Benjoim: estrutura, propriedades, usos e riscos

A benzoína ou benzoína é um sólido cristalino branco com um cheiro de cânfora que consiste num composto orgânico. É uma acetona, especificamente, uma acetofenona com hidróxidos adjacentes de carbono e fenil. É produzido por condensação catalítica de benzaldeído, com cianeto de potássio como catalisador.

Foi relatado pela primeira vez em 1828 por Julius Von Liebig e Friedrich Woehler, durante sua pesquisa sobre um óleo de amêndoa amarga, que consistia em benzaldeído e ácido hidrociânico. A síntese catalítica de benjoim foi posteriormente aprimorada por Nikolai Zinin.

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Molécula de benjoim. Fonte: Nenhum autor legível por máquina é fornecido. Pion assumiu (com base em reivindicações de direitos autorais). [Domínio público]

O benjoim é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em álcool quente e outros solventes orgânicos, como dissulfeto de carbono e acetona.

Este nome também é usado para se referir à resina de benjoim, obtida da árvore de benjoim Styrax . A resina contém ácido benzóico, ácido fenilpropiônico, benzaldeído, ácido cinâmico, benzoato de benzil e vanilina, o que lhe dá um cheiro de baunilha.

Este óleo essencial não deve ser confundido com o composto de benzoína, que possui composição e origem diferentes.

Estrutura de benjoim

Na imagem acima, a estrutura molecular do benjoim foi mostrada com um modelo de esferas e barras. Pode-se ver que ele tem dois anéis aromáticos separados por dois carbonos que transportam oxigênio; da esquerda para a direita, CHOH e CO. Observe também que os anéis têm orientações diferentes no espaço.

A parte hidrofóbica predomina em sua estrutura, enquanto os oxígenos contribuem levemente para seu momento dipolar; uma vez que ambos os anéis aromáticos atraem densidade eletrônica em sua direção, dispersando a carga de maneira mais homogênea.

O resultado é que a molécula de benzoína não é muito polar; o que justifica que seja pouco solúvel em água.

Ao focar nos dois átomos de oxigênio, será visto que o grupo OH poderia formar uma ponte intramolecular de hidrogênio com o grupo carbonil adjacente; isto é, eles não ligariam duas moléculas de benzoína, mas uma conformação espacial específica seria reforçada, impedindo que a ligação H (OH) C-CO girasse demais.

Embora o benjoim não seja considerado uma molécula de alta polaridade, sua massa molecular fornece força de coesão suficiente para definir um cristal branco monoclinico, que derrete em torno de 138 ° C; Dependendo do nível de impurezas, pode estar em uma temperatura mais baixa ou mais alta.

Propriedades

Nomes

Alguns de seus muitos nomes adicionais são:

– 2-hidroxi-1,2-difeniletanona.

– benzoilfenilcarbanol.

– 2-hidroxi-2-fenilacetofenona.

– 2-hidroxi-1,2-difenil-etano-1-ona.

Fórmula molecular

C 14 H 12 O 2 ou C 6 H 5 COCH (OH) C 6 H 5.

Massa molar

212,248 g / mol.

Descrição física

O benjoim é um sólido cristalino branco a esbranquiçado amarelo com um cheiro de cânfora. Quando se quebra, as superfícies frescas têm uma cor branca leitosa. Também pode ser apresentado como pó seco ou cristais brancos ou amarelos.

Sabor

Não descrito Ligeiramente acre.

Ponto de ebulição

344 ° C.

Ponto de fusão

137 ° C.

Ponto de ignição

181 ° C.

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel

Solubilidade em solventes orgânicos

Solúvel em álcool quente e dissulfeto de carbono.

pH

Em solução alcoólica, é ácido, determinado pelo papel de tornassol.

Estabilidade

Estável. É um composto combustível e incompatível com agentes oxidantes fortes.

Outra propriedade experimental

Reduza a solução Fehling.

Síntese

Na imagem abaixo, há a reação de condensação do benzaldeído para causar benjoim. Esta reação é favorecida na presença de cianeto de potássio em solução de álcool etílico.

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Condensação de benjoim. Fonte: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]

Duas moléculas de benzaldeído se ligam covalentemente liberando uma molécula de água.

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Mecanismo de condensação de benjoim. Fonte: Brianlee89 [CC0]

Como isso acontece? Através do mecanismo ilustrado acima. O ânion da CN atua como um nucleófilo que ataca o carbono do grupo carbonil do benzaldeído. Ao fazer isso, e com a participação da água, C = O se torna C = N; mas agora H é substituído por um OH, e o benzaldeído se torna o enolato de nitrila (segunda linha da imagem).

A carga negativa de nitrogênio é deslocalizada entre ela e o carbono C-CN; Diz-se que esse carbono é nucleófilo (procure cargas positivas). É esse o caso, que ataca o grupo carbonil de outra molécula de benzaldeído.

Novamente, uma molécula de água intervém para produzir um OH e desprotonar um grupo OH; que subsequentemente forma uma ligação dupla com o carbono para dar origem a um grupo C = O, enquanto o grupo CN migra como um ânion cianeto. Assim, o CN catalisa a reação sem ser consumido.

Usos

Agente intermediário

O benjoim está envolvido na síntese de compostos orgânicos através da polimerização catalítica. É intermediário para a síntese da oxima α-benzoína, um reagente analítico para metais. É um agente precursor do benzilo, que atua como um fotoiniciador.

A síntese de benzila ocorre por oxidação orgânica através do uso de cobre (III), ácido nítrico ou ozônio. O benjoim é usado na preparação de medicamentos, como oxaprozina, ditazol e fenitoína.

Na comida

O benjoim é usado como um agente aromatizante de alimentos.

Medicina humana e veterinária

Na medicina veterinária, é utilizado como anti-séptico de aplicação tópica, utilizado no tratamento de ulcerações da pele para produzir sua cicatrização.

Também é utilizado na medicina em formulações para a preparação de inalantes para o tratamento de bronquite e expectorantes para uso oral.

Cuidado pessoal

O benjoim é usado na preparação de desodorizantes.

Usos do óleo essencial de benjoim

Observou-se que este óleo essencial é um estimulante da circulação. Uma ação benéfica no sistema nervoso, manifestada pelo alívio da ansiedade e do estresse, também foi relatada. Da mesma forma, foi indicado que ele possui uma ação anti-séptica em feridas abertas.

Alguns compostos presentes no óleo essencial de benjoim, como benzaldeído, ácido benzóico e benzoato de benzil, são substâncias bactericidas e fungicidas que evitam uma situação de sepse.

Foi indicado que possui ação antiflatulenta e carminativa, efeito atribuído à ação relaxante da musculatura abdominal. Da mesma forma, é atribuída uma ação diurética que contribui para a eliminação de substâncias tóxicas para o organismo.

Este óleo essencial é usado como expectorante que alivia o congestionamento das vias aéreas. Eles também têm sido utilizados no alívio da artrite, através de aplicação tópica que permite a absorção de componentes medicinais pela pele.

Toxicidade

O benjoim de contato causa vermelhidão e irritação da pele e dos olhos. Inalação do pó do composto, irritação do trato respiratório, manifestada pela tosse. No entanto, em geral, não é um composto muito tóxico.

A tintura de benjoim, um extrato alcoólico da resina da árvore Stirax , tem sido apontada como um conjunto de ações tóxicas. Talvez porque a tintura seja uma mistura de compostos; entre eles, ácido benzóico, benzaldeído, etc.

O contato com a pele não causa irritação significativa. Porém, o contato com os olhos pode causar irritação, manifestada por vermelhidão, dor, lacrimejamento e visão turva.

A inalação dos vapores da tintura de benjoim pode causar irritação do trato respiratório, tosse, espirros, coriza, rouquidão e dor de garganta.

Finalmente, a ingestão de tintura pode causar irritação gastrointestinal, manifestada por dor abdominal, náusea, vômito e diarréia.

Referências

  1. Wikipedia (2019). Benjoim (composto orgânico). Recuperado de: en.wikipedia.org
  2. Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (2019). Benjoim Banco de Dados PubChem. CID = 8400. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Donald L. Robertson (2012). Síntese de Benzoína e Derivados Catalisada por Coenzima de Síntese em Várias Etapas. Recuperado de: home.miracosta.edu
  4. Tim Soderberg (29 de agosto de 2014). Vitamina B1. Química LibreTexts. Recuperado de: chem.libretexts.org
  5. Haisa, S. Kashino e M. Morimoto. (1980). A estrutura do benjoim. Cryst Act. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
  6. Meenakshi Nagdeve. (21 de maio de 2019). 11 benefícios maravilhosos do óleo essencial de benjoim. Fatos Orgânicos Recuperado de: organicfacts.net
  7. Bre. (2019). Óleo essencial de benjoim amado pela realeza antiga. Recuperado de: monq.com

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