Alcanos ou hidrocarbonetos saturados: propriedades, exemplos

Os alcanos ou hidrocarbonetos saturados são caracterizados por terem na sua estrutura apenas ligaes covalentes simples. Isso significa que os átomos de carbono presentes nessas espécies estão ligados à quantidade máxima de átomos de hidrogênio com os quais podem formar ligações, por esse motivo são conhecidos como saturados .

No universo da química orgânica, os alcanos, também conhecidos como parafinas, são considerados espécies bastante abundantes e muito importantes, pertencentes ao grupo de hidrocarbonetos alifáticos (bem como hidrocarbonetos insaturados).

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Tomando o exemplo de hidrocarboneto saturada mais simples pode ser: metano, um composto encontrado na fase gasosa, em condições ambientais normais (25 ° C e atm), cuja fórmula é CH 4 .

Como pode ser visto, o único átomo de carbono presente nessa molécula tem quatro ligações simples, uma com cada átomo de hidrogênio.

Alcenos e alcinos têm importantes usos comerciais, como é o caso do etileno e propileno; mas também são compostos mais reativos que os hidrocarbonetos saturados, fazendo com que eles possuam uma grande variedade de reações que surgem de alcenos e alcinos comuns.

Nomenclatura dos alcanos

Para nomear corretamente os alcanos ou hidrocarbonetos saturados, a primeira coisa que deve ser levada em consideração é que, de acordo com a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura sistemática para os quatro alcanos mais simples não deve ser aplicada.

Nomenclatura de hidrocarbonetos lineares saturados

Esses compostos têm a fórmula geral C n H 2n + 2 , onde o valor de n pode ser apenas números inteiros positivos (n = 1,2, …) e são nomeados usando o prefixo correspondente à quantidade de átomos de carbono e são ele adiciona o sufixo -ano .

Assim, as quatro primeiras moléculas saturadas são: metano (CH 4 ), etano (C 2 H 6 ), propano (C 3 H 8 ) e butano (C 4 H 10 ).

Para começar com a nomenclatura dos alcanos que possuem entre cinco e dez átomos de carbono, a quantidade desses átomos presentes na cadeia mais longa é contada, desde que seja contínua.

Além disso, no caso em que um átomo de hidrogênio é subtraído de um alcano, ele se torna um substituinte, ou seja, um grupo para o qual a terminação é alterada -an para -yl . Por exemplo, o metano (CH 4 ) seria de metilo (-CH 3 ) e de forma semelhante com a forma de outras moléculas.

Tendo em conta o acima exposto, e acrescentando que você deve sempre começar a contar com o átomo de carbono que tem o substituinte mais próximo, a posição do substituinte é indicada seguida pelo nome do alcano.

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Assim, o composto acima é chamado 3-metilpentano.

Nomenclatura de hidrocarbonetos saturados ramificados

Da mesma forma, os alcanos de cadeia ramificada têm a mesma fórmula geral que os lineares, mas com n> 2. Assim, cada vez que um ou mais átomos ou grupos de átomos substituem um ou mais átomos de hidrogênio, a localização desses substituintes deve ser anotada.

Se houver vários ramos de grupos alquil iguais, os termos di- , tri- ou tetra- são usados para indicar a quantidade desses substituintes, precedidos pela indicação de suas posições e culminando com o nome do alcano.

Se os substituintes forem diferentes, eles são nomeados de acordo com a ordem alfabética e também podem ter substituintes que não sejam carbono, como cloro (Cl) ou nitro (NO 2 ).

Em todos os casos, para contar os números de carbono da cadeia principal, o menor número é dado ao carbono que está vinculado ao substituinte mais baixo na ordem alfabética e essa direção continua.

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Nomenclatura de hidrocarbonetos saturados cíclicos

Os hidrocarbonetos cíclicos saturados, mais conhecidos como cicloalcanos, têm como fórmula geral C n H 2n , onde n = 3,4, …

Nestas moléculas orgânicas, os átomos de carbono que a compõem são dispostos de maneira fechada, ou seja, sua estrutura forma um anel.

Para nomear essas espécies, as diretrizes descritas acima para alcanos lineares e ramificados são seguidas, apenas adicionando o prefixo cyclo- . Da mesma forma, o ciclopropano (C 3 H 6 ) é considerado o cicloalcano mais simples.

Da mesma forma, essas moléculas podem conter mais de um anel integrado em sua cadeia principal, com um mínimo de átomos de carbono iguais a três e tornando-se estruturas altamente complexas.

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Propriedades

Os hidrocarbonetos saturados têm a principal característica de formar ligações simples entre seus átomos, o que os torna um grupo muito grande de moléculas e fornece propriedades bastante específicas, conforme detalhado abaixo:

Isomerização geométrica

A estrutura das moléculas de alcano produz mudanças em suas propriedades físicas e químicas, devido à conformação das quatro ligações que o carbono pode formar.

Isso significa que, embora nessas moléculas o carbono possua uma hibridação do tipo sp 3 , os ângulos entre seus átomos adjacentes podem variar dependendo do tipo de átomo.

Para explicar com mais precisão, os cicloalcanos possuem ângulos de torção que lhes conferem uma característica única chamada estereoquímica, que pode afetar as energias da molécula e outros fatores inerentes a ela, como propriedades espectroscópicas e ópticas.

Acidez

Hidrocarbonetos saturados mostram reatividade bastante baixa contra espécies iônicas e outras polares. Ao mesmo tempo, eles praticamente não interagem com substâncias ácidas e alcalinas.

Polaridade

Os alcanos são considerados não condutores, porque possuem praticamente zero de polaridade na presença de um campo elétrico. Portanto, as ligações de hidrogênio não podem ser originadas para permitir sua solubilidade em solventes polares.

Portanto, eles são praticamente solúveis em todos os solventes não polares, sendo imiscíveis com solventes polares, como a água.

Pontos de ebulição e fusão

Nos hidrocarbonetos saturados, há interações intermoleculares devido às forças de van der Waals, nas quais as interações mais fortes resultam em pontos de ebulição mais altos.

Uma tendência semelhante é observada para os pontos de fusão, mas isso se deve à capacidade de empacotamento da molécula.

Como essas interações estão diretamente relacionadas ao peso molecular das espécies, quanto maior a molécula, maiores serão os pontos de ebulição e fusão.

Assim, tendo uma estrutura mais rígida que lhes dá um plano de contato intermolecular, os cicloalcanos têm pontos de ebulição e fusão mais altos do que seus correspondentes alcanos lineares.

Exemplos de alcanos

Alcanos lineares

Metano : é um gás incolor e inodoro, produzido abundantemente na natureza e como produto de certas atividades humanas. O metano é o membro mais simples dos alcanos e está entre os mais potentes de gases de efeito estufa (Encyclopædia Britannica, 2017).

Etano : é um gás encontrado principalmente no gás natural e é usado em misturas com outros gases para produzir combustíveis.

Propano : é um gás incolor, encontrado no gás natural e usado como combustível em residências e indústrias. A fórmula química do propano é C 3 H 8 e sua fórmula estendida é CH 3 CH 2 CH 2 (Fórmula de Propano, SF).

Butano : o n-butano é uma das dezenas de gases extraídos do gás natural bruto e também pode ser produzido a partir de petróleo bruto. N-butano é um gás multiuso incolor. O butano pode ser usado para aquecimento, refrigeração e combustível para isqueiros.

N-pentano : é um líquido límpido e incolor, com cheiro semelhante ao óleo. O pentano é encontrado em bebidas alcoólicas e óleo de lúpulo. Este alcano é um componente de alguns combustíveis e é usado como solvente especial em laboratório.

N-hexano : é um líquido transparente incolor com cheiro de óleo. É encontrado em frutas cítricas e é usado para extrair óleos comestíveis de sementes e vegetais, como solvente de uso especial e como agente de limpeza.

N-heptano : é um líquido transparente incolor com cheiro semelhante ao petróleo. Pode ser encontrada no cardamomo. Menos denso que a água e insolúvel em água. Vapores mais pesados ​​que o ar.

N-octano : é um líquido incolor com um cheiro a gasolina. Menos denso que a água e insolúvel em água. Portanto flutua na água. Produz vapor irritante.

Cloreto de metila : também chamado clorometano, é um gás incolor. É o haloalcano mais simples, usado na fabricação de polímeros de silicone e na fabricação de outros produtos químicos.

Clorofórmio : É um líquido incolor, odoroso e altamente volátil que tem sido amplamente utilizado por suas propriedades anestésicas. Devido a essas propriedades, ele tem a reputação de ser capaz de atordoar ou atingir pessoas, mesmo quando consumido em pequenas doses (FilmesO clorofórmio realmente o derruba tão rapidamente quanto é exibido nos filmes ?, 2016).

Tetracloreto de carbono : também chamado tetraclorometano, um líquido incolor, denso, altamente tóxico, volátil e não inflamável que possui um odor característico e é usado como solvente.

Cloroetano : é um gás que se condensa sob uma leve pressão. O cloroetano é usado principalmente para aliviar a dor local na medicina esportiva (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Bromoetano : também conhecido como brometo de etila, é um líquido volátil incolor, levemente solúvel e mais denso que a água. Os vapores são mais pesados ​​que o ar. É usado para fabricar produtos farmacêuticos e como solvente.

Alcanos Ramificados

Isobutano : é um gás incolor com um leve cheiro de óleo. É enviado como um gás liquefeito sob sua pressão de vapor. O contato com líquido pode causar congelamento. Liga-se facilmente.

Isopentano : também chamado de 2 metilbutano, é um líquido aquoso incolor com um cheiro a gasolina. Flutua na água. Vapor inflamável e irritante é produzido (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017).

2-metilpentano : é um alcano de cadeia ramificada com a fórmula molecular C 6 H1 4 . É um líquido aquoso com um cheiro a gasolina que flutua na água e produz um vapor irritante.

3, 3-Dimetilhexano : encontrado em ervas e especiarias. 3, 3-Dimetilhexano é um componente do óleo de Osmanthus fragrans (doce osmanthus) e ginseng.

2, 3-Dimetilhexano : encontrado em frutas. O 2,3-dimetil-hexano é um componente volátil do amido.

Neopentano : é um líquido menos denso que a água. Insolúvel em água, mas solúvel em álcool (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2, 2, 4-trimetilpentano : ou isooctano é liberado no meio ambiente através da fabricação, uso e descarte de produtos associados à indústria de petróleo. O 2,2,4-trimetilpentano penetrou na pele de um ser humano e causou necrose da pele e tecidos da mão, necessária cirurgia (Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia., 2017).

Cicloalcanos

Ciclopropano : é um gás incolor com um cheiro semelhante ao óleo. O contato com líquido pode causar congelamento. Pode sufocar pelo deslocamento do ar e tem um efeito narcótico em alta concentração.

Ciclobutano : Gás que condensa em um líquido a 13 ° C. Insolúvel em água. Solúvel em álcool, acetona e éter.

Ciclopentano : é um líquido transparente incolor com cheiro de óleo. Menos denso que a água e insolúvel nela. Os vapores são mais pesados ​​que o ar.

Ciclohexano : é encontrado na couve-rábano. Diluente em misturas de aditivos de cor para uso alimentar.

Cicloheptano : é um líquido oleoso incolor, insolúvel e menos denso que a água. A inalação de altas concentrações pode ter um efeito narcótico. É usado para fazer outros produtos químicos.

Ciclooctano : é um hidrocarboneto policíclico de nove átomos de carbono. Insolúvel em água.

Metilciclohexano : é um líquido transparente incolor e com cheiro de óleo. No metilciclohexano, a conformação da cadeira na qual o grande grupo metil é equatorial é a mais estável e, portanto, a mais populosa de todas as conformações possíveis (Carey, 2011).

Isopropil ciclohexano : é um líquido incolor encontrado em frutas. O isopropil ciclohexano é encontrado em Carica mamão (mamão).

metilciclopentano : é um líquido incolor insolúvel e menos denso que a água. Os vapores podem ser narcóticos e irritantes. O metilciclopentano é isolado de Helianthus annuus (girassol).

Norborano : é um alcano bicíclico também denominado biciclo [2,2,1] heptano de fórmula C7H12.

Referências

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  2. Alcanos . (SF). Recuperado de hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
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  6. Khan Academy (SF). Alcanos, cicloalcanos e grupos funcionais . Recuperado de dekhanacademy.org.
  7. O clorofórmio realmente o derruba tão rapidamente quanto é exibido nos filmes? (2016). Recuperado de scienceabc.
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