Ácido benzóico: estrutura, propriedades, produção, usos

O ácido benzóico é o mais simples de todo o ácido aromático, com a fórmula molecular C 6 H 5 COOH. Seu nome deve-se ao fato de ter como principal fonte de obtenção, por muito tempo, benjoim, resina obtida da casca de várias árvores do gênero Styrax.

Pode ser encontrada em várias plantas, especialmente frutas, como damasco e amora. Também é produzido em bactérias como subproduto do metabolismo dos aminoácidos fenilalanina. Também é gerado no intestino pelo processamento bacteriano (oxidativo) dos polifenóis presentes em alguns alimentos.

Ácido benzóico: estrutura, propriedades, produção, usos 1

Fonte: Norsci [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) ou GFDL (http://www.gnu.org/copyleft/fdl.html)], do Wikimedia Commons

Como mostrado na imagem superior, a C 6 H 5 COOH é, ao contrário de muitos ácidos, um composto sólido. Seu sólido é composto por cristais leves, brancos e filiformes, que emitem um aroma de amêndoa.

Essas agulhas são conhecidas desde o século XVI; por exemplo, Nostradamus em 1556 descreve sua destilação seca da goma de benjoim.

Uma das principais capacidades do ácido benzóico é inibir o crescimento de leveduras, fungos e bactérias causadoras de alguma razão; Portanto, é usado como conservante de alimentos. Essa ação depende do pH.

O ácido benzóico possui diversas ações medicinais, sendo utilizado como componente de produtos farmacêuticos utilizados no tratamento de doenças de pele como micose e pé de atleta. Também é usado como descongestionante inalatório, expectorante e analgésico.

Uma alta proporção de ácido benzóico produzido industrialmente é destinada à produção de fenol. Do mesmo modo, uma parte do mesmo é utilizada para a produção de benzoatos de glicol, utilizados no fabrico de plastificantes.

Embora o ácido benzóico não seja um composto particularmente tóxico, ele tem algumas ações prejudiciais à saúde. Por esse motivo, a OMS recomenda uma dose máxima de 5 mg / kg de peso corporal / dia, o que equivale a uma ingestão diária de 300 mg de ácido benzóico.

Estrutura de ácido benzóico

Ácido benzóico: estrutura, propriedades, produção, usos 2

Fonte: Jynto e Ben Mills via Wikipedia

Na imagem acima, a estrutura do ácido benzóico é representada por um modelo de barras e esferas. Se o número de esferas negras for contado, será verificado que existem seis delas, ou seja, seis átomos de carbono; duas esferas vermelhas correspondem aos dois átomos de oxigênio do grupo carboxila, -COOH; e, finalmente, as esferas brancas são os átomos de hidrogênio.

Como pode ser visto, o anel aromático está à esquerda, cuja aromaticidade é ilustrada pelas linhas tracejadas no centro do anel. E, à direita, o grupo – COOH, responsável pelas propriedades ácidas desse composto.

Molecularmente, a C 6 H 5 COOH tem uma estrutura plana, porque todos os átomos de hidrogénio (excepto) são sp hibridado 2 .

Por outro lado, o grupo – COOH, altamente polar, permite um dipolo permanente na estrutura; dipolo que poderia ser visto à primeira vista se seu mapa de potencial eletrostático estivesse disponível.

Isto tem como consequência que a C 6 H 5 COOH pode interagir com ele mesmo por meio de forças dipolo-dipolo; especificamente, com as pontes especiais de hidrogênio.

Se o grupo –COOH for observado, será verificado que o oxigênio de C = O pode aceitar uma ponte de hidrogênio; enquanto o oxigênio OH os doa.

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Pontes de cristal e hidrogênio

O ácido benzóico pode formar duas ligações de hidrogênio : recebe e aceita uma simultaneamente. Portanto, está formando dímeros; isto é, sua molécula está “relacionada” a outra.

São esses pares ou dímeros, C 6 H 5 COOH – HOOCC 6 H 5 , a base estrutural que define o sólido resultante de sua disposição no espaço.

Esses dímeros formam um plano de moléculas que, dadas suas interações fortes e direcionais, conseguem estabelecer um padrão ordenado no sólido. Anéis aromáticos também participam desse arranjo por meio de interações por forças de dispersão.

Como resultado, as moléculas constroem um cristal monoclínico, cujas características estruturais exatas podem ser estudadas por técnicas instrumentais, como a difração de raios-X.

É a partir daqui que um par de moléculas planas pode ser arranjado no espaço, por pontes de hidrogênio predominantemente, para dar origem a agulhas brancas e cristalinas.

Propriedades físicas e químicas

Nomes químicos

Ácido:

-benzóico

-benzenecarboxylic

-dramático

-carboxibenzeno

-benzenophoremic

Fórmula molecular

C 7 H 6 O 2 ou C 6 H 5 COOH.

Peso molecular

122,123 g / mol.

Descrição física

Sólido ou na forma de cristais, geralmente branco, mas pode ter uma cor bege se contiver certas impurezas. Seus cristais são escamosos ou em forma de agulha (veja a primeira imagem).

Cheiro

Cheira a amêndoas e é agradável.

Sabor

Insípido ou ligeiramente amargo. O limite de detecção de sabor é de 85 ppm.

Ponto de ebulição

480 º F a 760 mmHg (249 ºC).

Ponto de fusão

121,5 – 123,5 ° C (252,3 º F).

Ponto de inflamação

121ºC.

Sublimação

Pode sublimar a partir de 100 ° C.

Solubilidade em água

3,4 g / L a 25 ° C.

Solubilidade em solventes orgânicos

-1 g de ácido benzóico se dissolve em um volume igual a: 2,3 mL de álcool frio; 4,5 ml de clorofórmio; 3 mL de éter; 3 mL de acetona; 30 mL de tetracloreto de carbono; 10 mL de benzeno; 30 mL de dissulfeto de carbono; e 2,3 mL de óleo de terebintina.

-Também é solúvel em óleos voláteis e fixos.

-É levemente solúvel em éter de petróleo.

-Sua solubilidade em hexano é 0,9 g / L, em metanol 71,5 g / L e em tolueno 10,6 g / L.

Densidade

1,316 g / mL a 82,4 ° F e 1,2659 g / mL a 15 ° C.

Densidade de vapor

4.21 (em relação ao ar tomado como referência = 1)

Pressão de vapor

1 mmHg a 205 ° F e 7,0 x 10 -4 mmHg a 25 ° C.

Estabilidade

Uma solução com uma concentração de 0,1% em água é estável por pelo menos 8 semanas.

Decomposição

Decompõe-se no aquecimento, emitindo uma fumaça pungente e irritante.

Viscosidade

1,26 cPoise a 130 ° C.

Calor de combustão

3227 KJ / mol.

Calor de vaporização

534 KJ / mol a 249 ° C.

pH

Cerca de 4 em água.

Tensão superficial

31 N / m a 130 ° C.

pKa

4,19 a 25 ° C.

Índice de refração

1.504 – 1.5397 (ηD) a 20 ° C.

Reacções

-Em contato com as bases (NaOH, KOH, etc.) forma sais de benzoato. Por exemplo, se reagir com NaOH, formará benzoato de sódio, C 6 H 5 COONa.

– Reage com álcoois para formar ésteres. Por exemplo, sua reação com álcool etílico causa o éster etílico. Alguns ésteres do ácido benzóico servem como plastificantes.

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– Reage com pentacloreto de fósforo, PCl 5 , para formar cloreto de benzoílo, um halogeneto de ácido. O cloreto de benzoilo pode reagir com amoníaco (NH 3 ) ou uma amina, tal como metilamina (CH 3 NH 2 ) para formar benzamida.

-A reação do ácido benzóico com o ácido sulfúrico causa a sulfonação do anel aromático. O grupo funcional –SO 3 H substitui um átomo de hidrogênio na posição alvo do anel.

– Pode reagir com o ácido nítrico, com o uso do ácido sulfúrico como catalisador, formando o ácido meta-nitrobenzóico.

-Em a presença de um catalisador, tal como cloreto férrico, FeCl 3 , o ácido benzóico reage com halogéneos; por exemplo, ele reage com o cloro para a formação do ácido meta-clorobenzóico.

Produção

Abaixo estão alguns métodos de produção deste composto:

-A maior parte do ácido benzóico é produzida industrialmente pela oxidação do tolueno com o oxigênio presente no ar. O processo é catalisado por naftenato de cobalto, a uma temperatura de 140-160 ° C e a uma pressão de 0,2-0,3 MPa.

-O tolueno, por outro lado, pode ser clorado para produzir benzotricloreto, que é subsequentemente hidrolisado em ácido benzóico.

-A hidrólise de benzonitrila e benzamida, em meio ácido ou alcalino, pode causar ácido benzóico e suas bases conjugadas.

-O álcool benzílico em uma oxidação mediada por permanganato de potássio, em meio aquoso, produz ácido benzóico. A reação ocorre por aquecimento ou destilação por refluxo. Uma vez concluído o processo, a mistura é filtrada para remover o dióxido de manganês, enquanto o sobrenadante é resfriado para obter ácido benzóico.

-O benzotncloreto composto é feito reagir com hidróxido de cálcio, sendo utilizados os sais de ferro ou de ferro como catalisadores, inicialmente formando benzoato de cálcio, Ca (C 6 H 5 COO) 2 . Então este sal por reação com ácido clorídrico é convertido em ácido benzóico.

Usos

Industrial

-É utilizado na produção de fenol por descarboxilação oxidativa do ácido benzóico a temperaturas de 300-400 ° C. Para que finalidade? Porque o fenol pode ser usado na síntese de nylon.

-Da qual é formado o benzoato de glicol, precursor químico do éster de dietileno glicol e éster de trietileno glicol, substâncias utilizadas como plastificantes. Talvez a aplicação mais importante dos plastificantes sejam formulações adesivas. Alguns ésteres de cadeia longa são usados ​​para amolecer plásticos como o PVC.

-É utilizado como ativador de polimerização de borracha. Além disso, é um intermediário na fabricação de resinas alquídicas, bem como aditivos para aplicações na recuperação de petróleo bruto.

– Além disso, é utilizado na produção de resinas, corantes, fibras, pesticidas e como agente modificador da resina de poliamida para a produção de poliéster. É usado para manter o aroma do tabaco.

-É um precursor do cloreto de benzoíla, que é um material de partida para a síntese de compostos como o benzoato de benzila, utilizados na fabricação de sabores artificiais e repelentes de insetos.

Medicinal

-É um componente da pomada Whitfield usada para o tratamento de doenças de pele causadas por fungos como micose e pé de atleta. A pomada Whitfield é composta por 6% de ácido benzóico e 3% de ácido salicílico.

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-É um ingrediente da tintura de benjoim que tem sido usado como descongestionante tópico anti-séptico e inalante. O ácido benzóico foi usado como expectorante, analgésico e anti-séptico até o início do século XX.

O ácido benzóico tem sido utilizado na terapia experimental de pacientes com doenças residuais do acúmulo de nitrogênio.

Conservação de alimentos

O ácido benzóico e seus sais são utilizados na conservação de alimentos. O composto é capaz de inibir o crescimento de fungos, leveduras e bactérias, através de um mecanismo dependente do pH.

Eles agem sobre esses organismos quando seu pH intracelular cai para um pH menor que 5, inibindo quase completamente a fermentação anaeróbica de glicose para a produção de ácido benzóico. Essa ação antimicrobiana requer um pH entre 2,5 e 4 para uma ação mais eficaz.

-É usado para preservar alimentos como sucos de frutas, bebidas carbonatadas, refrigerantes com ácido fosfórico, picles e outros alimentos acidificados.

Inconveniência

Pode reagir com o ácido ascórbico (vitamina C) presente em algumas bebidas, produzindo benzeno, um composto cancerígeno. Por isso, está em busca de outros compostos com a capacidade de preservar alimentos que não apresentam os problemas do ácido benzóico.

Outros

-Ele é usado em uma embalagem ativa, estando presente em filmes de ionômeros. A partir deles, o ácido benzóico é liberado, capaz de inibir o crescimento de espécies dos gêneros Penicillium e Aspergillus nos meios microbianos.

-É utilizado como agente conservante para o aroma de sucos e perfumes de frutas. Também é usado com esta aplicação no tabaco.

-O ácido benzóico é usado como herbicida seletivo para controlar ervas daninhas de folhas largas e gramíneas em plantas ornamentais de soja, pepino, melão, amendoim e madeiras.

Toxicidade

-Em contato com a pele e os olhos, pode causar vermelhidão. A inalação pode causar irritação no trato respiratório e tosse. A ingestão de grandes quantidades de ácido benzóico pode causar distúrbios gastrointestinais, levando a danos no fígado e nos rins.

-Ácido benzóico e benzoatos podem liberar histamina que pode causar reações alérgicas e irritação dos olhos, pele e membranas mucosas.

-Tem um efeito cumulativo, mutagênico ou carcinogênico, pois é rapidamente absorvido no intestino, sendo eliminado na urina sem acumular-se no organismo.

-A dose máxima permitida de acordo com a OMS é de 5 mg / kg de peso corporal / dia, aproximadamente 300 mg / dia. Dose de toxicidade aguda no homem: 500 mg / kg.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  3. Livro químico (2017). Ácido benzóico Recuperado de: chemicalbook.com
  4. PubChem (2018). Ácido benzóico Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia (2018). Ácido benzóico Recuperado de: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (18 de maio de 2018). Propriedades químicas do ácido benzóico. Sciencing Recuperado de: sciencing.com
  7. Ministério do Trabalho e Assuntos Sociais Espanha. (sf). Ácido benzóico [PDF]. Fichas de dados internacionais de segurança química. Recuperado de: insht.es

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