As amidas , também chamadas aminas de ácidos, são compostos orgânicos contendo moléculas de derivados de amoníaco ou aminas. Estas moléculas estão ligados a um grupo acilo, a conversão em amidas de derivados de ácidos carboxílicos através da substituição do grupo OH por um grupo NH 2 , NHR ou NRR.
Em outras palavras, as amidas são formadas quando um ácido carboxílico reage com uma molécula de amônia ou uma amina em um processo chamado amidação; Uma molécula de água é removida e a amida é formada com as partes restantes de ácido carboxílico e amina.
É precisamente por causa dessa reação que os aminoácidos do corpo humano se reúnem em um polímero para formar proteínas. Todas as amidas, com exceção de uma, são sólidas à temperatura ambiente e seus pontos de ebulição são maiores que os ácidos correspondentes.
São bases fracas (embora mais fortes que os ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas ), possuem alto poder solvente e são muito comuns na natureza e na indústria farmacêutica.
Eles também podem se unir e formar polímeros chamados poliamidas, materiais resistentes presentes no nylon e o kevlar de coletes à prova de balas.
Fórmula geral
Uma amida pode ser sintetizada em sua forma mais simples a partir de uma molécula de amônia, na qual um átomo de hidrogênio foi substituído pelo grupo acil (RCO-).
Esta molécula de amida simples é representado como RC (O) NH 2 e é classificada como uma amida primária.
Essa síntese pode ocorrer de várias maneiras, mas o método mais simples é através da combinação de um ácido carboxílico com uma amina, a altas temperaturas, para atender às suas necessidades de alta energia de ativação e impedir a ocorrência de uma reação. reverta que a amida retorna aos seus reagentes iniciais.
Existem métodos alternativos para a síntese das amidas que usam a “ativação” do ácido carboxílico, que consiste primeiro em convertê-lo em um dos grupos éster, cloreto de acila e anidrido.
Por outro lado, outros métodos partem de vários grupos funcionais que incluem cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos e até álcoois e alcenos na presença de catalisadores e outras substâncias auxiliares.
As amidas secundárias, que são mais numerosas na natureza, são aquelas que foram obtidas de aminas primárias e as amidas terciárias são derivadas de aminas secundárias. Poliamidas são aqueles polímeros que possuem unidades ligadas por ligações amidas.
Tipos
As amidas, semelhantes às aminas, podem ser divididas em alifáticas e aromáticas. Aromáticos são aqueles que cumprem as regras da aromaticidade (uma molécula cíclica e plana com ligações ressonantes que demonstram condições de estabilidade) e com a regra de Hückel.
Por outro lado, as amidas alifáticas são subdivididas em primárias, secundárias e terciárias, além das poliamidas, que são outro tipo dessas substâncias.
Amidas primárias
As amidas primárias são todos aqueles em que o grupo amino (-NH 2 ) está directamente ligado a um e apenas um átomo de carbono, que por sua vez representa o grupo carbonilo.
O grupo amino dessa amida tem apenas um grau de substituição, portanto, possui elétrons livres e pode formar ligações de hidrogênio com outras substâncias (ou outras amidas). Eles têm a RC (O) NH estrutura 2 .
Amidas secundárias
amidas secundárias são aquelas amidas em que o azoto do grupo amino (-NH 2 ) é primeiro ligados a do grupo carbonilo, mas um outro substituinte R.
Essas amidas são mais comuns e têm a fórmula RC (O) NHR ‘. Eles também podem formar ligações de hidrogênio com outras amidas, bem como com outras substâncias.
Amidas terciárias
Estas são amidas nas quais seus hidrogênios foram completamente substituídos pelo grupo carbonila e duas cadeias substituintes ou grupos funcionais R.
Essas amidas, por não terem elétrons ausentes, não podem formar ligações de hidrogênio com outras substâncias. Mesmo assim, todas as amidas (primárias, secundárias e terciárias) podem formar um vínculo com a água.
Poliamidas
Poliamidas são polímeros que usam amidas como ligações para suas unidades repetidas; isto é, as unidades desses polímeros têm uniões com cada lado da fórmula química – CONH 2 , usando-as como pontes.
Algumas amidas são sintéticas, mas outras são encontradas na natureza, como aminoácidos. Os usos dessas substâncias são explicados na seção abaixo.
As amidas também podem ser divididas de acordo com seu tipo de ligação em iônicas ou covalentes. As amidas iônicas (ou salinas) são compostos altamente alcalinos que são formados quando uma molécula de amônia, uma amina ou uma amida covalente é tratada com um metal reativo, como o sódio.
Por outro lado, as amidas covalentes são sólidas (com exceção da formamida, que é líquida), não conduzem eletricidade e, no caso daquelas que são solúveis em água, servem como solventes para substâncias orgânicas e inorgânicas. Este tipo de amida tem um alto ponto de ebulição.
Propriedades físicas e químicas
Entre as propriedades físicas das amidas, os pontos de ebulição e a solubilidade podem ser mencionados, enquanto as propriedades químicas têm a natureza ácido-base e sua capacidade de se decompor por redução, desidratação e hidrólise .
Além disso, é importante observar que as amidas são incolores e inodoras em condições normais.
Pontos de fusão e ebulição
As amidas têm altos pontos de fusão e ebulição para o tamanho de suas moléculas devido à sua capacidade de formar ligações de hidrogênio.
Os átomos de hidrogénio em um grupo -NH 2 são positivos suficiente para formar uma ligação de hidrogénio com um par de electrões livres a uma outra molécula.
Essas ligações formadas requerem uma quantidade razoável de energia para se romper, portanto os pontos de fusão das amidas são altos.
O etanamida, por exemplo, forma de cristais incolores a 82 ° C, apesar de ser uma amida primária e uma cadeia curta (CH 3 CONH 2 ).
Solubilidade
A solubilidade das amidas é bastante semelhante à dos ésteres, mas ao mesmo tempo são tipicamente menos solúveis que as aminas e ácidos carboxílicos comparáveis, uma vez que esses compostos podem doar e aceitar ligações de hidrogênio.
As amidas menores (primárias e secundárias) são solúveis em água porque têm a capacidade de formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água; Os terciários não possuem essa capacidade.
Basicity
Comparadas às aminas, as amidas têm pouca força básica; Mesmo assim, são mais fortes como bases do que os ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas.
Por efeitos de ressonância e, portanto, pelo desenvolvimento de uma carga positiva, as aminas podem facilitar a transferência de um próton: isso as faz se comportar como um ácido fraco.
Esse comportamento é evidenciado na reação da etanamida e óxido de mercúrio para formar um sal de mercúrio e água.
Capacidade de decomposição por redução, desidratação e hidrólise
Embora não sejam comumente reduzidas, as amidas podem se decompor (em aminas) por meio de uma redução catalítica a alta temperatura e pressão; Eles também podem ser reduzidos a aldeídos sem a necessidade de vias catalíticas.
Eles podem ser desidratados na presença de desidratadores (como cloreto de tionil ou pentóxido de fósforo) para formar um nitrilo (-C≡N).
Finalmente, eles podem ser hidrolisados para convertê-los em ácidos e aminas; Essa reação exigirá que um ácido ou alcalino forte seja realizado a uma taxa mais rápida. Sem estes, a reação ocorrerá a uma velocidade muito baixa.
Nomenclatura
As amidas devem ser nomeadas com o sufixo “-amida” ou “-carboxamida” se o carbono que faz parte do grupo amida não puder ser incluído na cadeia principal. O prefixo usado nessas moléculas é “amido-“, seguido pelo nome do composto.
As amidas que possuem substituintes adicionais no átomo de nitrogênio serão tratadas como no caso de aminas: dispostas em ordem alfabética e com o prefixo “N-“, como é o caso da NN-dimetilmetanamida.
Usos industriais e da vida cotidiana
As amidas, além das outras aplicações que podem apresentar, fazem parte do corpo humano e, por esse motivo, são cruciais na vida.
Eles constituem aminoácidos e se ligam na forma de polímero para construir cadeias de proteínas. Além disso, eles são encontrados no DNA, RNA, hormônios e vitaminas.
Na indústria, podem ser comumente encontrados na forma de uréia (um produto residual de animais), na indústria farmacêutica (por exemplo, como o principal componente do paracetamol, penicilina e LSD) e como poliamida no caso do nylon e Kevlar .
Exemplos
– Formamida (CH 3 NO), um líquido miscível em água que pode fazer parte de herbicidas e pesticidas.
– Etanamida (C 2 H 5 NO), um produto intermediário entre acetona e uréia.
– Etanodiamida (CONH 2 ) 2 , um substituto para a uréia nos fertilizantes.
– N-metiletanamida (C 3 H 7 NO), substância corrosiva e altamente inflamável.
Referências
- Wikipedia (sf). Amida Obtido em en.wikipedia.org
- Tarefa, C. (sf). Preparação e propriedades de amidas. Obtido em chemistry-assignment.com
- Britannica, E. (sf). Amida Obtido em britannica.com
- ChemGuide (sf). Amidas Obtido em chemguide.co.uk Farmer, PS (sf). Propriedades físicas das amidas. Obtido em chem.libretexts.org