Propileno glicol: estrutura, propriedades, síntese e usos

O propileno glicol é um álcool tendo a fórmula química C 3 H 8 O 2 ou CH 3 CHOHCH 2 OH. Consiste em um líquido incolor, inodoro, insípido e viscoso, semelhante ao xarope. Possui grande solubilidade em água, o que lhe confere a propriedade de ser higroscópico e hidratante.

Além disso, o propilenoglicol é um composto relativamente estável e quimicamente inerte, que permitiu seu uso como diluente na administração intravenosa de numerosos medicamentos e no tratamento tópico e oral de várias doenças, por exemplo, ictiose.

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Fórmula estrutural de propileno glicol. Fonte: Jü [CC0]

Acima está sua fórmula estrutural, que mostra claramente como deve ser sua molécula. Observe que ele possui dois grupos hidroxila em carbonos adjacentes e que seu esqueleto de carbono é derivado do hidrocarboneto de propano; isto é, possui três átomos de carbono.

Outros nomes para esse álcool são 1,2-propanodiol (recomendado pela IUPAC) e 1,2-di-hidroxipropano, além de alguns não tão comuns.

O propilenoglicol é utilizado industrialmente na preparação de vários alimentos e bebidas, cumprindo as funções de umectante, estabilizante, antioxidante, antimicrobiano, potencializador da ação de outros aditivos, etc.

No campo industrial, possui diversos usos, entre outros: anticongelante, solvente, manufatura de resinas e plásticos, tecidos de poliéster, corantes e corantes.

Embora seja considerado um composto seguro, sob certas condições pode ser tóxico e prejudicial à saúde, o que pode levar à parada cardíaca. No entanto, é mais amigável ao meio ambiente em comparação com o etileno glicol, substituindo o último como anticongelante automotivo.

Estrutura de propileno glicol

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Molécula de propileno glicol. Fonte: Karlhahn [Domínio público]

Na primeira imagem foi mostrada a fórmula estrutural do propileno glicol; acima, em vez disso, tem sua estrutura molecular representada com um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem aos átomos de oxigênio dos dois grupos OH.

Todas as ligações que podem ser observadas na estrutura têm a capacidade de girar em seu próprio eixo, o que confere flexibilidade à molécula; e, por sua vez, afeta seus modos vibracionais.

Do ponto de vista de suas interações intermoleculares, graças aos dois OH tão próximos um do outro, eles permitem que o propileno glicol forme várias ligações de hidrogênio. Como conseqüência dessas pontes, esse álcool apresenta um ponto de ebulição superior ao da água (187,6ºC), apesar de ser mais pesado.

Stereoisomers

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Estereoisómeros de propileno glicol. Fonte: Jü [domínio público]

Na estrutura molecular, o centro de átomo de carbono (C 2 ) é assimétrica, porque tem quatro substituintes diferentes: OH, H, CH 3 e CH 2 OH.

A imagem acima também pode ser vista na imagem acima. À esquerda, você tem a fórmula estrutural e, à direita, os dois estereoisômeros de propilenoglicol:

Observe que o referido par de estereoisômeros são imagens espelhadas, ou seja, não podem se sobrepor; e, portanto, eles são enantiômeros.

Se o estereoisômero da extremidade direita (da configuração R) for “girado”, será usada a mesma fórmula do seu parceiro (da configuração S); com a diferença, que seu átomo de H apontará para fora do plano, em direção ao leitor, e não atrás do plano.

Propriedades

Nomes químicos

-Propilenoglicol ou α-propilenoglicol

-1,2-propanodiol (preferido pelo IUPAC)

-1,2-di-hidroxipropano

-Metiletilglicol.

Peso molecular

76,095 g / mol

Ponto de fusão

-60 ° C.

Ponto de ebulição

187,6 ° C.

Ponto de inflamação

-104 ° C.

-99 ºC (copo fechado).

Solubilidade em água

10 6 mg / L a 20 ° C; isto é, praticamente miscível em qualquer proporção.

Solubilidade em líquidos orgânicos

Solúvel em etanol, acetona e acetona. Além da água, também é miscível em acetona e clorofórmio. Solúvel em éter.

Densidade

1,0361 g / cm 3 a 20 ° C.

Densidade de vapor

2,62 (em relação ao ar tomado como 1).

Pressão de vapor

0,13 mmHg a 25 ° C.

Estabilidade

A baixa temperatura, é estável em recipientes bem fechados. Porém, em recipientes abertos e a altas temperaturas, tende a oxidar, produzindo propionaldeído, ácido lático, ácido pirúvico e ácido acético.

O propileno glicol é quimicamente estável quando misturado com etanol a 95%, glicina ou água.

Viscosidade

0,581 cPoise a 20 ° C.

Calor de combustão

431 kcal / mol.

Calor de vaporização

168,6 cal / g (no ponto de ebulição).

Calor específico

0,590 cal / g a 20 ° C.

Treino de calor

-116,1 kcal / mol a 25 ° C.

Índice de refração

1.431 – 1.433 a 20 ° C.

pKa

14,9 a 25 ° C.

Síntese

De óxido de propileno

Industrialmente, o propileno glicol é produzido a partir de óxido de propileno (que é um epóxido). Alguns fabricantes não usam catalisadores por esse método e realizam a reação em altas temperaturas, entre 200 e 220 ° C.

Outros fabricantes, por outro lado, usam metais como catalisadores e as temperaturas utilizadas são um pouco menores que as anteriores, entre 150 ° C e 180 ° C, com a presença de uma resina de troca iônica e pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou alcalino.

A reação é mostrada na seguinte equação química, onde praticamente o carbono no vértice superior do triângulo é hidratado em meio ácido:

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Síntese de propilenoglicol a partir de óxido de propileno. Fonte: Jü [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

O produto final contém 20% de propileno glicol, podendo purificar, adicionalmente, até 99,5%.

De glicerol

A síntese de propileno glicol também pode ser realizada a partir de glicerol pelo uso de catalisadores; como o catalisador de Ni de Raney.

O glicerol tem três grupos OH, então você deve se livrar de um, enquanto o hidrogênio é necessário para permitir essa transformação e a água é liberada em uma reação de hidrogenólise.

Riscos

Embora o uso de propilenoglicol nos alimentos seja considerado seguro pela Food and Drug Administration dos EUA (1982), há relatos de efeitos adversos. Entre eles, há hiperosmolalidade, hemólise, arritmia cardíaca e acidose láctica.

Um menino de 15 meses de idade que recebeu grandes doses de vitamina C, suspenso em propilenoglicol, teve episódios de falta de resposta à estimulação, taquipnéia, taquicardia, diaforese e hipoglicemia.

A presença de ataques, relacionados à ingestão de vitamina D, tem sido relatada usando propileno glicol como veículo de administração. Da mesma forma, uma condição de hiperosmolalidade foi relatada em crianças pequenas que consumiram multivitaminas contendo propilenoglicol.

Em adultos, a administração intravenosa de grandes doses de propileno glicol pode causar insuficiência renal e disfunção hepática. Além disso, os efeitos tóxicos incluem hiperosmolalidade, acidose metabólica (acidose láctica) e síndrome séptica.

A rápida injeção intravenosa de drogas contendo propilenoglicol tem sido associada a depressão nervosa, hipotensão, acidente vascular cerebral, arritmia, inconsciência e, eventualmente, parada cardíaca.

A OMS (1974) recomendou uma dose máxima de propilenoglicol de 25 m / kg / dia em alimentos. Alguns estudos encontraram efeitos tóxicos do propilenoglicol quando sua concentração sérica excede 25 mg / 100 mL.

Usos

-Médicos

Diluente em medicamentos

Algumas preparações artificiais de lágrimas, como o Systane, usam propileno glicol como ingrediente.

É usado como diluente para a administração intravenosa de vários medicamentos, incluindo: diazepam, digoxina, lorazepam, ferritoína, etomidato, nitroglicerina, fenobarbital de sódio, etc.

O propilenoglicol tem sido utilizado em desinfetantes para as mãos à base de álcool, com ação hidratante para evitar as mãos secas.

Agente higroscópico

O propilenoglicol é adicionado aos inalantes respiratórios para diminuir a viscosidade das secreções brônquicas, como é o caso da doença asmática.

Anti-séptico

É utilizado como anti-séptico com ação semelhante ao etanol; mas sendo um pouco menos eficaz que o etanol. Aplicação tópica de propil- inglicol a uma diluição aquosa de 40 a 60%.

Tratamento de ictiose

Tem sido utilizado no tratamento de pacientes com ictiose ligada ao cromossomo X e com ictiose vulgar. Essas doenças são caracterizadas por um processo de manchas e escamas dérmicas.

O propilenoglicol e outros géis não alcoólicos causam um aumento na ação queratolítica do ácido salicílico. Esta combinação de compostos químicos pode ser útil no tratamento da ictiose.

Outros

A pomada em cuja composição possui propileno glicol a 70% é utilizada com bons resultados no tratamento do edema da córnea.

-Industrial

Na comida

O propileno glicol é um hidratante muito útil em alimentos. Além disso, funciona como um agente conservante que pode atuar sobre patógenos. Além disso, é um composto pouco reativo, portanto não reage com outros componentes alimentares.

-Sua higroscopicidade garante a absorção de água e outras substâncias em condições ideais. Desta forma, é mantido um controle da umidade dos alimentos que evita a secura dos mesmos e uma aceleração de sua deterioração.

-É um antioxidante que prolonga a meia-vida dos alimentos, protegendo-os dos danos que o oxigênio pode produzir neles.

-Atua dissolvendo outros aditivos que podem estar presentes no processamento de alimentos, como corantes, aromas e antioxidantes.

-É utilizado na preparação de adoçantes líquidos, sorvetes cremosos, leite batido, etc.

Anticongelante

Ele cumpre uma função semelhante ao etileno glicol. Mas, o uso de propileno glicol tem sido preferido devido à sua baixa toxicidade. O etileno glicol pode causar cristais de oxalato de cálcio, que podem danificar o coração, pulmões e rins.

O propilenoglicol é capaz de bloquear a formação de cristais de gelo, impedindo o congelamento. Além disso, diminui o ponto de congelamento da água, impedindo sua ocorrência. Também é usado para descongelar as asas dos aviões.

Cosméticos e produtos para cuidados pessoais

É usado para a manutenção da umidade do cabelo. Além disso, ajuda a suavizar a pele e os cabelos e controla o crescimento bacteriano.

O propilenoglicol é usado na elaboração de inúmeros produtos para cuidados pessoais, como: desodorantes, protetores solares, cremes faciais, loções para o corpo e excipiente para estabilizar a espuma usada no creme de barbear.

Também é usado como umectante para prevenir a pele e as mãos secas.

Outros

O propilenoglicol é usado na preparação de agentes adesivos, selantes e revestimentos.

É utilizado em fluidos térmicos por transferência de calor e em fluidos hidráulicos e de freio. Além disso, é usado na supressão de poeira; em corantes e corantes: lubrificantes, desidratação de gases naturais, plastificantes, surfactantes e ceras.

É utilizado na indústria têxtil para a fabricação de fibras de poliéster. É usado em tintas e revestimentos para proteção contra intempéries; como solvente em tintas de impressão e na fabricação de plásticos adaptáveis.

Usos adicionais

O exército dos EUA usa-o para produzir uma fumaça que serve como cortina ou tela para ocultar o movimento de tropas no campo de batalha.

Também é usado em maquetes de trens e navios para simular a emissão de fumaça, usando pequenos aquecedores.

O propilenoglicol, juntamente com o glicerol, é usado nos cartuchos líquidos de cigarros eletrônicos, o que reduz os efeitos tóxicos do uso de cigarros convencionais.

Referências

  1. Wikipedia (2019). Propilenoglicol. Recuperado de: en.wikipedia.org
  2. PubChem (2019). Propilenoglicol. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. A Dow Chemical Company. (2019). Glicóis de propileno para aplicações industriais. Recuperado de: dow.com
  4. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  5. Lim, TY, Poole, RL e Pagelen, NM (2014). Toxicidade do propileno glicol em crianças. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
  6. Mandl Elise. (2 de março de 2018). Propileno glicol em alimentos: este aditivo é seguro? Recuperado de: heatline.com
  7. Carolyn Verde (26 de setembro de 2017). Os usos do propileno glicol na vida diária. Recuperado de: bizfluent.com

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