Quinones: propriedades, classificação, obtenção, reações

As quinonas são compostos orgânicos com uma base aromático tal como benzeno, naftaleno, antraceno e fenantreno; no entanto, são consideradas moléculas cíclicas diacetônicas conjugadas. Eles derivam da oxidação dos fenóis e, portanto, os grupos C-OH oxidam em C = O.

Em geral, são compostos coloridos que servem como corantes e corantes. Eles também servem como base para o desenvolvimento de numerosos medicamentos.

Quinones: propriedades, classificação, obtenção, reações 1

Fonte: Michał Sobkowski [GFDL (http://www.gnu.org/copyleft/fdl.html) ou CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)], do Wikimedia Commons

Um dos derivados da 1,4-benzoquinona (imagem superior) é um constituinte da ubiquinona ou coenzima Q, presente em todos os seres vivos; daí seu nome “onipresente”.

Essa coenzima está envolvida na operação da cadeia de transporte eletrônico. O processo ocorre na membrana interna mitocondrial e é acoplado à fosforilação oxidativa, na qual o ATP é produzido, a principal fonte de energia para os seres vivos.

Quinones são encontrados na natureza na forma de pigmentos em plantas e animais. Eles também estão presentes em muitas ervas tradicionalmente usadas na China, como ruibarbo, cássia, senna, confrei, junta gigante, polygonum e aloe vera.

As quinonas que usam os grupos fenólicos como auxocromos (hidroxi quinonas) têm uma variedade de cores como amarelo, laranja, marrom avermelhado, roxo, etc.

Propriedades físicas e químicas

As propriedades físicas e químicas da 1,4-benzoquinona são descritas abaixo. No entanto, dada a semelhança estrutural existente entre todas as quinonas, essas propriedades podem ser extrapoladas para outras que conhecem suas diferenças estruturais.

Aspecto físico

Sólido cristalino amarelado.

Cheiro

Irritante picante.

Ponto de ebulição

293 ° C.

Ponto de fusão

115,7 ° C (240,3 ° F). Portanto, quinonas com massas moleculares mais altas são sólidas com pontos de fusão superiores a 115,7 ° C.

Sublimação

Ainda pode sublimar à temperatura ambiente.

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Solubilidade

Maior que 10% em éter e em etanol.

Solubilidade em água

11,1 mg / mL a 18 ° C. Quinonas em geral são muito solúveis em água e solventes polares devido à sua capacidade de aceitar ligações de hidrogênio (apesar do componente hidrofóbico de seus anéis).

Densidade

3.7 (em relação ao ar tomado como 1)

Pressão de vapor

0,1 mmHg a 77 ºC (25 ºC).

Autoignição

1040 ° F (560 ° C).

Calor de combustão

656,6 kcal / g. mol)

Cheiro (limiar)

0,4 m / m 3 .

Classificação das quinonas

Existem três grupos principais de quinonas: benzoquinonas (1,4-benzoquinona e 1,2-benzoquinona), naftoquinonas e antraquinonas.

Benzoquinonas

Todos eles têm em comum um anel de benzeno com grupos C = O. Exemplos de benzoquinonas são: embelina, rapanona e primina.

Naftoquinonas

A base estrutural das naftoquinonas, como o nome indica, é o anel naftênico, ou seja, elas são derivadas do naftaleno. Exemplos de naftoquinonas são: plumbagina, leisona, juglona e lapachol.

Antraquinonas

As antraquinonas são caracterizadas por ter como base estrutural o anel antrático; isto é, um conjunto de três anéis de benzeno ligados pelos lados. Exemplos de antraquinonas são: barbaloína, alizarina e crisopanol.

Obtenção

Benzoquinona

-Benzoquinona pode ser obtida por oxidação de 1,4-di-hidrobenzeno com clorato de sódio, na presença de pentóxido de divanádio como catalisador e ácido sulfúrico como solvente.

-Benzoquinona também é obtida por oxidação da anilina com dióxido de manganês ou cromato, como oxidantes em uma solução ácida.

-Benzoquinona é produzida pelos processos de oxidação da hidroquinona, por exemplo, na reação da benzoquinona com peróxido de hidrogênio.

Naftoquinona

A naftoquinona é sintetizada pela oxidação do naftaleno pelo óxido crômico na presença de álcool.

Antraquinona

– A antraquinona é sintetizada pela condensação do benzeno com anidrido ftálico na presença de AlCl 3 (acilação de Friedel-Crafts), gerando ácido O-benzoil benzóico, que passa por um processo de acilação, formando antraquinona.

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-Antraquinona é produzida por oxidação do antraceno com ácido crômico em ácido sulfúrico a 48% ou por oxidação com ar na fase de vapor.

Reacções

-Os agentes redutores, como ácido sulfúrico, cloreto estanoso ou ácido iodídrico, atuam na benzoquinona, reduzindo-a em hidroquinona.

-Também uma solução de iodeto de potássio reduz uma solução de benzoquinona a hidroquinona, que pode ser novamente oxidada com nitrato de prata.

– O cloro e os agentes clorantes, como o clorato de potássio, na presença de ácido clorídrico, formam derivados clorados da benzoquinona.

-1,2-Benzoquinona é condensada com O-fenildiamina para formar quinoxalinas.

-Benzoquinona é usada como agente oxidante em reações químicas orgânicas.

Na síntese de Baily-Scholl (1905), a antraquinona condensa com glicerol para formar bezantreno. No primeiro passo, a quinona é reduzida por cobre com ácido sulfúrico como um meio. Um grupo carbonil é convertido em um grupo metileno e, em seguida, é adicionado glicerol.

Funções e usos

Vitamina K 1

Vitamina K 1 (filoquinona), formada pela união de um derivado de naftoquinona com uma cadeia lateral de um hidrocarboneto alifático, desempenha um papel central no processo de coagulação; desde então, está envolvido na síntese de protrombina, um fator de coagulação.

Ubiquinona

A ubiquinona, ou citocromo Q, é formada por um derivado de pbenzoquinona ligado a uma cadeia lateral de um hidrocarboneto alifático.

Intervém na cadeia de transporte eletrônico em condições aeróbias, acoplada à síntese de ATP nas mitocôndrias.

Benzoquinonas

-A embelina é um corante usado para tingir a lã de amarelo. Além disso, a alizarina (antraquinona) é usada na coloração.

-Uma solução alcalina de 1,4-benzenodiol (hidroquinona) e sulfato de sódio é usada como um sistema revelador que atua sobre partículas de brometo de prata ativadas, reduzindo-as a prata metálica que constitui um negativo nas fotos.

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Plastoquinona

A plastoquinona faz parte de uma cadeia de transporte de elétrons entre os fotossistemas I e II, envolvidos na fotossíntese das plantas.

Naftoquinonas

-Os protozoários dos gêneros Leishmania, Trypanosoma e Toxoplasma mostram suscetibilidade a uma naftoquinona presente na sonda (D. lycoides).

-O plumbagina é uma naftoquinona utilizada para acalmar dores reumáticas e também apresenta ações antiespasmódicas, antibacterianas e antifúngicas.

-Uma atividade antitumoral, antimalárica e antifúngica foi relatada em uma naftoquinona, chamada lapachol.

-3,3-Dicloro-1,4-naftoquinona possui uma atividade antifúngica. Anteriormente, era utilizado na agricultura no controle de pragas e na indústria têxtil.

-O antibiótico fumaquinona foi sintetizado e possui atividade seletiva contra bactérias gram-positivas, principalmente com Streptomyces fumanus .

-Há naftoquinonas que exercem ação inibitória em Plasmodium sp. Foram sintetizados derivados de naftoquinona que têm uma eficiência antimalárica quatro vezes maior que o quinino.

-La lawona é um pigmento isolado das folhas e caule da hena. Tem uma cor laranja e é usado em tinturas de cabelos.

-O juglone, obtido a partir de folhas e cascas de nogueira, é utilizado na coloração da madeira.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  3. Wikipedia (2018). Quinone Recuperado de: en.wikipedia.org
  4. PubChem (2018). Docebenone Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert e Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones Química LibreTexts. Recuperado de: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa e García da Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftoquinonas: mais que pigmentos naturais.Revista Mexicana de Ciências Farmacêuticas , 42 (1), 6-17. Recuperado de: scielo.org.mx

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