Acetato de etila: estrutura, propriedades, síntese, usos

O acetato de etilo ou etanoato de etilo (Nome IUPAC) é um composto orgânico, cuja fórmula química é CH 3 COOC 2 H 5 . É constituído por um éster , onde o componente álcool é derivado do etanol, enquanto o seu componente ácido carboxílico vem do ácido acético.

É um líquido em condições normais de temperatura e pressão, apresentando um agradável aroma a frutas. Esta propriedade está perfeitamente em harmonia com o que é esperado de um éster; que é de fato a natureza química do acetato de etila. Por esse motivo, encontra uso em produtos alimentícios e bebidas alcoólicas.

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Acetato de etila. Fonte: Commons Wikimedia.

A estrutura esquelética do acetato de etila é mostrada na imagem acima. Observe à esquerda seu componente de ácido carboxílico e à direita o componente alcoólico. Do ponto de vista estrutural, pode-se esperar que esse composto se comporte como um híbrido entre vinagre e álcool; no entanto, exibe suas próprias propriedades.

É aqui que esses híbridos chamados ésteres se destacam por serem diferentes. O acetato de etila não pode reagir como um ácido, nem pode ficar desidratado devido à ausência de um grupo OH. Em vez disso, sofre hidrólise básica na presença de uma base forte, como hidróxido de sódio, NaOH.

Essa reação de hidrólise é usada em laboratórios de ensino para experimentos de cinética química; onde a reação também é de segunda ordem. Quando ocorre a hidrólise, praticamente o etanoato de etila retorna aos seus componentes iniciais: ácido (desprotonado por NaOH) e álcool.

Seu esqueleto estrutural mostra que os átomos de hidrogênio predominam sobre os do oxigênio. Isso influencia sua capacidade de interagir com espécies não tão polares quanto as gorduras. Também é usado para dissolver compostos como resinas, corantes e, em geral, sólidos orgânicos.

Apesar de ter um aroma agradável, a exposição prolongada a esse líquido tem um impacto negativo (como quase todos os compostos químicos) no corpo.

Estrutura de acetato de etila

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Modelo de esferas e barras para acetato de etila. Fonte: Benjah-bmm27 [Domínio público]

A imagem acima mostra a estrutura do acetato de etila com um modelo de esferas e barras. Neste modelo, átomos de oxigênio com esferas vermelhas são destacados; à esquerda, a fração derivada do ácido; e à direita, a fração derivada do álcool (grupo alcoxi, –OR).

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O grupo carbonila é visto pela ligação C = O (as barras duplas). A estrutura ao redor deste grupo e o oxigênio adjacente é plana, porque há uma deslocalização da carga de ressonância entre os dois oxigênio; Esse fato explica uma acidez relativamente baixa dos hidrogênios α (aqueles do grupo –CH 3 , ligados a C = O).

A molécula, girando duas de suas ligações, favorece diretamente como ela interage com outras moléculas. A presença dos dois átomos de oxigênio e a assimetria na estrutura proporcionam um momento dipolar permanente; que, por sua vez, é responsável por suas interações dipolo-dipolo .

Por exemplo, a densidade de electrões é mais alta perto dos dois átomos de oxigénio, reduzindo consideravelmente o grupo CH 3 , e, gradualmente, o grupo OCH 2 CH 3 .

Devido a essas interações, as moléculas de acetato de etila formam um líquido em condições normais, com um ponto de ebulição consideravelmente alto (77 ° C).

Ausência de átomos de doadores de pontes de hidrogênio

Se a estrutura for cuidadosamente observada, será notada a ausência de um átomo capaz de doar uma ponte de hidrogênio . No entanto, os átomos de oxigênio são esses receptores e, por causa do acetato de etila, é muito solúvel na água e interage em um grau considerável com compostos polares e doadores de pontes de hidrogênio (como açúcares).

Isso também permite que você interaja de maneira excelente com o etanol; razão pela qual sua presença em bebidas alcoólicas não é perdida.

Por outro lado, seu grupo alcoxi o torna capaz de interagir com certos compostos apolares, como o clorofórmio, CH 3 Cl.

Propriedades físicas e químicas

Nomes

-Acetato de etila

Etanoato de etilo

-Éster etílico-acético

-Acetoxietano

Fórmula molecular

C 4 H 8 O 2 ou CH 3 COOC 2 H 5

Peso molecular

88,106 g / mol.

Descrição física

Líquido incolor transparente.

Cor

Líquido incolor

Cheiro

Característica dos éteres, semelhante ao cheiro de abacaxi.

Sabor

Agradável quando diluído, traz um sabor frutado à cerveja.

Limiar de odor

3,9 ppm. 0,0196 mg / m 3 (baixo odor); 665 mg / m 3 (cheiro forte).

Odor detectável entre 7 e 50 ppm (média = 8 ppm).

Ponto de ebulição

171ºF a 760 mmHg (77,1 ºC).

Ponto de fusão

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Solubilidade em água

80 g / L.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol e éter etílico. Muito solúvel em acetona e benzeno. Também miscível com clorofórmio, óleos fixos e voláteis, e também com solventes oxigenados e clorados.

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Densidade

0,9003 g / cm 3 .

Densidade de vapor

3.04 (em relação ao ar: 1).

Estabilidade

Decompõe-se lentamente com a umidade; incompatível com vários plásticos e agentes oxidantes fortes. Misturar com água pode ser explosivo.

Pressão de vapor

93,2 mmHg a 25 ° C

Viscosidade

0,423 mPoise a 25 ° C.

Calor de combustão

2.238,1 kJ / mol.

Calor de vaporização

35,60 kJ / mol a 25 ° C.

Tensão superficial

24 dines / cm a 20 ° C.

Índice de refração

1.373 a 20 ° C / D.

Temperatura de armazenamento

2-8 ° C.

pKa

16-18 a 25 ° C.

Síntese

Reação de Fisher

O acetato de etila é sintetizado industrialmente pela reação de Fisher, na qual o etanol é esterificado com ácido acético. A reação é realizada à temperatura ambiente.

CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O

A reação é acelerada por catálise ácida. O equilíbrio muda para a direita, isto é, em direção à produção de acetato de etila, removendo a água; de acordo com a Lei de Ação em Massa.

Reação de Tishchenko

O acetato de etila também é preparado industrialmente usando a reação de Tishchenko, conjugando dois equivalentes de acetaldeído com o uso de um alcóxido como catalisador.

2 CH 3 CHO => CH 3 COOCH 2 CH 3

Outros métodos

-O acetato de etila é sintetizado como um co-produto na oxidação do butano em ácido acético, em uma reação realizada a uma temperatura de 175 ° C e pressão de 50 atm. É usado como um catalisador para íons cobalto e cromo.

-O acetato de etila é um coproduto da etanólise de acetato de polivinila em álcool polivinílico.

-O acetato de etila também é produzido na indústria por meio da desidrogenação do etanol, a reação sendo catalisada pelo uso de cobre a uma temperatura elevada, mas abaixo de 250 ° C.

Usos

Solvente

O acetato de etila é usado como solvente e diluente, sendo usado na limpeza de placas de circuito. É usado como solvente na fabricação de extrato de lúpulo modificado e na descafeinação de café e folhas de chá. É usado nas tintas usadas para marcar frutas e legumes.

O acetato de etila é usado na indústria têxtil como um agente de limpeza. É usado na calibração de termômetros, usado na separação de açúcares. Na indústria de tintas, é usado como solvente e diluente dos materiais utilizados.

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Sabores artificiais

É utilizado na elaboração de sabores de frutas; por exemplo: banana, pêra, pêssego e abacaxi, bem como aroma de uva, etc.

Analítico

É utilizado na determinação de bismuto, boro, ouro, molibdênio e platina, além de solvente de tálio. O acetato de etila tem a capacidade de extrair muitos compostos e elementos presentes na solução aquosa, como: fósforo, cobalto, tungstênio e arsênico.

Síntese orgânica

O acetato de etila é usado na indústria como redutor de viscosidade para resinas utilizadas em formulações fotorresistentes. É utilizado na produção de acetamida, acetato de acetila e metil heptanona.

Cromatografia

Nos laboratórios, o acetato de etila é usado como fase móvel da cromatografia em coluna e como solvente de extração. Com o acetato de etila com um ponto de ebulição relativamente baixo, é fácil evaporar, o que permite que as substâncias dissolvidas sejam concentradas no solvente.

Entomologia

O acetato de etila é usado na entomologia para sufocar os insetos colocados em um recipiente, o que permite a coleta e o estudo. Os vapores de acetato de etila matam o inseto sem destruí-lo e impedir seu endurecimento, facilitando sua montagem para coleta.

Riscos

-O LD 50 do acetato de etila em ratos indica baixa toxicidade. No entanto, pode irritar a pele, olhos, pele, nariz e garganta.

-A exposição a níveis elevados pode causar tonturas e desmaios. Além disso, a exposição a longo prazo pode afetar o fígado e os rins.

-Inalação de acetato de etila na concentração de 20.000 a 43.000 ppm, pode causar edema pulmonar e hemorragia.

-O limite de exposição ocupacional foi estabelecido pela OSHA em 400 ppm no ar, em média, durante um turno de trabalho de 8 horas.

Referências

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  7. Newseed Chemical (2018). Aplicações e usos do acetato de etila. Recuperado de: foodsweeteners.com
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