Ácido indoacético: estrutura, propriedades, obtenção, usos

O ácido indolacético é um composto orgânico com a fórmula molecular C 8 H 6 NCH 2 COOH. É um ácido monocarboxílico que tem um papel importante como hormônio do crescimento vegetal, por isso pertence ao grupo de fitohormônios chamados auxinas.

Também é conhecido como ácido 3-indolacético e ácido indol-3-acético. É a auxina mais importante das plantas. Ocorre nelas nas partes em que há crescimento, como brotos, folhas jovens e órgãos reprodutivos.

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O ácido indoacético está presente em brotos em crescimento. Autor: Julio César García. Fonte: Pixabay

Além das plantas, alguns microorganismos também o biossintetizam, especialmente aqueles que são chamados de “promotores de crescimento”. Geralmente esses micróbios são encontrados na rizosfera ou área adjacente às raízes das plantas, favorecendo seu crescimento e ramificação.

A biossíntese do ácido indolacético ocorre de várias maneiras, destacando a do triptofano, um aminoácido presente nas plantas.

Em pessoas com doença renal crônica, a presença de altos níveis de ácido indolacético pode causar danos ao sistema cardiovascular e demência. Estão sendo estudadas várias maneiras de usar fungos e bactérias produtoras de ácido indolacético para favorecer as plantações de maneira ambientalmente amigável.

Estrutura

ácido indolacético, na sua estrutura molecular possui um anel de benzeno e ligado a este um anel pirrole em que a posição 3 está ligado um grupo? CH 2 -COOH.

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Estrutura da molécula de ácido 3-indolacético. Nenhum autor legível por máquina é fornecido. Ayacop assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). [Domínio público] Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

– Ácido indolacético

– ácido indol-3-acético

– ácido 3-indo-acético

– Ácido indolilacético

– ácido escatol-ω-carboxílico

Propriedades

Estado físico

Sólido incolor a branco em flocos

Peso molecular

175,18 g / mol

Ponto de fusão

168.5 ° C

Solubilidade

Muito pouco solúvel em água fria: 1,5 g / L

Solúvel em álcool etílico, acetona e éter etílico. Insolúvel em clorofórmio.

Localização da natureza

O ácido indoacético é o fitohormônio ou auxina mais importante das plantas, que o produz principalmente em locais da planta onde há crescimento.

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Germinação de uma semente, um processo em que o ácido indolacético intervém. Autor: Markéta Machová. Fonte: Pixabay

A maneira frequente pela qual as plantas armazenam ácido indolacético é conjugada ou reversivelmente ligada a alguns aminoácidos, peptídeos e açúcares.

Pode ser transportado ativamente de célula para célula ou passivamente seguindo a seiva do floema por longas distâncias.

Além de sua produção em plantas, vários tipos de microorganismos também o sintetizam. Entre essas espécies de micróbios estão Azospirillum , Alcaligenes , Acinetobacter , Bacillus , Bradyrhizobium , Erwinia , Flavobacterium , Pseudomonas e Rhizobium .

A maioria das bactérias e fungos estimuladores de plantas, incluindo aqueles que formam simbiose com eles, produzem ácido indolacético. Dizem que esses microrganismos são “promotores de crescimento”.

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O ácido indoacético biossintetizado por bactérias ou fungos associados a plantas na rizosfera desempenha um papel importante no desenvolvimento radicular.

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Raízes ramificadas de uma planta. No seu desenvolvimento está envolvido o ácido indolacético produzido pelas bactérias e fungos presentes na área adjacente a eles ou à rizosfera. Rasbak na Wikipedia holandesa [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Fonte: Wikipedia Commons.

No entanto, os micróbios não requerem ácido indolacético para seus processos fisiológicos.

A explicação é que, à medida que as plantas crescem, elas liberam muitos compostos solúveis em água, como açúcares, ácidos orgânicos e aminoácidos, que são transportados para as raízes.

Dessa forma, as rizobactérias obtêm um suprimento abundante de material que é usado na produção de metabólitos, como o ácido indolacético, que é então usado pela planta.

Como se pode deduzir, este é um exemplo de parceria para ajuda mútua.

Função em plantas

O ácido indoacético está envolvido em vários aspectos do crescimento e desenvolvimento das plantas, da embriogênese ao desenvolvimento floral.

É essencial para muitos processos, como germinação de sementes, crescimento embrionário, desenvolvimento e desenvolvimento das raízes, formação e desprendimento de folhas, fototropismo, geotropismo, desenvolvimento de frutos, etc.

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Flor em desenvolvimento, processo em que o ácido indolacético interfere. Autor: Bruno Glätsch. Fonte: Pixabay

Regula o alongamento e a divisão celular, bem como sua diferenciação.

Aumente a taxa de crescimento do xilema e da raiz. Ajuda a melhorar o comprimento da raiz, aumentando o número de ramificações da raiz, os pêlos da raiz e as raízes laterais que ajudam na retirada de nutrientes do ambiente.

Ele se acumula na parte basal da raiz, favorecendo o gravitropismo ou geotropismo destes, iniciando assim a curvatura da raiz para baixo. Em algumas espécies, estimula a formação de raízes aleatórias a partir dos caules ou folhas.

Ele se acumula no local onde as folhas se originam, controlando sua localização na planta. Um alto teor de ácido indolacético estimula o alongamento nas brotações e seu fototropismo. Regula a expansão foliar e a diferenciação vascular.

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Novas folhas em crescimento, um processo controlado pelo ácido indolacético. Fonte: Pixabay

Juntamente com as citocininas, estimula a proliferação de células na zona cambial. Contribui para a diferenciação dos tecidos vasculares: xilema e floema. Tem influência no diâmetro do caule.

As sementes maduras liberam ácido indolacético, que se acumula na parte que circunda o pericarpo do fruto. Quando a concentração de ácido indolacético diminui nesse local, é gerado o destacamento da fruta.

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Biossíntese

O ácido indoacético é biossintetizado nos órgãos das plantas que se dividem ativamente, como brotos, ápices radiculares, meristemas, tecidos vasculares, folhas jovens em crescimento, botões terminais e órgãos reprodutivos.

É sintetizado por plantas e microorganismos através de vários caminhos inter-relacionados. Existem maneiras dependentes do triptofano (aminoácido presente nas plantas) e outras independentes dele.

A seguir, é descrita uma das biossíntese baseada em triptofano.

O triptofano, através da enzima aminotransferase, perde um grupo amino e torna-se ácido indol-3-pirúvico.

O último perde um carboxil e o indole-3-acetaldeído é formado graças à enzima piruvato descarboxilase.

Finalmente, o indol-3-acetaldeído é oxidado pela enzima aldeído oxidase para obter o ácido indol-3-acético.

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Uma das formas de biossíntese de ácido indolacético por rizobactérias. Autor: Marilú Stea.

Presença no corpo humano

No organismo humano, o ácido indolacético provém do metabolismo do triptofano (aminoácido contido em vários alimentos).

O ácido indoacético está elevado em pacientes com doenças hepáticas e em pessoas com doença renal crônica.

No caso de pacientes renais crônicos, altos níveis de ácido indolacético no soro sangüíneo têm sido correlacionados com eventos cardiovasculares e mortalidade, provando ser preditores significativos deles.

Estima-se que atue como promotor de estresse oxidativo, inflamação, aterosclerose e disfunção endotelial com efeito procoagulante.

Os altos níveis de ácido indolacético no soro sanguíneo de pacientes em hemodiálise com diminuição da função cognitiva também foram associados.

Obtenção

Existem várias maneiras de obtê-lo em laboratório, por exemplo, a partir de indol ou ácido glutâmico.

Uso potencial na agricultura

Novas estratégias estão sendo estudadas que permitem o uso de ácido indolacético para aumentar a produtividade das culturas com impactos mínimos no ambiente natural, evitando os efeitos ambientais de fertilizantes e pesticidas químicos.

Por fungos

Certos pesquisadores isolaram alguns fungos endofíticos associados a plantas medicinais de ambientes áridos.

Eles descobriram que esses fungos favorecem a germinação de sementes selvagens e mutantes e, após certas análises, deduziu-se que o ácido indolacético que biossintetiza esses fungos é responsável pelo efeito benéfico.

Isso significa que, graças ao ácido indolacético produzido por esses fungos endofíticos, sua aplicação pode gerar grandes benefícios para as culturas cultivadas em terras marginalizadas.

Através de bactérias geneticamente modificadas

Outros cientistas conseguiram conceber um mecanismo de manipulação genética que favorece a síntese do ácido indolacético por um tipo de rizobactéria, sendo este normalmente não um promotor do crescimento das plantas.

A implementação deste mecanismo levou as referidas bactérias a sintetizar o ácido indolacético de uma maneira auto-regulada. E a inoculação dessas rizobactérias nas raízes das plantas de Arabidopsis thaliana melhorou o crescimento de suas raízes.

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Por compostos conjugados com ácido indolacético

Foi possível sintetizar um composto conjugado ou formado pela união de ácido indolacético e carbendazim (um fungicida) que, quando inoculado nas raízes de mudas de leguminosas, apresenta propriedades fungicidas e efeitos promotores de crescimento e desenvolvimento de plantas. Este composto ainda deve ser estudado em maior profundidade.

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