Ácido propânico: fórmula, propriedades, riscos e usos

O ácido propiónico é um ácido gordo saturado de cadeia curta de carbono compreendendo ligado a um grupo carboxi etano. Sua fórmula é CH 3 -CH 2 -COOH. O CH3CH2COO-anião, bem como os sais e ésteres do ácido propânico, são conhecidos como propionatos (ou propanoatos).

Pode ser obtido a partir de resíduos de polpa de madeira por processo de fermentação usando bactérias do gênero propionibacterium . Também é obtido a partir de etanol e monóxido de carbono usando um catalisador de trifluoreto de boro (O’Neil, 2001).

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Figura 1: Estrutura do ácido propânico

Outra maneira de obter o ácido propânico é pela oxidação do propionaldeído na presença de íons cobalto ou manganês. Essa reação se desenvolve rapidamente em temperaturas tão baixas quanto 40-50 ° C:

2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH

O composto está naturalmente presente em baixos níveis em produtos lácteos e é produzido em geral, juntamente com outros ácidos graxos de cadeia curta, no trato gastrointestinal de humanos e outros mamíferos como produto final da digestão microbiana de carboidratos.

Possui uma atividade fisiológica significativa em animais (Human Metabolome Database, 2017).

Propriedades físicas e químicas

O ácido propânico é um líquido incolor e oleoso, com um cheiro pungente, desagradável e obsoleto. Sua aparência é mostrada na Figura 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).

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Figura 2: aparência do ácido propânico.

O ácido propânico tem um peso molecular de 74,08 g / mol e uma densidade de 0,992 g / ml. Seu ponto de congelamento e ebulição são -20,5 ° C e 141,1 ° C, respectivamente. O ácido propânico é um ácido fraco cujo pKa é 4,88.

O composto é muito solúvel em água, sendo capaz de dissolver 34,97 gramas de composto por 100 ml de solvente. Também é solúvel em etanol, éter e clorofórmio (Royal Society of Chemistry, 2015).

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O ácido propânico possui propriedades físicas intermediárias entre os dos menores ácidos carboxílicos, ácidos fórmico e acético e os maiores ácidos graxos.

Mostra as propriedades gerais dos ácidos carboxílicos e pode formar derivados de amida, éster, anidrido e cloreto. Pode sofrer uma alfa-halogenação com bromo na presença de PBr3 como catalisador (a reação HVZ) para formar CH3CHBrCOOH.

Reatividade e perigos

O ácido propânico é um material inflamável e combustível. Pode ser inflamado pelo calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar, podendo viajar até a fonte de ignição e explodir.

A maioria dos vapores é mais pesada que o ar. Eles se espalharão pelo chão e serão coletados em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Perigo de explosão de vapor em ambientes fechados, ao ar livre ou em esgotos.

As substâncias designadas com (P) podem polimerizar explosivamente quando aquecidas ou envolvidas em um incêndio. Os recipientes podem explodir quando aquecidos (PROPIONIC ACID, 2016).

O composto deve ser mantido longe do calor ou de fontes de ignição. Quando aquecido à decomposição, emite fumaça acre e vapores irritantes.

O ácido propanóico é irritante para a pele, olhos, nariz e garganta, mas não produz efeitos sistêmicos agudos e não possui potencial genotóxico demonstrável. Em caso de contato, lave com água em abundância (Ficha de Dados de Segurança de Material Propionic acid, 2013).

Bioquímica

A base conjugada do ácido propânico, propionato, é formada como o fragmento terminal de três carbonos (ativado com a coenzima A como propionil-CoA) na oxidação de ácidos graxos de carbono de número ímpar e oxidação da cadeia lateral do colesterol

Experimentos com isótopos radioativos de propionato injetados em ratos em jejum indicam que ele pode aparecer em glicogênio, glicose, intermediários do ciclo do ácido cítrico, aminoácidos e proteínas.

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A via do metabolismo do ácido propânico envolve a interação com a coenzima A, a carboxilação para formar metilmalonil-coenzima A e a conversão em ácido succínico, que entra no ciclo do ácido cítrico.

O ácido propânico pode oxidar sem formar corpos cetônicos e, ao contrário do ácido acético, é incorporado ao carboidrato e ao lipídio (Bingham, Cohrssen e Powell, 2001).

A acidúria propiônica é uma das acidúrias orgânicas mais frequentes, uma doença que inclui muitos distúrbios diferentes.

O resultado de pacientes nascidos com acidúria propiônica é pobre em padrões de desenvolvimento intelectual, com 60% tendo um QI inferior a 75 e exigindo educação especial.

O sucesso do transplante de fígado e / ou rim em alguns pacientes resultou em melhor qualidade de vida, mas não necessariamente impediu complicações neurológicas e de vísceras.

Esses resultados enfatizam a necessidade de monitoramento metabólico permanente, independentemente da estratégia terapêutica.

Usos

O ácido propânico inibe o crescimento bacteriano e de fungos em níveis entre 0,1 e 1% em peso. Como resultado, a maior parte do ácido propânico produzido é consumida como conservante para rações e alimentos para consumo humano, como grãos e cereais.

A preservação de rações, cereais e alimentos, além da produção de propionato de cálcio e sódio, que representa quase 80% do consumo global de ácido propânico em 2016, comparado a 78,5% em 2012.

Aproximadamente 51% do consumo mundial de ácido propânico é usado para alimentação animal e preservação de grãos, enquanto quase 29% é usado na produção de propionato de cálcio e sódio, que também é usado na indústria de alimentos e rações .

Outros mercados importantes para o ácido propânico são a produção de herbicida e dietil cetona. As aplicações de menor volume incluem a obtenção de propionato de acetato de celulose, produtos farmacêuticos, ésteres de solventes, aromas e fragrâncias, plastificantes, corantes e auxiliares têxteis, couro e borracha.

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A demanda por ácido propânico depende em grande parte da produção de ração e cereais, seguida de alimentos embalados e produtos de panificação.

As perspectivas de crescimento global para o ácido propânico e seus sais na alimentação animal / conservação de grãos e alimentos são significativas (IHS Markit, 2016).

Outros mercados de rápido crescimento incluem ésteres de propionato de solventes, como propionato de n-butil e pentil; Esses ésteres são cada vez mais utilizados como substitutos dos solventes listados como poluentes perigosos do ar.

Referências

  1. Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Volumes de Toxicologia de Patty 1-9 5a ed. Nova York: John Wiley & Sons.
  2. EMBL-EBI. (14 de outubro de 2016). ácido propiônico. Recuperado do ChEBI: ebi.ac.uk.
  3. Banco de Dados de Metaboloma Humano. (2 de março de 2017). Ácido propiônico Recuperado de hmdb.ca: hmdb.ca.
  4. IHS Markit. (Dezembro de 2016). Manual de Economia Química Ácido Propiônico. Recuperado de ihs: ihs.com.
  5. Ficha de dados de segurança do material Ácido propiônico. (21 de maio de 2013). Recuperado de sciencelab: sciencelab.com.
  6. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. . (22 de abril de 2017). Banco de Dados Composto PubChem; CID = 1032. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. O’Neil, M. (. (2001). O Merck Index – Uma Enciclopédia de Produtos Químicos, Drogas e Biológicos. 13ª Edição. New Jersey: Merck and Co., Inc.
  8. ÁCIDO PROPIONICO. (2016). Recuperado de camequímicos: cameochemicals.noaa.gov.
  9. Sociedade Real de Química. (2015). Ácido propiônico Recuperado de chemspider: chemspider.com.

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