Ciclobutano: estrutura, propriedades, usos e síntese

O ciclobutano é um composto orgânico de quatro átomos de carbono dispostos em um anel de forma quadrada. Possui propriedades físicas e químicas únicas devido à sua estrutura cíclica planar. Apesar de sua instabilidade devido ao ângulo de ligação de 90 graus, o ciclobutano é utilizado na síntese de compostos orgânicos mais complexos, como medicamentos e produtos químicos. Sua síntese pode ser realizada por meio de diferentes métodos, como a cicloadição de alcenos ou a reação de Wolff-Kishner. O ciclobutano também é utilizado como intermediário em sínteses orgânicas e em estudos de reatividade química.

Explorando o conceito de ciclo butano: entenda sua estrutura e propriedades únicas.

O ciclobutano é um composto orgânico cíclico que consiste em quatro átomos de carbono ligados em um anel fechado. Sua fórmula química é C4H8, e sua estrutura molecular apresenta ângulos de ligação mais agudos do que o esperado, devido à tensão angular presente no anel de quatro membros.

As propriedades únicas do ciclobutano incluem sua alta reatividade devido à tensão do anel, que o torna propenso a reações de cicloadição e rearranjos. Além disso, o ciclobutano possui um alto grau de tensão de anel, o que o torna uma molécula altamente instável.

O ciclobutano é utilizado em diversas áreas da química orgânica, como na síntese de compostos mais complexos por meio de reações de cicloadição. Além disso, o ciclobutano pode ser utilizado como intermediário em processos de síntese de compostos farmacêuticos e agroquímicos.

A síntese do ciclobutano pode ser realizada por meio de diversas rotas, como a ciclização de dienos ou a fotoisomerização de compostos específicos. Independentemente do método escolhido, a obtenção de ciclobutano requer condições controladas de reação devido à sua alta reatividade e instabilidade.

Sua síntese e uso em diversas aplicações químicas destacam a importância desse composto na química orgânica moderna.

Aplicações e propriedades do Ciclobuteno na indústria e na química orgânica.

O Ciclobuteno é um composto orgânico que possui uma estrutura de quatro átomos de carbono dispostos em um anel. Sua fórmula química é C4H6 e sua estrutura molecular é caracterizada por ligações duplas entre os átomos de carbono.

Uma das principais propriedades do Ciclobuteno é sua alta reatividade devido à tensão do anel de quatro membros, o que o torna um intermediário útil em diversas reações químicas. Além disso, o Ciclobuteno é um composto volátil e inflamável, o que o torna adequado para aplicações em síntese orgânica e na indústria química.

Na indústria, o Ciclobuteno é utilizado na produção de polímeros e na fabricação de produtos químicos, como solventes e intermediários para a síntese de outros compostos orgânicos. Sua alta reatividade permite a sua utilização em reações de cicloadição e na síntese de compostos complexos.

Na química orgânica, o Ciclobuteno pode ser utilizado como um precursor de compostos mais complexos, como ciclobutenos substituídos e compostos bicíclicos. Sua estrutura cíclica o torna um intermediário versátil em diversas reações de síntese orgânica.

Sua alta reatividade e estrutura molecular compacta o tornam um intermediário valioso em diversas aplicações, desde a produção de polímeros até a síntese de compostos complexos.

Principais características dos cicloalcanos: estrutura cíclica, saturados e estáveis em temperatura ambiente.

Os cicloalcanos são hidrocarbonetos que possuem uma estrutura cíclica em sua molécula, ou seja, apresentam átomos de carbono dispostos em uma forma de anel. Além disso, eles são compostos saturados, o que significa que possuem ligações simples entre os átomos de carbono, sem ligações duplas ou triplas. Essa saturação faz com que os cicloalcanos sejam mais estáveis em temperatura ambiente, tornando-os menos reativos do que os alcenos e alcinos.

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Ciclobutano: estrutura, propriedades, usos e síntese

O ciclobutano é um exemplo de cicloalcano que possui quatro átomos de carbono dispostos em um anel. Sua fórmula química é C4H8. Devido à sua estrutura cíclica, o ciclobutano apresenta ângulos de ligação menores do que os ângulos ideais, o que o torna uma molécula mais instável em comparação com outros cicloalcanos.

Apesar de sua instabilidade, o ciclobutano possui algumas propriedades interessantes. Ele é um composto volátil, inflamável e possui um odor característico. Além disso, o ciclobutano pode ser utilizado na síntese de outros compostos orgânicos, como por exemplo, na produção de medicamentos e produtos químicos.

Sua síntese pode ser realizada a partir de reações de ciclização de compostos alifáticos, resultando na formação do anel de quatro átomos de carbono.

Classificação do Ciclobuteno: entenda a estrutura e propriedades deste composto cíclico insaturado.

O Ciclobuteno é um composto cíclico insaturado que possui uma estrutura de anel de quatro átomos de carbono. A sua classificação é feita com base na presença de uma ligação dupla, o que o torna um alceno. A estrutura do Ciclobuteno é caracterizada por quatro átomos de carbono dispostos em um anel, com duas ligações simples e uma ligação dupla entre os átomos. Esta configuração confere ao composto propriedades únicas e interessantes.

Entre as propriedades do Ciclobuteno, destacam-se a sua instabilidade devido à tensão angular presente no anel de quatro membros, o que o torna propenso a reações de ciclização e rearranjo. Além disso, o Ciclobuteno apresenta uma elevada reatividade devido à presença da ligação dupla, o que o torna um intermediário reativo em várias reações químicas.

Os usos do Ciclobuteno são variados, sendo utilizado na síntese de compostos mais complexos, como por exemplo na produção de derivados de ciclopropano. A sua síntese pode ser realizada através de diferentes métodos, como a reação de eliminação de um halogeneto de alquila ou a ciclização de um dieno insaturado.

Sua estrutura e propriedades o tornam um composto interessante para estudos químicos e aplicações em síntese orgânica.

Ciclobutano: estrutura, propriedades, usos e síntese

O ciclobutano é um hidrocarboneto consistindo de um cicloalcano quatro átomos de carbono, com a fórmula molecular C 4 H 8 . Também pode ser chamado de tetrametileno, considerando que existem quatro unidades de CH 2 que compõem um anel com geometria quadrada, embora o nome ciclobutano seja mais aceito e conhecido.

À temperatura ambiente, é um gás incolor e inflamável que queima com uma chama brilhante. Seu uso mais primitivo é como fonte de calor quando queimado; no entanto, sua base estrutural (o quadrado) cobre aspectos biológicos e químicos profundos e colabora de alguma maneira com as propriedades dos referidos compostos.

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Molécula de ciclobutano em uma conformação tensa. Fonte: Jynto [CC0].

A imagem acima mostra uma molécula de ciclobutano com uma estrutura quadrada. A seção a seguir explicará por que essa conformação é instável, pois seus links são tensos.

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Após o ciclopropano, é o cicloalcano mais instável, pois quanto menor o tamanho do anel, mais reativo será. De acordo com isso, o ciclobutano é mais instável que os ciclos de pentano e hexano. No entanto, é curioso testemunhar em seus derivados um núcleo ou coração quadrado, que, como será visto, é dinâmico.

Estrutura de ciclobutano

Na primeira imagem, a estrutura do ciclobutano foi abordada como um simples quadrado carbonizado e hidrogenado. No entanto, neste quadrado perfeito, os orbitais sofrem uma torção severa em seus ângulos originais: eles são separados por um ângulo de 90º em comparação com 109,5º para um átomo de carbono com hibridização sp 3 (tensão angular).

Os átomos de carbono Sp 3 são tetraédricos e, para alguns tetraedros, eles teriam dificuldade em flexionar tanto seus orbitais para criar um ângulo de 90º; mas seria ainda mais importante se os carbonos com hibridizações sp 2 (120º) e sp (180º) desviarem seus ângulos originais. Por esse motivo, o ciclobutano possui sp 3 átomos de carbono em essência.

Além disso, os átomos de hidrogênio estão muito próximos um do outro, eclipsados ​​no espaço. Isso resulta em um aumento no impedimento estérico, que enfraquece o suposto quadrado por sua alta tensão de torção.

Portanto, as tensões angulares e torcionais (encapsuladas no termo ‘tensão do anel’) tornam essa conformação instável em condições normais.

A molécula de ciclobutano procurará reduzir ambas as tensões e, para isso, adota o que é conhecido como borboleta ou conformação enrugada (em inglês, enrugado).

Conformações borboletas ou enrugadas

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Conformações de ciclobutano. Fonte: Smokefoot

As verdadeiras conformações do ciclobutano são mostradas acima. Neles, as tensões angulares e torcionais diminuem; já que, como você pode ver, agora nem todos os átomos de hidrogênio são eclipsados. No entanto, há um custo de energia: o ângulo de seus elos afia, ou seja, cai de 90 para 88º.

Note que pode ser comparado com uma borboleta, cujas asas triangulares são formadas por três átomos de carbono; e a quarta, posicionada em um ângulo de 25º em relação a cada asa. As setas direcionais duplas indicam que há um equilíbrio entre os dois conformes. É como se a borboleta caísse e erguesse as asas.

Nos derivados de ciclobutano, por outro lado, seria de esperar que essa vibração fosse muito mais lenta e espacialmente impedida.

Interações intermoleculares

Suponha que você esqueça por alguns instantes os quadrados e, em vez disso, seja substituído por borboletas carbonatadas. Essas vibrações só podem ser mantidas juntas no líquido pelas forças de dispersão de Londres, que são proporcionais à área de suas asas e sua massa molecular.

Propriedades

Aparência física

Gás incolor.

Massa molecular

56,107 g / mol.

Ponto de ebulição

12,6 ° C. Portanto, em condições frias, poderia ser manipulado em princípio como qualquer líquido; com o único detalhe, que seria altamente volátil e, ainda assim, seus vapores representariam um risco a ser levado em consideração.

Ponto de fusão

-91 ° C.

Ponto de inflamação

Copo fechado a 50ºC.

Solubilidade

Insolúvel em água, o que não é surpreendente, dada a sua natureza apolar; mas, é ligeiramente solúvel em álcoois, éter e acetona, que são solventes menos polares. Espera-se que seja solúvel (embora não relatado) logicamente em solventes apolares, como tetracloreto de carbono, benzeno, xileno, etc.

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Densidade

0,7125 a 5 ° C (em relação a 1 da água).

Densidade de vapor

1,93 (em relação a 1 do ar). Isso significa que é mais denso que o ar e, portanto, a menos que haja correntes, sua tendência não será ascender.

Pressão de vapor

1.180 mmHg a 25 ° C.

Índice de refração

1,3625 a 290 ° C.

Entalpia de combustão

-655,9 kJ / mol.

Treino de calor

6,6 Kcal / mol a 25 ° C.

Síntese

O ciclobutano é sintetizado por hidrogenação do ciclobutadieno, cuja estrutura é quase a mesma, com a única diferença de que possui uma ligação dupla; e, portanto, é ainda mais reativo. Esta é talvez a rota sintética mais simples para obtê-la, ou pelo menos apenas ela e não um derivado.

No petróleo bruto, é improvável que o obtenha, pois acabaria reagindo de tal maneira que rompeu o anel e formou a cadeia de linha, ou seja, n-butano.

Um outro método para a obtenção do ciclobutano é a radiação ultravioleta que incide sobre as moléculas de etileno, CH 2 = CH 2 , as quais dimerizam. Essa reação é favorecida fotoquimicamente, mas não termodinamicamente:

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Síntese de ciclobutano por radiação ultravioleta. Fonte: Gabriel Bolívar

A imagem acima resume muito bem o que foi dito no parágrafo acima. Se, em vez de etileno, houvesse, por exemplo, dois alcenos, um ciclobutano substituído seria obtido; ou o que é o mesmo, um derivado do ciclobutano. De fato, muitos derivados com estruturas interessantes foram sintetizados por esse método.

Outros derivados, no entanto, envolvem uma série de etapas sintéticas complicadas. Portanto, os ciclobutanos (como seus derivados são chamados) estão em estudo para sínteses orgânicas.

Usos

O ciclobutano sozinho não tem mais utilidade do que servir como fonte de calor; mas, seus derivados, entram em intrincados campos na síntese orgânica, com aplicações em farmacologia, biotecnologia e medicina. Sem investigar estruturas muito complexas, os penitrems e o grandisol são exemplos de ciclobutanos.

Os ciclobutanos geralmente têm propriedades benéficas para o metabolismo de bactérias , plantas, invertebrados marinhos e fungos. Eles são biologicamente ativos, e é por isso que seus usos são muito variados e difíceis de especificar, uma vez que cada um tem seu efeito particular sobre certos organismos.

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Grandisol: um exemplo de derivado de ciclobutano. Fonte: Jynto [CC0].

Grandisol, por exemplo, é um feromônio de gorgulho (um tipo de besouro). Acima e, finalmente, é mostrada sua estrutura, considerada um monoterpeno com uma base quadrada de ciclobutano.

Referências

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