Álcool secundário: estrutura, propriedades, nomenclatura, usos

Um álcool secundário possui o carbono contendo o grupo hidroxila (OH), ligado a dois carbonos. Enquanto isso, no álcool primário, o carbono contendo o grupo hidroxila é ligado a um átomo de carbono, e no álcool terciário, ligado a três átomos de carbono.

Os álcoois são ácidos levemente mais fracos que a água, com o seguinte pKa: água (15.7); álcoois metil (15.2), etil (16), isopropil (álcool secundário, 17) e terbutil (18). Como pode ser visto, o álcool isopropílico é menos ácido que os álcoois metílico e etílico.

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Fórmula estrutural de um álcool secundário. Fonte: Jü [domínio público], do Wikimedia Commons

A fórmula estrutural para um álcool secundário é mostrada na imagem acima. O carbono vermelho é o transportador de OH e está ligado a dois grupos R alquil (ou aril) R e a um único átomo de hidrogênio.

Todos os álcoois têm a fórmula genérica ROH; mas se observado em detalhe portador de carbono, os álcoois primários, em seguida, (RCH obtido 2 OH), secundário (R 2 CHOH, levantada aqui), e terciária (R 3 COH). Esse fato faz diferença nas propriedades físicas e na reatividade.

Estrutura de um álcool secundário

As estruturas dos álcoois dependem da natureza dos grupos R. No entanto, para os álcoois secundários, é possível exemplificar, considerando que só pode haver estruturas lineares com ou sem ramificações ou estruturas cíclicas. Por exemplo, você tem a seguinte imagem:

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Um álcool secundário cíclico e um álcool de cadeia ramificada. Fonte: Gabriel Bolívar

Observe que para ambas as estruturas há algo em comum: OH está vinculado a um “V”. Cada extremidade do V representa um grupo R igual (parte superior da imagem, estrutura cíclica) ou diferente (parte inferior, cadeia ramificada).

Dessa maneira, qualquer álcool secundário é facilmente identificado, mesmo que sua nomenclatura seja desconhecida.

Propriedades

Pontos de ebulição

As propriedades dos álcoois secundários fisicamente não diferem muito de outros álcoois. Eles geralmente são líquidos transparentes e, para ser um sólido à temperatura ambiente, você precisa formar várias ligações de hidrogênio e ter alta massa molecular.

No entanto, a mesma fórmula estrutural R 2 CHOH sugere certas propriedades únicas em geral para estes álcoois. Por exemplo, o grupo OH é menos expostos e disponíveis para interacções por pontes de hidrogénio, R 2 CH-OH-OACDH 2 .

Isso ocorre porque os grupos R, adjacentes ao carbono portador do OH, podem interpor-se e dificultar a formação de ligações de hidrogênio. Como resultado, os álcoois secundários têm pontos de ebulição mais baixos que os álcoois primários (RCH 2 OH).

Acidez

De acordo com a definição de Brönsted-Lowry, um ácido é aquele que doa prótons ou íons hidrogênio, H + . Quando isso acontece com um álcool secundário, você tem:

R 2 CHOH + B => R 2 CHO + HB

A base conjugada de R 2 CHO , anião alcóxido, para estabilizar a carga negativa. Para o álcool secundário, a estabilização é menor, pois os dois grupos R têm densidade eletrônica, que repele em certa medida a carga negativa no átomo de oxigênio.

Enquanto que, para o anião alcóxido de um álcool primário, RCH 2 O , não é menos de repulsão de electrões possuindo um e apenas um grupo R e não dois. Além disso, os átomos de hidrogênio não exercem uma repulsão significativa e, pelo contrário, contribuem para estabilizar a carga negativa.

Portanto, os álcoois secundários são menos ácidos que os álcoois primários. Se é assim, então eles são mais básicos e precisamente pelos mesmos motivos:

R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB

Agora, os grupos R estabilizam a carga positiva no oxigênio, abandonando parte de sua densidade eletrônica.

Reacções

Halogeneto de hidrogênio e trihalogeneto de fósforo

Um álcool secundário pode reagir com um halogeneto de hidrogênio. A equação química da reação entre álcool isopropílico e ácido bromídrico, em meio sulfúrico, e produzindo brometo de isopropil é mostrada:

CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O

E também pode reagir com um trihalogenuero de fósforo, PX 3 (X = Br, I):

CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3

A equação química acima corresponde à reação entre Sec-pentanol e tribrometo de fósforo, causando brometo de sec-pentil.

Note-se que em ambas as reacções halogeneto (R alquilo secundário ocorre duas CHX).

Desidratação

Nesta reação, um H e um OH dos carbonos vizinhos são perdidos, formando uma ligação dupla entre esses dois átomos de carbono. Portanto, há a formação de um alceno. A reação requer um catalisador ácido e fornecimento de calor.

Álcool => Alceno + H 2 S

Por exemplo, você tem a seguinte reação:

Ciclohexanol => Ciclohexeno + H 2 S

Reação com metais ativos

Álcoois secundários podem reagir com metais:

CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO K + CH 3 + ½ H +

Aqui o álcool isopropílico reage com o potássio para formar o sal isoproxido de potássio e os íons hidrogênio.

Esterificação

O álcool secundário reage com um ácido carboxílico para causar um éster. Por exemplo, a equação química da reação do álcool sec-butílico com ácido acético é mostrada para produzir acetato de sec-butil:

CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3

Oxidação

Os álcoois primários são oxidados em aldeídos , e estes, por sua vez, são oxidados em ácidos carboxílicos. Mas os álcoois secundários oxidam em acetona. As reações são geralmente catalisadas por dicromato de potássio (K 2 CrO 7 ) e ácido crômico (H 2 CrO 4 ).

A reação geral é:

R 2 CHOH => R 2 C = O

Nomenclatura

Os álcoois secundários são nomeados indicando a posição do grupo OH na cadeia principal (mais longa). Esse número precede o nome ou pode seguir o nome do respectivo alcano para essa cadeia.

Por exemplo, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 , 2-hexanol é ou hexan-2-ol.

Se a estrutura é cíclica, não há necessidade de colocar um numerador; a menos que haja outros substituintes. É por isso que o álcool cíclico na segunda imagem é chamado ciclohexanol (o anel é hexagonal).

E para o outro álcool da mesma imagem (o ramificado), seu nome é: 6-etil-heptan-2-ol.

Usos

-Secon-butanol é usado como solvente e produto químico intermediário. Está presente em fluidos de freio hidráulico, produtos de limpeza industriais, branqueadores, decapantes, agentes de flotação mineral e essências de frutas e perfumes.

-O álcool isopropanol é usado como solvente industrial e como anticoagulante. É usado em óleos e tintas de secagem rápida, como anti-séptico e substituto do etanol em cosméticos (por exemplo: loções para a pele, tônicos para os cabelos e álcool).

-Isopropanol é um ingrediente em sabonetes líquidos, limpadores de vidro, sabores sintéticos de bebidas não alcoólicas e alimentos. Além disso, é um produto químico intermediário.

-Ciclohexanol é usado como solvente, no acabamento de tecidos, no processamento de couro e emulsificante de sabões e detergentes sintéticos.

-O metilciclohexanol é um ingrediente no removedor de manchas à base de sabão e nos detergentes para tecidos especiais.

Exemplos

2-octanol

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Molécula de 2-octanol. Fonte: Jü [domínio público], do Wikimedia Commons

É um álcool gordo. É um líquido incolor, pouco solúvel em água, mas solúvel na maioria dos solventes não polares. É utilizado, entre outros usos, na elaboração de sabores e fragrâncias, tintas e revestimentos, tintas, adesivos, produtos para o lar e lubrificantes.

Estradiol ou 17β-estradiol

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Molécula de estradiol. Fonte: NEUROtiker [domínio público], do Wikimedia Commons

É um hormônio sexual esteróide. Possui dois grupos hidroxila em sua estrutura. É o estrogênio predominante durante os anos reprodutivos.

20-hidroxi-leucotrieno

É um metabólito que provavelmente se origina da oxidação do lipídeo leucotrieno. É classificado como um leucotrieno cistinil. Esses compostos são mediadores do processo inflamatório que contribui para as características fisiopatológicas da rinite alérgica.

2-Heptanol

É um álcool encontrado em frutas. Além disso, é encontrado no óleo de gengibre e nos morangos. É transparente, incolor e insolúvel em água. É usado como solvente de várias resinas e está envolvido na fase de flotação no processamento mineral.

Referências

  1. James (17 de setembro de 2014). Álcoois (1) – Nomenclatura e Propriedades. Recuperado de: masterorganicchemistry.com
  2. Enciclopédia de Saúde e Segurança no Trabalho. (sf). Álcoois [PDF]. Recuperado de: insht.es
  3. Clark J. (16 de julho de 2015). Estrutura e Classificação de Álcoois. Libretexts de Química. Recuperado de: chem.libretexts.org
  4. PubChem (2019). 20-hidroxi-leucotrieno E4. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Morrison, RT e Boyd, R., N. (1987). Quimica Organica. 5 ta Edition. Editorial Addison-Wesley Interamerican.
  6. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  7. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  8. Wikipedia (2018). 2-octanol. Recuperado de: en.wikipedia.org

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