Butanal: estrutura, propriedades, usos e riscos

O butanal é um aldeído de cadeia aberta que consiste em quatro átomos de carbono, e é análogo ao butano; Na verdade, é a segunda forma mais oxidada de hidrocarboneto de butano, depois do ácido butírico . A sua fórmula molecular é CH 3 CH 2 CH 2 CHO, onde é o grupo formilo -CHO.

Este aldeído, um dos mais leves, consiste em um líquido transparente, inflamável e menos denso que a água. Além disso, é solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes orgânicos; portanto, pode ser usado para ter misturas orgânicas monofásicas.

Butanal: estrutura, propriedades, usos e riscos 1

Molécula butanal ou butiraldeído. Fonte: Jynto [CC0]

A presença do grupo carbonila (a da esfera vermelha, imagem superior) confere polaridade química à molécula butanal e, portanto, a capacidade de experimentar a interação dipolo-dipolo entre suas moléculas; embora as ligações de hidrogênio não sejam formadas entre elas.

Isso resulta no butanal com pontos de ebulição e fusão superiores ao butano, mas inferiores aos apresentados pelo álcool n-butílico.

O butanal é usado como solvente e é intermediário para obter inúmeros produtos; como aceleradores de vulcanização de borrachas, resinas, produtos farmacêuticos e agroquímicos.

O butanal é um composto tóxico que por inalação pode causar inflamação do trato respiratório superior, tubos brônquicos e edema pulmonar que podem até ter consequências fatais.

Estrutura Butanal

Acabou de ser mencionado que o grupo formil, -CHO, confere polaridade à molécula butanal ou butiraldeído devido à maior eletronegatividade do átomo de oxigênio. Como resultado, suas moléculas podem interagir umas com as outras usando forças dipolo-dipolo.

Na imagem acima, é mostrado, com um modelo de esferas e barras, que a molécula butanal tem uma estrutura linear. O grupo -CHO de carbono tenha hibridado sp 2 , enquanto que os restantes átomos de carbono de hibridação sp 3 .

Não apenas isso, mas também é flexível, e seus elos podem girar em seus próprios eixos; e assim, diferentes conformações ou conformadores são gerados (mesmo composto, mas com seus elos rotacionados).

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A imagem a seguir explica melhor este ponto:

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Conformá-los do butanal. Fonte: Gabriel Bolívar

O primeiro conformador (a superior) corresponde à primeira molécula de imagem: grupo metilo no lado esquerdo, -CH 3 , e o grupo -CHO, estão em posições antiparalelos uns dos outros; um aponta para cima e outro para baixo, respectivamente.

Enquanto isso, o segundo conformador (o inferior) corresponde à molécula com -CH 3 e -CHO em posições eclipsadas; isto é, ambos apontam na mesma direção.

Ambos os conformes são rapidamente intercambiáveis ​​e, portanto, a molécula butanal está constantemente girando e vibrando; e acrescentou o fato de possuir um dipolo permanente, permitindo que suas interações sejam fortes o suficiente para ferver a 74,8 ° C.

Propriedades

Nomes químicos

-Butanal

-Butiraldeído

-1-Butanal

-Butiral

-N-butiraldeído.

Fórmula molecular

C 4 H 8 O ou CH 3 CH 2 CH 2 CHO.

Aspecto físico

É um líquido claro e transparente.

Cheiro

Cheiro característico, ácido, aldeído.

Ponto de ebulição

167 ºF a 760 mmHg (74,8 ºC).

Ponto de fusão

-146 ° F (-96,86 ° C).

Ponto de inflamação

-8 ºF (-22 ºC) de vidro fechado.

Solubilidade em água

7 g / 100 mL a 25 ° C.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol, éter, acetato de etila, acetona, tolueno e muitos outros solventes orgânicos.

Densidade

0,803 g / cm 3 para 68F.

Densidade de vapor

2.5 (em relação ao ar aspirado igual a 1).

Pressão de vapor

111 mmHg a 25 ° C.

Auto-ignição

446 ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viscosidade

0,45 cPoise a 20 ° C.

Calor de combustão

2479,34 kJ / mol a 25 ° C.

Calor de vaporização

33,68 kJ / mol a 25 ° C.

Tensão superficial

29,9 dine / cm a 24 ° C.

Limiar de odor

0,009 ppm.

Índice de refração

1,3843 a 20 ° C.

Momento dipolo

2,72 D.

Comprimentos de onda (λ) de absorção máxima em água

225 nm e 282 nm (luz ultravioleta).

Polimerização

O butanal pode ser polimerizado em contato com álcalis ou ácidos, sendo a polimerização perigosa.

Reatividade

Quando exposto ao ar, oxida, formando ácido butírico. A uma temperatura de 230 ° C, o butanal inflama espontaneamente com o ar.

Condensação de Aldol

Duas moléculas de butanal podem reagir entre si, na presença de KOH e a uma temperatura de 6-8 ° C, para formar o composto 2-etil-3-hidroxi-hexanol. Esse tipo de composto é chamado aldol, pois possui em sua estrutura um grupo aldeído e um grupo alcoólico.

Síntese

O butanal pode ser produzido por desidrogenação catalítica do álcool n-butílico; a hidrogenação catalítica do crotonaldeído; e a hidroformilação do propileno.

Usos

Industrial

– Butanal é um solvente industrial, mas também é um intermediário na síntese de outros solventes; por exemplo 2-etil-hexanol, n-butanol e trimetilpropano.

-É também utilizado como intermediário na produção de resinas sintéticas, incluindo polivinilbutiral; aceleradores de vulcanização de borracha; fabricação de produtos farmacêuticos; produtos de proteção de culturas; pesticidas; antioxidantes; Auxiliares de bronzeamento

-O butanal é utilizado como matéria-prima para a elaboração de aromas sintéticos. Além disso, é usado como um agente aromatizante de alimentos.

Outros

-No homem, o butanal é usado como um biomarcador indicativo de dano por oxidação, experimentado por lipídios, proteínas e ácidos nucléicos.

-Ele foi utilizado experimentalmente, juntamente com formalina e glutardeído, para tentar reduzir o amolecimento do casco do gado, devido à exposição à água, urina e fezes do próprio gado. Os resultados experimentais foram positivos.

Riscos

Butanal é destrutivo para as membranas do tecido mucoso do trato respiratório superior, bem como para os tecidos da pele e dos olhos.

O contato com a pele causa vermelhidão e queimaduras. Nos olhos, ocorrem as mesmas lesões, acompanhadas de dor e danos ao tecido ocular.

A inalação de butanal pode ter sérias conseqüências, pois podem ocorrer inflamação e edema na laringe e nos tubos brônquicos; enquanto nos pulmões, produz pneumonia química e edema pulmonar.

Os sinais de superexposição incluem: sensações de queimação no trato respiratório superior, tosse, chiado no peito, ou seja, chiado ao respirar; laringite, falta de ar, dor de cabeça, náusea e também vômito.

A inalação pode ser fatal como resultado de espasmo do trato respiratório.

A ingestão de butanal causa sensação de “queimação” no trato digestivo: cavidade oral, faringe, esôfago e estômago.

Referências

  1. Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Quimica Organica. (5 ta Edition.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill
  3. PubChem (2019). Butanal Recuperado de: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia (2019). Butanal Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Livro químico (2017). Butanal Recuperado de: chemicalbook.com
  6. Basf (Maio de 2017). N-butiraldeído. [PDF]. Recuperado de: solvents.basf.com

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