Álcool isoamílico: estrutura, propriedades, usos e riscos

O álcool isoamílico é um composto orgânico com a fórmula (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH. Quimicamente falando, é um álcool primário ramificado e constitui um dos isômeros do pentanol, chamados álcoois amílicos (C 5 H 12 O).

Como muitos álcoois de baixo peso molecular, é um líquido incolor à temperatura ambiente. Isso permite e facilita seu uso como solvente para diferentes aplicações; Além disso, quando não exerce muitos efeitos negativos no ecossistema após o descarte.

Álcool isoamílico: estrutura, propriedades, usos e riscos 1

Molécula de álcool isoamílico. Fonte: Claudio Pistilli da Wikipedia.

Embora seja um material intermediário na síntese de acetato de amila para a elaboração de fragrâncias artificiais de banana, seu próprio cheiro é desagradável e semelhante ao das peras.

Além de servir como solvente para várias substâncias biológicas e como intermediário na síntese de outros acetatos, reduz a tensão superficial de certas formulações industriais, impedindo a formação de espumas. Portanto, é usado em sistemas microemulsionados.

Em relação à sua origem natural, o álcool isoamílico foi encontrado nas vespas das vespas e nas trufas negras, um tipo de fungo localizado no sudeste da Europa.

Estrutura de álcool isoamílico

A imagem acima mostrou a molécula de álcool isoamílico representada com um modelo de esferas e barras. À direita, a esfera avermelhada corresponde ao átomo de oxigênio do grupo OH, característico de todos os álcoois; enquanto à esquerda, há o esqueleto de carbono com um grupo metil, CH 3 , ramificando a estrutura.

Do ponto de vista molecular, esse composto é dinâmico porque possui átomos com hibridizações sp 3 , facilitando a rotação de suas ligações; desde que não causa a OH e CH eclipse 3 .

Também vale mencionar sua característica anfifílica: possui uma extremidade apolar ou hidrofóbica, constituída pela cadeia (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 – e uma cabeça polar ou hidrofílica, o grupo OH. Essa definição de duas áreas específicas de polaridades diferentes torna esse álcool um surfactante; e, portanto, sua aplicação para microemulsões.

Interações intermoleculares

Dada a presença do grupo OH, a molécula de álcool isoamílico tem um momento dipolar permanente. Consequentemente, as forças dipolo-dipolo coalescem suas moléculas, responsáveis ​​pelas propriedades físicas e mensuráveis ​​do líquido, bem como pelo seu cheiro.

Embora a ramificação das cadeias principais diminua as interações efetivas entre as moléculas, as ligações de hidrogênio nesse álcool compensam essa diminuição, fazendo com que o líquido ferva a 131 ° C, temperatura mais alta que o ponto de ebulição da água.

O mesmo não ocorre com seu sólido ou “gelo”, que derrete a -117 ° C, indicando que suas interações intermoleculares não são fortes o suficiente para manter suas moléculas arrumadas; especialmente se o grupo CH 3 ramificação espinha dorsal evita a melhor contacto entre moléculas.

Propriedades

Aparência física

Líquido incolor

Cheiro e sabor

Emite um cheiro desagradável semelhante ao da pêra e tem um sabor pungente.

Massa molar

88.148 g / mol.

Densidade

0,8104 g / mL a 20 ° C. Portanto, é menos denso que a água.

Densidade de vapor

É 3,04 vezes mais denso que o ar.

Pressão de vapor

2,37 mmHg a 25 ° C.

Ponto de ebulição

131,1 ° C.

Ponto de fusão

-117,2 ° C.

Ponto de inflamação

43 ° C (copo fechado).

Temperatura de auto-ignição

340 ° C.

Solubilidade

É relativamente solúvel em água: 28g / L. Isso ocorre porque as moléculas altamente polares da água não sentem afinidade especial pela cadeia de carbono do álcool isoamílico. Se misturadas, duas fases seriam observadas: uma mais baixa, correspondente à água, e outra mais alta, a do álcool isoamílico.

Por outro lado, é muito mais solúvel em solventes menos polares, como: acetona, éter dietílico, clorofórmio, etanol ou ácido acético glacial; e mesmo em éter de petróleo.

Viscosidade

3.738 cP a 25 ° C.

Tensão superficial

24,77 dines / cm a 15 ° C.

Índice de refração

1,4075 a 20 ° C.

Capacidade de calor

2.382 kJ / gK.

Usos

Matéria prima

Outros ésteres, tiofeno e drogas como nitrito de amila, Validol (isovalerato de mentil), Bromisoval (bromovalerilureia), Corvalol (um tranquilizante de valeriana) e Barbamil (amobarbital) podem ser sintetizados a partir de álcool isoamílico.

Fragrâncias

Além de serem utilizados para a síntese de acetato de amila, que possui aroma de banana, também são obtidas outras fragrâncias de frutas como damasco, laranja, ameixa, cereja e malte. Portanto, é um álcool necessário na elaboração de inúmeros produtos comestíveis ou cosméticos.

Antiespumante

A redução da tensão superficial promove seu uso em sistemas microemulsificados. Na prática, evita a formação acelerada de bolhas, reduzindo-as de tamanho até quebrá-las.

Também ajuda a definir melhor a interface entre as fases aquosa e orgânica durante as extrações; por exemplo, fenol-clorofórmio é adicionado à mistura extratora na proporção de 25: 24: 1. Esta técnica é destinada à extração de DNA.

Extrações

O álcool isoamílico também permite a extração de gorduras ou óleos de diferentes amostras, por exemplo, do leite. Também dissolve parafina, tintas, gomas, lacas e ésteres de celulose.

Continuando com as extrações, o ácido fosfórico pode ser obtido a partir de soluções de nitrato de minerais de ferro fosfato.

Riscos

Armazenamento e reatividade

Como qualquer líquido que exala odores, pode representar um risco iminente de incêndio se o local onde está armazenado aumentar demais a temperatura, principalmente se já houver uma fonte de calor.

Nessas condições, atua simplesmente como combustível, alimentando as chamas e até explodindo seu recipiente. Ao queimar, libera vapores que podem afetar a saúde e causar asfixia.

Outras causas de inflamação do álcool isoamílico são misturar ou reagir com substâncias como: percloratos, peróxidos, bromo, flúor, hidretos metálicos, ácidos fortes, aminas alifáticas, etc.

Saude

Em contato com a pele, pode irritar e secar. Os sintomas, no entanto, são mais graves se inalados por muito tempo (tosse, nariz, garganta e queimaduras nos pulmões) ou se ingeridos (dor de cabeça, náusea, diarréia, vômito, tontura e perda de consciência).

E finalmente, quando derrama nos olhos, irrita-os e pode até danificá-los irreversivelmente. Felizmente, seu cheiro de “peras alcoólicas” pode detectá-lo em caso de vazamento ou derramamento; Além disso, é um composto que deve ser tratado com respeito.

Referências

  1. Morrison, RT e Boyd, R., N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamerican.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
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  8. Kat Chem. (2019). Álcool isoamílico Recuperado de: kat-chem.hu
  9. Chemoxy International Ltd. (sf). Álcool isoamílico Recuperado de: chemoxy.com

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