Ácido tânico: estrutura, propriedades, obtenção, usos

O ácido tânico é o nome genérico de uma família de compostos polifenólicos orgânicos, também conhecidos como taninos hidrolisáveis. A fórmula química hipotética de um ácido tânico comercial é C 76 H 52 O 46 . Os ácidos tânicos também são conhecidos como ácidos galvânicos.

São amplamente distribuídos na natureza, encontrados principalmente nas cascas e frutos de algumas árvores, como o castanheiro e castanhas, entre outras.

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Casca de carvalho marrom Mwanner [CC BY-SA 3.0 (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Um ácido tânico é um polifenol de alto peso molecular e composição variável formada pela esterificação do ácido gálico e do ácido 3-galoylgálico com glicose. Um ácido tânico deve ser diferenciado de um tanino condensado, uma vez que este último provém de diferentes compostos.

Segundo fontes consultadas, taninos hidrolisáveis ​​ou ácidos tânicos não são encontrados no chá.Os ácidos tânicos são usados ​​para estabilizar bebidas como cerveja e vinho, ajudando a eliminar a turbidez.

Devido à sua ação antimicrobiana, eles têm vários usos medicinais. Eles têm sido utilizados no tratamento de laringites, úlceras, sangramentos, diarréia, irritações da pele, entre outras condições.Eles também são usados ​​em tratamentos veterinários.

Os ácidos tânicos são usados ​​para curtir e colorir peles de animais para obter couro resistente à água e ao calor. Além disso, os pesquisadores estão constantemente descobrindo novos usos dos ácidos tânicos.

Estrutura

Os ácidos tânicos ou taninos hidrolisáveis ​​têm um centro formado por um álcool poli-hídrico, como glicose, e grupos hidroxila esterificados por ácido gálico (ácido 3,4,5-trihidroxibenzóico) ou ácido hexa-hidroxidifênico, por isso contêm uma grande quantidade de Grupos -OH ligados aos anéis de benzeno.

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Um ácido tânico in: User_talk: Ronhjones [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Nomenclatura

– ácidos tânicos

– Taninos hidrolisáveis

Propriedades

Estado físico

Amarelo claro a marrom, sólidos amorfos.

Peso molecular de um ácido tânico comercial

C 76 H 52 O 46 : 1701,2 g / mol

Ponto de fusão de um ácido tânico comercial

200 ° C

Ponto de inflamação de um ácido tânico comercial

198,9 ° C (método de copo aberto)

Temperatura de auto-ignição de um ácido tânico comercial

526.7 ° C

Densidade

Maior que 1 a 20 ºC

Solubilidade

Miscível com água. Muito solúvel em álcool e acetona.

Insolúvel em éter, benzeno, tetracloreto de carbono e clorofórmio.

Propriedades químicas

Os ácidos tânicos precipitam proteínas porque reagem com os grupos –SH de alguns dos aminoácidos presentes neles.

A hidrólise dos ácidos tânicos com a enzima tanase gera glicose, ácido gálico e ácido gálico.

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Com os sais férricos, eles dão compostos preto-azulados.

Obtenção

Taninos hidrolisáveis ​​ou ácidos tânicos são obtidos de várias fontes vegetais, geralmente por extração com solventes orgânicos (como acetona ou acetato de etila) ou extração com água.

São extraídos, por exemplo, das vagens de castanheiro ( Castanea sativa ), da guelra turca ( Quercus infectoria ), guelra chinesa ( Rhus semialata ), tara ( Caesalpina spinosa ) e nozes de mirobalano ( Terminalia chebula ).

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Sementes de castanheiro Castanea sativa. joost j. padeiro [CC BY 2.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Usos de ácidos tânicos

Na preparação de cerveja e vinho

O ácido tânico funciona como um estabilizador de cerveja por precipitação, pois torna a proporção de polifenóis / proteínas mais equilibrada.

É utilizado em concentrações de 2 a 6 g por 100 L. Atua precipitando as proteínas que causam turbidez na cerveja, pois se liga a aminoácidos com grupos -SH expostos. Depois que o material precipita, a cerveja é centrifugada ou transferida por decantação cuidadosa.

O ácido tânico mais comumente usado para esse fim é a galotanina, que também remove alguns metais e outros polifenóis ligados a proteínas.

Diz-se que é eficaz contra o aparecimento de sabor rançoso e contra a instabilidade em relação à luz e que atua como antioxidante. No entanto, segundo alguns, atua negativamente na espuma da cerveja.

O ácido tânico também é usado para precipitar proteínas instáveis ​​do vinho, melhorando sua estabilidade coloidal. As proteínas instáveis ​​produzem turbidez esfriando a bebida.

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Vinho sem turvação. Autor: Photo Mix. Fonte: Pixabay

Os vinhos podem conter taninos hidrolisáveis ​​liberados a partir de barris de carvalho durante o período de maturação ou por adição direta pelo fabricante do vinho.

Por exemplo, uma das doses usuais de ácido tânico para vinho tinto é 2 g / L. Dá uma sensação adstringente a este produto.

Em produtos farmacêuticos

O ácido tânico apresenta várias características que podem ajudar contra doenças. Entre suas propriedades estão a ação adstringente, antibacteriana, anti-histamínica, antioxidante, antienzima, antitússica e antimutagênica.

Devido às propriedades mencionadas, é utilizado no tratamento de úlceras, diarréia, para interromper o sangramento, curar feridas, queimaduras, unhas encravadas, dor de dente, febre, erupções cutâneas e irritações causadas por fraldas.

Inibe o crescimento de bactérias como Bacteriodes fragilis , Clostridium perfringens e Escherichia coli que podem causar diarréia ou infecções peritoneais em certos casos.

O ácido tânico de grau medicinal é usado para o tratamento de laringite, amigdalite e hemorróidas.

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Sua presença em certos medicamentos confere propriedades de liberação lenta do ingrediente ativo, o que é benéfico para uma dosagem lenta do medicamento no organismo.

Sais de ácido tânico ou tanatos são usados ​​em formulações anti-histamínicas e tosse.

A tanalbina é um complexo formado por ácido tânico e certas proteínas. É usado no tratamento de diarréia e infecções bacterianas ou fúngicas. Não causa irritação no trato digestivo e é resistente ao ambiente gástrico.

Nesta aplicação, o ácido tânico atua de várias maneiras:

– Coagula proteínas no intestino.

– Pare a perda de água.

– É fixado à superfície de leveduras, fungos ou bactérias, impedindo sua colonização.

– Adere à membrana das paredes intestinais, atuando como barreira.

Por outro lado, a hidrólise de ácidos tânicos produz ácido gálico que também tem amplo uso na indústria farmacêutica.

Para tratamentos veterinários

Devido à sua capacidade adstringente, o ácido tânico é usado para tratar a diarréia em animais.

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Autor: Amy Gillard. Fonte: Pixabay

Seu poder adstringente se deve ao fato de formar um filme provisório de proteínas coaguladas na superfície da mucosa intestinal, que a protege efetivamente dos agentes cáusticos.

Além disso, o referido filme entorpece as terminações nervosas sensoriais presentes na mucosa que são responsáveis ​​por qualquer hiperexcitabilidade reflexa.

O precipitado de proteína é relativamente impermeável à passagem de líquidos em qualquer direção, por isso é muito eficaz no combate à doença.

Na indústria de tingimento e curtimento de couro

Os ácidos tânicos são usados ​​para curtir peles e couros de animais.

Os grupos -OH fenólicos que os ácidos tânicos têm em grandes quantidades formam ligações muito eficazes com as proteínas do couro, o que aumenta sua estabilidade contra água, bactérias, calor e abrasão.

Como corantes

Os ácidos tânicos extraídos de plantas de galha chinesas e turcas são usados ​​como corantes de lã e de cabelo preto.

Na indústria de ração animal

É usado como um aditivo aromatizante. O uso de ácido tânico até um nível máximo de 15 mg / kg é seguro para todos os animais. Seu uso como aditivo em alimentos para animais não constitui um risco à segurança dos consumidores.

Novos usos de ácidos tânicos

Em baterias de íon de lítio

Alguns pesquisadores descobriram que os ácidos tânicos podem ser usados ​​para revestir separadores de polipropileno em baterias de íons de lítio.

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Devido ao grande número de grupos – OH, os ácidos tânicos tornam a superfície desses separadores mais hidrofílica, o que aumenta a capacidade de retenção de eletrólitos e a condutividade iônica do separador.

O aumento da condutividade iônica melhora o desempenho da bateria, especialmente o poder da bateria .

Em tratamentos quimioterápicos orais

Os cientistas da área da medicina desenvolveram uma nanopartícula composta por ácido tânico que contém um medicamento anticâncer (paclitaxel) encapsulado.

Verificou-se que a nanopartícula mostra uma grande capacidade de encapsular eficientemente o fármaco e alcança uma alta eficiência de liberação do fármaco em locais intestinais específicos.

A nanopartícula com ácido tânico demonstrou um efeito quimioterapêutico significativo contra tumores de câncer após administração oral.

Negativos

O ácido tânico pode interferir no crescimento de bactérias normalmente contidas no trato intestinal do organismo humano ou animal.

O ácido tânico não deve ser usado continuamente ou em altas doses, pois afeta negativamente a absorção de ferro e outros minerais.

Além disso, sua ingestão em grandes quantidades pode reduzir a eficácia das enzimas digestivas.

Referências

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