O ácido pícrico é um produto químico orgânico altamente nitrada o nome IUPAC 2,4,6-trinitrofenol é. Sua fórmula molecular é C 6 H 2 (NO 2 ) 3 OH. É um fenol muito ácido e pode ser encontrado como picrato de sódio, amônio ou potássio; isto é, na sua forma iônica C 6 H 2 (NO 2 ) 3 ONa.
É um sólido com um forte sabor amargo, e daí deriva seu nome, da palavra grega ‘prikos’, que significa amargo. É encontrado como cristais amarelos úmidos. Sua dessecação ou desidratação é perigosa, pois aumenta as propriedades instáveis que a tornam explosiva.
Acima está a molécula de ácido pícrico. Na imagem, é difícil reconhecer as ligações e átomos porque corresponde à representação de sua superfície de Van der Waals . Na próxima seção, a estrutura molecular é discutida em mais detalhes.
Alguns compostos intermediários, vários sais de picrato e complexos de ácido pícrico são sintetizados a partir do ácido pícrico.
O ácido pícrico é usado como base para a síntese de corantes amarelos permanentes. Alguns patologistas e pesquisadores o utilizam na fixação ou coloração de seções de tecidos e outros processos imuno-histoquímicos.
É muito útil no desenvolvimento de produtos farmacêuticos. Além disso, é usado na fabricação de fósforos ou fósforos e explosivos. Também é usado para gravar metais, fabricar vidro colorido e na determinação colorimétrica de parâmetros biológicos, como a creatinina.
Por outro lado, o ácido pícrico é irritante quando entra em contato com a pele, com a mucosa respiratória, ocular e digestiva. Além de danificar a pele, pode afetar seriamente os rins , sangue e fígado, entre outros órgãos.
Estrutura
Na imagem acima, todos os links e a estrutura da molécula de ácido pícrico são mostrados em mais detalhes. Consiste em um fenol com três substituintes nitro.
Pode-se observar que nos grupos NO 2 o átomo de nitrogênio tem uma carga parcial positiva e, portanto, demanda por sua densidade eletrônica circundante. Mas, o anel aromático também atrai elétrons para si mesmo e, antes que os três NO 2 acabem produzindo parte de sua própria densidade eletrônica.
Como conseqüência disso, o oxigênio do grupo OH tende mais a compartilhar um de seus pares eletrônicos gratuitos para preencher a deficiência eletrônica sofrida pelo anel; e, ao fazer isso, o link C = O + -H é formado. Essa carga parcial positiva no oxigênio enfraquece a ligação OH e aumenta a acidez; isto é, será lançado como íon hidrogênio, H + .
Fenol ácido
É por esse motivo que esse composto é um ácido excepcionalmente forte (e reativo), ainda mais que o próprio ácido acético. No entanto, o composto é realmente um fenol cuja acidez excede a dos outros fenóis; porque, como já mencionado, os substituintes NO 2 .
Portanto, como é um fenol, o grupo OH tem prioridade e direciona a enumeração na estrutura. Os três NO 2 estão localizados em átomos de carbono 2, 4 e 6 do anel aromático para o OH. Daí a nomenclatura IUPAC para este composto: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP).
Se não foram os grupos NO 2 , ou se houvesse menos deles no anel, a ligação OH é enfraquecida menos, e, por conseguinte, o composto iria diminuir a acidez.
Estrutura cristalina
As moléculas de ácido pítrico são dispostas de tal maneira que favorecem suas interações intermoleculares; seja para a formação de pontes de hidrogênio entre os grupos OH e NO2 , forças dipolo-dipolo ou repulsões eletrostáticas entre regiões com deficiência de elétrons.
Pode-se esperar que os grupos NO 2 se repelam e sejam orientados na direção dos anéis aromáticos vizinhos. Além disso, os anéis não podiam alinhar-se uns sobre os outros devido a um aumento nas repulsões eletrostáticas.
Produto de todas essas interações, o ácido pícrico consegue formar uma rede tridimensional que define um cristal; cuja célula unitária corresponde a um sistema cristalino do tipo ortorrômbico.
Síntese
Inicialmente, foi sintetizado a partir de compostos naturais, como derivados de chifres de animais, resinas naturais, entre outros. Desde 1841, o fenol tem sido utilizado como precursor do ácido pítrico, seguindo várias rotas ou por vários procedimentos químicos.
Como já foi dito, é um dos fenóis mais ácidos. Para sintetizá-lo, primeiro é necessário que o fenol seja submetido a um processo de sulfonação, seguido de um processo de nitração.
A sulfonação do fenol anidro é realizada tratando o fenol com ácido sulfúrico defumado, com substituições eletrofílicas aromáticas de H pelos grupos sulfonato, SO 3 H, na posição -ort e -para o grupo OH.
Para este produto, ácido 2,4-fenildissulfônico, é realizado o processo de nitração, tratando-o com ácido nítrico concentrado. Ao fazer isso, os dois grupos SO 3 H são substituídos pelos grupos nitro, NO 2 , e um terceiro entra na outra posição nitro. A seguinte equação química ilustra isso:
Fenol direto de nitrogênio
O processo de nitração do fenol não pode ser realizado diretamente, pois são gerados alcatrões de alto peso molecular. Este método de síntese precisa de um controle muito cuidadoso da temperatura, pois é muito exotérmica:
O ácido pítrico pode ser obtido executando o processo de nitração direta do 2,4-dinitrofenol, com ácido nítrico.
Outra forma de síntese é tratar o benzeno com ácido nítrico e nitrato mercúrico.
Propriedades físicas e químicas
Peso molecular
229,104 g / mol.
Aparência física
Suspensão em massa ou amarela de cristais úmidos.
Cheiro
É inodoro.
Sabor
É muito amargo.
Ponto de fusão
122,5 ° C.
Ponto de ebulição
300 ° C Mas, quando derretido, explode.
Densidade
1,77 g / mL.
Solubilidade
É um composto moderadamente solúvel em água. Isso ocorre porque seus grupos OH e NO2 podem interagir com as moléculas de água através de ligações de hidrogênio; embora o anel aromático seja hidrofóbico e, portanto, prejudique sua solubilidade.
Corrosividade
O ácido pícrico é geralmente corrosivo para os metais, exceto o estanho e o alumínio.
pKa
0,38. É um ácido orgânico forte.
Instabilidade
O ácido pícrico é caracterizado por ter propriedades instáveis. Constitui um risco para o meio ambiente, é instável, explosivo e tóxico.
Deve ser armazenado bem fechado para evitar a desidratação, pois o ácido pícrico é muito explosivo se deixar secar. Deve-se tomar cuidado com sua forma anidra, pois é muito sensível ao atrito, choque e calor.
O ácido pítrico deve ser armazenado em locais arejados e arejados, longe de materiais oxidáveis. É irritante o contato com a pele e as mucosas, não deve ser ingerido e é tóxico para o corpo.
Usos
O ácido pícrico tem sido amplamente utilizado na área de pesquisa, na química, na indústria e no campo militar.
Pesquisa
Quando usado como fixador de células e tecidos, melhora os resultados da coloração destes com corantes ácidos. Isso acontece com os métodos de coloração tricrômica. Após a fixação do tecido com formalina, recomenda-se uma nova fixação com ácido pítrico.
Isso garante uma cor intensa e muito brilhante dos tecidos. Bons resultados não são obtidos com corantes básicos. No entanto, devem ser tomadas precauções, pois o ácido pícrico pode hidrolisar o DNA se for deixado por muito tempo.
Quimica Organica
-Em química orgânica, é usado como picratos alcalinos para realizar a identificação e análise de várias substâncias.
-É utilizado na química analítica de metais.
-Em laboratórios clínicos, é utilizado na determinação dos níveis séricos e de creatinina urinária.
– Também foi utilizado em alguns dos reagentes utilizados para a análise dos níveis de glicose.
Na indústria
-No nível da indústria fotográfica, o ácido pítrico tem sido usado como sensibilizador em emulsões fotográficas. Ele fez parte da produção de produtos como pesticidas, inseticidas fortes, entre outros.
– O ácido pítrico é usado para sintetizar outros compostos químicos intermediários, como cloropicrina e ácido picramico, por exemplo. A partir desses compostos, alguns medicamentos e corantes para a indústria do couro foram desenvolvidos.
– O ácido pícrico foi utilizado no tratamento de queimaduras, como anti-séptico e outras condições, antes de sua toxicidade ser evidenciada.
– Componente importante devido à sua natureza explosiva na fabricação de fósforos e baterias.
Aplicações militares
– Devido à alta explosividade do ácido pícrico, tem sido utilizado em plantas de munição de armamento militar.
– O ácido pítrico prensado e derretido tem sido utilizado em cartuchos de artilharia, granadas, bombas e minas.
-O sal de amônio do ácido pítrico tem sido usado como explosivo, é muito potente, mas menos estável que o TNT. Por um tempo, foi usado como componente de combustível de foguete.
Toxicidade
Está provado que é muito tóxico para o organismo humano e, em geral, para todos os seres vivos.
Recomenda-se evitar a inalação e ingestão devido à toxicidade aguda por via oral. Também causa mutação em microrganismos. Tem efeitos tóxicos sobre a vida selvagem, em mamíferos e em geral no meio ambiente.
Referências
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
- Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
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- Projeto de cristalografia 365. (10 de fevereiro de 2014). Menos do que amarelo suave – a estrutura do ácido pícrico. Recuperado de: crystallography365.wordpress.com
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