Tetracloreto de carbono (CCl4): estrutura, propriedades, usos

O tetracloreto de carbono é, um cheiro ligeiramente doce incolor tal, o cheiro de éter e clorofórmio. A sua fórmula química é CCl 4 , e constitui uma ligação covalente e vapor de composto volátil de que é mais denso do que o ar; Não é um condutor de eletricidade nem é inflamável.

Pode ser encontrada na atmosfera, na água dos rios, no mar e nos sedimentos da superfície do mar. Pensa-se que o tetracloreto de carbono presente nas algas vermelhas seja sintetizado pelo mesmo organismo.

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Fonte: commons.wikimedia.org

Na atmosfera, é produzido pela reação de cloro e metano. O tetracloreto de carbono produzido industrialmente entra no oceano, principalmente através da interface mar-ar. Estima-se que seu fluxo atmosférico => oceânico seja de 1,4 x 10 10 g / ano, equivalente a 30% do total de tetracloreto de carbono na atmosfera.

Características principais

O tetracloreto de carbono é produzido industrialmente por cloração térmica de metano, com o metano reagindo com gás cloro a uma temperatura entre 400 ºC e 430 ºC. Durante a reação, um produto bruto é gerado, com um subproduto de ácido clorídrico.

Também é produzido industrialmente pelo método de dissulfeto de carbono. O cloro e o dissulfeto de carbono são reagidos a uma temperatura de 90 ° C a 100 ° C, usando ferro como catalisador. Em seguida, o produto bruto é submetido a fracionamento, neutralização e destilação.

O CCl 4 teve múltiplos usos, entre outros: solventes para graxas, óleos, vernizes, etc; lavagem a seco de roupas; pesticidas, na fumigação agrícola e fungicida e na fabricação de nylon. No entanto, apesar de sua grande utilidade, seu uso foi parcialmente descartado devido à alta toxicidade que apresenta.

Nos seres humanos, gera efeitos tóxicos na pele, olhos e trato respiratório. Mas seus efeitos mais prejudiciais ocorrem no funcionamento do sistema nervoso central, fígado e rins. O dano renal é talvez a principal causa de mortes atribuída à ação tóxica do tetracloreto de carbono.

Estrutura

A imagem mostra a estrutura do tetracloreto de carbono, que é tetraédrico em geometria. Observe que os átomos de Cl (as esferas verdes) são orientados no espaço ao redor do carbono (esfera preta) desenhando um tetraedro.

Da mesma forma, deve-se mencionar que, como todos os vértices do tetraedro são idênticos, a estrutura é simétrica; isto é, não importa como a molécula é girada CCl 4 , ser sempre o mesmo. Portanto, como o tetraedro verde do CCl 4 é simétrico, resulta na ausência de um momento dipolar permanente.

Porque Porque, embora os elos C – Cl tenham natureza polar devido à maior eletronegatividade do Cl em relação ao C, esses momentos são cancelados de maneira vetorial . Portanto, é um composto orgânico clorado apolar.

O carbono é totalmente clorada em CCl 4 , que é igual a um elevado oxidação (de carbono podem formar ligações com um máximo de quatro cloro). Este solvente não tende a perder elétrons, é aprótico (não possui hidrogênio) e representa um pequeno meio de transporte e armazenamento de cloro.

Propriedades físicas e químicas

Formula

CCl 4

Peso molecular

153,81 g / mol.

Aspecto físico

É um líquido incolor. Cristaliza na forma de cristais monoclínicos.

Cheiro

Possui o odor característico presente em outros solventes clorados. O cheiro é aromático e um pouco doce, semelhante ao cheiro de tetracloretileno e clorofórmio.

Ponto de ebulição

76,1 ° C (170,1 ° F) a 760 mmHg.

Ponto de fusão

-23 ° C.

Solubilidade em água

É pouco solúvel em água: 1,16 mg / mL a 25 ° C e 0,8 mg / mL a 20 ° C. Porque Porque a água, uma molécula altamente polar, não “sente” afinidade pelo tetracloreto de carbono, que é apolar.

Solubilidade em solventes orgânicos

Devido à simetria de sua estrutura molecular, o tetracloreto de carbono é um composto não polar. Portanto, é miscível com álcool, benzeno, clorofórmio, éter, dissulfeto de carbono, éter de petróleo e nafta. Também é solúvel em etanol e acetona.

Densidade

No estado líquido: 1,59 g / ml a 68 ° F e 1,594 g / ml a 20 ° C.

No estado sólido: 1.831 g / ml a -186 ° C e 1.809 g / ml a -80 ° C.

Estabilidade

Geralmente inerte.

Ação corrosiva

Ataca algumas formas de plásticos, borrachas e revestimentos.

Ponto de inflamação

É considerado não muito inflamável, sendo o ponto de ignição inferior a 982 ° C.

Auto ignição

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Densidade de vapor

5.32 em relação ao ar, tomado como valor de referência igual a 1.

Pressão de vapor

91 mmHg a 68 ° F; 113 mmHg a 77 ° F e 115 mmHg a 25 ° C.

Decomposição

Na presença de fogo forma cloreto e fosgênio, um composto fortemente tóxico. Além disso, nas mesmas condições, decompõe-se em cloreto de hidrogênio e monóxido de carbono. Na presença de água a altas temperaturas, pode causar ácido clorídrico.

Viscosidade

2,03 x 10 -3 Pa · s

Limiar de odor

21,4 ppm

Índice de refração ( ηD)

1.4607.

Usos

Fabricação química

-Está envolvido como agente de cloração e / ou solvente na fabricação de cloro orgânico. Da mesma forma, intervém como monômero na fabricação de nylon.

– Atua como solvente na fabricação de cimento de borracha, sabão e inseticida.

-É utilizado na fabricação do propulsor de clorofluorocarbono.

– Por não possuir ligações CH, o tetracloreto de carbono não sofre reações de radicais livres, tornando-o um solvente útil para halogenações, seja por um halogênio elementar ou por um reagente de halogenação, como a N-bromossuccinimida.

Fabricação de refrigerantes

Foi utilizado na produção de clorofluorocarboneto, refrigerante R-11 e triclorofluorometano, refrigerante R-12. Esses refrigerantes destroem a camada de ozônio, razão pela qual a interrupção do uso foi recomendada, de acordo com as recomendações do Protocolo de Montreal.

Supressão de fogo

No início do século XX, o tetracloreto de carbono começou a ser usado como extintor de incêndio, com base em um conjunto de propriedades do composto: é volátil; seu vapor é mais pesado que o ar; Não é um condutor elétrico e não é muito inflamável.

Quando o tetracloreto de carbono é aquecido, ele se torna um vapor pesado que cobre os produtos da combustão, isolando-os do oxigênio presente no ar e causando a extinção do fogo. É adequado para combater incêndios de óleo e eletrodomésticos.

No entanto, a temperaturas acima de 500 ° C, o tetracloreto de carbono pode reagir com a água, causando fosgênio, um composto tóxico, portanto, atenção deve ser dada à ventilação durante o uso. Além disso, pode reagir explosivamente com sódio metálico, evitando seu uso em incêndios com a presença desse metal.

Limpeza

O tetracloreto de carbono tem sido usado na lavagem a seco de roupas e outros materiais usados ​​em casa. Além disso, é usado como desengordurante de metal industrial, excelente para dissolver graxa e óleo.

Análise química

É utilizado para a detecção de boro, brometo, cloreto, molibdênio, tungstênio, vanádio, fósforo e prata.

Espectroscopia de infravermelho e ressonância magnética nuclear

-É utilizado como solvente na espectroscopia no infravermelho, uma vez que o tetracloreto de carbono não apresenta absorção significativa em bandas> 1600 cm -1 .

– Foi utilizado como solvente na ressonância magnética nuclear, pois não interferiu na técnica por não possuir hidrogênio (é aprótico). Porém, devido à sua toxicidade, uma vez que seu poder de solvente é baixo, o tetracloreto de carbono foi substituído por solventes deuterados.

Solvente

A característica de ser um composto não polar permite o uso de tetracloreto de carbono como agente solvente para óleos, graxas, lacas, vernizes, ceras de borracha e resinas. Também pode dissolver iodo.

Outros usos

-É um componente importante nas lâmpadas de lava, porque devido à sua densidade, o tetracloreto de carbono aumenta o peso da cera.

-É usado por colecionadores de selos, pois revela marcas d’água nos selos sem causar danos.

-Tem sido usado como agente pesticida, fungicida e na fumigação de grãos para eliminar insetos.

-No processo de corte de metal é usado como lubrificante.

-Tem sido utilizado na medicina veterinária como anti-helmíntico no tratamento de fasciolásicos, causado por fasciola hepática em ovinos.

Toxicidade

-Tetracloreto de carbono pode ser absorvido pelas vias respiratórias, digestivas, oculares e cutâneas. A ingestão e a inalação são muito perigosas, pois podem causar danos a longo prazo ao cérebro , fígado e rins.

-O contato com a pele produz irritação e, a longo prazo, pode causar dermatite. Enquanto o contato com os olhos causa irritação.

Mecanismos hepatotóxicos

Os principais mecanismos que produzem danos no fígado são o estresse oxidativo e a alteração da homeostase do cálcio.

O estresse oxidativo é um desequilíbrio entre a produção de espécies reativas de oxigênio e a capacidade do organismo de gerar um ambiente redutor, dentro de suas células, que controla os processos oxidativos.

O desequilíbrio no estado redox normal pode causar efeitos tóxicos devido à produção de peróxidos e radicais livres que danificam todos os componentes celulares.

O tetracloreto de carbono é metabolizado a produção de radicais livres: Cl 3 C . (Triclorometilo radical) e Cl 3 COO . (radical triclorometilperóxido). Esses radicais livres produzem lipoperoxidação, que causa danos no fígado e nos pulmões.

Os radicais livres também causam a quebra da membrana plasmática das células do fígado. Isso produz um aumento na concentração citosólica de cálcio e uma diminuição no mecanismo intracelular de seqüestro de cálcio.

Aumento do cálcio intracelular activa a enzima fosfolipase A 2 que actua sobre fosfolípidos de membrana, o que agrava o seu envolvimento. Além disso, ocorrem infiltração de neutrófilos e lesão hepatocelular. Há uma diminuição na concentração celular de ATP e glutationa que causa inativação enzimática e morte celular.

Efeitos tóxicos no sistema renal e no sistema nervoso central

Os efeitos tóxicos do tetracloreto de carbono se manifestam no sistema renal, com uma diminuição na produção de urina e no acúmulo de água no corpo. Especialmente nos pulmões e um aumento na concentração de resíduos metabólicos no sangue. Isso pode causar a morte.

No nível do sistema nervoso central, há envolvimento da condução axonal dos impulsos nervosos.

Efeitos da exposição em humanos

Curta duração

Irritação nos olhos; efeitos no fígado, rins e sistema nervoso central e podem levar à perda de consciência.

Longa duração

Dermatite e possível ação carcinogênica.

Interações tóxicas

Existe uma associação entre muitos casos de envenenamento por tetracloreto de carbono e consumo de álcool. O consumo excessivo de álcool causa danos no fígado, produzindo cirrose hepática em alguns casos.

Foi observado que a toxicidade do tetracloreto de carbono aumenta com os barbitúricos, uma vez que estes apresentam efeitos tóxicos semelhantes.

Por exemplo, no nível renal, os barbitúricos diminuem a excreção de urina, sendo essa ação semelhante ao efeito tóxico do tetracloreto de carbono no funcionamento renal.

Interações intermoleculares

CCl 4 pode ser considerado como um tetraedro verde. Como você interage com os outros?

Sendo uma molécula não polar, sem momento dipolar permanente, não pode interagir usando forças dipolo-dipolo. Para manter suas moléculas unidas no líquido, os átomos de cloro (os vértices do tetraedro) devem interagir de algum modo; e fazem isso graças às forças de dispersão de Londres.

As nuvens eletrônicas dos átomos de Cl se movem e, por breves momentos, geram áreas ricas e pobres de elétrons; isto é, eles geram dipolos instantâneos.

A zona rica em elétrons δ- faz com que o átomo de Cl de uma molécula vizinha polarize: Cl δ- δ + Cl. Assim, dois átomos de Cl podem ser mantidos juntos por um tempo limitado.

Mas ter milhão de moléculas de CCl 4 , as interacções tornar eficaz o suficiente para formar um líquido sob condições normais.

Além disso, os quatro Cl ligados covalentemente a cada C aumentam bastante o número dessas interações; tanto, que ferve a 76,8 ° C, um ponto de ebulição alto.

O ponto de ebulição de CCl 4 não pode ser mais elevado porque o tetraedros são relativamente pequenos em comparação com outros compostos apoiares (tais como xileno, que entra em ebulição a 144 ° C, o).

Referências

  1. Hardinger A. Steven. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Tetracloreto de carbono. Recuperado de: chem.ucla.edu
  2. Todos Siyavula. (sf). Forças intermoleculares e interatômicas. Recuperado de: siyavula.com
  3. Carey FA (2006). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  4. Wikipedia (2018). Tetracloreto de carbono. Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. PubChem (2018). Tetracloreto de carbono Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Livro químico (2017). Tetracloreto de carbono. Recuperado de: chemicalbook.com

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