Azul de bromotimol: estrutura, propriedades, preparação, usos

O azul de bromotimol é um corante sensível ao pH e o seu ambiente foi usado como um indicador de laboratório em muitas reacções. Um indicador é um corante orgânico cuja cor depende da concentração do íon H 3 O + ou do pH do meio. Pela cor que exibe, o indicador pode indicar a acidez ou basicidade da solução.

O azul de bromotimol possui uma escala de indicação ativa entre pH 6,0 e 7,6. A um pH do meio inferior a 6,5, mostra uma cor amarela. Quando o pH do meio varia entre 6,5 e 7,6, ele adquire uma cor verde. Em pH maior que 7,6, sua cor é azul.

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Fonte: GregorTrefalt [GFDL (http://www.gnu.org/copyleft/fdl.html) ou CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)], via Wikimedia Commons

Esse recurso torna esse indicador muito útil, pois pode ser usado em uma escala de pH próxima à neutralidade; precisamente onde ocorrem processos fisiológicos.

A ionização do azul de bromotimol em solução aquosa pode ser esquematizada da seguinte forma:

HIn (cor amarela) + H 2 O <=> In (cor azul) + H 3 O +

Quando o indicador é protonado (HIn), ele adquire uma cor amarela; enquanto se o indicador desprotonado (In ) ficar azul.

Estrutura quimica

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Fonte: Benjah-bmm27 da Wikipedia

Na imagem acima, a estrutura do azul de bromotimol é mostrada com um modelo de barra e esfera em um pH menor que 7,1. As barras marrons correspondem a átomos de bromo, duas no total.

Cada um dos três anéis aromáticos incluem, por grupos metilo, CH 3 , terc-butilo, grupo timol; e ter um Br ligado, daí a razão pela qual é chamado de ‘bromotimol’.

O grupo sulfonato, R-SO 3 , com esferas vermelhas e amarelas é mostrado na parte inferior . Este grupo pode ser ligado através de um átomo de O ao carbono central que une os três anéis aromáticos.

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Alterações de PH

Embora essa estrutura molecular não mude radicalmente com o pH ácido ou básico, seus estados eletrônicos são alterados, refletidos pelas mudanças de cor nas soluções.

Abaixo de pH 7, o indicador é amarelo e adota a estrutura da imagem; mas se o pH se tornar básico, os grupos -OH serão desprotonados e uma ligação dupla C = O poderá ser formada.

Como resultado, o sistema conjugado da molécula (o de todas as suas ligações ressonantes duplas) muda o suficiente para que os elétrons não absorvam mais os mesmos fótons e a solução fique amarela para azulada.

Se, por outro lado, o pH estiver bem abaixo de 7, a cor do indicador mudará de amarelo para vermelho. Aqui, a mudança no sistema conjugado é devido à protonação dos grupos -OH a -OH 2 + .

Tanto no meio ácido quanto no básico, a molécula perde estabilidade, absorvendo fótons de menor energia para permitir transições eletrônicas responsáveis ​​pelas cores percebidas pelos espectadores.

E a cor verde da imagem principal? Quando o pH se aproxima de 7,1, uma pequena porção de moléculas perde prótons, emitindo uma cor azul que, quando misturada ao amarelo, dá a cor verde.

Propriedades

Nome químico

Azul de bromotimol ou 3,3′-dibromotimolsulfonaftalina.

Fórmula molecular

C 27 H 28 Br 2 O 5 S.

Peso molecular

624.384 g / mol.

Aspecto físico

Pó de cor sólida que varia entre rosa e roxo.

Característica química

Atua como um ácido fraco em solução. Quando é protonado em meio ácido, adquire uma cor amarela; em pH neutro, é verde; e quando é desprotonado em pH alcalino, é azul.

Constante de dissociação iônica (Ka)

7,9 x 10 -8 .

Faixa de indicação ativa

pH 6,0 a 7,6. Isto é devido à presença de átomos de bromo que atuam pela extração de elétrons e dois grupos de doadores moderados de elétrons (substituintes alquil).

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Densidade

1,25 g / cm 3 .

Ponto de fusão

202 ° C (396 ° F).

Ponto de ebulição

184,9 ° C.

Solubilidade

É pouco solúvel em água e óleo. Também é pouco solúvel em solventes não polares, como benzeno, tolueno e xileno, e praticamente insolúvel em éter de petróleo. É solúvel em soluções alcalinas aquosas e em álcool.

Estabilidade

É estável à temperatura ambiente e incompatível com agentes oxidantes fortes.

Absorção de luz

A forma protonada tem sua absorção máxima no comprimento de onda (λ) de 427 nm, transmitindo luz amarela em soluções ácidas e a forma desprotonada possui uma absorção máxima no comprimento de onda (λ) de 602 nm, transmitindo uma luz azul a pH alcalino.

Usos e aplicações

Em estudos metabólicos

O azul de bromotimol é usado em inúmeros processos em que o dióxido de carbono (CO 2 ) é produzido, com a consequente geração de ácido carbônico (H 2 CO 3 ), que acidifica o meio; evidenciado por uma alteração na cor do azul de bromotimol.

Se uma pessoa está realizando um exercício físico e está conectada a um tubo que, por sua vez, está conectado a um recipiente com uma solução de azul de bromotimol, o seguinte fenômeno será observado: como conseqüência do aumento da atividade física e metabolismo, haverá um aumento na produção de CO 2 .

O CO 2 reage com a água a produção de ácido carbónico, H 2 CO 3 , que subsequentemente se dissocia libertar o ião H + e acidificar o meio. Isso resulta em azul de bromotimol adquire uma cor amarela, destacando a acidez do meio.

Em obstetrícia

O azul de bromotimol é usado em obstetrícia para mostrar uma ruptura precoce das membranas. O líquido amniótico normalmente tem um pH maior que 7,7, então o azul de bromotimol fica azul quando entra em contato com o líquido que escapa do amnio.

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O pH vaginal é geralmente ácido, portanto o azul de bromotimol tem uma cor amarela. A mudança de cor para azul mostra a presença de líquido amniótico na região vaginal.

Outros usos

O azul de bromotimol também tem aplicação nos seguintes equipamentos e funções:

Sensores ópticos

Sistemas de detecção de combustão a gás

-No desenvolvimento de tintas, brinquedos, produtos de limpeza, detergentes e têxteis

Sensores de frescura

-Como identificador de arroz fresco e velho

-Na detecção de microrganismos.

Também é usado na análise de crescimento bacteriano, em drogas psicoativas e em materiais dentários.

Preparação

100 mg de azul de bromotimol são dissolvidos em 100 mL de álcool diluído e filtrados, se necessário. Também é preparado da seguinte forma: 50 mg de azul de bromotimol são dissolvidos em uma mistura de 4 mL de hidróxido de sódio 0,02 N e 20 mL de álcool, completando 100 mL com água.

Referências

  1. Wikipedia (2018). Azul de bromotimol. Recuperado de: en.wikipedia.org
  2. Foist L. (2018). Azul de bromotimol: definição, usos e fórmula. Estudo Recuperado de: study.com
  3. The Science Company (2018). Indicador de pH azul de bromotimol, 1 oz. Recuperado de: sciencecompany.com
  4. Determinação espectrofotométrica da pK do indicador azul de bromotimol. Recuperado de: fch.upol.cz
  5. PubChem (2018). Azul de bromotimol Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Sociedade Real de Química. (2015). Azul de bromotimol. ChemSpider. Recuperado de: chemspider.com
  7. Whitten, Davis, Peck e Stanley. (2008). Química (8a ed.). Aprendizagem CENGAGE.

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