcionais ou anéis aromáticos que têm momentos dipolares permanentes e também são capazes de formar ligações de hidrogênio. Portanto, o maior teor de oxigênio e nitrogênio deve ser colocado lá.

Nesta cabeça polar também pode haver cargas iônicas, negativas ou positivas (ou ambas ao mesmo tempo). Essa região é a que mostra uma alta afinidade pela água e outros solventes polares.

Por outro lado, a cauda apolar, dadas suas ligações CH predominantes, interage com as forças de dispersão de Londres. Essa região se deve ao fato de as moléculas anfipáticas também mostrarem afinidade por gorduras e moléculas de ar apolar (N 2 , CO 2 , Ar, etc.).

Em alguns textos de química, o modelo para a estrutura superior é comparado ao formato de uma chupeta.

Interações intermoleculares

Quando uma molécula anfipática entra em contato com um solvente polar, isto é, a água, suas regiões exercem efeitos diferentes nas moléculas do solvente.

Para começar, as moléculas de água buscam solvatar ou hidratar a cabeça polar, ficando fora da cauda apolar. Nesse processo, um distúrbio molecular é criado.

Enquanto isso, as moléculas de água ao redor da cauda apolar tendem a ser organizadas como se fossem pequenos cristais, permitindo assim minimizar as repulsões. Nesse processo, uma ordem molecular é criada.

Entre desordens e ordens, chegará um ponto em que a molécula anfipática procurará interagir com outra, o que resultará em um processo muito mais estável.

Miscelas

Ambos estarão se aproximando através de suas caudas apolares ou cabeças polares, de modo que as regiões relacionem primeiro as interações. É o mesmo que imaginar que dois “pirulitos roxos” na imagem acima se aproximam entrelaçando suas caudas negras ou juntando suas duas cabeças roxas.

E assim começa um interessante fenômeno de associação, no qual várias dessas moléculas são unidas consecutivamente. Eles não estão associados arbitrariamente, mas de acordo com uma série de parâmetros estruturais, que acabam isolando as caudas apolares em uma espécie de “núcleo apolar”, enquanto expõem as cabeças polares como uma concha polar.

Diz-se então que nasce uma miscela esférica. No entanto, durante a formação da miscela, há um estágio preliminar que consiste no que é conhecido como bicamada lipídica. Essas e outras são algumas das muitas macroestruturas que as moléculas anfifílicas podem adotar.

Características das moléculas anfipáticas

Associação

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Miscela esférica formada por moléculas anfipáticas. Fonte: Gabriel Bolívar

Se as caudas apolares são tomadas como unidades negras e as cabeças polares roxas, será entendido por que na imagem superior a casca da miscelina é roxa e seu núcleo preto. O núcleo é apolar e suas interações com as moléculas de água ou solvente são nulas.

Se, pelo contrário, o solvente ou o meio é apolar, são as cabeças polares que sofrerão as repulsões e, conseqüentemente, estarão localizadas no centro da miscelânea; isto é, é invertida (A, imagem inferior).

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Diferentes tipos de estruturas ou morfologias miscelares. Fonte: Gabriel Bolívar

Observa-se que a miscelânea invertida possui uma casca apolar, de cor preta, e um núcleo polar, roxo. Porém, antes da formação de miscélulas, moléculas anfifílicas são encontradas individualmente, alterando a ordem das moléculas de solvente. Aumento da concentração, comece a se associar em uma estrutura de uma ou duas camadas (B).

De B, as folhas começam a se curvar para originar D, uma vesícula. Outra possibilidade, dependendo do formato da cauda apolar em relação à sua cabeça polar, é que eles se associam para originar uma miscelânea cilíndrica (C).

Nanoagregados e supramoléculas

Portanto, existem cinco estruturas principais, que revelam uma característica fundamental dessas moléculas: sua alta tendência a se associar e se auto-montar em supramoléculas, que são adicionadas para formar nanoagregados.

Assim, as moléculas anfifílicas não estão sozinhas, mas associadas.

Física

As moléculas anfipáticas podem ser neutras ou carregadas ionicamente. Aqueles que têm cargas negativas têm em sua cabeça polar um átomo de oxigênio com uma carga formal negativa. Alguns desses átomos de oxigénio provenientes de grupos funcionais, tais como -COO , -SO 4 , -SO 3 ou -PO 4 .

Em relação às cargas positivas, elas geralmente vêm de aminas, RNH 3 + .

A presença ou ausência dessas cargas não altera o fato de que essas moléculas geralmente formam sólidos cristalinos; ou, se forem relativamente leves, são encontrados como óleos.

Exemplos

Alguns exemplos de moléculas anfipáticas ou anfifílicas serão mencionados abaixo:

-Fopolipídios: fosfatidiletanolamina, esfingomielina, fosfatidilserina, fosfatidilcolina.

-Colesterol.

-Glucolipídios.

-Lauril sulfato de sódio.

-Proteínas (são anfifílicas, mas não surfactantes).

-Gordura fenólica: cardanol, cardóis e ácidos anacárdicos.

-Brometo de cetiltrimetilamónio.

-Ácidos graxos: palmítico, linoleico, oleico, laurico, esteárico.

Álcoois de cadeia longa: 1-dodecanol e outros.

– Polímeros anfifílicos: como resinas fenólicas etoxiladas.

Aplicações

Membranas celulares

Uma das conseqüências mais importantes da capacidade dessas moléculas de se associar é que elas constroem um tipo de parede: a bicamada lipídica (B).

Essa bicamada se estende para proteger e regular as entradas e saídas de compostos para as células. É dinâmico, porque suas caudas apolares giram, ajudando as moléculas anfipáticas a se moverem.

Além disso, quando esta membrana une duas extremidades, para tê-la verticalmente, é usada para medir sua permeabilidade; e com ele, dados valiosos são obtidos para o projeto de materiais biológicos e membranas sintéticas a partir da síntese de novas moléculas anfipáticas com diferentes parâmetros estruturais.

Dispersantes

Na indústria de petróleo, essas moléculas e polímeros sintetizados a partir deles são usados ​​para dispersar asfaltenos. A abordagem deste aplicativo baseia-se na hipótese de que os asfaltenos consistem em um sólido coloidal, com uma alta tendência a flocular e se estabelecer como um sólido preto marrom que causa sérios problemas econômicos.

As moléculas anfipáticas ajudam a manter os asfaltenos dispersos por mais tempo contra alterações físico-químicas no óleo.

Emulsificantes

Essas moléculas ajudam a misturar dois líquidos que não seriam miscíveis em condições comuns. No sorvete, por exemplo, eles ajudam a água e o ar a fazer parte do mesmo sólido junto com a gordura. Entre os emulsificantes mais utilizados para esse fim estão os derivados de ácidos graxos comestíveis.

Detergentes

O caráter anfifílico dessas moléculas é usado para capturar gorduras ou impurezas apolares e depois ser arrastado ao mesmo tempo por um solvente polar, como a água.

Como o exemplo de bolhas em que o ar ficou preso, os detergentes retêm a gordura dentro de suas micelas, as quais, com uma concha polar, interagem eficientemente com a água para remover a sujeira.

Antioxidantes

As cabeças polares são de vital importância, pois definem os múltiplos usos que essas moléculas podem ter dentro do organismo.

Se eles tiverem, por exemplo, um conjunto de anéis aromáticos (dentre eles, derivados de um anel fenólico) e polares capazes de neutralizar os radicais livres, estarão disponíveis antioxidantes anfifílicos; e se eles também não tiverem efeitos tóxicos, haverá novos antioxidantes disponíveis no mercado.

Referências

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