Ácido butírico: fórmula, propriedades, riscos e usos

O ácido butírico , também conhecido como ácido n-butanóico (no sistema IUPAC), é um ácido carboxílico tendo a fórmula estrutural CH3CH2CH2-COOH. É classificado como um ácido graxo de cadeia curta. Tem um cheiro desagradável, sabor picante e ao mesmo tempo um pouco doce (semelhante ao éter), cuja estrutura é ilustrada na Figura 1.

É especialmente encontrado em manteiga rançosa, queijo parmesão, leite cru, gorduras animais, óleos vegetais e vômito. Seu nome deriva da palavra grega βουτυρος, que significa “manteiga” (contributors, 2016).

Ácido butírico: fórmula, propriedades, riscos e usos 1

Figura 1: estrutura do ácido butírico.

O ácido butírico é formado no cólon humano por fermentação bacteriana de carboidratos (incluindo fibra alimentar) e supostamente suprime o câncer colorretal.

O ácido butírico é um ácido graxo que vem na forma de ésteres em gorduras animais e óleos vegetais. Curiosamente, os ésteres de baixo peso molecular do ácido butírico, como o butirato de metila, apresentam aromas ou sabores mais agradáveis ​​(o centro de inovação metabolômica, SF).

Propriedades físicas e químicas do ácido butírico

O ácido butírico é um líquido incolor com um cheiro desagradável de manteiga rançosa. Ele também tem um certo sabor de manteiga.

Tem um peso molecular de 88,11 g / mol e uma densidade de 0,9528 g / ml à temperatura ambiente. Seu ponto de fusão é de -5,1 ° C e seu ponto de ebulição é de 163,75 ° C.

O composto é solúvel em água, etanol e éter. É ligeiramente solúvel em tetracloreto de carbono. É um ácido fraco, o que significa que não se dissocia completamente, seu pKa é 4,82 (National Center for Biotechnology Information, SF).

Um isômero, ácido 2-metilpropanóico (isobutírico), (CH3) 2CHCO2H, é encontrado tanto no estado livre quanto em seu éster etílico em alguns óleos vegetais. Embora seja comercialmente menos importante que o ácido butírico (Brown, 2011).

O ácido butírico pode reagir com agentes oxidantes. Reações incandescentes com trióxido de cromo ocorrem acima de 100 ° C. Eles também são incompatíveis com bases e agentes redutores. Pode atacar alumínio e outros metais leves (ÁCIDO BUTÍRICO, 2016).

Reatividade e perigos

O ácido butírico é considerado um composto inflamável. Incompatível com agentes oxidantes fortes, alumínio e a maioria dos outros metais comuns, álcalis e agentes redutores (Royal Society of Chemistry, 2015).

O composto é muito perigoso em caso de contato com a pele (pode causar queimaduras), em caso de ingestão, contato com os olhos (irritante) e inalação (pode causar irritação grave do trato respiratório).

O líquido ou a névoa do aerossol podem causar danos aos tecidos, particularmente nas mucosas dos olhos, boca e trato respiratório.

A substância é tóxica para os pulmões, o sistema nervoso, as mucosas. A exposição repetida ou prolongada à substância pode causar danos a esses órgãos, bem como irritação do trato respiratório que leva a ataques freqüentes de infecção brônquica (Folha de dados de segurança do material Butyric acid, 2013).

Em caso de contato com os olhos, deve-se verificar se a vítima possui lentes de contato e removê-las. Os olhos da vítima devem ser lavados com água ou solução salina normal por 20 a 30 minutos enquanto chamam um hospital simultaneamente.

Em caso de contato com a pele, a área afetada deve ser imersa em água enquanto remove e isola todas as roupas contaminadas. Lave cuidadosamente todas as áreas afetadas da pele com água e sabão. Você deve procurar atendimento médico.

Em caso de inalação, a área contaminada deve ser deixada em local fresco. Se surgirem sintomas (como chiado, tosse, falta de ar ou queimação na boca, garganta ou peito), chame um médico.

Em caso de ingestão, o vômito não deve ser induzido. Se a vítima estiver consciente e não tiver convulsões, deve-se administrar 1 ou 2 copos de água para diluir o produto químico e ligar para um hospital ou centro de controle de intoxicações.

Se a vítima estiver convulsionada ou inconsciente, não administre nada por via oral, verifique se as vias aéreas da vítima estão abertas e coloque a vítima de lado com a cabeça mais baixa que o corpo. Atenção médica imediata deve ser obtida.

Usos e benefícios à saúde

Ésteres de baixo peso molecular do ácido butírico, como o butirato de metila, têm um cheiro e sabor geralmente agradáveis. Por esse motivo, eles encontram uso como aditivos para alimentos e perfumes.

O butirato, a base conjugada do ácido butírico, pode ser encontrado naturalmente em vários alimentos. Também pode ser adicionado como suplemento ou agente aromatizante em outros.

Ésteres de ácido butírico ou butiratos são usados ​​para produzir sabores artificiais e essências de óleo vegetal. O butirato de amila é um ingrediente principal do óleo de damasco, enquanto o butirato de metila pode ser encontrado no óleo de abacaxi.

Além de ser usado como agente aromatizante, o óleo de abacaxi também é usado para promover o crescimento ósseo, curar cirurgias dentárias e tratar resfriados, dor de garganta e sinusite aguda, de acordo com o fabricante de produtos naturais OCA Brazil (PULUGURTHA, 2015).

As bactérias encontradas no trato gastrointestinal podem produzir quantidades significativas de butirato fermentado, fibras alimentares e carboidratos não digeríveis. Comer alimentos ricos em fibras, como cevada, aveia, arroz integral e farelo, é uma maneira saudável de obter butirato em seu corpo.

Um estudo publicado na edição de novembro de 2010 do “Journal of Nutrition” indica que uma refeição noturna de cereais ricos em carboidratos não digeríveis pode aumentar a concentração de butirato no plasma na manhã seguinte.

Ele acrescenta que esse poderia ser o mecanismo pelo qual o grão inteiro ajuda a prevenir diabetes e doenças cardíacas.

O ácido butírico, como o butirato, é formado no cólon humano como um produto da fermentação de fibras, e isso é sugerido como um fator que explica por que dietas ricas em fibras são protetoras na prevenção do câncer de cólon.

Várias hipóteses foram investigadas sobre o possível mecanismo dessa relação, incluindo se o butirato é importante para manter a expressão fenotípica normal das células epiteliais ou para melhorar a remoção de células danificadas por apoptose.

Outros benefícios do ácido butírico ou butirato são:

  • Ajuda na perda de peso.
  • Alivia a síndrome do cólon irritado (Andrzej Załęski, 2013).
  • Tratamento da doença de Crohn (Ax, SF).
  • Combater a resistência à insulina.
  • Tem efeitos anti-inflamatórios.

Referências

  1. Andrzej Załęski, AB (2013). Ácido butírico na síndrome do intestino irritável. Przegla̜d Gastroenterologiczny, 350-353. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
  2. Axe, J. (SF). O que é o ácido butírico? 6 Benefícios do ácido butírico que você precisa conhecer. Recuperado de draxe: draxe.com.
  3. Brown, WH (2 de dezembro de 2011). Ácido butírico (CH3CH2CH2CO2H). Recuperado da Enciclopédia Britânica: Recuperado de britannica.com.
  4. ÁCIDO BUTÍRICO. (2016). Recuperado de camequímicos: cameochemicals.noaa.gov.
  5. colaboradores, NW (2016, 22 de dezembro). Ácido butírico Recuperado da Enciclopédia do Novo Mundo: Recuperado em newworldencyclopedia.org.
  6. Ficha de dados de segurança do material Ácido butírico. (21 de maio de 2013). Recuperado de sciencelab: sciencelab.com.
  7. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (SF). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 264. Recuperado do PubChem: ncbi.nlm.nih.gov.
  8. PULUGURTHA, S. (2015, 1 de junho). Quais alimentos são ricos em butirato? Recuperado de livestrong: livestrong.com.
  9. Sociedade Real de Química. (2015). Ácido butanóico Recuperado de chemspider: chemspider.com.
  10. o centro de inovação metabolômica. (SF). Banco de dados do metaboloma humano Mostrando metabocard para ácido butírico. Obtido em hmdb.ca: hmdb.ca.

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