Os terpenos são compostos orgânicos encontrados em plantas, animais e microorganismos, conhecidos por sua ampla diversidade estrutural e funções biológicas. Sua estrutura é baseada em unidades de isopreno e são compostos por múltiplos dessas unidades. Os terpenos desempenham diversas funções nas plantas, como atração de polinizadores, defesa contra herbívoros e interação com o ambiente. Eles podem ser classificados de acordo com o número de unidades de isopreno que possuem, sendo os monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos e tetraterpenos os principais tipos. Com suas propriedades únicas e diversas aplicações, os terpenos são de grande interesse para a química orgânica e a biologia.
Classificação dos terpenos: conheça os diferentes tipos de compostos orgânicos presentes na natureza.
Os terpenos são compostos orgânicos encontrados na natureza, conhecidos por sua diversidade estrutural e grande variedade de funções biológicas. Eles são formados por unidades de isopreno e podem ser classificados de acordo com o número de unidades de isopreno que possuem.
Os monoterpenos, por exemplo, são compostos formados por duas unidades de isopreno e são encontrados em óleos essenciais de plantas, como o limoneno e o mentol. Já os sesquiterpenos possuem três unidades de isopreno e são encontrados em resinas e em algumas plantas medicinais.
Os diterpenos contêm quatro unidades de isopreno e são encontrados em resinas, ceras e em algumas plantas venenosas. Os triterpenos possuem seis unidades de isopreno e são comuns em plantas medicinais, como a saponina encontrada na babosa.
Os tetraterpenos são compostos por oito unidades de isopreno e são responsáveis pela coloração de plantas, como o licopeno encontrado no tomate. Por fim, os politerpenos são formados por múltiplas unidades de isopreno e são encontrados em borrachas naturais, como a borracha do látex.
Esses compostos desempenham papéis importantes em diversos processos biológicos e são amplamente utilizados em diferentes indústrias, como na produção de medicamentos, cosméticos e aromas.
Principais características que definem um terpeno: estrutura, função e diversidade química.
Os terpenos são compostos orgânicos encontrados em plantas e em alguns animais, conhecidos por sua diversidade química e por desempenharem diversas funções na natureza. Suas principais características incluem uma estrutura formada por unidades de isopreno, que são compostos de cinco átomos de carbono, e a capacidade de produzir uma grande variedade de compostos através de diferentes rearranjos e modificações.
Quanto à função, os terpenos desempenham papéis importantes na proteção das plantas contra herbívoros e patógenos, na atração de polinizadores e na comunicação entre organismos. Além disso, muitos terpenos são utilizados na indústria de cosméticos, na produção de aromatizantes e na medicina, devido às suas propriedades terapêuticas.
Em relação à diversidade química, os terpenos são classificados de acordo com o número de unidades de isopreno presentes em sua estrutura. Os monoterpenos, por exemplo, são compostos por duas unidades de isopreno, enquanto os sesquiterpenos possuem três unidades e os diterpenos quatro unidades. Existem ainda os triterpenos, tetraterpenos e politerpenos, que possuem respectivamente seis, oito e mais de oito unidades de isopreno em sua estrutura.
Estrutura principal dos terpenos: qual é a sua composição molecular fundamental?
Os terpenos são compostos orgânicos que possuem uma estrutura principal formada por unidades de isopreno. Cada molécula de isopreno é composta por cinco átomos de carbono e oito átomos de hidrogênio, o que resulta em uma fórmula molecular de C5H8.
Essas unidades de isopreno se ligam entre si para formar os terpenos, que podem variar em tamanho e complexidade, dependendo do número de unidades de isopreno presentes na molécula. Os terpenos são classificados de acordo com o número de unidades de isopreno que possuem, sendo que os monoterpenos possuem duas unidades, os sesquiterpenos possuem três unidades, os diterpenos possuem quatro unidades, e assim por diante.
Os terpenos são conhecidos por sua grande diversidade estrutural, o que resulta em uma ampla variedade de funções biológicas. Eles são encontrados em plantas, animais e microorganismos, e desempenham papéis importantes na defesa contra predadores, na comunicação entre organismos, na atração de polinizadores, entre outras funções.
Além disso, os terpenos são utilizados em diversas indústrias, como na produção de perfumes, aromatizantes, corantes, medicamentos e até mesmo na fabricação de borrachas e plásticos. Sua estrutura química única e suas propriedades biológicas fazem dos terpenos compostos versáteis e essenciais em diversos aspectos da vida cotidiana.
Principais tipos de terpenos: conhecendo as variedades presentes nos óleos essenciais naturais.
Os terpenos são compostos orgânicos encontrados em plantas e responsáveis pelo aroma e sabor característicos de muitos óleos essenciais. São formados por unidades de isopreno e podem ser classificados em diferentes tipos, de acordo com o número de unidades de isopreno presentes em sua estrutura.
Os principais tipos de terpenos incluem os monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos e triterpenos. Os monoterpenos, por exemplo, são compostos por duas unidades de isopreno e podem ser encontrados em óleos essenciais de plantas como lavanda, limão e hortelã.
Os sesquiterpenos, por sua vez, são compostos por três unidades de isopreno e estão presentes em óleos essenciais de plantas como patchouli, gengibre e vetiver. Já os diterpenos possuem quatro unidades de isopreno e podem ser encontrados em óleos essenciais de plantas como alecrim, sálvia e cânfora.
Por fim, os triterpenos são compostos por seis unidades de isopreno e estão presentes em óleos essenciais de plantas como açafrão, ginseng e alcaçuz. Cada tipo de terpeno possui propriedades únicas e pode proporcionar diferentes benefícios para a saúde e bem-estar.
Conhecer os principais tipos de terpenos presentes nos óleos essenciais naturais é fundamental para entender melhor seus efeitos e aplicações na aromaterapia e em produtos cosméticos. Experimente diferentes óleos essenciais e descubra os benefícios que os terpenos podem oferecer para o seu corpo e mente.
Terpenos: características, estrutura, função, classificação
Os terpenos ou compostos isoprenóides formados são unidades orgânicas de repetição de moléculas de isopreno, que são apenas hidrocarbonetos estruturados com 5 átomos de carbono. Ou seja, são polímeros de isopreno de diferentes comprimentos.
Inicialmente, a palavra “terpeno” foi usada especificamente para se referir a compostos orgânicos naturais derivados de uma única unidade de isopreno, mas hoje os termos “terpeno” e “isoprenóide” são usados alternadamente com grande frequência para se referir a substâncias de um ou mais unidades de isopreno.
O termo “terpeno” se origina da palavra em inglês ” aguarrás “, que deriva das palavras latinas usadas para descrever aguarrás, um composto derivado da resina de certas espécies de coníferas.
A aguarrás contém alguns compostos de hidrocarbonetos que foram os primeiros a serem cunhados como “terpenos”; portanto, tradicionalmente todos os compostos naturais feitos a partir de unidades de isopreno e derivados de plantas são indicados como terpenos.
Essas moléculas são sintetizadas a partir da acetil coenzima A como uma molécula precursora. Inicialmente, ocorre a condensação de duas dessas moléculas, formando acetoacetil-CoA, que reage com outro acetil-CoA para formar β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA.
A redução enzimática do composto acima na presença de água e dependente de NADPH produz ácido mevalônico, cuja fosforilação produz a forma difosfato do ácido mevalônico. O último composto é descarboxilado e desidratado para produzir pirofosfato de isopentenil (IPP), uma unidade de isopreno ativada.
A isomerização do IPP, algumas modificações químicas sucessivas do mesmo e a condensação com outras unidades de IPP produzem os diferentes terpenos que são conhecidos. As cadeias laterais de vitamina A, E e K, beta-caroteno e esqualeno são exemplos de terpenos conhecidos.
Características dos terpenos
– Os terpenos são geralmente compostos aromáticos voláteis.
– São moléculas de hidrocarbonetos insaturadas (possuem ligações duplas entre alguns de seus átomos de carbono) que são encontradas em todos os organismos vivos, mas são particularmente abundantes nos óleos essenciais de muitos vegetais.
– Os terpenos que possuem átomos de oxigênio são conhecidos como “terpenóides”. Esses compostos desempenham funções diferentes nos organismos vivos e são surpreendentemente diversos.
– Eles não são apenas produzidos por espécies vegetais, mas também são abundantes em muitos animais, onde desempenham funções igualmente importantes.
Estrutura
Mais de 30.000 espécies de terpenos são conhecidas, ou pelo menos esse é o número aproximado daquelas citadas na literatura.
Sua estrutura básica segue um princípio geral que consiste em resíduos de 2-metilbutano, conhecidos como unidades de isopreno, que são moléculas de 5 átomos de carbono; é por isso que eles também são conhecidos como “isoprenoids”.
Os terpenos geralmente ocorrem na natureza como hidrocarbonetos, álcoois e seus glicosídeos, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres.
Dependendo do número de resíduos de 2-metilbutano, são distinguidos os seguintes:
– Hemiterpenos (C5)
– Monoterpenos (C10)
– Sesquiterpenos (C15)
– Diterpenos (C20)
– Sesterpenos (C25)
– Triterpenos (C30)
– Tetraterpenos (C40)
– Politerpenos (C5) n, com mais de 8 unidades
A porção isopropila de cada unidade de isopreno é conhecida como “cabeça” e a porção etil é conhecida como “cauda”. Nos mono-, sesqui-, di- e sesterpenos, as unidades de isopreno são ligadas em uma sequência cabeça-cauda, mas os tri- e tetraterpenos têm uma conexão cauda-cauda no centro.
É importante notar, além disso, que os terpenos logicamente têm um número de átomos de carbono que é sempre um múltiplo de 5, pois seus “blocos” estruturais são formados por isoprenas de 5 átomos de carbono.
Função
Como compostos ativos
– Os terpenos são as substâncias responsáveis pelo cheiro, sabor e algumas das atividades farmacológicas específicas de certas coníferas e frutas cítricas, coentro e lavanda, eucalipto, capim-limão, lírio, pimenta e algumas flores. , folhas e raízes de uma grande variedade de plantas.
– Essas substâncias servem para as plantas espantar insetos ou predadores e também atrair polinizadores e dispersores de suas sementes, uma vez que são compostos voláteis que emitem aromas específicos (os menos voláteis tendem a fornecer sabores amargos ou tóxicos).
– Eles também são compostos úteis do ponto de vista da sinalização e regulação do crescimento das plantas.
Na indústria e na biomedicina
– Os terpenos são utilizados para a preparação e produção de perfumes, para os quais são utilizados compostos naturais como mentol, citrinos e muitas especiarias.
– Eles também são úteis para a fabricação de sistemas de aromaterapia de origem natural, tradicionalmente utilizados para melhorar o humor dos indivíduos e, além disso, têm um efeito repelente contra alguns insetos.
– Medicinalmente, os terpenos derivados do óleo de eucalipto, por exemplo, têm propriedades estimulantes para a secreção de muco, motivo pelo qual são comumente usados na formulação de substâncias expectorantes.
– Muitos terpenos também têm propriedades diuréticas e ajudam no alívio de espasmos gastrointestinais.
– Eles também são incorporados em loções e cremes para reduzir a dor e a urticária, bem como reduzir infecções microbianas, especialmente de microorganismos resistentes a antibióticos, como leveduras e fungos.
– Terpenos consumidos em chás de ervas podem ajudar a eliminar flatulência e indigestão. Além disso, essas substâncias também estão incluídas em muitos produtos pesticidas.
Classificação
Os terpenos são classificados de acordo com o número de unidades de isoprene que os compõem, conforme comentado anteriormente: hemiterpenos (C5); monoterpenos (C10); sesquiterpenos (C15); diterpenos (C20); sesterpenos (C25); triterpenos (C30); tetraterpenos (C40); polyterpenthos (C5) n, com mais de 8 unidades.
Hemiterpenos
São conhecidos cerca de 50 tipos de hemiterpenos, que são terpenos formados por uma única unidade de isopreno. O 3-metil-2-buten-1-ol (prenol) é bem conhecido e é encontrado no óleo extraído das flores da árvore e do lúpulo de Cananga odorata ( Humulus lupulus ).
Monoterpenos
Monoterpenos são terpenos constituídos por 2 unidades de isopreno. Existem acíclicos e cíclicos, e no total existem cerca de 1.500 espécies químicas documentadas.
A maioria dos monoterpenos acíclicos é derivada do 2,6-dimetiloctano e tem suas unidades de isopreno presas “na cauda”. Alguns desses compostos enriquecem os tecidos florais dos gerânios ( Pelargonium sp.) E estão na cera que cobre a plumagem de algumas aves.
Monoterpenos monocíclicos são aqueles que possuem uma porção cíclica em sua estrutura e os mais comuns são aqueles que possuem anéis de ciclopropano, ciclobutano e ciclo-hexano. Existem também monoterpenos bicíclicos, que possuem dois anéis.
Sesquiterpenos
Os sesquiterpenos são terpenos compostos por 3 unidades de isopreno, portanto, possuem 15 átomos de carbono.
Há os farneses (que são responsáveis pelos sabores da cobertura de maçãs, peras e outras frutas), os alemães e elemanianos, os hulanos, os eudemanos e os furano-eudemans, os eremofilanos, os furanoeremofilanos e os valeranos, os cardinanos, os driman, os Guainanos e Cicloguainanos, entre muitos outros.
Diterpenos
Os diterpenos têm 4 unidades de isopreno (C20) e também são um grupo bastante variado de terpenos, incluindo fitanos, ciclofitanos, labdanos, pimarans e isopimarans, beyerans, atisanos, giberelanos, cembranos, etc.
Sesterpenes
Eles são compostos por 5 unidades de isoprene e podem ser cíclicos ou acíclicos. Esses compostos raramente ocorrem em plantas “superiores” e foram relatados em algumas esponjas marinhas e outros animais marinhos.
Triterpenos
Compostos por 6 unidades de isopreno (C30), os triterpenos são moléculas características de algumas plantas, pois fazem parte de brassinosteróides, fitoalexinas, algumas toxinas e certas ceras de proteção.
Muitos destes são compostos lineares, a maioria dos quais derivados de esqualeno, com duas unidades farnesianas unidas cauda a cauda; também existem triterpenos cíclicos.
Tetraterpenos
Os tetraterpenos são constituídos por 7 unidades de isopreno e, portanto, possuem 35 átomos de carbono. Neste grupo estão os carotenóides, que são os mais abundantes na natureza.
Os carotenóides são todas variantes estruturais ou derivados da degradação do β-caroteno que possuem entre 11 e 12 ligações duplas conjugadas. Os carotenóides são encontrados nas folhas, caules e raízes de plantas superiores, respondendo por até 0,1% do peso seco de uma planta inteira.
Eles funcionam como “filtros de cores” para a fotossíntese nas folhas e são responsáveis pela descoloração amarelada e avermelhada das folhas de algumas árvores durante o outono, pois se degradam mais lentamente que a clorofila (verde).
Embora não tenham o mesmo número de funções que as antocianinas e flavonóides nas plantas, os carotenóides contribuem para a coloração das flores e frutas de muitos vegetais.
Polyterpenes
Estes são os isoprenoids de mais de 8 unidades de isoprene. A “borracha natural”, obtida da coagulação do látex de Hevea brasiliensis , é composta essencialmente de cis- poliisoprenoides.
Dolichols com 14-20 unidades de isopreno são encontrados como ésteres de ácido fosfórico nas membranas lipídicas das células nervosas e em algumas glândulas endócrinas. Eles trabalham na transferência de oligossacarídeos para a síntese de glicolipídios e glicoproteínas.
Exemplos de terpenos
– Triennos
O óleo extraído das folhas de manjericão, louro e laranja amarga é rico em monoterpenóides acíclicos conhecidos como “trienos”, dentre os quais se destacam o β-mirceno e os isômeros conformacionais do β-ocimeno.
– Limoneno
O limoneno, um monoterpeno presente nas cascas de citros e nas folhas de suas árvores, bem como em plantas como hortelã, zimbro, maconha, alecrim e pinheiro, é explorado industrialmente em produtos farmacêuticos, cosméticos, biotecnologia e na indústria de alimentos.
Possui propriedades antidepressivas, ansiolíticas, antibacterianas e imunoestimuladoras, tornando-a muito atraente sob muitos pontos de vista.
– carotenóides
Os carotenóides são terpenos que funcionam como pigmentos naturais em muitas espécies de plantas, fungos e bactérias. Eles são essenciais para a síntese de vitamina A em animais e devem ser consumidos com alimentos, uma vez que o corpo humano e o de outros mamíferos é incapaz de sintetizá-los.
Referências
- Bouvier, F., Rahier, A. e Camara, B. (2005). Biogênese, regulação molecular e função dos isoprenoides das plantas. Progresso na pesquisa lipídica, 44 (6), 357-429.
- Breitmaier, E. (2006). Terpenos: sabores, fragrâncias, farmácia, feromônios. John Wiley & Sons.
- Holstein, SA, e Hohl, RJ (2004). Isoprenoids: diversidade notável de forma e função. Lipids, 39 (4), 293-309.
- Kandi, S., Godishala, V., Rao, P. e Ramana, KV (2015). Significado biomédico dos terpenos: uma visão. Biomedicina, 3 (1), 8-10.
- Tetali, SD (2019). Terpenos e isoprenoides: uma riqueza de compostos para uso global. Plant, 249 (1), 1-8.