Álcool terbutílico: estrutura, propriedades, riscos e usos

O terciário butil álcool é um composto orgânico com a fórmula (CH 3 ) 3 COH ou t-BuOH. É o álcool terciário mais simples de todos. Dependendo da temperatura ambiente, é apresentado como um sólido ou líquido incolor. A imagem abaixo mostra, por exemplo, seus cristais incolores.

Este álcool não é um substrato para a enzima desidrogenase alcoólica, nem para a atividade peroxídica da catalase, portanto é classificado como um álcool não metabolizável. Devido às suas propriedades bioquímicas, acredita-se que possa ser útil na detecção de radicais hidroxila in vivo em células intactas.

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É um dos quatro isômeros do álcool isobutílico, sendo o isômero menos suscetível à oxidação e menos reativo. Na natureza, é encontrado no grão de bico e mandioca ou mandioca, que é fermentada para produzir bebidas alcoólicas.

O álcool terbutílico é muito solúvel em água e solventes orgânicos. Seu principal uso é como solvente, cumprindo esse papel na produção de plásticos, perfumes, removedores de tinta, etc.

Como muitos compostos orgânicos, é um pouco tóxico, mas em altas doses tem um efeito narcótico, caracterizado por dor de cabeça, vahydes, tontura, tontura e decadência.

Estrutura do álcool terbutílico

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Molécula de álcool terbutílico. Fonte: Jynto via Wikipedia.

A estrutura molecular do álcool terbutílico com um modelo de esfera e barra é mostrada na imagem acima. Toda a molécula possui uma geometria tetraédrica global, com o 3º carbono localizado no centro e os grupos CH 3 e OH em seus vértices.

Observando essa estrutura, entende-se por que esse álcool é terciário: o carbono central está ligado a outros três carbonos. Continuando com o tetraedro, a parte inferior pode ser considerada apolar, enquanto o seu vértice superior, polar.

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Nesse vértice está o grupo OH, que cria um momento dipolar permanente e também permite que as moléculas de t-BuOH interajam através de ligações de hidrogênio; da mesma maneira que acontece com as moléculas de água e outras substâncias polares.

Nos cristais de t-BuOH, essas ligações de hidrogênio são um fator chave para as moléculas permanecerem ligadas; embora não haja muita informação sobre qual é a estrutura cristalina desse álcool.

Com o grupo OH tão próximo e cercado pelos grupos apolares CH 3 , as moléculas de água conseguem hidratar quase todo o álcool enquanto interagem com o OH. Isso explicaria sua grande solubilidade em água.

Propriedades

Nomes químicos

Álcool terbutílico

-ter-butanol

-2-metil-2-propanol

-2-metilpropan-2-ol.

Fórmula molecular

C 4 H 10 O ou (CH 3 ) 3 COH.

Peso molecular

74,123 g / mol.

Descrição física

Líquido incolor ou sólido incolor, dependendo da temperatura ambiente, já que o ponto de fusão é de 77,9 ° F (25,4 ° C). Acima de 77,9 ºF, há um líquido.

Cheiro

Semelhante à cânfora.

Ponto de ebulição

82,4 ° C.

Ponto de fusão

77,9 ° F (25,4 ° C).

Ponto de inflamação

11ºC. Taça fechada

Solubilidade em água

Muito solúvel. De fato, independentemente das proporções, esse álcool é sempre miscível com água.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol, éter etílico e solúvel em clorofórmio.

Densidade

0,78 g / cm 3 .

Densidade de vapor

2,55 (em relação ao ar = 1).

Pressão de vapor

4,1 kPa a 20 ° C.

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = 0,35.

Termostabilidade

Instável no calor

Temperatura de auto-ignição

896 ° F (470 ° C).

Decomposição

Quando aquecido, pode liberar vapores de monóxido de carbono e isobutileno.

Calor de vaporização

39,07 kJ / mol.

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Capacidade calórica

215,37 JK -1 mol -1 .

Entalpia de treinamento

-360,04 a -358,36 kmol -1 .

Temperatura de armazenamento

2-8 ° C.

Estabilidade

É estável, mas incompatível com agentes oxidantes fortes, cobre, ligas de cobre, metais alcalinos e alumínio.

Potencial de ionização

9,70 eV.

Limiar de odor

219 mg / m 3 (baixo odor).

Índice de refração

1.382 a 25 ° C.

Constante de dissociação

pKa = 19,20.

Concentração de vapor

5,53% a 25 ° C.

Reacções

-É desprotonado por uma base forte para causar um ânion alcóxido; especificamente, um tert – butóxido de potássio, (CH 3 ) 3 CO .

-O álcool terbutílico reage com cloreto de hidrogênio para formar cloreto de terbutil.

(CH 3 ) 3 COH + HCl => (CH 3 ) 3 CCl + H 2 S

Álcoois terciários têm maior reatividade com halogenetos de hidrogênio que álcoois secundários e primários.

Riscos

O álcool terbutílico através do contato com a pele causa lesões leves, como eritema não grave e hiperemia. Além disso, ele não atravessa a pele. Pelo contrário, os olhos causam irritação severa.

Quando inalado, causa irritação no nariz, garganta e tubos brônquicos. Em caso de alta exposição, podem ocorrer efeitos narcóticos, um estado de sonolência, desmaios, vahydes e dores de cabeça.

Este álcool é um agente teratogênico experimental, portanto, foi observado em animais que podem afetar o aparecimento de distúrbios congênitos.

Quanto ao armazenamento, seu líquido e vapores são inflamáveis ​​e, portanto, em certas circunstâncias, podem gerar incêndios e explosões.

A OSHA estabeleceu um limite de concentração de 100 ppm (300 mg / m 3 ) por um dia de 8 horas.

Usos

O álcool terbutílico é utilizado para a incorporação do grupo terbutil em compostos orgânicos, a fim de preparar resinas solúveis em óleo e o trinitro-terc-butil tolueno, um almíscar artificial. Além disso, constitui um material inicial para a preparação de peróxidos.

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– Foi aprovado pelo FDA como agente antiespumante para uso em componentes e materiais plásticos que estão em contato com alimentos. Tem sido utilizado na produção de essências de frutas, plásticos e lacas.

-É um intermediário para a produção de cloreto de terbutil e tributilfenol. Ele atua como um agente desnaturante de etanol.

– Serve para a fabricação de agentes de flotação, como solvente orgânico para remover tintas e dissolver essências utilizadas em perfumes.

-É utilizado como potenciador de octanas na gasolina; combustível e aditivo de combustível; solvente a ser utilizado na limpeza e como desengordurante.

O álcool terbutílico é um agente intermediário na produção de éter terbutilmetílico (MTBE) e éter tributiletílico (ETBE), reagindo, respectivamente, com metanol e etanol.

-Também atua da mesma maneira na produção de hidroperóxido de tributil (TBHP) por reação com peróxido de hidrogênio.

-É utilizado como reagente no processo conhecido como rearranjo de Curtius.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10 ª edição). Wiley Plus
  2. Wikipedia (2019). Álcool terc-butílico Recuperado de: en.wikipedia.org
  3. CommonOrganicChemistry. (sf). t-butanol. Recuperado de: commonorganicchemistry.com
  4. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (2019). Tert butanol. Banco de Dados PubChem. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Carey FA (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill

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