Salicilato de metila: estrutura, propriedades, usos e síntese

O salicilato de metilo é uma substância química, uma natureza orgânica, considerado o composto mais tóxico conhecido entre os salicilatos, apesar da sua aparência incolor e odor agradável com um ligeiro toque doce. Esta espécie é mais conhecida pelo nome óleo de gaulteria.

Está em estado líquido sob condições padrão de temperatura e pressão (25 ° C e 1 atm), constituindo um éster orgânico que se origina naturalmente de uma grande variedade de plantas. A partir da observação e estudo de sua produção na natureza, foi possível proceder à síntese do salicilato de metila.

Salicilato de metila: estrutura, propriedades, usos e síntese 1

Essa síntese foi realizada por meio de uma reação química entre o éster do ácido salicílico e sua combinação com o metanol. Dessa forma, esse composto faz parte de sálvia, vinho branco e frutas como ameixa e maçã, entre outras encontradas naturalmente.

Sinteticamente, o salicilato de metila é usado na produção de agentes aromatizantes, bem como em certos alimentos e bebidas.

Estrutura quimica

A estrutura química do salicilato de metila consiste em dois grupos funcionais principais (um éster e um fenol ligado a ele), conforme mostrado na imagem acima.

Observa-se que é constituído por um anel benzeno (que representa uma influência direta na reatividade e estabilidade do composto), a partir do ácido salicílico do qual é derivado.

Para nomeá-los separadamente, pode-se dizer que um grupo hidroxil e um éster metílico estão ligados na posição orto (1,2) ao anel acima mencionado.

Assim, como o grupo OH é ligado ao anel de benzeno, um fenol é formado, mas o grupo que tem a mais alta “hierarquia” nesta molécula é o éster, dando a esse composto uma estrutura específica e, portanto, características bastante específicas.

Assim, seu nome químico é apresentado como 2-hidroxibenzoato de metila, concedido pelo IUPAC, embora seja menos utilizado quando se refere a este composto.

Propriedades

– É uma espécie química que pertence ao grupo dos salicilatos, que são produtos de origem natural do metabolismo de alguns organismos vegetais.

– Existe conhecimento das propriedades terapêuticas dos salicilatos em tratamentos médicos.

– Este composto está presente em certas bebidas, como vinho branco, chá, sálvia e certas frutas, como mamão ou cereja.

– É encontrado naturalmente nas folhas de um grande número de plantas, especialmente em certas famílias.

– Pertence ao grupo de ésteres orgânicos que podem ser sintetizados em laboratório.

– É obtido no estado líquido, cuja densidade é de aproximadamente 1.174 g / ml em condições padrão de pressão e temperatura (1 atm e 25 ° C).

– Forma uma fase líquida incolor, amarelada ou avermelhada, considerada solúvel em água (que é um solvente inorgânico) e em outros solventes orgânicos.

– Seu ponto de ebulição é de aproximadamente 222 ° C, manifestando sua decomposição térmica em torno de 340 a 350 ° C.

– Apresenta múltiplas aplicações, desde agentes aromatizantes na indústria de doces até analgésicos e outros produtos na indústria farmacêutica.

– Sua fórmula molecular é representada como C 8 H 8 O 3 e tem uma massa molar de 152,15 g / mol.

Usos

Devido às suas características estruturais, por ser um éster metílico do ácido salicílico, o salicilato de metila tem muitos usos em diferentes áreas.

Um dos principais usos (e os mais conhecidos) dessa substância é o de aromatizante em diferentes produtos: da indústria cosmética como fragrância à indústria alimentícia como aromatizante em balas (goma de mascar, balas, sorvetes, entre outros).

Também é usado na indústria cosmética como agente de aquecimento e para massagens musculares em aplicações esportivas. No último caso, ele atua como um paciente rubefaciente; isto é, causa o avermelhamento superficial da pele e das membranas de natureza mucosa ao entrar em contato com elas.

Da mesma forma, é usado em creme para uso tópico, por suas propriedades analgésicas e anti-inflamatórias em tratamentos para condições reumáticas.

Outra de suas aplicações inclui o uso de líquidos em sessões de aromaterapia, devido às características do óleo essencial.

Além de seu uso como agente de proteção contra a radiação ultravioleta em filtros solares, suas propriedades contra a luz são investigadas para aplicações tecnológicas, como a produção de lasers ou a criação de espécies sensíveis para armazenar informações nas moléculas.

Síntese

Em primeiro lugar, deve-se mencionar que o salicilato de metila pode ser obtido naturalmente a partir da destilação dos ramos de certas plantas, como as da gaulteria ( Gaultheria procumbens ) ou da bétula doce ( Betula slow ).

Esta substância foi extraída e isolada pela primeira vez em 1843, graças ao cientista de origem francesa chamado Auguste Cahours; Atualmente, a partir das gaulterias, é obtida por síntese em laboratórios e até comercialmente.

A reação que ocorre para obter esse composto químico é um processo chamado esterificação, no qual um éster é obtido pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico . Nesse caso, ocorre entre o metanol e o ácido salicílico, como mostrado abaixo:

CH 3 OH + C 7 H 6 S 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O

Deve-se notar que a parte da molécula de ácido salicílico que é esterificada com o grupo hidroxil (OH) do álcool é o grupo carboxil (COOH).

Então, o que acontece entre essas duas espécies químicas é uma reação de condensação, porque a molécula de água presente entre os reagentes é removida enquanto as outras espécies reagentes são condensadas para obter salicilato de metila.

A imagem a seguir mostra a síntese de salicilato de metila a partir de ácido salicílico, onde são mostradas duas reações sucessivas.

Salicilato de metila: estrutura, propriedades, usos e síntese 2

Referências

  1. Wikipedia (sf). Salicilato de metila Recuperado de en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (sf). Salicilato de metila Obtido em britannica.com
  3. Conselho da Europa Comitê de Peritos em Produtos Cosméticos. (2008). Ingredientes ativos usados ​​em cosméticos: pesquisa de segurança. Recuperado de books.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. e Wahed, A. (2013). Química Clínica, Imunologia e Controle de Qualidade Laboratorial. Obtido em books.google.co.ve
  5. PubChem (sf) Salicilato de metilo. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Deixe um comentário

Este site usa cookies para lhe proporcionar a melhor experiência de usuário. política de cookies, clique no link para obter mais informações.

ACEPTAR
Aviso de cookies