O acetato de etilo ou etanoato de etilo (Nome IUPAC) é um composto orgânico, cuja fórmula química é CH 3 COOC 2 H 5 . É constituído por um éster , onde o componente álcool é derivado do etanol, enquanto o seu componente ácido carboxílico vem do ácido acético.
É um líquido em condições normais de temperatura e pressão, apresentando um agradável aroma a frutas. Esta propriedade está perfeitamente em harmonia com o que é esperado de um éster; que é de fato a natureza química do acetato de etila. Por esse motivo, encontra uso em produtos alimentícios e bebidas alcoólicas.
A estrutura esquelética do acetato de etila é mostrada na imagem acima. Observe à esquerda seu componente de ácido carboxílico e à direita o componente alcoólico. Do ponto de vista estrutural, pode-se esperar que esse composto se comporte como um híbrido entre vinagre e álcool; no entanto, exibe suas próprias propriedades.
É aqui que esses híbridos chamados ésteres se destacam por serem diferentes. O acetato de etila não pode reagir como um ácido, nem pode ficar desidratado devido à ausência de um grupo OH. Em vez disso, sofre hidrólise básica na presença de uma base forte, como hidróxido de sódio, NaOH.
Essa reação de hidrólise é usada em laboratórios de ensino para experimentos de cinética química; onde a reação também é de segunda ordem. Quando ocorre a hidrólise, praticamente o etanoato de etila retorna aos seus componentes iniciais: ácido (desprotonado por NaOH) e álcool.
Seu esqueleto estrutural mostra que os átomos de hidrogênio predominam sobre os do oxigênio. Isso influencia sua capacidade de interagir com espécies não tão polares quanto as gorduras. Também é usado para dissolver compostos como resinas, corantes e, em geral, sólidos orgânicos.
Apesar de ter um aroma agradável, a exposição prolongada a esse líquido tem um impacto negativo (como quase todos os compostos químicos) no corpo.
Estrutura de acetato de etila
A imagem acima mostra a estrutura do acetato de etila com um modelo de esferas e barras. Neste modelo, átomos de oxigênio com esferas vermelhas são destacados; à esquerda, a fração derivada do ácido; e à direita, a fração derivada do álcool (grupo alcoxi, –OR).
O grupo carbonila é visto pela ligação C = O (as barras duplas). A estrutura ao redor deste grupo e o oxigênio adjacente é plana, porque há uma deslocalização da carga de ressonância entre os dois oxigênio; Esse fato explica uma acidez relativamente baixa dos hidrogênios α (aqueles do grupo –CH 3 , ligados a C = O).
A molécula, girando duas de suas ligações, favorece diretamente como ela interage com outras moléculas. A presença dos dois átomos de oxigênio e a assimetria na estrutura proporcionam um momento dipolar permanente; que, por sua vez, é responsável por suas interações dipolo-dipolo .
Por exemplo, a densidade de electrões é mais alta perto dos dois átomos de oxigénio, reduzindo consideravelmente o grupo CH 3 , e, gradualmente, o grupo OCH 2 CH 3 .
Devido a essas interações, as moléculas de acetato de etila formam um líquido em condições normais, com um ponto de ebulição consideravelmente alto (77 ° C).
Ausência de átomos de doadores de pontes de hidrogênio
Se a estrutura for cuidadosamente observada, será notada a ausência de um átomo capaz de doar uma ponte de hidrogênio . No entanto, os átomos de oxigênio são esses receptores e, por causa do acetato de etila, é muito solúvel na água e interage em um grau considerável com compostos polares e doadores de pontes de hidrogênio (como açúcares).
Isso também permite que você interaja de maneira excelente com o etanol; razão pela qual sua presença em bebidas alcoólicas não é perdida.
Por outro lado, seu grupo alcoxi o torna capaz de interagir com certos compostos apolares, como o clorofórmio, CH 3 Cl.
Propriedades físicas e químicas
Nomes
-Acetato de etila
Etanoato de etilo
-Éster etílico-acético
-Acetoxietano
Fórmula molecular
C 4 H 8 O 2 ou CH 3 COOC 2 H 5
Peso molecular
88,106 g / mol.
Descrição física
Líquido incolor transparente.
Cor
Líquido incolor
Cheiro
Característica dos éteres, semelhante ao cheiro de abacaxi.
Sabor
Agradável quando diluído, traz um sabor frutado à cerveja.
Limiar de odor
3,9 ppm. 0,0196 mg / m 3 (baixo odor); 665 mg / m 3 (cheiro forte).
Odor detectável entre 7 e 50 ppm (média = 8 ppm).
Ponto de ebulição
171ºF a 760 mmHg (77,1 ºC).
Ponto de fusão
-118,5 ° F (-83,8 ° C).
Solubilidade em água
80 g / L.
Solubilidade em solventes orgânicos
Miscível com etanol e éter etílico. Muito solúvel em acetona e benzeno. Também miscível com clorofórmio, óleos fixos e voláteis, e também com solventes oxigenados e clorados.
Densidade
0,9003 g / cm 3 .
Densidade de vapor
3.04 (em relação ao ar: 1).
Estabilidade
Decompõe-se lentamente com a umidade; incompatível com vários plásticos e agentes oxidantes fortes. Misturar com água pode ser explosivo.
Pressão de vapor
93,2 mmHg a 25 ° C
Viscosidade
0,423 mPoise a 25 ° C.
Calor de combustão
2.238,1 kJ / mol.
Calor de vaporização
35,60 kJ / mol a 25 ° C.
Tensão superficial
24 dines / cm a 20 ° C.
Índice de refração
1.373 a 20 ° C / D.
Temperatura de armazenamento
2-8 ° C.
pKa
16-18 a 25 ° C.
Síntese
Reação de Fisher
O acetato de etila é sintetizado industrialmente pela reação de Fisher, na qual o etanol é esterificado com ácido acético. A reação é realizada à temperatura ambiente.
CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O
A reação é acelerada por catálise ácida. O equilíbrio muda para a direita, isto é, em direção à produção de acetato de etila, removendo a água; de acordo com a Lei de Ação em Massa.
Reação de Tishchenko
O acetato de etila também é preparado industrialmente usando a reação de Tishchenko, conjugando dois equivalentes de acetaldeído com o uso de um alcóxido como catalisador.
2 CH 3 CHO => CH 3 COOCH 2 CH 3
Outros métodos
-O acetato de etila é sintetizado como um co-produto na oxidação do butano em ácido acético, em uma reação realizada a uma temperatura de 175 ° C e pressão de 50 atm. É usado como um catalisador para íons cobalto e cromo.
-O acetato de etila é um coproduto da etanólise de acetato de polivinila em álcool polivinílico.
-O acetato de etila também é produzido na indústria por meio da desidrogenação do etanol, a reação sendo catalisada pelo uso de cobre a uma temperatura elevada, mas abaixo de 250 ° C.
Usos
Solvente
O acetato de etila é usado como solvente e diluente, sendo usado na limpeza de placas de circuito. É usado como solvente na fabricação de extrato de lúpulo modificado e na descafeinação de café e folhas de chá. É usado nas tintas usadas para marcar frutas e legumes.
O acetato de etila é usado na indústria têxtil como um agente de limpeza. É usado na calibração de termômetros, usado na separação de açúcares. Na indústria de tintas, é usado como solvente e diluente dos materiais utilizados.
Sabores artificiais
É utilizado na elaboração de sabores de frutas; por exemplo: banana, pêra, pêssego e abacaxi, bem como aroma de uva, etc.
Analítico
É utilizado na determinação de bismuto, boro, ouro, molibdênio e platina, além de solvente de tálio. O acetato de etila tem a capacidade de extrair muitos compostos e elementos presentes na solução aquosa, como: fósforo, cobalto, tungstênio e arsênico.
Síntese orgânica
O acetato de etila é usado na indústria como redutor de viscosidade para resinas utilizadas em formulações fotorresistentes. É utilizado na produção de acetamida, acetato de acetila e metil heptanona.
Cromatografia
Nos laboratórios, o acetato de etila é usado como fase móvel da cromatografia em coluna e como solvente de extração. Com o acetato de etila com um ponto de ebulição relativamente baixo, é fácil evaporar, o que permite que as substâncias dissolvidas sejam concentradas no solvente.
Entomologia
O acetato de etila é usado na entomologia para sufocar os insetos colocados em um recipiente, o que permite a coleta e o estudo. Os vapores de acetato de etila matam o inseto sem destruí-lo e impedir seu endurecimento, facilitando sua montagem para coleta.
Riscos
-O LD 50 do acetato de etila em ratos indica baixa toxicidade. No entanto, pode irritar a pele, olhos, pele, nariz e garganta.
-A exposição a níveis elevados pode causar tonturas e desmaios. Além disso, a exposição a longo prazo pode afetar o fígado e os rins.
-Inalação de acetato de etila na concentração de 20.000 a 43.000 ppm, pode causar edema pulmonar e hemorragia.
-O limite de exposição ocupacional foi estabelecido pela OSHA em 400 ppm no ar, em média, durante um turno de trabalho de 8 horas.
Referências
- Steven A. Hardinger (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: acetato de etila (EtOAc). Recuperado de: chem.ucla.edu
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
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- Departamento de Saúde de Serviços Superiores de Nova Jersey. (2002) Acetato de etila. [PDF]. Recuperado de: nj.gov