Terpenos: características, estrutura, função, classificação

Terpenos: características, estrutura, função, classificação

Os terpenos ou compostos isoprenóides formados são unidades orgânicas de repetição de moléculas de isopreno, que são apenas hidrocarbonetos estruturados com 5 átomos de carbono. Ou seja, são polímeros de isopreno de diferentes comprimentos.

Inicialmente, a palavra “terpeno” foi usada especificamente para se referir a compostos orgânicos naturais derivados de uma única unidade de isopreno, mas hoje os termos “terpeno” e “isoprenóide” são usados ​​alternadamente com grande frequência para se referir a substâncias de um ou mais unidades de isopreno.

O termo “terpeno” se origina da palavra em inglês ” aguarrás “, que deriva das palavras latinas usadas para descrever aguarrás, um composto derivado da resina de certas espécies de coníferas.

A aguarrás contém alguns compostos de hidrocarbonetos que foram os primeiros a serem cunhados como “terpenos”; portanto, tradicionalmente todos os compostos naturais feitos a partir de unidades de isopreno e derivados de plantas são indicados como terpenos.

Essas moléculas são sintetizadas a partir da acetil coenzima A como uma molécula precursora. Inicialmente, ocorre a condensação de duas dessas moléculas, formando acetoacetil-CoA, que reage com outro acetil-CoA para formar β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA.

A redução enzimática do composto acima na presença de água e dependente de NADPH produz ácido mevalônico, cuja fosforilação produz a forma difosfato do ácido mevalônico. O último composto é descarboxilado e desidratado para produzir pirofosfato de isopentenil (IPP), uma unidade de isopreno ativada.

A isomerização do IPP, algumas modificações químicas sucessivas do mesmo e a condensação com outras unidades de IPP produzem os diferentes terpenos que são conhecidos. As cadeias laterais de vitamina A, E e K, beta-caroteno e esqualeno são exemplos de terpenos conhecidos.

Características dos terpenos

– Os terpenos são geralmente compostos aromáticos voláteis.

– São moléculas de hidrocarbonetos insaturadas (possuem ligações duplas entre alguns de seus átomos de carbono) que são encontradas em todos os organismos vivos, mas são particularmente abundantes nos óleos essenciais de muitos vegetais.

– Os terpenos que possuem átomos de oxigênio são conhecidos como “terpenóides”. Esses compostos desempenham funções diferentes nos organismos vivos e são surpreendentemente diversos.

– Eles não são apenas produzidos por espécies vegetais, mas também são abundantes em muitos animais, onde desempenham funções igualmente importantes.

Estrutura

Mais de 30.000 espécies de terpenos são conhecidas, ou pelo menos esse é o número aproximado daquelas citadas na literatura.

Sua estrutura básica segue um princípio geral que consiste em resíduos de 2-metilbutano, conhecidos como unidades de isopreno, que são moléculas de 5 átomos de carbono; é por isso que eles também são conhecidos como “isoprenoids”.

Os terpenos geralmente ocorrem na natureza como hidrocarbonetos, álcoois e seus glicosídeos, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres.

Dependendo do número de resíduos de 2-metilbutano, são distinguidos os seguintes:

Hemiterpenos (C5)

Monoterpenos (C10)

Sesquiterpenos (C15)

Diterpenos (C20)

Sesterpenos (C25)

Triterpenos (C30)

Tetraterpenos (C40)

Politerpenos (C5) n, com mais de 8 unidades

A porção isopropila de cada unidade de isopreno é conhecida como “cabeça” e a porção etil é conhecida como “cauda”. Nos mono-, sesqui-, di- e sesterpenos, as unidades de isopreno são ligadas em uma sequência cabeça-cauda, ​​mas os tri- e tetraterpenos têm uma conexão cauda-cauda no centro.

É importante notar, além disso, que os terpenos logicamente têm um número de átomos de carbono que é sempre um múltiplo de 5, pois seus “blocos” estruturais são formados por isoprenas de 5 átomos de carbono.

Função

Como compostos ativos

– Os terpenos são as substâncias responsáveis ​​pelo cheiro, sabor e algumas das atividades farmacológicas específicas de certas coníferas e frutas cítricas, coentro e lavanda, eucalipto, capim-limão, lírio, pimenta e algumas flores. , folhas e raízes de uma grande variedade de plantas.

– Essas substâncias servem para as plantas espantar insetos ou predadores e também atrair polinizadores e dispersores de suas sementes, uma vez que são compostos voláteis que emitem aromas específicos (os menos voláteis tendem a fornecer sabores amargos ou tóxicos).

– Eles também são compostos úteis do ponto de vista da sinalização e regulação do crescimento das plantas.

Na indústria e na biomedicina

– Os terpenos são utilizados para a preparação e produção de perfumes, para os quais são utilizados compostos naturais como mentol, citrinos e muitas especiarias.

– Eles também são úteis para a fabricação de sistemas de aromaterapia de origem natural, tradicionalmente utilizados para melhorar o humor dos indivíduos e, além disso, têm um efeito repelente contra alguns insetos.

– Medicinalmente, os terpenos derivados do óleo de eucalipto, por exemplo, têm propriedades estimulantes para a secreção de muco, motivo pelo qual são comumente usados ​​na formulação de substâncias expectorantes.

– Muitos terpenos também têm propriedades diuréticas e ajudam no alívio de espasmos gastrointestinais.

– Eles também são incorporados em loções e cremes para reduzir a dor e a urticária, bem como reduzir infecções microbianas, especialmente de microorganismos resistentes a antibióticos, como leveduras e fungos.

– Terpenos consumidos em chás de ervas podem ajudar a eliminar flatulência e indigestão. Além disso, essas substâncias também estão incluídas em muitos produtos pesticidas.

Classificação

Os terpenos são classificados de acordo com o número de unidades de isoprene que os compõem, conforme comentado anteriormente: hemiterpenos (C5); monoterpenos (C10); sesquiterpenos (C15); diterpenos (C20); sesterpenos (C25); triterpenos (C30); tetraterpenos (C40); polyterpenthos (C5) n, com mais de 8 unidades.

Hemiterpenos

São conhecidos cerca de 50 tipos de hemiterpenos, que são terpenos formados por uma única unidade de isopreno. O 3-metil-2-buten-1-ol (prenol) é bem conhecido e é encontrado no óleo extraído das flores da árvore e do lúpulo de Cananga odorata ( Humulus lupulus ).

Monoterpenos

Monoterpenos são terpenos constituídos por 2 unidades de isopreno. Existem acíclicos e cíclicos, e no total existem cerca de 1.500 espécies químicas documentadas.

A maioria dos monoterpenos acíclicos é derivada do 2,6-dimetiloctano e tem suas unidades de isopreno presas “na cauda”. Alguns desses compostos enriquecem os tecidos florais dos gerânios ( Pelargonium sp.) E estão na cera que cobre a plumagem de algumas aves.

Monoterpenos monocíclicos são aqueles que possuem uma porção cíclica em sua estrutura e os mais comuns são aqueles que possuem anéis de ciclopropano, ciclobutano e ciclo-hexano. Existem também monoterpenos bicíclicos, que possuem dois anéis.

Sesquiterpenos

Os sesquiterpenos são terpenos compostos por 3 unidades de isopreno, portanto, possuem 15 átomos de carbono.

Há os farneses (que são responsáveis ​​pelos sabores da cobertura de maçãs, peras e outras frutas), os alemães e elemanianos, os hulanos, os eudemanos e os furano-eudemans, os eremofilanos, os furanoeremofilanos e os valeranos, os cardinanos, os driman, os Guainanos e Cicloguainanos, entre muitos outros.

Diterpenos

Os diterpenos têm 4 unidades de isopreno (C20) e também são um grupo bastante variado de terpenos, incluindo fitanos, ciclofitanos, labdanos, pimarans e isopimarans, beyerans, atisanos, giberelanos, cembranos, etc.

Sesterpenes

Eles são compostos por 5 unidades de isoprene e podem ser cíclicos ou acíclicos. Esses compostos raramente ocorrem em plantas “superiores” e foram relatados em algumas esponjas marinhas e outros animais marinhos.

Triterpenos

Compostos por 6 unidades de isopreno (C30), os triterpenos são moléculas características de algumas plantas, pois fazem parte de brassinosteróides, fitoalexinas, algumas toxinas e certas ceras de proteção.

Muitos destes são compostos lineares, a maioria dos quais derivados de esqualeno, com duas unidades farnesianas unidas cauda a cauda; também existem triterpenos cíclicos.

Tetraterpenos

Os tetraterpenos são constituídos por 7 unidades de isopreno e, portanto, possuem 35 átomos de carbono. Neste grupo estão os carotenóides, que são os mais abundantes na natureza.

Os carotenóides são todas variantes estruturais ou derivados da degradação do β-caroteno que possuem entre 11 e 12 ligações duplas conjugadas. Os carotenóides são encontrados nas folhas, caules e raízes de plantas superiores, respondendo por até 0,1% do peso seco de uma planta inteira.

Eles funcionam como “filtros de cores” para a fotossíntese nas folhas e são responsáveis ​​pela descoloração amarelada e avermelhada das folhas de algumas árvores durante o outono, pois se degradam mais lentamente que a clorofila (verde).

Embora não tenham o mesmo número de funções que as antocianinas e flavonóides nas plantas, os carotenóides contribuem para a coloração das flores e frutas de muitos vegetais.

Polyterpenes

Estes são os isoprenoids de mais de 8 unidades de isoprene. A “borracha natural”, obtida da coagulação do látex de Hevea brasiliensis , é composta essencialmente de cis- poliisoprenoides.

Dolichols com 14-20 unidades de isopreno são encontrados como ésteres de ácido fosfórico nas membranas lipídicas das células nervosas e em algumas glândulas endócrinas. Eles trabalham na transferência de oligossacarídeos para a síntese de glicolipídios e glicoproteínas.

Exemplos de terpenos

– Triennos

O óleo extraído das folhas de manjericão, louro e laranja amarga é rico em monoterpenóides acíclicos conhecidos como “trienos”, dentre os quais se destacam o β-mirceno e os isômeros conformacionais do β-ocimeno.

Limoneno

O limoneno, um monoterpeno presente nas cascas de citros e nas folhas de suas árvores, bem como em plantas como hortelã, zimbro, maconha, alecrim e pinheiro, é explorado industrialmente em produtos farmacêuticos, cosméticos, biotecnologia e na indústria de alimentos.

Possui propriedades antidepressivas, ansiolíticas, antibacterianas e imunoestimuladoras, tornando-a muito atraente sob muitos pontos de vista.

– carotenóides

Os carotenóides são terpenos que funcionam como pigmentos naturais em muitas espécies de plantas, fungos e bactérias. Eles são essenciais para a síntese de vitamina A em animais e devem ser consumidos com alimentos, uma vez que o corpo humano e o de outros mamíferos é incapaz de sintetizá-los.

Referências

  1. Bouvier, F., Rahier, A. e Camara, B. (2005). Biogênese, regulação molecular e função dos isoprenoides das plantas. Progresso na pesquisa lipídica, 44 (6), 357-429.
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  3. Holstein, SA, e Hohl, RJ (2004). Isoprenoids: diversidade notável de forma e função. Lipids, 39 (4), 293-309.
  4. Kandi, S., Godishala, V., Rao, P. e Ramana, KV (2015). Significado biomédico dos terpenos: uma visão. Biomedicina, 3 (1), 8-10.
  5. Tetali, SD (2019). Terpenos e isoprenoides: uma riqueza de compostos para uso global. Plant, 249 (1), 1-8.

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