Neopentil: estrutura, características, nomenclatura, treinamento

Neopentil: estrutura, características, nomenclatura, treinamento

O neopentilo ou neopentilo é um grupo substituinte alquilo ou poro, cuja fórmula é (CH 3 ) 3 CCH 2 -, e deriva neopentano, um de vários isómeros estruturais com pentano alcano. É um dos grupos pentil mais encontrados na natureza ou no infinito de compostos orgânicos.

O prefixo neo vem da palavra ‘novo’, talvez aludindo à descoberta desse tipo de estrutura entre os isômeros de pentano. Atualmente, seu uso foi rejeitado pelas recomendações da IUPAC; no entanto, continua a ser usado com freqüência, além de ser aplicado a outros substituintes alquil similares.

Na imagem acima, temos a fórmula estrutural do neopentilo. Qualquer composto que o contém, como a parte principal da sua estrutura, pode ser representada com a fórmula geral (CH 3 ) 3 CCH 2 R, onde R é uma cadeia lateral alifica (embora também possa ser aromático, Ar), um grupo funcional, ou um heteroátomo.

Se mudarmos R para o grupo hidroxila, obtemos o álcool neopentílico, (CH 3 ) 3 CCH 2 OH. No exemplo desse álcool, o neopentil abrange quase toda a estrutura da molécula; quando não é, diz-se que é uma fração ou apenas um fragmento da molécula, então simplesmente se comporta como mais um substituinte.

Nomenclatura e treinamento

Neopentil é o nome comum pelo qual esse substituinte pentil é conhecido. Porém, de acordo com os regulamentos de nomenclatura governados pela IUPAC, seu nome é 2,2-dimetilpropil (à direita da imagem). Pode-se ver que de fato existem dois grupos metil ligados ao carbono 2, que juntos com os outros dois compõem o esqueleto de carbono propil.

Com isto dito, o nome do álcool neopentílico torna-se 2,2-dimetilpropan-1-ol. Por esse motivo, o prefixo neo- continua em vigor, pois é muito mais fácil nomear, desde que fique claro ao que você está se referindo especificamente.

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A princípio, também foi dito que o neopentil deriva do neopentano, ou mais corretamente: do 2,2-dimetilpropano (à esquerda da imagem), que parece uma cruz. Se um dos seus quatro CH 3 estavam a perder qualquer um dos seus átomos de hidrogénio (círculos em vermelho), o radical neopentilo, (CH 3 ) 3 CCH 2 · iria imediatamente formar .

Uma vez que este radical se liga a uma molécula, ele se tornará o grupo neopentil ou substituinte. Nesse sentido, a formação do neopentil é “fácil”.

Estrutura e características

O neopentil é um substituinte volumoso, ainda mais que o terbutil; De fato, tanto algo participação em comum, e que é que eles têm um carbono 3 ° ligada a três CH 3 . Ironicamente, o neopentil e o terbutil têm mais semelhanças do que o tertpentil (1,1-dimetilpropil) e o terbutil.

A estrutura do terbutilo é (CH 3 ) 3 C-, enquanto que do neopentilo é (CH 3 ) 3 CCH 2 -; isto é, que apenas diferem porque este último tem um grupo metileno, CH 2 , ao lado de carbono 3 °. Portanto, o neopentil exibe todo o caráter volumoso e estrutural do terbutil, com uma cadeia de carbono mais longa para apenas um átomo de carbono adicional.

O neopentil é ainda mais volumoso e causa maiores impedimentos estéricos que o terbutil. Sua extremidade se assemelha às pás de um ventilador ou de uma perna de três dedos, cujos elos CH e CC vibram e giram. Além disso, devemos agora adicionar as rotações do CH 2 , o que aumenta o espaço molecular que o neopentil monopoliza.

Além do que foi explicado, o neopentil possui as mesmas características que outros substituintes alquil: é hidrofóbico, apolar e não apresenta insaturações ou sistemas aromáticos. É tão volumoso que, como substituto, começa a diminuir; isto é, não é tão frequente encontrá-lo como acontece com o terbutil.

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Exemplos

Os compostos de neopentil são obtidos variando a identidade de R na fórmula (CH 3 ) 3 CCH 2 R. Sendo um grupo tão volumoso, menos exemplos estão disponíveis onde é encontrado como um substituinte ou quando é considerado uma fração pequeno de uma estrutura molecular.

Halides

Se substituirmos R por um átomo de halogênio, obteremos um haleto de neopentil (ou 2,2-dimetilpropil). Assim, temos fluoreto de neopentil, cloreto, brometo e iodeto:

-FCH 2 C (CH 3 ) 3

-ClCH 2 C (CH 3 ) 3

-BrCH 2 C (CH 3 ) 3

-ICH 2 C (CH 3 ) 3

Todos esses compostos são líquidos e provavelmente se destinam a doadores de halogênio para certas reações orgânicas ou para cálculos de química quântica ou simulações moleculares.

Neopentilamina

Quando R é substituído por OH, é obtido álcool neopentílico; mas se é NH 2 em vez disso, então teremos neopentilamina (ou 2,2-dimetilpropilamina), (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 . Novamente, este composto é um líquido e não há muita informação bibliográfica disponível para explicar suas propriedades.

Neopentil glicol

O neopentil glicol, ou 2,2-dimetilpropano-1,3-diol, é um caso raro em que o grupo pentil tem duas substituições (imagem acima). Note-se que neopentilo é reconhecido no centro da estrutura, em que uma outra da CH 3 perde um H para se ligar a um segundo grupo OH, diferenciando-se, assim, a partir de álcool de neopentilo.

Como esperado, este composto tem interações intermoleculares mais fortes (um ponto de ebulição mais alto) devido ao fato de poder estabelecer mais ligações de hidrogênio.

Neopentil de lítio

Substituindo R por um átomo de lítio, obtemos um composto organometálico chamado neopentil de lítio, C 5 H 11 Li ou (CH 3 ) CCH 2 Li (imagem acima), no qual uma ligação covalente C-Li é destacada.

Tosilato de neopentilo

Na imagem superior, temos a molécula de neopentil tosilato, representada por um modelo de esferas e barras. Este é um exemplo em que R é um segmento aromático, Ar, consistindo no grupo tosilato, que é um tolueno com um sulfato na posição -para. É um composto raro na bibliografia.

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No tosilato de neopentil, o neopentil não tem prioridade, mas é encontrado como um substituinte, e não como a parte central da estrutura.

2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato de neopentilo

Finalmente, temos outro exemplo incomum: 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato de neopentil (imagem acima). Nele, novamente, o grupo neopentil é encontrado como um substituinte, sendo o benzoato, juntamente com os cinco átomos de flúor ligados no anel benzeno, a parte essencial da molécula. Observe como o neopentilo é reconhecido por sua aparência “perna ou cruz”.

Os compostos de neopentil, sendo este muito volumoso, são menos abundantes em comparação com outros substituintes alquil menores; como metil, ciclobutil, isopropil, terbutil, etc.

Referências

  1. Morrison, RT e Boyd, R., N. (1987). Química Orgânica . 5 ta  Edition. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Química Orgânica . (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica . (10 ª  edição). Wiley Plus.
  4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: grupo Neopentil. Recuperado de: chem.ucla.edu
  5. Wikipedia. (2020). Grupo Pentil. Recuperado de: en.wikipedia.org
Categorias Química

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