Os quinones são compostos orgânicos que possuem uma estrutura caracterizada por dois átomos de carbono ligados por uma dupla ligação e dois grupos carbonila adjacentes. Essas moléculas são amplamente utilizadas em diversas áreas da química devido às suas propriedades únicas, que incluem atividade antioxidante, capacidade de transferência de elétrons e participação em reações de oxidação-redução. Os quinones podem ser classificados de acordo com a presença de anéis aromáticos em sua estrutura, sendo os mais comuns os benzoquinonas e naftoquinonas. Sua obtenção pode ser realizada através de métodos sintéticos ou a partir de fontes naturais, como plantas e microorganismos. As reações dos quinones incluem a cicloadição de Diels-Alder, adição de nucleófilos, redução e oxidação, sendo essenciais para a síntese de diversos compostos químicos.
Quinona: Para que serve?
A quinona é uma classe de compostos orgânicos que possuem duas funções carbonilas ligadas por um anel de benzeno. Elas são amplamente utilizadas na indústria química e farmacêutica devido às suas diversas propriedades e aplicações.
As quinonas são classificadas de acordo com o número de átomos de carbono no anel de benzeno, podendo ser simples, como a benzoquinona, ou complexas, como a naftoquinona. Elas podem ser obtidas através de síntese orgânica ou extraídas de fontes naturais, como plantas e microorganismos.
As quinonas são conhecidas por participarem de diversas reações químicas, como a oxidação de compostos orgânicos e a transferência de elétrons em processos biológicos. Elas também são utilizadas na fabricação de corantes, medicamentos e produtos químicos industriais.
Em resumo, as quinonas são compostos orgânicos versáteis com múltiplas aplicações na indústria e na pesquisa científica. Sua estrutura única e propriedades químicas fazem delas importantes ferramentas para diversas áreas de estudo e desenvolvimento de produtos.
Significado da substância química conhecida como Quinona: propriedades, usos e aplicações na indústria.
A quinona é uma substância química orgânica que pertence à classe dos compostos cíclicos conhecidos como quinonas. Ela é caracterizada por sua estrutura cíclica de carbono e oxigênio, que confere propriedades únicas e versáteis em diversas aplicações industriais.
As quinonas possuem propriedades antioxidantes, o que as torna úteis em aplicações farmacêuticas e cosméticas. Além disso, sua capacidade de transferir elétrons a torna importantes em processos de oxidação e redução em diversas reações químicas.
Existem diferentes tipos de quinonas, como as benzoquinonas e naftoquinonas, que podem ser obtidas por síntese química ou extração de fontes naturais. Elas são classificadas de acordo com a posição dos grupos funcionais em sua estrutura.
As quinonas são amplamente utilizadas na indústria de corantes, sendo responsáveis por conferir cores vibrantes em tintas, plásticos e têxteis. Além disso, são empregadas na produção de produtos químicos de alto valor agregado, como medicamentos e agentes de polimerização.
Em relação às reações químicas, as quinonas podem sofrer redução para formar hidroquinonas, ou sofrer reações de adição e substituição em suas estruturas cíclicas. Essas reações são fundamentais para a aplicação das quinonas em diversos processos industriais.
Em resumo, as quinonas são substâncias químicas versáteis e importantes na indústria, devido às suas propriedades únicas e à sua capacidade de participar em diversas reações químicas. Seu uso abrange desde aplicações em corantes e cosméticos até a produção de produtos químicos de alto valor agregado, tornando-as essenciais para diversos setores industriais.
Compreendendo as Quinonas e seu papel nos processos metabólicos do organismo.
As quinonas são compostos orgânicos que desempenham um papel crucial nos processos metabólicos do organismo. Elas são amplamente encontradas na natureza, sendo essenciais para diversas reações bioquímicas.
As quinonas são classificadas de acordo com a estrutura química, podendo ser benzoquinonas, naftoquinonas ou antraquinonas. Elas apresentam propriedades antioxidantes e podem atuar como transportadoras de elétrons em reações redox.
A obtenção de quinonas pode ser feita por síntese química ou extração de fontes naturais, como plantas e fungos. Alguns exemplos de quinonas comuns são a ubiquinona (coenzima Q) e a vitamina K.
As reações envolvendo quinonas são fundamentais para a produção de energia nas células, atuando na cadeia respiratória e na fotossíntese. Além disso, as quinonas participam da biossíntese de diversos compostos, como hormônios e pigmentos.
Em resumo, as quinonas desempenham um papel essencial nos processos metabólicos do organismo, sendo fundamentais para a manutenção da saúde e do equilíbrio celular.
Quinones: propriedades, classificação, obtenção, reações
As quinonas são compostos orgânicos com uma base aromático tal como benzeno, naftaleno, antraceno e fenantreno; no entanto, são consideradas moléculas cíclicas diacetônicas conjugadas. Eles derivam da oxidação dos fenóis e, portanto, os grupos C-OH oxidam em C = O.
Em geral, são compostos coloridos que servem como corantes e corantes. Eles também servem como base para o desenvolvimento de numerosos medicamentos.
Um dos derivados da 1,4-benzoquinona (imagem superior) é um constituinte da ubiquinona ou coenzima Q, presente em todos os seres vivos; daí seu nome “onipresente”.
Essa coenzima está envolvida na operação da cadeia de transporte eletrônico. O processo ocorre na membrana interna mitocondrial e é acoplado à fosforilação oxidativa, na qual o ATP é produzido, a principal fonte de energia para os seres vivos.
Quinones são encontrados na natureza na forma de pigmentos em plantas e animais. Eles também estão presentes em muitas ervas tradicionalmente usadas na China, como ruibarbo, cássia, senna, confrei, junta gigante, polygonum e aloe vera.
As quinonas que usam os grupos fenólicos como auxocromos (hidroxi quinonas) têm uma variedade de cores como amarelo, laranja, marrom avermelhado, roxo, etc.
Propriedades físicas e químicas
As propriedades físicas e químicas da 1,4-benzoquinona são descritas abaixo. No entanto, dada a semelhança estrutural existente entre todas as quinonas, essas propriedades podem ser extrapoladas para outras que conhecem suas diferenças estruturais.
Aspecto físico
Sólido cristalino amarelado.
Cheiro
Irritante picante.
Ponto de ebulição
293 ° C.
Ponto de fusão
115,7 ° C (240,3 ° F). Portanto, quinonas com massas moleculares mais altas são sólidas com pontos de fusão superiores a 115,7 ° C.
Sublimação
Ainda pode sublimar à temperatura ambiente.
Solubilidade
Maior que 10% em éter e em etanol.
Solubilidade em água
11,1 mg / mL a 18 ° C. Quinonas em geral são muito solúveis em água e solventes polares devido à sua capacidade de aceitar ligações de hidrogênio (apesar do componente hidrofóbico de seus anéis).
Densidade
3.7 (em relação ao ar tomado como 1)
Pressão de vapor
0,1 mmHg a 77 ºC (25 ºC).
Autoignição
1040 ° F (560 ° C).
Calor de combustão
656,6 kcal / g. mol)
Cheiro (limiar)
0,4 m / m 3 .
Classificação das quinonas
Existem três grupos principais de quinonas: benzoquinonas (1,4-benzoquinona e 1,2-benzoquinona), naftoquinonas e antraquinonas.
Benzoquinonas
Todos eles têm em comum um anel de benzeno com grupos C = O. Exemplos de benzoquinonas são: embelina, rapanona e primina.
Naftoquinonas
A base estrutural das naftoquinonas, como o nome indica, é o anel naftênico, ou seja, elas são derivadas do naftaleno. Exemplos de naftoquinonas são: plumbagina, leisona, juglona e lapachol.
Antraquinonas
As antraquinonas são caracterizadas por ter como base estrutural o anel antrático; isto é, um conjunto de três anéis de benzeno ligados pelos lados. Exemplos de antraquinonas são: barbaloína, alizarina e crisopanol.
Obtenção
Benzoquinona
-Benzoquinona pode ser obtida por oxidação de 1,4-di-hidrobenzeno com clorato de sódio, na presença de pentóxido de divanádio como catalisador e ácido sulfúrico como solvente.
-Benzoquinona também é obtida por oxidação da anilina com dióxido de manganês ou cromato, como oxidantes em uma solução ácida.
-Benzoquinona é produzida pelos processos de oxidação da hidroquinona, por exemplo, na reação da benzoquinona com peróxido de hidrogênio.
Naftoquinona
A naftoquinona é sintetizada pela oxidação do naftaleno pelo óxido crômico na presença de álcool.
Antraquinona
– A antraquinona é sintetizada pela condensação do benzeno com anidrido ftálico na presença de AlCl 3 (acilação de Friedel-Crafts), gerando ácido O-benzoil benzóico, que passa por um processo de acilação, formando antraquinona.
-Antraquinona é produzida por oxidação do antraceno com ácido crômico em ácido sulfúrico a 48% ou por oxidação com ar na fase de vapor.
Reacções
-Os agentes redutores, como ácido sulfúrico, cloreto estanoso ou ácido iodídrico, atuam na benzoquinona, reduzindo-a em hidroquinona.
-Também uma solução de iodeto de potássio reduz uma solução de benzoquinona a hidroquinona, que pode ser novamente oxidada com nitrato de prata.
– O cloro e os agentes clorantes, como o clorato de potássio, na presença de ácido clorídrico, formam derivados clorados da benzoquinona.
-1,2-Benzoquinona é condensada com O-fenildiamina para formar quinoxalinas.
-Benzoquinona é usada como agente oxidante em reações químicas orgânicas.
Na síntese de Baily-Scholl (1905), a antraquinona condensa com glicerol para formar bezantreno. No primeiro passo, a quinona é reduzida por cobre com ácido sulfúrico como um meio. Um grupo carbonil é convertido em um grupo metileno e, em seguida, é adicionado glicerol.
Funções e usos
Vitamina K 1
Vitamina K 1 (filoquinona), formada pela união de um derivado de naftoquinona com uma cadeia lateral de um hidrocarboneto alifático, desempenha um papel central no processo de coagulação; desde então, está envolvido na síntese de protrombina, um fator de coagulação.
Ubiquinona
A ubiquinona, ou citocromo Q, é formada por um derivado de pbenzoquinona ligado a uma cadeia lateral de um hidrocarboneto alifático.
Intervém na cadeia de transporte eletrônico em condições aeróbias, acoplada à síntese de ATP nas mitocôndrias.
Benzoquinonas
-A embelina é um corante usado para tingir a lã de amarelo. Além disso, a alizarina (antraquinona) é usada na coloração.
-Uma solução alcalina de 1,4-benzenodiol (hidroquinona) e sulfato de sódio é usada como um sistema revelador que atua sobre partículas de brometo de prata ativadas, reduzindo-as a prata metálica que constitui um negativo nas fotos.
Plastoquinona
A plastoquinona faz parte de uma cadeia de transporte de elétrons entre os fotossistemas I e II, envolvidos na fotossíntese das plantas.
Naftoquinonas
-Os protozoários dos gêneros Leishmania, Trypanosoma e Toxoplasma mostram suscetibilidade a uma naftoquinona presente na sonda (D. lycoides).
-O plumbagina é uma naftoquinona utilizada para acalmar dores reumáticas e também apresenta ações antiespasmódicas, antibacterianas e antifúngicas.
-Uma atividade antitumoral, antimalárica e antifúngica foi relatada em uma naftoquinona, chamada lapachol.
-3,3-Dicloro-1,4-naftoquinona possui uma atividade antifúngica. Anteriormente, era utilizado na agricultura no controle de pragas e na indústria têxtil.
-O antibiótico fumaquinona foi sintetizado e possui atividade seletiva contra bactérias gram-positivas, principalmente com Streptomyces fumanus .
-Há naftoquinonas que exercem ação inibitória em Plasmodium sp. Foram sintetizados derivados de naftoquinona que têm uma eficiência antimalárica quatro vezes maior que o quinino.
-La lawona é um pigmento isolado das folhas e caule da hena. Tem uma cor laranja e é usado em tinturas de cabelos.
-O juglone, obtido a partir de folhas e cascas de nogueira, é utilizado na coloração da madeira.
Referências
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