Benzilo: hidrogénio benzílico, carbocações, radicais benzilo

O benzilo é um composto orgânico que consiste em um anel de benzeno ligado a um grupo metileno (-CH2). Ele é frequentemente referido como hidrogênio benzílico devido à presença do grupo funcional -CH2- ligado diretamente ao anel de benzeno. O benzilo é conhecido por sua estabilidade e reatividade, sendo frequentemente utilizado em sínteses orgânicas e reações de substituição eletrofílica. Além disso, o benzilo pode originar carbocações e radicais benzilo, que são intermediários importantes em diversas reações químicas. Neste contexto, é fundamental compreender as propriedades e reatividades do benzilo para explorar seu potencial em aplicações químicas e industriais.

Uso do benzoato de benzila no tratamento de sarna: orientações e recomendações importantes.

O benzoato de benzila é um medicamento utilizado no tratamento da sarna, uma doença de pele causada por ácaros. Este medicamento age matando os ácaros e seus ovos, aliviando os sintomas da doença.

Para utilizar o benzoato de benzila corretamente, é importante seguir algumas orientações e recomendações. Primeiramente, é essencial lavar bem a pele antes de aplicar o medicamento. Em seguida, o benzoato de benzila deve ser aplicado em toda a superfície do corpo, evitando áreas sensíveis como os olhos e mucosas.

É importante ressaltar que o benzoato de benzila pode causar irritação na pele, por isso é recomendado realizar um teste de sensibilidade antes de utilizar o medicamento. Além disso, é fundamental seguir as instruções do médico quanto à dosagem e frequência de aplicação.

Em caso de dúvidas ou reações adversas, é importante buscar orientação médica. O uso adequado do benzoato de benzila é essencial para o tratamento eficaz da sarna e para evitar complicações futuras.

Portanto, siga as recomendações do seu médico e mantenha a pele limpa e bem cuidada durante o tratamento. O benzoato de benzila é uma ferramenta importante no combate à sarna, mas seu uso correto é fundamental para garantir a eficácia do tratamento.

Efeitos colaterais do Benzoato de Benzila: conheça as reações adversas mais comuns.

O Benzoato de Benzila é um composto químico que pode ser utilizado para tratar diversos problemas de saúde, como sarna e piolhos. No entanto, como qualquer medicamento, ele pode causar efeitos colaterais em algumas pessoas.

Alguns dos efeitos colaterais mais comuns do Benzoato de Benzila incluem irritação na pele, coceira, vermelhidão e sensação de queimação. Estes sintomas geralmente são leves e desaparecem após a interrupção do tratamento. No entanto, em casos mais graves, podem ocorrer reações alérgicas, como inchaço da face, língua ou garganta, dificuldade para respirar e erupções cutâneas.

É importante estar ciente dos possíveis efeitos colaterais do Benzoato de Benzila e informar imediatamente o seu médico caso você experimente algum deles. O profissional de saúde poderá ajustar a dose do medicamento ou recomendar a interrupção do tratamento, se necessário.

Em resumo, embora o Benzoato de Benzila seja eficaz no tratamento de certas condições de saúde, é fundamental estar ciente dos possíveis efeitos colaterais associados a ele. Sempre siga as instruções do seu médico e comunique qualquer sintoma adverso que você possa experimentar durante o uso do medicamento.

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O Benzoato de Benzila é um composto químico que possui diversas aplicações, sendo amplamente utilizado na indústria farmacêutica e cosmética. Ele é composto por benzilo, hidrogénio benzílico, carbocações e radicais benzilo.

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Utilização correta do benzoato de benzila líquido para repelir insetos de forma eficaz.

O benzoato de benzila é um composto químico líquido com propriedades repelentes de insetos muito eficazes. Este produto é amplamente utilizado em formulações de repelentes de insetos, sendo uma alternativa natural e segura para manter os insetos afastados.

Para utilizar corretamente o benzoato de benzila líquido como repelente de insetos, recomenda-se diluir o produto em água ou em um óleo carreador, como óleo de coco ou óleo de amêndoas. A concentração ideal varia de acordo com o tipo de inseto que se deseja repelir, mas geralmente uma concentração de 10% a 25% é eficaz para a maioria das situações.

Para aplicar o repelente, basta borrifar a solução nas áreas onde os insetos costumam aparecer, como jardins, varandas, quartos ou roupas. É importante reaplicar o produto regularmente, especialmente após a exposição à água ou ao suor, para garantir a sua eficácia contínua.

O benzoato de benzila atua repelindo os insetos devido ao seu odor característico, que é desagradável para eles. Além disso, este composto interfere no sistema olfativo dos insetos, dificultando a sua localização das fontes de alimento e de reprodução.

Em resumo, o benzoato de benzila líquido é uma excelente opção para repelir insetos de forma eficaz e segura. Seguindo as instruções de diluição e aplicação corretamente, é possível manter os insetos afastados e desfrutar de ambientes livres de pragas de forma natural e sustentável.

Benzilo: hidrogénio benzílico, carbocações, radicais benzilo

O benzilo ou benzilo é um grupo substituinte na química orgânica comum, cuja fórmula é C 6 H 5 CH 2 – ou Bn. Estruturalmente ele é simplesmente a união de um grupo metileno CH 2 , com um grupo fenilo, C 6 H 5 ; ou seja, um carbono sp 3 ligado directamente a um anel benzeno.

Portanto, o grupo benzila pode ser visto como um anel aromático ligado a uma pequena cadeia. Em alguns textos utilizando a abreviatura Bn vez de C é o preferido 6 H 5 CH 2 -, facilmente reconociéndosele qualquer composto; especialmente quando está ligado a um átomo de oxigênio ou nitrogênio, O-Bn ou NBn 2 , respectivamente.

Benzilo: hidrogénio benzílico, carbocações, radicais benzilo 1

Grupo benzilo. Fonte: IngerAlHaosului [Domínio público]

Este grupo também é encontrado implicitamente em uma série de compostos amplamente conhecidos. Por exemplo, o ácido benzóico, C 6 H 5 COOH, poderá considerar-se como um grupo benzilo cujo sp carbono 3 sofreu uma extensa oxidação; ou benzaldeído, C 6 H 5 CHO, oxidação parcial; e álcool benzílico, C 6 H 5 CH 2 OH, ainda menos oxidado.

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Outro exemplo um pouco evidente neste grupo tem em tolueno, C 6 H 5 CH 3 , que pode ser submetido certo número de reacções seguintes a estabilidade invulgar dos carbocatiões ou radicais benzílicos resultantes. No entanto, o grupo benzila serve para proteger os grupos OH ou NH2 de reações que modificam indesejadamente o produto a ser sintetizado.

Exemplos de compostos com grupo benzilo

Benzilo: hidrogénio benzílico, carbocações, radicais benzilo 2

Compostos com grupo benzilo. Fonte: Jü [domínio público]

C: na primeira imagem a representação geral de um composto com um grupo benzilo foi 6 H 5 CH 2 -R, em que R pode ser qualquer fragmento molecular ou átomo. Assim, variando R, pode ser obtido um grande número de exemplos; alguns simples, outros apenas para uma região específica de uma estrutura ou conjunto maior.

O álcool benzílico, por exemplo, derivada por substituição de R OH: C 6 H 5 CH 2 -OH. Se ele é o grupo NH OH em vez de duas , então o composto de benzilamina surge: C 6 H 5 CH 2 -NH 2 .

Se o átomo de Br substituir R, o composto resultante é o brometo de benzilo C 6 H 5 CH 2 -Br; R por CO 2 Cl origina um éster, clorocarbonato de benzilo (ou cloreto de carbobenzoxilo); e OCH 3 faz com que o éter benzílico de metilo, C 6 H 5 CH 2 OCH 3 .

Incluindo (mas não totalmente correctamente), R pode ser assumido por um único electrão: benzilo radical C 6 H 5 CH 2 ·, para libertação do produto radical R ·. Um outro exemplo, se não for adequadamente incluído na imagem, fenilacetonitrilo ou cianeto de benzilo, C 6 H 5 CH 2 -CN.

Existem compostos em que o grupo benzilo mal representa uma região específica. Nesse caso, a abreviação Bn é geralmente usada para simplificar a estrutura e suas ilustrações.

Hidrogênios benzílicos

Os compostos acima têm em comum não apenas o anel aromático ou fenil, mas também hidrogênios benzílicos; estes são aqueles que pertencem ao carbono sp 3 .

Esses átomos de hidrogénio podem ser representados como: Bn-CH 3 , Bn-CH 2 R ou Bn-CHR 2 . O composto Bn-CR 3 carece de hidrogênio benzílico e, portanto, sua reatividade é menor que a dos outros.

Esses hidrogênios são diferentes daqueles geralmente ligados a um carbono sp 3 .

Por exemplo, considere o metano, CH 4 , que também pode ser escrito como CH 3 -H. Para quebrar a ligação CH 3 -H em uma ruptura heterolítica (formação de radicais), que deve fornecer uma certa quantidade de energia (104kJ / mol).

No entanto, a energia para a mesma clivagem de C 6 H 5 CH 2 H é menor em comparação com metano (85 kJ / mol). É a referida energia ser meios menores que o radical C 6 H 5 CH 2 · é mais estável do que CH 3 ·. O mesmo acontece em maior ou menor grau com outros hidrogênios benzílicos.

Consequentemente, os hidrogênios benzílicos são mais reativos ao gerar radicais ou carbocações mais estáveis ​​do que aqueles causados ​​por outros hidrogênios. Porque A pergunta é respondida na próxima seção.

Carboces e radicais benzilo

E o radical C é considerada 6 H 5 CH 2 ·, a que falta o carbocatião benzílico: C 6 H 5 CH 2 + . No primeiro, há um elétron solitário e ausente, e no segundo, uma deficiência eletrônica. As duas espécies são muito reativas e representam compostos transitórios dos quais os produtos finais da reação se originam.

De carbono sp 3 , depois de perder um ou dois electrões para formar o radical ou carbocatião, respectivamente, pode adoptar hibridao sp 2 (plano trigonal), então não é o menor possível repulsão electrónico entre os seus grupos. Mas, se tornar sp 2 , como os carbonos aromáticos do anel, pode ocorrer uma conjugação? A resposta é sim.

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Ressonância no grupo benzila

Essa conjugação ou ressonância é o fator chave para explicar a estabilidade dessas espécies benzílicas ou derivados benzílicos. A imagem a seguir ilustra esse fenômeno:

Benzilo: hidrogénio benzílico, carbocações, radicais benzilo 3

Conjugação ou ressonância no grupo benzila. Os outros hidrogênios foram omitidos para simplificar a imagem. Fonte: Gabriel Bolívar

Observe que onde um dos hidrogênios benzílicos foi deixado era um orbital p com um elétron ausente (radical, 1e ) ou vazio (carbocalização, +). Como pode ser visto, esse orbital p é paralelo ao sistema aromático (círculos cinza e azul claro), com a seta dupla indicando o início da conjugação.

Assim, tanto o elétron ausente quanto a carga positiva podem ser transferidos ou dispersos pelo anel aromático, uma vez que o paralelismo de seus orbitais o favorece geometricamente. No entanto, eles não estão localizados em nenhum orbital p do anel aromático; somente naqueles pertencentes a carbonos em posição orto e para CH 2 .

É por isso que os círculos azuis claros se destacam acima dos cinzentos: eles concentram a densidade negativa ou positiva do radical ou carbocação, respectivamente.

Outros radicais

Ele é de referir que esta conjugação ou ressonância não pode ocorrer no carbono sp 3 mais distante a partir do anel aromático.

Por exemplo, o radical C 6 H 5 CH 2 CH 2 · é muito mais instável porque o electrão não emparelhado pode não conjugada com o anel ao interpor o grupo CH 2 no meio e hibridado sp 3 . O mesmo vale para C 6 H 5 CH 2 CH 2 + .

Reacções

Em resumo: os hidrogênios benzílicos são propensos a reagir, gerando um radical ou um carbocátion, o que, por sua vez, acaba causando o produto final da reação. Portanto, eles reagem por meio de um mecanismo SN 1 .

Um exemplo é a bromação do tolueno sob radiação ultravioleta:

C 6 H 5 CH 3 + 1 / 2Br 2 => C 6 H 5 CH 2 Br

C 6 H 5 CH 2 Br + 1 / 2Br 2 => C 6 H 5 CHBr 2

C 6 H 5 CHBr 2 + 1 / 2Br 2 => C 6 H 5 CBr 3

De fato, os radicais Br · ocorrem nessa reação.

Por outro lado, o próprio grupo benzila reage para proteger os grupos OH ou NH2 em uma reação de substituição simples. Assim, um álcool ROH pode ser ‘benzilado’ usando brometo de benzila e outros reagentes (KOH ou NaH):

ROH + BnBr => ROBn + HBr

ROBn é um éter benzílico, ao qual seu grupo OH inicial pode ser retornado se for submetido a um meio redutor. Este éter deve permanecer inalterado enquanto outras reações são realizadas no composto.

Referências

  1. Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Quimica Organica. (5ª Edição). Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey, FA (2008). Quimica Organica. (6ª Edição). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
  3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica Aminas (10ª edição). Wiley Plus
  4. Wikipedia (2019). Grupo benzilo Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Dr. Donald L. Robertson. (5 de dezembro de 2010). Fenil ou benzil? Recuperado de: home.miracosta.edu
  6. Gamini Gunawardena. (12 de outubro de 2015). Carbocalização Benzílica. Química LibreTexts. Recuperado de: chem.libretexts.org

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