Acetato de etila: estrutura, propriedades, síntese, usos

O acetato de etila é um composto orgânico que possui uma estrutura molecular formada por um grupo acetato ligado a um grupo etila. Suas propriedades incluem um odor característico de frutas e uma baixa toxicidade, o que o torna amplamente utilizado em diversas aplicações industriais. A síntese do acetato de etila pode ser realizada por meio da reação de esterificação entre o ácido acético e o etanol. Entre os principais usos do acetato de etila estão na fabricação de solventes, vernizes, adesivos, fragrâncias, entre outros produtos. Sua versatilidade e baixo custo o tornam um componente bastante utilizado em diferentes setores da indústria química.

Formação do acetato de etila: processo de esterificação e suas etapas fundamentais.

O acetato de etila é um éster comumente utilizado na indústria química, devido às suas propriedades como solvente e aroma agradável. Sua síntese ocorre através do processo de esterificação, que consiste na reação entre um ácido carboxílico e um álcool, na presença de um catalisador ácido.

As etapas fundamentais da formação do acetato de etila são as seguintes: primeiro, o ácido carboxílico, como o ácido acético, reage com o álcool, como o etanol, formando um intermediário instável. Em seguida, ocorre a saída de água da molécula, resultando na formação do éster acetato de etila e regeneração do catalisador ácido.

Este processo é fundamental para a produção em larga escala do acetato de etila, que é amplamente utilizado na indústria de tintas, vernizes, colas e fragrâncias. Além disso, o acetato de etila também é empregado como solvente na extração de óleos essenciais e na fabricação de produtos farmacêuticos e químicos.

Em resumo, a formação do acetato de etila por esterificação é um processo químico importante, que permite a produção de um composto versátil e amplamente utilizado em diversas aplicações industriais.

Para que serve o acetato e qual é a sua importância na indústria e na saúde?

O acetato de etila é um composto químico com fórmula C4H8O2, também conhecido como etanoato de etila. Ele é um líquido incolor com um odor adocicado, amplamente utilizado na indústria e na saúde devido às suas propriedades versáteis.

O acetato de etila é utilizado principalmente como solvente em tintas, vernizes, colas e produtos de limpeza. Sua capacidade de dissolver uma variedade de substâncias o torna indispensável em processos de fabricação e produção de diversos materiais. Além disso, o acetato de etila é utilizado na fabricação de perfumes e aromas artificiais, devido ao seu odor agradável.

Na área da saúde, o acetato de etila é utilizado como anestésico em procedimentos médicos, como a remoção de verrugas e suturas. Sua rápida evaporação e baixa toxicidade o tornam uma opção segura para uso em ambientes médicos.

A síntese do acetato de etila envolve a reação entre ácido acético e etanol, catalisada por ácido sulfúrico. Esse processo resulta na formação do composto desejado, que pode ser purificado e utilizado em diferentes aplicações.

Em resumo, o acetato de etila desempenha um papel fundamental na indústria e na saúde, atuando como solvente, aroma, anestésico e muito mais. Sua versatilidade e propriedades únicas o tornam um componente essencial em diversos produtos e processos do dia a dia.

Acetato de etila: entenda sua composição e propriedades químicas essenciais na indústria.

O acetato de etila é um éster formado pela reação do ácido acético com etanol. Sua fórmula química é C4H8O2 e sua estrutura molecular consiste em um grupo acetila ligado a um grupo etila. É um líquido incolor de odor agradável, amplamente utilizado na indústria devido às suas propriedades químicas e físicas.

Uma das principais propriedades do acetato de etila é a sua solubilidade em solventes orgânicos, o que o torna um excelente solvente para tintas, vernizes e adesivos. Além disso, ele possui um ponto de ebulição relativamente baixo, o que facilita sua aplicação em processos de evaporação e destilação.

A síntese do acetato de etila pode ser realizada por meio da reação de esterificação entre o ácido acético e o etanol, na presença de um catalisador ácido. Esse processo envolve a formação de uma ligação éster, que é responsável pelas propriedades químicas do composto.

Na indústria, o acetato de etila é amplamente utilizado como solvente em processos de produção de tintas, vernizes, colas e resinas. Ele também é empregado na fabricação de produtos químicos, cosméticos e alimentos, devido à sua capacidade de dissolver substâncias diversas.

Em resumo, o acetato de etila é um composto químico essencial na indústria, devido às suas propriedades solventes e à sua versatilidade de aplicação em diversos setores. Sua estrutura molecular simples e sua facilidade de síntese tornam-no uma escolha popular para uma variedade de aplicações industriais.

Qual é a função orgânica do acetato de etila?

O acetato de etila é um composto químico com a fórmula CH₃COOCH₂CH₃, que pertence à classe dos ésteres. Sua função orgânica é a de um éster, que é um composto formado pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. No caso do acetato de etila, ele é o éster do ácido acético e do álcool etílico.

Os ésteres são conhecidos por possuírem um aroma agradável e são frequentemente utilizados na indústria de alimentos e fragrâncias. O acetato de etila, em particular, tem um cheiro frutado que lembra o das bananas, sendo amplamente empregado na produção de aromatizantes e perfumes.

Além disso, o acetato de etila também é utilizado como solvente em diversos processos industriais, devido à sua capacidade de dissolver uma grande variedade de substâncias. Ele é empregado na fabricação de tintas, vernizes, adesivos e removedores de esmalte, entre outros produtos.

Estrutura, propriedades, síntese e usos do acetato de etila

Acetato de etila: estrutura, propriedades, síntese, usos

O acetato de etilo ou etanoato de etilo (Nome IUPAC) é um composto orgânico, cuja fórmula química é CH ₃ COOC ₂ H ₅ . É constituído por um éster , onde o componente álcool é derivado do etanol, enquanto o seu componente ácido carboxílico vem do ácido acético.

É um líquido em condições normais de temperatura e pressão, apresentando um agradável aroma a frutas. Esta propriedade está perfeitamente em harmonia com o que é esperado de um éster; que é de fato a natureza química do acetato de etila. Por esse motivo, encontra uso em produtos alimentícios e bebidas alcoólicas.

A estrutura esquelética do acetato de etila é mostrada na imagem acima. Observe à esquerda seu componente de ácido carboxílico e à direita o componente alcoólico. Do ponto de vista estrutural, pode-se esperar que esse composto se comporte como um híbrido entre vinagre e álcool; no entanto, exibe suas próprias propriedades.

É aqui que esses híbridos chamados ésteres se destacam por serem diferentes. O acetato de etila não pode reagir como um ácido, nem pode ficar desidratado devido à ausência de um grupo OH. Em vez disso, sofre hidrólise básica na presença de uma base forte, como hidróxido de sódio, NaOH.

Essa reação de hidrólise é usada em laboratórios de ensino para experimentos de cinética química; onde a reação também é de segunda ordem. Quando ocorre a hidrólise, praticamente o etanoato de etila retorna aos seus componentes iniciais: ácido (desprotonado por NaOH) e álcool.

Seu esqueleto estrutural mostra que os átomos de hidrogênio predominam sobre os do oxigênio. Isso influencia sua capacidade de interagir com espécies não tão polares quanto as gorduras. Também é usado para dissolver compostos como resinas, corantes e, em geral, sólidos orgânicos.

Apesar de ter um aroma agradável, a exposição prolongada a esse líquido tem um impacto negativo (como quase todos os compostos químicos) no corpo.

Estrutura de acetato de etila

A imagem acima mostra a estrutura do acetato de etila com um modelo de esferas e barras. Neste modelo, átomos de oxigênio com esferas vermelhas são destacados; à esquerda, a fração derivada do ácido; e à direita, a fração derivada do álcool (grupo alcoxi, –OR).

O grupo carbonila é visto pela ligação C = O (as barras duplas). A estrutura ao redor deste grupo e o oxigênio adjacente é plana, porque há uma deslocalização da carga de ressonância entre os dois oxigênio; Esse fato explica uma acidez relativamente baixa dos hidrogênios α (aqueles do grupo –CH ₃ , ligados a C = O).

A molécula, girando duas de suas ligações, favorece diretamente como ela interage com outras moléculas. A presença dos dois átomos de oxigênio e a assimetria na estrutura proporcionam um momento dipolar permanente; que, por sua vez, é responsável por suas interações dipolo-dipolo .

Por exemplo, a densidade de electrões é mais alta perto dos dois átomos de oxigénio, reduzindo consideravelmente o grupo CH ₃ , e, gradualmente, o grupo OCH ₂ CH ₃ .

Devido a essas interações, as moléculas de acetato de etila formam um líquido em condições normais, com um ponto de ebulição consideravelmente alto (77 ° C).

Ausência de átomos de doadores de pontes de hidrogênio

Se a estrutura for cuidadosamente observada, será notada a ausência de um átomo capaz de doar uma ponte de hidrogênio . No entanto, os átomos de oxigênio são esses receptores e, por causa do acetato de etila, é muito solúvel na água e interage em um grau considerável com compostos polares e doadores de pontes de hidrogênio (como açúcares).

Isso também permite que você interaja de maneira excelente com o etanol; razão pela qual sua presença em bebidas alcoólicas não é perdida.

Por outro lado, seu grupo alcoxi o torna capaz de interagir com certos compostos apolares, como o clorofórmio, CH ₃ Cl.

Propriedades físicas e químicas

Nomes

-Acetato de etila

Etanoato de etilo

-Éster etílico-acético

-Acetoxietano

Fórmula molecular

C ₄ H ₈ O ₂ ou CH ₃ COOC ₂ H ₅

Peso molecular

88,106 g / mol.

Descrição física

Líquido incolor transparente.

Cor

Líquido incolor

Cheiro

Característica dos éteres, semelhante ao cheiro de abacaxi.

Sabor

Agradável quando diluído, traz um sabor frutado à cerveja.

Limiar de odor

3,9 ppm. 0,0196 mg / m ³ (baixo odor); 665 mg / m ³ (cheiro forte).

Odor detectável entre 7 e 50 ppm (média = 8 ppm).

Ponto de ebulição

171ºF a 760 mmHg (77,1 ºC).

Ponto de fusão

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Solubilidade em água

80 g / L.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol e éter etílico. Muito solúvel em acetona e benzeno. Também miscível com clorofórmio, óleos fixos e voláteis, e também com solventes oxigenados e clorados.

Densidade

0,9003 g / cm ³ .

Densidade de vapor

3.04 (em relação ao ar: 1).

Estabilidade

Decompõe-se lentamente com a umidade; incompatível com vários plásticos e agentes oxidantes fortes. Misturar com água pode ser explosivo.

Pressão de vapor

93,2 mmHg a 25 ° C

Viscosidade

0,423 mPoise a 25 ° C.

Calor de combustão

2.238,1 kJ / mol.

Calor de vaporização

35,60 kJ / mol a 25 ° C.

Tensão superficial

24 dines / cm a 20 ° C.

Índice de refração

1.373 a 20 ° C / D.

Temperatura de armazenamento

2-8 ° C.

pKa

16-18 a 25 ° C.

Síntese

Reação de Fisher

O acetato de etila é sintetizado industrialmente pela reação de Fisher, na qual o etanol é esterificado com ácido acético. A reação é realizada à temperatura ambiente.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

A reação é acelerada por catálise ácida. O equilíbrio muda para a direita, isto é, em direção à produção de acetato de etila, removendo a água; de acordo com a Lei de Ação em Massa.

Reação de Tishchenko

O acetato de etila também é preparado industrialmente usando a reação de Tishchenko, conjugando dois equivalentes de acetaldeído com o uso de um alcóxido como catalisador.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Outros métodos

-O acetato de etila é sintetizado como um co-produto na oxidação do butano em ácido acético, em uma reação realizada a uma temperatura de 175 ° C e pressão de 50 atm. É usado como um catalisador para íons cobalto e cromo.

-O acetato de etila é um coproduto da etanólise de acetato de polivinila em álcool polivinílico.

-O acetato de etila também é produzido na indústria por meio da desidrogenação do etanol, a reação sendo catalisada pelo uso de cobre a uma temperatura elevada, mas abaixo de 250 ° C.

Usos

Solvente

O acetato de etila é usado como solvente e diluente, sendo usado na limpeza de placas de circuito. É usado como solvente na fabricação de extrato de lúpulo modificado e na descafeinação de café e folhas de chá. É usado nas tintas usadas para marcar frutas e legumes.

O acetato de etila é usado na indústria têxtil como um agente de limpeza. É usado na calibração de termômetros, usado na separação de açúcares. Na indústria de tintas, é usado como solvente e diluente dos materiais utilizados.

Sabores artificiais

É utilizado na elaboração de sabores de frutas; por exemplo: banana, pêra, pêssego e abacaxi, bem como aroma de uva, etc.

Analítico

É utilizado na determinação de bismuto, boro, ouro, molibdênio e platina, além de solvente de tálio. O acetato de etila tem a capacidade de extrair muitos compostos e elementos presentes na solução aquosa, como: fósforo, cobalto, tungstênio e arsênico.

Síntese orgânica

O acetato de etila é usado na indústria como redutor de viscosidade para resinas utilizadas em formulações fotorresistentes. É utilizado na produção de acetamida, acetato de acetila e metil heptanona.

Cromatografia

Nos laboratórios, o acetato de etila é usado como fase móvel da cromatografia em coluna e como solvente de extração. Com o acetato de etila com um ponto de ebulição relativamente baixo, é fácil evaporar, o que permite que as substâncias dissolvidas sejam concentradas no solvente.

Entomologia

O acetato de etila é usado na entomologia para sufocar os insetos colocados em um recipiente, o que permite a coleta e o estudo. Os vapores de acetato de etila matam o inseto sem destruí-lo e impedir seu endurecimento, facilitando sua montagem para coleta.

Riscos

-O LD ₅₀ do acetato de etila em ratos indica baixa toxicidade. No entanto, pode irritar a pele, olhos, pele, nariz e garganta.

-A exposição a níveis elevados pode causar tonturas e desmaios. Além disso, a exposição a longo prazo pode afetar o fígado e os rins.

-Inalação de acetato de etila na concentração de 20.000 a 43.000 ppm, pode causar edema pulmonar e hemorragia.

-O limite de exposição ocupacional foi estabelecido pela OSHA em 400 ppm no ar, em média, durante um turno de trabalho de 8 horas.

Referências

1. Steven A. Hardinger (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: acetato de etila (EtOAc). Recuperado de: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ^ª edição). Wiley Plus
3. Morrison, RT e Boyd, RN (1990). Quimica Organica. (5 ^ta edição). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia (2019). Acetato de etilo. Recuperado de: en.wikipedia.org
5. Algodão S. (sf). Acetato de etilo. Recuperado de: chm.bris.ac.uk
6. PubChem (2019). Acetato de etilo. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical (2018). Aplicações e usos do acetato de etila. Recuperado de: foodsweeteners.com
8. Departamento de Saúde de Serviços Superiores de Nova Jersey. (2002) Acetato de etila. [PDF]. Recuperado de: nj.gov