Acrilonitrila: estrutura, propriedades, produção, usos

Acrilonitrila: estrutura, propriedades, produção, usos

O acrilonitrilo é um composto orgânico que é condensado fórmula CH 2 CHCN. É um dos nitrilos mais simples que existem. Química e estruturalmente, é apenas o produto da união entre um grupo vinilo, CH 2 = CH-, e um grupo nitrilo, ciano ou cianeto, C = N. É uma substância com grande repercussão industrial no mundo dos plásticos.

Fisicamente, é um líquido incolor, com um certo cheiro de cebola, e que em estado impuro apresenta tons amarelados. É altamente inflamável, tóxico e possivelmente cancerígeno, motivo pelo qual é classificado como uma substância extremamente perigosa. Ironicamente, fabrica plásticos e brinquedos do cotidiano, como tupperware e blocos de Lego.

Em escalas industriais, o acrilonitrila é produzido através do Processo Sohio, embora existam muitos outros métodos menos lucrativos pelos quais também pode ser sintetizado. Quase toda a quantidade produzida é destinada à fabricação de plásticos, à base de homopolímeros, como o poliacrilonitrila, ou em copolímeros, como o acrilonitrila-butadieno-estireno.

Estrutura em acrilonitrila

Na imagem superior, temos a molécula de acrilonitrila representada com um modelo de esferas e barras. Esferas pretas correspondem a átomos de carbono, enquanto esferas brancas e azuis correspondem a átomos de hidrogênio e nitrogênio, respectivamente. O extremo esquerdo, CH 2 = CH- corresponde ao grupo vinilo, e à direita, para o grupo ciano, C = N.

A molécula inteira é plana, uma vez que os átomos de carbono do grupo vinil ter sp 2 hibridação . Enquanto isso, o carbono do grupo ciano tem hibridação sp, estando próximo ao átomo de nitrogênio em uma linha que fica no mesmo plano que o resto da molécula.

O grupo CN contribui polaridade para a molécula, de modo que o CH 2 CHCN molécula estabelece um dipolo permanente, onde a maior densidade de electrões é dirigido para o átomo de azoto. Portanto, as interações dipolo-dipolo estão presentes e são responsáveis ​​pelo acrilonitrila ser um líquido que ferve a 77 ºC.

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As moléculas de CH 2 CHCN são planas, e espera-se que seus cristais (solidificados a -84 ºC) estejam dispostos um em cima do outro, como folhas ou folhas de papel, para que seus dipolos não se repelam.

Propriedades

Aparência física

Líquido incolor, mas com tons amarelados quando apresenta algumas impurezas. Nesse caso, eles recomendam a destilação antes do uso. É volátil e também possui um odor intenso a cebola.

Massa molar

53.064 g / mol

Ponto de fusão

-84 ºC

Ponto de ebulição

77 ºC

Ponto de inflamação

-5 ºC (copo fechado)

0 ºC (copo aberto)

Temperatura de auto-ignição

481 ºC

Densidade

0,81 g / cm 3

Densidade do vapor

1,83 em relação ao ar.

Pressão de vapor

109 mmHg a 25 ºC

Solubilidade

Na água apresenta uma solubilidade de 74 g / L a 25 ºC. O acrilonitrila também é consideravelmente solúvel em acetona, éter de petróleo, etanol, acetato de etila e benzeno.

Decomposição

Quando decomposto termicamente, libera gases tóxicos do cianeto de hidrogênio, óxidos de carbono e óxidos de nitrogênio.

Produção

Processo Sohio

O acrilonitrila pode ser produzido em escalas massivas por inúmeras reações e processos químicos. De todos eles, o Processo Sohio é o mais utilizado, que consiste na munição catalítica do propileno. Em um reator de leito fluidizado, o propileno é misturado com ar e amônia a uma temperatura em torno de 400 e 510 ºC, onde reagem a catalisadores sólidos.

Os reagentes entram no reator apenas uma vez, com a seguinte reação:

2CH 3 -CH = CH 2  + 2 NH 3  + 3 O 2  → 2 CH 2 = CH – C = N + 6 H 2 O

Observe que o oxigênio é reduzido a água, enquanto o propileno é oxidado em acrilonitrila. Daí o nome ‘munição’, pois é uma oxidação que envolve a participação de amônia.

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Processos alternativos

Além do Processo Sohio, outras reações podem ser mencionadas que permitem a obtenção de acrilonitrila. Obviamente, nem todos são escaláveis, ou pelo menos lucrativos o suficiente, nem produzem produtos com alto desempenho ou pureza.

O acrilonitrila é sintetizado a partir de propileno novamente, mas reagindo com óxido nítrico em catalisadores de PbO 2 -ZrO 2 na forma de aerogel. A reação é a seguinte:

 4 CH 3 -CH = CH 2  + 6 NO → 4 CH 2 = CH – C = N + 6 H 2 O + N 2

Uma reação que não envolve propileno é aquela que começa com óxido de etileno, que reage com cianeto de hidrogênio para se transformar em etileno cianoidrina; e subsequentemente, é desidratado a uma temperatura de 200 ºC no acrilonitrila:

EtO + HCN → CH 2 OHCH 2 NC

CH 2 OHCH 2 CN + Q (200 ºC) → CH 2 = CH – C = N + H 2 S

Outra reação muito mais direta é a adição de cianeto de hidrogênio no acetileno:

HC≡CH + HCN → CH 2 = CH – C = N

No entanto, muitos subprodutos são formados, de modo que a qualidade do acrilonitrila é inferior à do processo Sohio.

Além das substâncias acima mencionadas, lactonitrila, propionitrila e propanal ou propaldeído também servem como materiais de partida para a síntese de acrilonitrila.

Formulários

O acrilonitrila é uma substância indispensável para a indústria de plásticos. Vários de seus plásticos derivados são altamente conhecidos. É o caso do copolímero de acrilonitrila-butadieno-estireno (ABS), com o qual são fabricadas peças de Lego. Também temos fibras acrílicas, fabricadas com o homopolímero de poliacrilonitrila (PAN).

Entre outros plásticos que contêm acrilonitrila como monômero, ou que dependem dele para sua fabricação, temos: estireno acrilonitrila (SAN), acrilonitrila butadieno (NBR), acrilonitrila estireno acrilato (ASA), poliacrilamida e borrachas sintéticas e resinas nitrílicas.

Praticamente qualquer polímero natural, como o algodão, pode ser modificado incorporando acrilonitrila em suas estruturas moleculares. Assim, são obtidos derivados de nitrila, o que torna a química do acrilonitrila muito ampla.

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Um de seus usos fora do mundo dos plásticos é como pesticida misturado ao tetracloreto de carbono. No entanto, devido ao seu terrível impacto no ecossistema marinho, esses pesticidas foram proibidos ou sujeitos a restrições severas.

Riscos

O acrilonitrilo é uma substância perigosa, pelo que deve ser manuseado com extremo cuidado. Qualquer exposição inadequada ou excessivamente longa a esse composto pode ser letal, por inalação, ingestão ou contato físico.

Deve ser mantido o mais longe possível de qualquer fonte de calor, pois é um líquido volátil e altamente inflamável. Também não deve estar em contato com a água, pois reage violentamente com ela.

Além disso, é uma substância possivelmente cancerígena, que tem sido associada a cânceres do fígado e pulmão. Aqueles que foram expostos a essa substância têm níveis aumentados de tiocianato excretado na urina e cianetos no sangue devido ao metabolismo do acrilonitrila.

Referências

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