Xilosa: características, estrutura e funções

A xilose é um monossacárido cinco átomos de carbono, possuindo um grupo funcional aldeído, por isso, é classificada, juntamente com relacionada como ribose e arabinose, dentro do grupo das aldopentoses açúcares.

Koch, em 1881, foi o primeiro a descobri-lo e isolá-lo da madeira. Desde então, muitos cientistas o classificaram como um dos açúcares mais “raros” e raros, dadas as dificuldades e os custos de obtê-lo.

Xilosa: características, estrutura e funções 1

Projeção de Fisher para D- e L-Xilosa (Fonte: akane700 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] via Wikimedia Commons)

Em 1930, no entanto, uma cooperativa americana conseguiu obtê-lo a partir da casca da semente de algodão, um material muito mais barato e, desde então, tornou-se popular como açúcar obtido a preços comparáveis ​​aos da produção de sacarose.

Atualmente, vários métodos são usados ​​para isolá-lo da madeira de diferentes espécies de plantas lenhosas e de alguns resíduos.

Seus derivados são amplamente utilizados como adoçantes em alimentos e bebidas desenvolvidos para diabéticos, pois não contribuem para o aumento dos níveis de glicose no sangue. O derivado mais sintetizado e usado como adoçante é o xilitol.

O uso da xilose como fonte de carbono na indústria de fermentação alcoólica tornou-se um dos pontos mais importantes da pesquisa científica.

Caracteristicas

Assim como a glicose, a xilose tem um sabor doce e alguns estudos mostram que ela possui cerca de 40% do sabor doce da glicose.

Como reagente, está disponível comercialmente como um pó cristalino branco. Possui, como muitos outros açúcares pentoses, um peso molecular de cerca de 150,13 g / mol e uma fórmula molecular C5H10O5.

Dada a sua estrutura polar, este monossacarídeo é facilmente solúvel em água e tem um ponto de fusão em torno de 150 ° C.

Estrutura

A forma ou isômero mais comum na natureza é a D-xilose, enquanto a forma L-xilose é a obtida por síntese química para uso comercial.

Relacionado:  Autossomos: características, partes, funções e alterações

Este carboidrato possui quatro grupos OH e, graças ao seu grupo aldeído livre, é considerado um açúcar redutor. Como outros açúcares, dependendo do meio em que você estiver, ele pode ser encontrado de diferentes maneiras (com relação à forma do seu anel).

Xilosa: características, estrutura e funções 2

Projeção de Haworth para Xilosa (Fonte: NEUROtiker [Domínio público] via Wikimedia Commons)

Isômeros cíclicos (hemiacetais) podem ser encontrados em solução como piranos ou furanos, ou seja, como anéis de seis ou cinco ligações que, por sua vez, dependendo da posição do grupo hidroxila anomérico (-OH), podem ter formas mais isoméricas .

Funções

Nas células

Como outros sacáridos, como glicose, frutose, galactose, manose e arabinose, bem como alguns açúcares derivados de amino, a D-xilose é um monossacarídeo que pode ser comumente encontrado como parte estrutural de grandes polissacarídeos.

Representa mais de 30% do material obtido da hidrólise da hemicelulose de origem vegetal e pode ser fermentado em etanol por algumas bactérias, leveduras e fungos.

Como principal constituinte dos polímeros de xilana nas plantas, a xilose é considerada um dos carboidratos mais abundantes na terra após a glicose.

A hemicelulose é composta principalmente de arabinoxilano, um polímero cujo esqueleto é formado por xilases ligadas por ligações β-1,4, onde os resíduos de arabinose podem ser ligados nos grupos -OH das posições 2 ‘ou 3’. Essas ligações podem ser degradadas por enzimas microbianas.

Através da via metabólica do pentose fosfato em organismos eucarióticos, a xilose é catabolizada em xilulose-5-P, que funciona como intermediário dessa via para subsequente síntese de nucleotídeos.

Xilose no néctar

Até pouco mais de uma década atrás, os principais açúcares encontrados no néctar floral eram glicose, frutose e sacarose. Apesar deles, dois gêneros da família Proteaceae possuem um quarto monossacarídeo: a xilose.

Relacionado:  O que são metanefrídeos?

Os gêneros Protea e Faurea possuem esse sacarídeo em concentrações de até 40% em seu néctar, fato difícil de explicar, pois parece não ser agradável (impressionante ou saboroso) para a maioria dos polinizadores naturais dessas plantas.

Alguns autores consideram essa característica um mecanismo para a prevenção de visitantes florais inespecíficos, enquanto outros acham que sua presença tem mais a ver com a degradação das paredes celulares dos nectários por fungos ou bactérias.

Em medicina

A D-xilose também é usada como intermediária na fabricação de medicamentos com funções terapêuticas. É utilizado como substituto do açúcar para fins anti-cariogênicos (anti-cárie).

No campo veterinário, é utilizado para o teste de má absorção e, da mesma forma, está envolvido em procedimentos para avaliar a capacidade de absorção intestinal de açúcares simples em humanos.

Na indústria

Como mencionado anteriormente, um dos usos mais comuns da xilose, comercialmente, é como um suplemento nutricional adoçante de baixa caloria e seu uso é aprovado pelo FDA (Food and Drug Administration ) .

A produção de combustíveis alternativos, como o etanol, é alcançada principalmente graças à fermentação de carboidratos presentes na biomassa vegetal, o que representa uma fonte de longo prazo do referido álcool.

A xilose é o segundo carboidrato mais abundante na natureza, pois faz parte da hemicelulose, um heteropolissacarídeo presente na parede celular das células vegetais e que é uma parte importante das fibras da madeira.

Atualmente, está sendo feito muito esforço para alcançar a fermentação desse açúcar, a fim de produzir mais etanol a partir de tecidos vegetais, usando microorganismos geneticamente modificados para esse fim (especialmente bactérias e leveduras).

Efeitos da xilose no metabolismo animal

A xilose parece ser pouco utilizada por animais monogástricos (animais com apenas um estômago, exceto animais ruminantes, com mais de uma cavidade gástrica).

Relacionado:  Tecido vascular: características e funções

Tanto em aves quanto em porcos, quando se inclui muita D-xilose em sua dieta diária, pode-se observar uma diminuição linear no ganho médio diário de peso, na eficiência alimentar e no conteúdo de matéria seca excretada.

Isso é explicado pela incapacidade da maioria dos animais de degradar polímeros de hemicelulose, de modo que diferentes grupos de pesquisa receberam a tarefa de procurar alternativas como enzimas exógenas, inclusão de probióticos e microorganismos no dieta etc.

Muito pouco se sabe sobre o uso metabólico da xilose em vertebrados, no entanto, sabe-se que sua adição como suplemento nutricional geralmente termina como um produto de excreção na urina.

Referências

  1. Garrett, R. & Grisham, C. (2010). Bioquímica (4ª ed.). Boston, EUA: Brooks / Cole. Aprendizagem CENGAGE.
  2. Huntley, NF e Patience, JF (2018). Xilose: absorção, fermentação e metabolismo pós-absortivo no porco. Jornal de Ciência Animal e Biotecnologia , 9 (4), 1–9.
  3. Jackson, S. e Nicolson, SW (2002). Xilose como açúcar de néctar: ​​da bioquímica à ecologia. Bioquímica Comparada e Fisiologia , 131 , 613-620.
  4. Jeffries, TW (2006). Leveduras de engenharia para o metabolismo da xilose. Opinião Atual em Biotecnologia , 17 , 320–326.
  5. Kotter, P. & Ciriacy, M. (1993). Fermentação por xilose por Saccharomyces cerevisiae. Appl. Microbiol Biotechnol , 38 , 776-783.
  6. Mathews, C., van Holde, K. & Ahern, K. (2000). Bioquímica (3ª ed.). São Francisco, Califórnia: Pearson.
  7. Miller, M. & Lewis, H. (1932). Metabolismo de Pentose. J. Biol. Chem. , 98 , 133-140.
  8. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. Banco de Dados PubChem. (+) – Xylose, CID = 644160, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/644160 (acessado em 12 de abril de 2019)
  9. Schneider, H., Wang, P., Chan, Y. & Maleszka, R. (1981). Conversão de D-xilose em etanol pela levedura Pachysolen tannophilus. Biotechnology Letters , 3 (2), 89-92.

Deixe um comentário