Aldohexose: estrutura molecular e exemplos

Os aldohexoses são monossacáridos seis átomos de carbono que contêm um grupo aldeído na sua estrutura molecular. Sua principal função é armazenar energia química para uso em atividades metabólicas. Essa energia é medida em quilocalorias (Kcal) e um grama de aldohexose, como qualquer outra hexose, pode gerar até 4 Kcal.

Aldeídos são todos compostos orgânicos que possuem em sua estrutura molecular um grupo funcional que consiste em um átomo de carbono, um de hidrogênio e outro de oxigênio (-CHO).

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Aldohexose e cetohexose. Tirada e editada por Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Em vez de apresentar um grupo aldeído, algumas hexoses podem ser ligadas a um grupo cetona; nesse caso, são chamadas cetohexose.

Estrutura molecular

A fórmula geral para hexoses pode ser escrita como (CH 2 O) 6 ou C 6 H 12 O 6 . Essas moléculas não estão dispostas em uma linha reta, porque ângulos são formados nas ligações entre dois átomos de carbono.

Graças a esses ângulos que se formam, os átomos de carbono das extremidades estão relativamente próximos um do outro. Quando uma molécula de hexose está em solução, um link pode então ser estabelecido entre dois átomos de carbono terminais. Uma molécula hexagonal em forma de anel é então formada.

A ligação também pode ocorrer entre um terminal e um carbono subterrâneo, neste caso formando um anel pentagonal.

Exemplos de aldohexoses

Alosa

Essa aldohexose é considerada um estereoisômero de glicose, do qual difere apenas no carbono 3 (epímero). Seu nome químico é 6- (hidroximetil) oxano-2,3,4,5-tetrol. É uma hexose incolor, possui solubilidade em água, mas é quase insolúvel em metanol. Na natureza, é muito raro e foi isolado de uma planta de origem africana.

Tem múltiplas aplicações na medicina. Por exemplo, possui propriedades anticancerígenas, inibindo o desenvolvimento de fígado, próstata, ovário, matriz, câncer de pele, entre outros.

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Outras propriedades da D-alose incluem atividades anti-hipertensivas e anti-inflamatórias. Promove o sucesso dos enxertos, com menos danos às células, também diminui a produção de neutrófilos segmentados.

Altrosa

Altrosa é uma aldohexose cujo isômero D não é alcançado na natureza, mas foi produzido artificialmente na forma de xarope doce. É solúvel em água e praticamente insolúvel em metanol.

Por outro lado, o isômero L-altrose é incomum por natureza e foi isolado de cepas bacterianas. Este açúcar tem um peso molecular de 180.156 g / mol, é estereoisomérico com glicose e é um epímero no carbono 3 da manose.

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Altrosa Tirada e editada por Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Glicose

A glicose é um alômero, isômero de galactose; É um dos principais produtos da fotossíntese e é usado como fonte primária de energia no metabolismo celular da maioria dos seres vivos. Produz 3,75 Kcal / gr.

O metabolismo inadequado da glicose pode causar hipoglicemia ou diabetes. No primeiro, os níveis de glicose no sangue são anormalmente baixos, enquanto no diabetes ocorre o contrário.

O isômero D- (dextrose) é a forma predominante na natureza. A glicose pode estar em forma de anel linear ou de 5 ou 6 carbonos, com configuração alfa ou beta.

Na forma de polímero, animais e plantas o utilizam para fins estruturais ou para armazenamento de energia. Entre os principais polímeros de glicose estão:

Celulose

Constituinte principal da parede celular das plantas. É um polímero formado por anéis de glicose na sua forma D-glucopiranose.

Quitina

Polímero de derivados cíclicos de nitrogênio da glicose, que é o constituinte fundamental do exoesqueleto dos artrópodes.

Amido

Reserve substância de plantas e muitas algas. É um polímero de D-glucopiranose.

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Glicogênio

Outro polímero de anel de glicose, usado como substância de reserva por animais e fungos.

Sarjeta

A gulose é uma hexose do grupo aldohexose que não existe livremente na natureza. É um epímero em C3 da galactose, ou seja, em sua configuração difere apenas do último no terceiro carbono da cadeia.

Enquanto isso, o isômero L- (L-gulose) é um produto intermediário na síntese biológica do L-ascorbato. Este último composto, também conhecido como vitamina C, é um nutriente essencial para os seres humanos, não pode ser biossintetizado por ele, portanto deve contê-lo em sua dieta.

A gulose é um açúcar solúvel em água, mas pouco solúvel em metanol, e não pode ser usado no metabolismo fermentativo de leveduras.

Manosa

A manose é uma aldose de seis carbonos que difere apenas da glicose em C2. De forma cíclica, pode formar um anel de cinco ou seis carbonos na configuração alfa ou beta.

Na natureza, é encontrado como parte de alguns polissacarídeos vegetais, além de algumas proteínas de origem animal. É um nutriente não essencial para os seres humanos, ou seja, pode ser biossintetizado por essa glicose. É muito importante no metabolismo de algumas proteínas.

Existem alguns distúrbios metabólicos congênitos devido a mutações em enzimas relacionadas ao metabolismo desse açúcar.

Idosa

A idose é um aldohesoxa que não existe de forma livre na natureza, no entanto, seu ácido urônico faz parte de alguns glicosaminoglicanos que são componentes importantes da matriz extracelular.

Entre esses glucasaminoglicanos está o sulfato de dermatano, também conhecido como sulfato de condroitina B; Pode ser encontrada principalmente na pele, vasos sanguíneos, válvulas cardíacas, pulmões e tendões.

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A L-ilose difere apenas da D-galactose na configuração de carbono 5.

Galactose

A galactose é um epímero de aldohexose de glicose em C4. Pode existir na natureza, tanto na forma linear como no anel de carbono 5 ou 6, tanto na configuração alfa quanto na beta.

Na sua forma de anel de 5 carbonos (galactofuranose), é comumente encontrada em bactérias, fungos e também em protozoários. Os mamíferos sintetizam galactose nas glândulas mamárias e, em seguida, formam um dissacarídeo galactose-glicose, chamado lactose ou açúcar do leite.

Essa aldohexose é rapidamente convertida em glicose no fígado, por uma via metabólica altamente conservadora em muitas espécies. No entanto, às vezes podem ocorrer mutações em algumas das enzimas relacionadas ao metabolismo da galactose.

Nesses casos, o portador do gene mutante é incapaz de metabolizar adequadamente a galactose, sofrendo de uma doença chamada galactosemia. O consumo de galactose, mesmo em pequenas quantidades, é prejudicial para quem sofre desta doença.

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Galactose Retirado e editado de: Christopher King [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)].

Talosa

É um açúcar que não existe naturalmente, mas os cientistas o sintetizam artificialmente. É um epímero em C2 de galactose e de manose em C4. Possui alta solubilidade em água e baixo teor de metanol.

A D-talose é usada como substrato nos testes para identificar e caracterizar a ribose-5-fosfato isomerase, presente em bactérias do gênero Clostridium.

Referências

  1. Hexose Na wikipedia Recuperado de en.wikipedia.org.
  2. Hexosa Recuperado de Biology-Geology.com.
  3. Aldohexose. No Glossário Ilustrado de Química Orgânica. Recuperado de che.ucla.udo.
  4. TK Lindhorst (2007). Fundamentos da química e bioquímica de carboidratos. Wiley-VCH
  5. Mannose Na wikipedia Recuperado de en.wikipedia.org.
  6. D – (+) – Talose. Recuperado de sigmaaldrich.com.
  7. Glicose Na wikipedia Recuperado de en.wikipedia.org.

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