A piperidina é um composto orgânico heterocíclico que possui uma estrutura de anel de cinco membros contendo um átomo de nitrogênio. É amplamente utilizada na síntese de diversos compostos químicos devido à sua reatividade e versatilidade. Neste artigo, abordaremos a estrutura da piperidina, métodos de síntese, derivados mais comuns e algumas das principais reações em que este composto pode estar envolvido.
Compostos de anéis não homogêneos: uma análise dos compostos heterocíclicos.
Os compostos de anéis não homogêneos são moléculas que possuem anéis com diferentes átomos em sua estrutura, o que os torna especialmente interessantes para a química orgânica. Neste artigo, vamos nos concentrar em um exemplo específico de composto heterocíclico: a piperidina.
A piperidina é um composto orgânico que possui um anel de cinco membros contendo quatro átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. Sua estrutura cíclica a torna uma molécula versátil, com diversas aplicações na síntese de compostos farmacêuticos, agroquímicos e materiais.
A síntese da piperidina pode ser realizada por diferentes métodos, sendo um dos mais comuns a reação de redução de pirrolidina. A partir desse precursor, é possível obter derivados da piperidina por meio de reações de funcionalização, como a alquilação, acilação e oxidação.
Os derivados da piperidina apresentam propriedades únicas que podem ser exploradas em diversas reações químicas. Por exemplo, a piperidina pode sofrer reações de substituição nucleofílica em seu anel, resultando na formação de produtos com diferentes grupos funcionais.
Sua síntese, derivados e reações oferecem um campo vasto de possibilidades para o desenvolvimento de novos compostos com aplicações diversas.
Aplicações dos compostos heterocíclicos na indústria farmacêutica e química orgânica.
O uso de compostos heterocíclicos na indústria farmacêutica e química orgânica é extremamente importante devido às suas propriedades únicas e versatilidade. Um exemplo de composto heterocíclico amplamente utilizado é a Piperidina.
A Piperidina é um composto orgânico com a fórmula molecular C5H11N. Sua estrutura consiste em um anel de cinco átomos de carbono e um átomo de nitrogênio. A Piperidina é amplamente utilizada na síntese de diversos produtos químicos e é um intermediário importante na produção de muitos compostos farmacêuticos.
A síntese da Piperidina pode ser realizada por várias rotas, como a reação de reação de Gabriel e a redução de N-aciliminas. Uma das principais rotas de síntese envolve a ciclização de uma amina secundária com um agente desidratante, como o cloreto de zinco.
Existem diversos derivados da Piperidina que são utilizados na indústria farmacêutica. A Piperina, por exemplo, é um composto encontrado na pimenta preta e possui propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias. Outros derivados da Piperidina são utilizados como analgésicos, antipsicóticos e antidepressivos.
As reações da Piperidina incluem a alquilação, acilação e redução. A alquilação da Piperidina pode ser realizada utilizando cloretos de alquila, enquanto a acilação pode ser feita com anidridos de ácido. A redução da Piperidina pode ser feita com hidrogênio gasoso e catalisador de paládio.
Propriedades e aplicações da piridina: um composto químico essencial na indústria farmacêutica.
A piridina é um composto químico que possui uma estrutura semelhante à do benzeno, porém com um átomo de nitrogênio substituindo um dos átomos de carbono. Sua fórmula molecular é C5H5N e sua estrutura é um anel de seis átomos, sendo cinco de carbono e um de nitrogênio.
Essa substância é amplamente utilizada na indústria farmacêutica devido às suas propriedades únicas. A piridina é um excelente solvente para diversas reações químicas, sendo utilizada principalmente na síntese de medicamentos e compostos bioativos. Além disso, ela também atua como ligante em complexos metálicos, facilitando reações de catálise em diversos processos industriais.
A síntese da piridina pode ser realizada por meio de diversas rotas, sendo uma das mais comuns a reação de condensação de acetaldeído com amônia. A partir desse processo, é possível obter a piperidina, um importante derivado da piridina amplamente utilizado na produção de fármacos e produtos químicos.
Os derivados da piperidina possuem diversas aplicações na indústria farmacêutica, atuando como intermediários na síntese de medicamentos para o tratamento de diversas doenças. Além disso, esses compostos também são utilizados na fabricação de corantes, plásticos e produtos químicos diversos.
Em relação às reações químicas, a piridina pode participar de diversas transformações, como reações de alquilação, acilação e oxidação. Essas reações permitem a obtenção de uma grande variedade de compostos com aplicações em diferentes áreas, tornando a piridina um composto químico essencial na indústria farmacêutica e em diversos outros setores.
Piridina exibe propriedades aromáticas devido à sua estrutura de anel de seis membros.
A Piperidina é um composto orgânico heterocíclico que contém um anel de cinco membros com um átomo de nitrogênio. Este composto é amplamente utilizado na síntese de diversos produtos químicos e também possui propriedades farmacológicas interessantes.
A estrutura da Piperidina é semelhante à da Piridina, porém com um anel de cinco membros em vez de seis. Por isso, a Piperidina não exibe propriedades aromáticas como a Piridina, mas ainda assim é um composto muito importante na química orgânica.
A síntese da Piperidina pode ser realizada através de diversas rotas, sendo uma das mais comuns a reação de redução de uma cetona cíclica. A partir da Piperidina, é possível obter uma variedade de derivados através de reações de funcionalização, o que amplia ainda mais as aplicações deste composto.
As reações da Piperidina são muito estudadas devido à sua versatilidade e importância na síntese de compostos orgânicos complexos. Além disso, a Piperidina é um intermediário chave na fabricação de diversos fármacos e produtos químicos industriais.
Sua estrutura de anel de cinco membros a torna diferente da Piridina, mas igualmente importante no cenário da química moderna.
Piperidina: estrutura, síntese, derivados, reações
A piperidina é um composto orgânico que é condensado fórmula (CH 2 ) 5 NH. Consiste em uma amina secundária cíclica, onde o grupo amino, NH, faz parte de um anel hexagonal, que é heterocíclico, devido à presença do átomo de nitrogênio.
A piperidina se torna a versão nitrogenada do ciclo-hexano. Por exemplo, nota na imagem abaixo a fórmula estrutural de piperidina: é muito semelhante ao de ciclo-hexano, com a única diferença de que um dos grupos metilenos, CH 2 , foi substituído por um NH.
O curioso nome dessa amina vem da palavra latina ‘piper’, que significa pimenta, já que foi na pimenta preta que foi encontrada e sintetizada. De fato, o aroma da piperidina é confundido com o de uma mistura de pimenta e peixe.
Seu anel hexagonal e heterocíclico também está presente em muitos alcalóides e drogas, portanto a piperidina é usada para a síntese orgânica de tais produtos; como morfina, minoxidil e resperidona.
Estrutura
Na imagem acima, temos a estrutura molecular da piperidina, representada por um modelo de esferas e barras. As esferas negras, correspondentes aos átomos de carbono, compõem o esqueleto que seria o mesmo do ciclo-hexano se não fosse o átomo de nitrogênio, o da esfera azulada.
Aqui pode ver as cinco unidades de metileno, CH 2 , e a maneira pela qual os seus átomos de hidrogénio estão dispostos. Além disso, o grupo amino secundário, NH, cujo nitrogênio eletronegativo contribui para a polaridade da molécula, é claramente observado.
Portanto, a piperidina tem um momento dipolar permanente, no qual a densidade carregada negativamente é concentrada em torno do NH.
Como a piperidina tem um momento dipolar, suas forças ou interações intermoleculares são predominantemente do tipo dipolo-dipolo.
Entre as interações dipolo-dipolo, estão presentes as ligações de hidrogênio estabelecidas pelos grupos NH-NH das moléculas vizinhas de piperidina. Como resultado, moléculas de piperidina são coesas em um líquido que ferve a uma temperatura de 106 ºC.
Conformações
O anel hexagonal da piperidina, como o do ciclohexano, não é plano: seus átomos de hidrogênio se alternam nas posições axial (acima ou abaixo) e equatorial (direcionada para a lateral). Assim, a piperidina adota várias conformações espaciais, sendo a cadeira a mais importante e estável.
A imagem anterior mostra um dos quatro possíveis concomitantes em que o átomo de hidrogênio do grupo NH está localizado na posição equatorial; enquanto o par de elétrons não compartilhados de nitrogênio estiver localizado na posição axial (para cima, neste caso).
Agora é mostrado outro conformador (imagem superior), no qual desta vez o átomo de hidrogênio do grupo NH está em uma posição axial (para cima); e o par de elétrons não compartilhados de nitrogênio, na posição equatorial (à esquerda).
Portanto, no total, existem quatro conformes: dois com NH hidrogênio nas posições axial e equatorial e outros dois nos quais as posições relativas do par de elétrons de nitrogênio em relação à cadeira são variadas.
Os conformes nos quais o hidrogênio NH está na posição equatorial são os mais estáveis, pois sofrem com menor estresse estérico.
Síntese
As primeiras sínteses de piperidina vieram da piperina, um de seus derivados naturais que faz parte da pimenta preta e é responsável por várias das propriedades organolépticas desse tempero. A piperina é reagida com ácido nítrico, liberando a unidade heterocíclica cuja estrutura já foi revisada.
No entanto, em escalas industriais, a síntese de piperidina é preferida através da hidrogenação catalítica da piridina:
Hidrogénios, H 2 , ligam-se ao anel de piridina que quebra o seu sistema aromático, para os quais é necessária a ajuda de catalisadores de metal.
Derivados
Piperina
Muito mais importante que a própria piperidina, é sua unidade estrutural, reconhecível em inúmeros alcalóides e substâncias de origem vegetal. Por exemplo, abaixo está a estrutura molecular da piperina:
A piperina tem uma estrutura altamente conjugada; isto é, possui várias ligações duplas coordenadas que absorvem a radiação eletromagnética e, de uma maneira ou de outra, a tornam um composto não-tóxico para o consumo humano. Caso contrário, a pimenta preta seria venenosa.
Coniin
O anel heterocíclico e hexagonal da piperidina também é encontrado na conina, uma neurotoxina extraída da cicuta, responsável por seu odor desagradável e que também foi usada para envenenar Sócrates. Sua estrutura é:
Observe que a conina dificilmente difere da piperidina na presença de um substituinte propil no carbono adjacente ao grupo NH.
Assim, os derivados de piperidina são obtidos substituindo os hidrogênios do anel, ou o hidrogênio do mesmo grupo NH, por outros grupos moleculares ou fragmentos.
Morfina
A morfina é outro dos derivados naturais da piperidina. Desta vez, o anel de piperidina é fundido com outros anéis e aponta para fora do plano, em direção ao observador. É identificado porque forma um vínculo com o grupo CH 3 .
Drogas
A piperidina e seus derivados são utilizados para o desenho e síntese de diferentes tipos de drogas. Portanto, eles são derivados sintéticos da piperidina. Três deles estão listados abaixo, juntamente com suas respectivas fórmulas estruturais:
Referências
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica . (10 ª edição). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Química Orgânica . (Sexta edição). Mc Graw Hill.
- Morrison e Boyd. (1987). Química orgânica . (Quinta edição). Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2020). Piperidina. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (2020). Piperidina. PubChem Database., CID = 8082. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Elsevier BV (2020). Piperidina. ScienceDirect. Recuperado de: sciencedirect.com
- Harold D. Banks. (1992). Síntese de piperidina. [PDF]. Recuperado de: apps.dtic.mil