Quiralidade: o que é e exemplos

A quiralidade é uma propriedade de moléculas que possuem um carbono assimétrico, ou seja, um carbono ligado a quatro grupos diferentes. Isso faz com que essas moléculas sejam não superponíveis à sua imagem no espelho, ou seja, são enantiômeros. A quiralidade é de extrema importância em diversos campos da química, como farmacologia, química de alimentos e síntese de compostos químicos. Alguns exemplos de moléculas quirais são a serina, a glicina e a alanina. A quiralidade influencia diretamente nas propriedades físicas e químicas dessas moléculas e pode ter um impacto significativo em suas interações biológicas e terapêuticas.

Exemplificando a quiralidade: entendendo o conceito e sua aplicação na química orgânica.

A quiralidade é um conceito fundamental na química orgânica que se refere à propriedade de moléculas que não são superponíveis à sua imagem no espelho. Isso significa que as moléculas quirais são assimétricas e possuem um arranjo espacial específico dos átomos, resultando em diferentes propriedades químicas e biológicas.

Um exemplo clássico de molécula quiral é a molécula de alanina, um aminoácido encontrado em proteínas. A alanina possui um carbono quiral, o que significa que ela tem quatro ligantes diferentes e não pode ser sobreposta à sua imagem no espelho. Isso resulta em duas formas enantioméricas da alanina, que são o espelho uma da outra.

A aplicação da quiralidade na química orgânica é vasta e tem importantes implicações em diversas áreas, como na síntese de fármacos, na indústria de alimentos e na química ambiental. Por exemplo, muitos medicamentos são produzidos na forma de enantiômeros puros, pois cada forma enantiomérica pode ter propriedades terapêuticas diferentes.

Em resumo, a quiralidade é um conceito essencial na química orgânica que se refere à assimetria espacial de moléculas e tem amplas aplicações em diversos campos. A compreensão da quiralidade é fundamental para o desenvolvimento de novos compostos químicos com propriedades específicas e para a compreensão dos processos químicos e biológicos que ocorrem em nosso dia a dia.

Identificação da quiralidade: métodos práticos para reconhecer moléculas assimétricas.

A quiralidade é uma propriedade das moléculas que as torna diferentes de suas imagens especulares. Isso significa que as moléculas quiral são assimétricas e não podem ser sobrepostas em seus espelhos. Para identificar a quiralidade em moléculas, existem métodos práticos que podem ser utilizados.

Um dos métodos mais comuns para reconhecer moléculas quiral é a utilização de um polarímetro, um instrumento que mede o grau de rotação do plano da luz polarizada por uma substância quiral. Outro método é a análise de cristais de moléculas quiral sob um microscópio polarizador, onde é possível observar padrões de birrefringência característicos.

Além disso, a cromatografia em fase líquida de alta eficiência (HPLC) também pode ser utilizada para separar e identificar enantiômeros, que são moléculas quiral que possuem imagens especulares não sobreponíveis. Esses métodos são essenciais para a identificação da quiralidade em moléculas e são amplamente utilizados em diversos campos da química, como a farmacologia e a síntese de produtos químicos.

Significado da palavra quiral: entenda o conceito de quiralidade na química orgânica.

Quiralidade é um termo muito utilizado na química orgânica para descrever moléculas que não são superponíveis à sua imagem espelhada. Em outras palavras, uma molécula quiral é aquela que não é idêntica à sua imagem no espelho, assim como a nossa mão direita não é igual à nossa mão esquerda.

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A quiralidade de uma molécula é determinada pela presença de um carbono assimétrico, também conhecido como carbono quiral. Esse carbono está ligado a quatro grupos diferentes, o que gera a assimetria da molécula.

Um exemplo clássico de molécula quiral é o ácido L-láctico, encontrado em alguns produtos naturais como o leite azedo. Esse composto possui um carbono assimétrico que o torna quiral.

A quiralidade é de extrema importância na farmacologia e na indústria de alimentos, pois moléculas quirais podem ter diferentes efeitos biológicos dependendo da sua orientação espacial. Por isso, é essencial compreender a quiralidade para garantir a eficácia e segurança de diversos produtos químicos.

Em resumo, a quiralidade é um conceito fundamental na química orgânica que se refere à assimetria de moléculas devido à presença de um carbono assimétrico. Compreender a quiralidade é essencial para diversos campos da ciência e da indústria.

Entenda o significado de um objeto quiral e sua importância na química.

Um objeto quiral é aquele que não pode ser sobreposto à sua imagem especular. Em outras palavras, um objeto quiral é assimétrico e não pode ser superposto em seu próprio espelho. A quiralidade é uma propriedade fundamental na química, uma vez que moléculas quirais podem ter propriedades químicas e biológicas diferentes, mesmo que sejam compostas pelos mesmos átomos.

Na química, a quiralidade é de extrema importância, pois moléculas quirais podem interagir de maneiras diferentes com outras substâncias. Um exemplo clássico é o das mãos: elas são imagens especulares uma da outra, mas não são superponíveis. Da mesma forma, moléculas quirais podem ter atividades biológicas diferentes, o que pode ser crucial na fabricação de medicamentos, por exemplo.

Um exemplo comum de moléculas quirais são os aminoácidos, que são os blocos de construção das proteínas. Os aminoácidos podem ser classificados em L (levógiro) ou D (dextrógiro), dependendo da orientação do grupo amino em relação ao grupo carboxila. Essa diferença na orientação dos grupos funcionais pode resultar em diferentes interações com enzimas e receptores no organismo.

Portanto, a quiralidade é uma propriedade essencial na química, que tem um impacto significativo em diversas áreas, desde a síntese de medicamentos até a compreensão dos processos biológicos. Compreender a quiralidade dos objetos e moléculas é fundamental para a ciência química e para a nossa compreensão do mundo ao nosso redor.

Quiralidade: o que é e exemplos

A quiralidade é uma propriedade geométrica que um objeto pode ter duas imagens: um direito e um esquerdo, que não são intercambiáveis; isto é, são espacialmente diferentes, mesmo que o restante de suas propriedades seja idêntico. Diz-se simplesmente que um objeto que exibe quiralidade é “quiral”.

A mão direita e a esquerda são quirais: uma é o reflexo (imagem em espelho) da outra, mas elas não são as mesmas, pois ao colocar uma em cima da outra, seus polegares não coincidem.

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Fonte: Gabriel Bolívar

Mais do que um espelho, para saber se um objeto é quiral, a seguinte pergunta deve ser feita: possui “versões” para os lados esquerdo e direito?

Por exemplo, uma mesa para canhotos e uma mesa para destros são objetos quirais; dois veículos do mesmo modelo, mas com o volante à esquerda ou à direita; um par de sapatos, como os pés; escadas em espiral na direção esquerda, e na direção certa, etc.

E na química, as moléculas não são exceção: elas também podem ser quirais. A imagem mostra algumas moléculas com geometria tetraédrica. Mesmo se a da esquerda for girada e as esferas azul e roxa forem tocadas, as marrons e as verdes “parecerão” fora do avião.

O que é quiralidade?

Com as moléculas, não é tão fácil definir qual é a “versão” esquerda ou direita apenas olhando para elas. Para isso, os químicos orgânicos recorrem às configurações (R) ou (S) de Cahn-Ingold-Prelog, ou à propriedade óptica dessas substâncias quirais para girar a luz polarizada (que também é um elemento quiral).

No entanto, não é difícil determinar se uma molécula ou composto é quiral apenas observando sua estrutura. Que característica marcante tem o par de moléculas na imagem acima?

Possui quatro substituintes diferentes, cada um com sua própria cor característica, e também a geometria em torno do átomo central é tetraédrica.

Se em uma estrutura existe um átomo com quatro substituintes diferentes, pode-se afirmar (na maioria dos casos) que a molécula é quiral.

Diz-se então que na estrutura existe um centro de quiralidade ou centro estereogênico . Onde houver, haverá um par de estereoisômeros conhecido como enantiômeros .

As duas moléculas da imagem são enantiômeros. Quanto maior o número de centros de quiralidade que um composto possui, maior sua diversidade espacial.

O átomo central é geralmente um átomo de carbono em todas as biomoléculas e compostos com atividade farmacológica; no entanto, também pode ser fósforo, nitrogênio ou metal.

Exemplos de quiralidade

O centro quiral é talvez um dos elementos mais importantes para determinar se um composto é quiral ou não.

No entanto, existem outros fatores que podem passar despercebidos, mas que nos modelos 3D deixam em evidência uma imagem espelhada que não pode ser sobreposta.

Para essas estruturas, diz-se então que, em vez do centro, eles têm outros elementos de quiralidade. Com isso em mente, a presença de um centro assimétrico com quatro substituintes não é mais suficiente, mas o restante da estrutura também deve ser cuidadosamente analisado; e assim poder diferenciar um estereoisômero de outro.

Axial

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Fonte: Jü [CC0], do Wikimedia Commons

Na imagem acima, os compostos podem parecer planos à primeira vista, mas na verdade não são. À esquerda está a estrutura geral de um aleno, onde R denota os quatro substituintes diferentes; e à direita, a estrutura geral de um composto bifenil.

Eles são o fim em que R 3 e R 4 podem ser exibidas como uma mentira “barbatanas” perpendicular ao plano em que R 1 e R 2 .

Se um observador analisa tais moléculas de posicionamento do olho a partir do primeiro carbono ligado a R 1 e R 2 (de aleno), verá R 1 e R 2 para o lado esquerdo e direito, e R 4 e R 3 e para cima e para baixo.

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Se R 3 e R 4 permanecem fixos, mas são alteradas R 1 para a direita, e R 2 para a esquerda, então você tem uma outra versão “espaço”.

É aqui que o observador pode então concluir que ele encontrou um eixo de quiralidade para o aleno; o mesmo vale para o bifenil, mas com anéis aromáticos envolvidos na visão.

Parafusos de anel ou helicóptero

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Fonte: Sponk [Domínio público ou Domínio público], do Wikimedia Commons

Observe que no exemplo anterior o eixo da quiralidade estava no esqueleto C = C = C, para o aleno, e na ligação Ar-Ar, para o bifenil.

Para os compostos acima chamados heptahelicenos (por ter sete anéis), qual é o seu eixo de quiralidade? A resposta é dada na mesma imagem acima: o eixo Z, o da hélice.

Portanto, para discernir de um enantiômero de outro, essas moléculas devem ser observadas de cima (de preferência).

Dessa maneira, pode ser detalhado que um heptaeliceno gira no sentido horário (lado esquerdo da imagem) ou no sentido anti-horário (lado direito da imagem).

Planar

Suponha que você não tenha mais um helicóptero, mas uma molécula com anéis não coplanares; isto é, um está localizado acima ou abaixo do outro (ou eles não estão no mesmo plano).

Aqui o caráter quiral não repousa tanto no anel, mas em seus substituintes; são esses que definem cada um dos dois enantiômeros.

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Fonte: Anypodetos, autor do arquivo PNG original: EdChem [CC0], do Wikimedia Commons

Por exemplo, no ferroceno na imagem acima, os anéis que “combinam” com o átomo de Fe não mudam; mas a orientação espacial do anel com o átomo de azoto e o grupo -N (CH 3 ) 2 .

Na imagem do grupo de -N (CH 3 ) 2 aponta para a esquerda, mas o seu ponto de enantiómero para a direita.

Outros

Para macromoléculas ou com estruturas únicas, o panorama começa a se simplificar. Porque Porque, a partir de seus modelos 3D, pode ser visto como um pássaro se eles são quirais ou não, como é o caso dos objetos nos exemplos iniciais.

Por exemplo, um nanotubo de carbono pode mostrar padrões de curva à esquerda e, portanto, é quiral se existir um idêntico, mas com curvas à direita.

O mesmo vale para outras estruturas onde, apesar de não ter centros quirais, o arranjo espacial de todos os seus átomos pode assumir formas quirais.

Fala-se então de uma quiralidade inerente, que não depende de um átomo, mas do todo como um todo.

Uma maneira quimicamente contundente de diferenciar a “imagem esquerda” da imagem à direita é através de uma reação estereosseletiva; isto é, um em que só pode ocorrer com um enantiômero, enquanto não com o outro.

Referências

  1. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  2. Wikipedia (2018). Quiralidade (química). Recuperado de: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Quiralidade Recuperado de: chemistryexplained.com
  4. Steven A. Hardinger e Harcourt Brace & Company. (2000) Estereoquímica: Determinando Quiralidade Molecular. Recuperado de: chem.ucla.edu
  5. Universidade de Harvard (2018). Quiralidade molecular. Recuperado de: rowland.harvard.edu
  6. Oregon State University (14 de julho de 2009). Quiralidade: Objetos Quirais e Achirais. Recuperado de: science.oregonstate.edu

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