Alcanos ramificados: estruturas, propriedades e exemplos

Os alcanos ramificados são hidrocarbonetos cujas estruturas não consistir de uma cadeia linear saturada. No alcanos de cadeias lineares que são ao contrário dos seus isómeros ramificados através da adição de uma letra n , antes do nome. Assim, n-hexano significa que a estrutura consiste em seis átomos de carbono alinhados em uma cadeia.

Os galhos de uma copa de árvore sem árvores (imagem inferior) podem ser comparados aos de alcanos ramificados; no entanto, a espessura de suas cadeias, principal, secundária ou terciária, tem todas as mesmas dimensões. Porque Porque em todos os links simples C – C estão presentes.

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Fonte: Pixabay

As árvores à medida que crescem tendem a se ramificar; Da mesma forma, os alcanos. Manter uma cadeia constante com certas unidades de metileno (–CH 2 -) implica uma série de condições de energia. Quanto mais energia os alcanos, maior a tendência a ramificar-se.

Os isômeros lineares e ramificados compartilham as mesmas propriedades químicas, mas com pequenas diferenças em seus pontos de ebulição, fusão e outras propriedades físicas. Um exemplo de alcano ramificado é o 2-metilpropano, o mais simples de todos.

Estruturas químicas

Alcanos ramificados e lineares têm a mesma fórmula química geral: C n H 2n + 2 . Ou seja, ambos, para um determinado número de átomos de carbono, têm o mesmo número de hidrogênios. Portanto, os dois tipos de compostos são isômeros : eles têm a mesma fórmula, mas estruturas químicas diferentes.

O que é observado primeiro em uma cadeia linear? Um número finito de grupos metileno, –CH 2. Assim, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 é uma recta – cadeia alcano chamado n-heptano.

Observe os cinco grupos metileno consecutivos. Além disso, deve-se notar que esses grupos compõem todas as cadeias e, portanto, têm a mesma espessura, mas com comprimentos variáveis. O que mais pode ser dito sobre eles? Quais são os 2 carbonos, isto é, carbonos ligados a outros dois.

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Para que o referido n-heptano se ramifique, é necessário reorganizar seus carbonos e hidrogênios. Como Os mecanismos podem ser muito complexos e envolvem a migração de átomos e a formação de espécies positivas conhecidas como carbocações (–C + ).

No entanto, no artigo é suficiente ordenar a estrutura de maneira que haja carbonos 3 e 4; em outras palavras, carbonos ligados a três ou quatro outros. Esse novo arranjo é mais estável do que os longos agrupamentos de grupos CH 2 . Porque Porque o 3º e o 4º carbonos são energia mais estável.

Propriedades químicas e físicas

Alcanos ramificados e lineares, com os mesmos átomos, mantêm as mesmas propriedades químicas. Suas ligações permanecem simples, C – H e C – C, e com pouca diferença nas eletronegatividades , de modo que suas moléculas são apolares. A diferença, mencionada acima, está no 3º e 4º carbonos (CHR 3 e CR 4 ).

No entanto, à medida que a cadeia é ramificada nos isômeros, a maneira como as moléculas interagem entre si muda.

Por exemplo, a maneira de unir dois galhos lineares de uma árvore não é a mesma que colocar dois ramos altamente ramificados em cima do outro. Na primeira situação, há muito contato superficial, enquanto na segunda predominam os “buracos” entre os galhos. Algumas ramificações interagem mais com outras do que com o ramo principal.

Tudo isso leva a valores semelhantes, mas não iguais em muitas das propriedades físicas.

Pontos de ebulição e fusão

As fases líquida e sólida dos alcanos estão sujeitas a forças intermoleculares sob condições específicas de pressão e temperatura. Como as moléculas de alcano ramificadas e lineares não interagem da mesma maneira, seus líquidos e sólidos não serão os mesmos.

Os pontos de fusão e ebulição aumentam com o número de carbonos. Para alcanos lineares, estes são proporcionais a n . Mas para alcanos ramificados, a situação depende de quão ramificada é a cadeia principal e de quais são os grupos substituintes ou alquil (R).

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Se as cadeias lineares são consideradas fileiras de ziguezagues, elas podem se encaixar perfeitamente uma na outra; mas com as ramificadas, as principais cadeias quase não interagem porque os substituintes as mantêm afastadas umas das outras.

Como resultado, os alcanos ramificados têm uma superfície de contato molecular mais baixa e, portanto, seus pontos de fusão e ebulição tendem a ser ligeiramente inferiores. Quanto mais ramificada a estrutura, menores serão esses valores.

Por exemplo, n-pentano (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) tem uma Peb de 36,1 ° C, enquanto que 2-metilbutano (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) e 2,2-dimetil-propano (C (CH 3 ) 4 ) 27,8 e 9.5ºC.

Densidade

Utilizando o mesmo raciocínio, os alcanos ramificados são um pouco menos densos, pois ocupam maior volume, devido à diminuição do contato superficial entre as cadeias principais. Como alcanos lineares, eles são imiscíveis com a água e flutuam acima dela; isto é, são menos densos.

Nomenclatura e exemplos

Alcanos ramificados: estruturas, propriedades e exemplos 2

Fonte: Gabriel Bolívar

Cinco exemplos de alcanos ramificados são mostrados na imagem acima. Observe que as ramificações são caracterizadas por ter 3 ou 4 carbonos. Mas qual é a cadeia principal? Isso com o maior número de átomos de carbono.

-Em A é indiferente, uma vez que, independentemente da cadeia escolhida, ambas têm 3 C. Assim, seu nome é 2-metil-propano. É um isômero de butano, C 4 H 10 .

– O alcano B tem à primeira vista dois substituintes e uma cadeia longa. Os grupos –CH 3 são listados de maneira a ter o menor número; portanto, os carbonos começam a contar do lado esquerdo. Assim, B é chamado 2,3-dimetil-hexano.

-Para C aplica-se como em B. A cadeia principal tem 8 C, e os dois substituintes, um CH 3 e CH 2 CH 3 estão localizadas mais para o lado esquerdo. Seu nome é, portanto: 4-etil-3-metil octano. Observe que o substituinte -etil é mencionado antes do -metil em sua ordem alfabética.

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-No caso de D, é indiferente onde os carbonos da cadeia principal começam a ser contados. O nome dele é: 3-etil-propano.

-E finalmente, para E, um alcano ramificado um pouco mais complexo, a cadeia principal tem 10 C e começa a contar a partir de qualquer um dos grupos CH 3 à esquerda. Ao fazer isso, seu nome é: 5-etil-2,2-dimetil-decano.

Referências

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  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Como nomear alcanos ramificados na química . Recuperado de: dummies.com
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  5. Química LibreTexts. Alcanos de cadeia ramificada. Retirado de: chem.libretexts.org
  6. Alcanos: estrutura e propriedades. Retirado de: uam.es
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