O azul de bromotimol é um corante sensível ao pH e o seu ambiente foi usado como um indicador de laboratório em muitas reacções. Um indicador é um corante orgânico cuja cor depende da concentração do íon H 3 O + ou do pH do meio. Pela cor que exibe, o indicador pode indicar a acidez ou basicidade da solução.
O azul de bromotimol possui uma escala de indicação ativa entre pH 6,0 e 7,6. A um pH do meio inferior a 6,5, mostra uma cor amarela. Quando o pH do meio varia entre 6,5 e 7,6, ele adquire uma cor verde. Em pH maior que 7,6, sua cor é azul.
Esse recurso torna esse indicador muito útil, pois pode ser usado em uma escala de pH próxima à neutralidade; precisamente onde ocorrem processos fisiológicos.
A ionização do azul de bromotimol em solução aquosa pode ser esquematizada da seguinte forma:
HIn (cor amarela) + H 2 O <=> In – (cor azul) + H 3 O +
Quando o indicador é protonado (HIn), ele adquire uma cor amarela; enquanto se o indicador desprotonado (In – ) ficar azul.
Estrutura quimica
Na imagem acima, a estrutura do azul de bromotimol é mostrada com um modelo de barra e esfera em um pH menor que 7,1. As barras marrons correspondem a átomos de bromo, duas no total.
Cada um dos três anéis aromáticos incluem, por grupos metilo, CH 3 , terc-butilo, grupo timol; e ter um Br ligado, daí a razão pela qual é chamado de ‘bromotimol’.
O grupo sulfonato, R-SO 3 – , com esferas vermelhas e amarelas é mostrado na parte inferior . Este grupo pode ser ligado através de um átomo de O ao carbono central que une os três anéis aromáticos.
Alterações de PH
Embora essa estrutura molecular não mude radicalmente com o pH ácido ou básico, seus estados eletrônicos são alterados, refletidos pelas mudanças de cor nas soluções.
Abaixo de pH 7, o indicador é amarelo e adota a estrutura da imagem; mas se o pH se tornar básico, os grupos -OH serão desprotonados e uma ligação dupla C = O poderá ser formada.
Como resultado, o sistema conjugado da molécula (o de todas as suas ligações ressonantes duplas) muda o suficiente para que os elétrons não absorvam mais os mesmos fótons e a solução fique amarela para azulada.
Se, por outro lado, o pH estiver bem abaixo de 7, a cor do indicador mudará de amarelo para vermelho. Aqui, a mudança no sistema conjugado é devido à protonação dos grupos -OH a -OH 2 + .
Tanto no meio ácido quanto no básico, a molécula perde estabilidade, absorvendo fótons de menor energia para permitir transições eletrônicas responsáveis pelas cores percebidas pelos espectadores.
E a cor verde da imagem principal? Quando o pH se aproxima de 7,1, uma pequena porção de moléculas perde prótons, emitindo uma cor azul que, quando misturada ao amarelo, dá a cor verde.
Propriedades
Nome químico
Azul de bromotimol ou 3,3′-dibromotimolsulfonaftalina.
Fórmula molecular
C 27 H 28 Br 2 O 5 S.
Peso molecular
624.384 g / mol.
Aspecto físico
Pó de cor sólida que varia entre rosa e roxo.
Característica química
Atua como um ácido fraco em solução. Quando é protonado em meio ácido, adquire uma cor amarela; em pH neutro, é verde; e quando é desprotonado em pH alcalino, é azul.
Constante de dissociação iônica (Ka)
7,9 x 10 -8 .
Faixa de indicação ativa
pH 6,0 a 7,6. Isto é devido à presença de átomos de bromo que atuam pela extração de elétrons e dois grupos de doadores moderados de elétrons (substituintes alquil).
Densidade
1,25 g / cm 3 .
Ponto de fusão
202 ° C (396 ° F).
Ponto de ebulição
184,9 ° C.
Solubilidade
É pouco solúvel em água e óleo. Também é pouco solúvel em solventes não polares, como benzeno, tolueno e xileno, e praticamente insolúvel em éter de petróleo. É solúvel em soluções alcalinas aquosas e em álcool.
Estabilidade
É estável à temperatura ambiente e incompatível com agentes oxidantes fortes.
Absorção de luz
A forma protonada tem sua absorção máxima no comprimento de onda (λ) de 427 nm, transmitindo luz amarela em soluções ácidas e a forma desprotonada possui uma absorção máxima no comprimento de onda (λ) de 602 nm, transmitindo uma luz azul a pH alcalino.
Usos e aplicações
Em estudos metabólicos
O azul de bromotimol é usado em inúmeros processos em que o dióxido de carbono (CO 2 ) é produzido, com a consequente geração de ácido carbônico (H 2 CO 3 ), que acidifica o meio; evidenciado por uma alteração na cor do azul de bromotimol.
Se uma pessoa está realizando um exercício físico e está conectada a um tubo que, por sua vez, está conectado a um recipiente com uma solução de azul de bromotimol, o seguinte fenômeno será observado: como conseqüência do aumento da atividade física e metabolismo, haverá um aumento na produção de CO 2 .
O CO 2 reage com a água a produção de ácido carbónico, H 2 CO 3 , que subsequentemente se dissocia libertar o ião H + e acidificar o meio. Isso resulta em azul de bromotimol adquire uma cor amarela, destacando a acidez do meio.
Em obstetrícia
O azul de bromotimol é usado em obstetrícia para mostrar uma ruptura precoce das membranas. O líquido amniótico normalmente tem um pH maior que 7,7, então o azul de bromotimol fica azul quando entra em contato com o líquido que escapa do amnio.
O pH vaginal é geralmente ácido, portanto o azul de bromotimol tem uma cor amarela. A mudança de cor para azul mostra a presença de líquido amniótico na região vaginal.
Outros usos
O azul de bromotimol também tem aplicação nos seguintes equipamentos e funções:
Sensores ópticos
Sistemas de detecção de combustão a gás
-No desenvolvimento de tintas, brinquedos, produtos de limpeza, detergentes e têxteis
Sensores de frescura
-Como identificador de arroz fresco e velho
-Na detecção de microrganismos.
Também é usado na análise de crescimento bacteriano, em drogas psicoativas e em materiais dentários.
Preparação
100 mg de azul de bromotimol são dissolvidos em 100 mL de álcool diluído e filtrados, se necessário. Também é preparado da seguinte forma: 50 mg de azul de bromotimol são dissolvidos em uma mistura de 4 mL de hidróxido de sódio 0,02 N e 20 mL de álcool, completando 100 mL com água.
Referências
- Wikipedia (2018). Azul de bromotimol. Recuperado de: en.wikipedia.org
- Foist L. (2018). Azul de bromotimol: definição, usos e fórmula. Estudo Recuperado de: study.com
- The Science Company (2018). Indicador de pH azul de bromotimol, 1 oz. Recuperado de: sciencecompany.com
- Determinação espectrofotométrica da pK do indicador azul de bromotimol. Recuperado de: fch.upol.cz
- PubChem (2018). Azul de bromotimol Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Sociedade Real de Química. (2015). Azul de bromotimol. ChemSpider. Recuperado de: chemspider.com
- Whitten, Davis, Peck e Stanley. (2008). Química (8a ed.). Aprendizagem CENGAGE.