Acetato de isoamil: estrutura, propriedades, síntese e usos

O acetato de isoamilo é um éster, cuja fórmula molecular é CH 3 COO (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 . À temperatura ambiente, consiste de um líquido oleoso, transparente, incolor, inflamável e volátil. De fato, é um éster muito volátil e perfumado.

Sua principal característica é a de exalar um cheiro que contribui para o aroma de muitas frutas, especialmente as de bananas ou bananas. Da mesma forma, este último fruto constitui uma de suas fontes naturais por excelência.

Acetato de isoamil: estrutura, propriedades, síntese e usos 1

Bananas, cujo aroma característico é devido ao acetato de isoamil. Fonte: Pixabay

Daí o nome do óleo de banana que é dado a uma solução de acetato de isoamil ou a uma mistura de acetato de isomil com nitrocelulose. O composto é amplamente utilizado como aromatizante de alimentos, sorvetes e guloseimas.

Além disso, é utilizado na produção de fragrâncias com diferentes trabalhos. É também um solvente usado na extração de metais e compostos orgânicos, como o ácido acético.

O acetato isoamílico é o resultado da esterificação do álcool isoamílico com ácido acético. Nos laboratórios de ensino de química orgânica, essa síntese representa uma experiência interessante para implementar a esterificação, enquanto o laboratório é inundado com fragrância de banana.

Estrutura de acetato de isoamila

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Estrutura de acetato de isoamilo. Fonte: Ben Mills [Domínio público]

A estrutura molecular do acetato de isoamil é mostrada na imagem acima usando um modelo de esferas e barras. As esferas vermelhas correspondem a átomos de oxigênio, especificamente aqueles que identificam esse composto como um éster; sua porção éter, ROR, e o grupo carbonila, C = O, tendo a fórmula estrutural R COOR.

À esquerda, R , tem isopentilo radical alquilo, (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 ; e à direita, R, ao grupo metil, ao qual é devido o ‘acetato’ do nome deste éster. É um éster relativamente pequeno, capaz de interagir com os receptores químicos de cheiro de nossos narizes, causando sinais que o cérebro interpreta como fragrância.

Interações intermoleculares

A própria molécula de acetato de isoamil é flexível; mas, o radical isopentil não beneficia as interações intermoleculares porque é ramificado, impedindo estericamente que os átomos de oxigênio interajam de forma eficiente através das forças dipolo-dipolo.

Além disso, esses dois oxigênio não podem aceitar ligações de hidrogênio; estruturalmente, a molécula não tem como doá-las. Em face de dipolos interrompidos, o acetato de isoamil pode interagir intermolecularmente através das forças de dispersão de Londres; que são diretamente proporcionais à sua massa molecular.

Assim, é a massa molecular do éster que é responsável por suas moléculas formarem um líquido com alto ponto de ebulição (141 ° C). Também é responsável pelo seu derretimento sólido a uma temperatura de -78 ° C.

Fragrância de banana

Suas forças intermoleculares são tão fracas que o líquido é volátil o suficiente para impregnar seu ambiente com cheiros de banana. Curiosamente, o cheiro doce deste éster pode mudar se o número de carbono for reduzido ou aumentado.

Ou seja, se, em vez de possuir seis carbonos alifáticos, tivesse cinco (com o radical isobutil), seu cheiro seria semelhante ao das framboesas; se o radical fosse secbutil, o cheiro seria carregado com traços de solventes orgânicos; e se tivesse mais de seis carbonos, o cheiro começaria a ficar ensaboado e metálico.

Propriedades

Nomes químicos

Acetato de isoamilo

Etanoato de isopentilo

Acetato de -3-metilbutil

Acetato de isopentilo

-Banana ou óleo de banana.

Fórmula molecular

C 7 H 14 O 2 ou CH 3 COO (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2

Peso molecular

130,187 g / mol.

Descrição física

É um líquido oleoso, límpido e incolor.

Cheiro

À temperatura ambiente, tem um cheiro intenso e agradável de banana.

Sabor

Tem um sabor semelhante ao apresentado pela pêra e maçã.

Ponto de ebulição

124,5 ° C.

Ponto de fusão

-78,5 ° C.

Ponto de inflamação

Vaso fechado 92ºF (33ºC); Copo aberto de 100ºF (38ºC).

Solubilidade em água

2.000 mg / L a 25 ° C.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com álcool, éter, acetato de etila e álcool amílico.

Densidade

0,876 g / cm 3 .

Densidade de vapor

4,49 (em relação ao ar = 1).

Pressão de vapor

5,6 mmHg a 25 ° C.

Temperatura de auto ignição

360 ° F.

Viscosidade

-1,03 cPoise a 8,97 ° C

-0,872 cPoise a 19,91 ° C.

Calor de combustão

8.000 cal / g.

Limiar de odor

Ar = 0,025 µL / L

Água = 0,017 mg / L.

Índice de refração

1.400 a 20 ° C.

Taxa de evaporação relativa

0,42 (em relação ao acetato de butila = 1).

Constante dialética

4,72 a 20 ° C.

Armazenamento

O acetato de isoamil é um composto inflamável e volátil. Portanto, deve ser armazenado a frio em recipientes completamente herméticos, longe de substâncias combustíveis.

Síntese

É produzido pela esterificação do álcool isoamílico com ácido acético glacial, em um processo conhecido como esterificação de Fisher. O ácido sulfúrico é geralmente usado como catalisador, mas também o ácido p-toluenossulfônico catalisa a reação:

(CH 3 ) 2 CH-CH 2 -CH 2 CH 2 OH + CH 3 COOH => CH 3 COOCH 2 -CH 2 -CH 2 -CH (CH 3 ) 2

Usos

Aromas para alimentos e bebidas

É usado para conferir um sabor de pêra em água e xaropes. É usado na China para preparar sabores de frutas, como morango, amora, abacaxi, pêra, maçã, uva e banana. As doses utilizadas são: 190 mg / kg em confeitaria; 120 mg / kg em pastelaria; 56 mg / kg em sorvete; e 28 mg / kg em refrigerante.

Solvente e diluente

É um solvente para:

-Nitrocelulose e celulóide

Vernizes impermeáveis

-Ster borracha

-Vinil resina

– Resina Cumarone e óleo de mamona.

É usado como solvente para determinação de cromo e como agente de extração de ferro, cobalto e níquel. Também é usado como solvente para tintas a óleo e lacas velhas. Além disso, é usado na preparação de esmaltes.

Este éster é utilizado como diluente na produção de ácido acético. O petróleo é usado como matéria-prima em um processo de oxidação que produz uma solução aquosa de ácido acético e outros compostos, como ácido fórmico e ácido propiônico.

Como solvente e transportador de outras substâncias, foi utilizado no início da indústria da aviação para proteger as asas das aeronaves.

Fragrâncias

-É usado como um purificador de ar para encobrir maus cheiros.

-É usado como perfume na laca de sapatos.

-Para testar a eficiência das máscaras de gás, uma vez que o acetato de isoamil tem um limiar de odor muito baixo e não é muito tóxico.

-É usado na produção de fragrâncias como Chipre; o osmanthus de cheiro suave; o jacinto; e o forte sabor oriental, sendo utilizado em doses baixas, inferiores a 1%.

Outros

É utilizado na fabricação de seda e pérolas artificiais, filmes fotográficos, vernizes à prova d’água e bronzeadores. Também é usado na indústria têxtil em tingimento e acabamento. É usado na limpeza a seco de roupas e móveis de tecido.

Além disso, o acetato de isoamil é usado para fazer rayon, um tecido sintético; na extração de penicilina e como substância padrão na cromatografia.

Riscos

O acetato de isoamil pode irritar a pele e os olhos por contato físico. A inalação pode causar irritação no nariz, garganta e pulmões. Enquanto isso, a exposição a altas concentrações pode causar dor de cabeça, sonolência, tontura, tontura, fadiga e desmaio.

O contato prolongado com a pele pode causar ressecamento e rachaduras.

Referências

  1. Bilbrey Jenna (30 de julho de 2014). Acetato de isoamilo Mundo da Química pela Royal Society of Chemistry. Recuperado de: chemistryworld.com
  2. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (2019). Acetato de isoamilo Banco de Dados PubChem. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia (2019). Acetato de isoamilo Recuperado de: en.wikipedia.org
  4. Sociedade Real de Química. (2015). Acetato de isoamilo Chemspider Recuperado de: chemspider.com
  5. Departamento de Saúde e Serviços Sênior de Nova Jersey. (2005). Acetato de isoamilo [PDF]. Recuperado de: nj.gov
  6. Livro químico (2017). Acetato de isoamilo Recuperado de: chemicalbook.com

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