O buteno é um hidrocarboneto insaturado pertencente à classe dos alcenos, sendo composto por quatro átomos de carbono e oito de hidrogênio. Sua estrutura química é representada pela fórmula C4H8 e apresenta uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. O buteno é um composto bastante utilizado na indústria petroquímica, sendo empregado na produção de plásticos, borrachas sintéticas, solventes e combustíveis. Além disso, o buteno também é utilizado na fabricação de produtos químicos como o polibuteno, polietileno e polipropileno. Suas propriedades físicas e químicas fazem do buteno um composto versátil e de grande importância na indústria moderna.
Como é formada a estrutura do buteno?
O buteno é um hidrocarboneto que pertence à família dos alquenos, sendo o nome genérico para os quatro isômeros de fórmula C4H8. Sua estrutura química é formada por uma cadeia de quatro carbonos ligados entre si, com uma ligação dupla de carbono-carbono em uma das extremidades.
O buteno possui quatro isômeros principais: 1-buteno, 2-buteno, isobutileno e 2-metilpropeno. Cada um desses isômeros possui uma estrutura molecular diferente, o que resulta em propriedades físicas e químicas distintas entre eles.
Os isômeros do buteno são utilizados em diversas aplicações industriais. O 1-buteno, por exemplo, é utilizado na produção de polímeros como o polibuteno, enquanto o 2-buteno é utilizado na fabricação de borrachas sintéticas. Já o isobutileno é utilizado na produção de gasolina de alta octanagem e o 2-metilpropeno é utilizado na fabricação de plásticos e solventes.
Em resumo, o buteno é um composto químico de grande importância na indústria, devido às suas diversas aplicações e propriedades únicas. Sua estrutura molecular simples, mas versátil, permite a sua utilização em uma ampla gama de produtos e processos industriais.
Benefícios e usos do buteno na indústria e no cotidiano das pessoas.
O buteno é um composto químico pertencente à família dos hidrocarbonetos insaturados, sendo um alceno com a fórmula C4H8. Ele é um gás incolor e inflamável, com um odor característico. O buteno é utilizado em diversas aplicações industriais e também no cotidiano das pessoas.
Na indústria, o buteno é amplamente utilizado na produção de polímeros, sendo um dos principais monômeros na fabricação de polietileno de baixa densidade. Esses polímeros são essenciais na fabricação de uma ampla gama de produtos, como sacolas plásticas, embalagens, tubos e filmes. Além disso, o buteno é utilizado na produção de combustíveis e lubrificantes sintéticos, contribuindo para a indústria petroquímica.
No cotidiano das pessoas, o buteno está presente em diversos produtos que utilizamos diariamente. Por exemplo, ele pode ser encontrado em adesivos, tintas, solventes e até mesmo em produtos de limpeza. Além disso, o buteno é utilizado na indústria alimentícia, sendo empregado na produção de embalagens para alimentos e na fabricação de aditivos alimentares.
Em resumo, o buteno desempenha um papel fundamental tanto na indústria quanto no cotidiano das pessoas. Seus diversos usos e benefícios o tornam um composto químico essencial em diferentes setores, contribuindo para a fabricação de uma ampla variedade de produtos que utilizamos no nosso dia a dia.
Descubra a definição do Butileno e seus usos na indústria química.
O Buteno, também conhecido como Butileno, é um composto orgânico da família dos hidrocarbonetos, com fórmula química C4H8. Possui uma estrutura química de uma cadeia de quatro átomos de carbono ligados entre si, com uma ligação dupla de carbono-carbono em uma das extremidades da molécula.
O Buteno é amplamente utilizado na indústria química como matéria-prima para a produção de polímeros, como o polietileno de baixa densidade (PEBD) e o polibuteno (PB), que são utilizados na fabricação de embalagens plásticas, tubulações e peças automotivas, entre outros produtos.
Além disso, o Buteno também é empregado na produção de solventes, lubrificantes e aditivos para combustíveis, devido às suas propriedades químicas que o tornam um componente versátil e importante na indústria.
Em resumo, o Buteno é um composto químico fundamental na indústria, com uma vasta gama de aplicações que o tornam essencial para diversos setores da economia.
Buteno: características, estrutura química e usos
O buteno é o nome dado a uma série de quatro isómeros, com a fórmula química C 4 H 8 . São alcenos ou olefinas, ou seja, possuem uma dupla ligação C = C em sua estrutura. Além disso, são hidrocarbonetos, que podem ser encontrados em campos de petróleo ou originados por craqueamento térmico e obter produtos de menor peso molecular.
Os quatro isômeros reagem com oxigênio liberando calor e uma chama amarela. Eles também podem reagir com um amplo espectro de pequenas moléculas que são adicionadas à sua ligação dupla.
Mas quais são os isômeros do buteno? Na imagem acima, a estrutura com esferas branca (hidrogênio) e preta (carbono) do 1-buteno é representada. O 1-buteno é o isômero mais simples do hidrocarboneto C 4 H 8 . Observe que existem oito esferas brancas e quatro esferas pretas, o que é consistente com a fórmula química.
Os outros três isômeros são cis e trans 2-buteno e iso-buteno. Todos eles exibem propriedades químicas muito semelhantes, embora suas estruturas causem variações nas propriedades físicas (pontos de fusão e ebulição, densidades, etc.). Além disso, seus espectros de IR têm padrões semelhantes de bandas de absorção.
Coloquialmente, o 1-buteno é nomeado como buteno, embora o 1-buteno se refira apenas a um único isômero e não a um nome genérico. Esses quatro compostos orgânicos são gases, mas podem liquefazer a altas pressões ou condensar (e até cristalizar) com uma diminuição da temperatura.
São uma fonte de calor e energia, reagentes para a síntese de outros compostos orgânicos e, acima de tudo, necessários para a fabricação de borracha artificial após a síntese de butadieno.
Características do buteno
Peso molecular
56,106 g / mol. Este peso é o mesmo para todos os isômeros da fórmula C 4 H 8 .
Aspectos físicos
É um gás incolor e inflamável (como os outros isômeros), e eles têm um cheiro relativamente aromático.
Ponto de ebulição
Os pontos de ebulição dos isômeros de buteno são os seguintes:
1-Buteno: -6ºC
Cis-2-Buteno: 3.7ºC
Trans-2-Buteno: 0,96ºC
2-Metilpropeno: -6,9 ° C
Ponto de fusão
1-Buteno: -185,3 ° C
Cis-2-buteno: -138,9 ° C
Trans-2-Buteno: -105,5ºC
2-Metilpropeno: -140,4ºC
Solubilidade
O buteno é muito insolúvel na água devido à sua natureza apolar. No entanto, dissolve-se perfeitamente em alguns álcoois, benzeno, tolueno e éteres.
Densidade
0,577 a 25 ° C. Portanto, é menos denso que a água e, em um recipiente, estaria localizado acima dele.
Reatividade
Como qualquer alceno, sua ligação dupla é suscetível à adição de moléculas ou à oxidação. Isso torna o buteno e seus isômeros reativos. Por outro lado, são substâncias inflamáveis e, portanto, reagem com um excesso de temperatura ao oxigênio no ar.
Estrutura quimica
A estrutura do 1-buteno é mostrada na imagem acima. À esquerda, você pode ver a localização da ligação dupla entre o primeiro e o segundo carbono. A molécula tem uma estrutura linear, embora a região em torno da ligao C = C é plana, devido à hibridação sp dois destes átomos de carbono.
Se a molécula de 1-buteno fosse girada em um ângulo de 180 °, a mesma molécula não apresentaria alterações aparentes; portanto, carece de atividade óptica.
Como suas moléculas interagem? As ligações CH, C = C e CC são de natureza não polar, portanto, nenhuma delas colabora na formação de um momento dipolar. Por conseguinte, as moléculas de CH 2 = CHCH 2 CH 3 deve interagir por força de dispersão de London .
A extremidade direita do buteno forma dipolos instantâneos, que a curta distância polarizam os átomos adjacentes de uma molécula vizinha. Por outro lado, a extremidade esquerda do link C = C interage sobrepondo as nuvens π umas sobre as outras (como duas bolachas ou lençóis).
Como existem quatro átomos de carbono que compõem o esqueleto molecular, suas interações são suficientes para que a fase líquida tenha um ponto de ebulição de -6 ° C.
Isômeros constitucionais e geométricos
O buteno-1 tem a fmula molecular C 4 H 8 ; No entanto, outros compostos podem ter a mesma proporção de átomos de C e H em sua estrutura.
Como é possível? Se a estrutura do 1-buteno for cuidadosamente observada, os substituintes dos carbonos C = C podem ser trocados. Essa troca produz outros compostos do mesmo esqueleto. Além disso, a posição da ligação dupla entre C-1 e C-2 pode mover-se o C-2 e C-3 CH 3 CH = CHCH 3 , 2-buteno.
No 2-buteno, os átomos de H podem estar localizados no mesmo lado da ligação dupla, que corresponde ao estereoisômero cis; ou em uma orientação espacial oposta, no estereoisômero trans. Ambos constituem o que também é conhecido como isômeros geométricos. O mesmo se aplica aos grupos –CH 3 .
Além disso, observe que se os átomos de H de um lado fossem deixados na molécula de CH 3 CH = CHCH 3 e os grupos CH 3 no outro, um isômero constitucional seria obtido: CH 2 = C (CH 3 ) 2 , 2 -Metilpropeno (também conhecido como isobuteno).
Estes quatro compostos têm a mesma fórmula C 4 H 8, mas estruturas diferentes. 1-Buteno e 2-metilpropeno são isômeros constitucionais; e cis e trans-2-buteno, isômeros geométricos entre os dois (e constitucionais em relação ao restante).
Estabilidade
Calor de combustão
Na imagem acima, qual dos quatro isômeros representa a estrutura mais estável? A resposta pode ser encontrada, por exemplo, nos aquecimentos de combustão de cada um deles. Para reagir com o oxigénio, o isómero com a fórmula C 4 H 8 torna-se CO 2 de água e calor libertando:
C 4 H 8 (g) + 6 O 2 (g) => 4CO 2 (g) + 4H 2 O (g)
A combustão é exotérmica, de modo que quanto mais calor é liberado, mais instável é o hidrocarboneto. Portanto, o dos quatro isômeros que liberam menos calor ao queimar no ar será o mais estável.
Os aquecimentos da combustão para os quatro isômeros são:
-1-Buteno: 2717 kJ / mol
-cis-2-buteno: 2710 kJ / mol
-trans-2-Buteno: 2707 kJ / mol
-2-Metilpropeno: 2700 kJ / mol
Observe que o 2-metilpropeno é o isômero que liberta menos calor. Enquanto o 1-buteno é o que libera mais calor, o que se traduz em maior instabilidade.
Efeito estérico e eletrônico
Essa diferença de estabilidade entre os isômeros pode ser deduzida diretamente da estrutura química. De acordo com os alcenos, aquele com mais substituintes R adquire maior estabilização de sua ligação dupla. Assim, o 1-buteno é o mais instável, porque apenas tem um substituinte (-CH 2 CH 3 ); ou seja, é monossubstituído (RHC = CH 2 ).
Os isômeros cis e trans do 2-buteno diferem em energia devido ao estresse de Van der Wall causado pelo efeito estérico. No isómero cis, os dois grupos CH 3 no mesmo lado da ligação dupla se repelem entre si, ao passo que no isómero trans, estes estão suficientemente distantes um do outro.
Mas por que o 2-metilpropeno é o isômero mais estável? Porque o efeito eletrônico intercede.
Neste caso, embora seja um alceno di-substituo, dois grupos CH 3 estão no mesmo átomo de carbono; em posição geminal em relação um ao outro. Estes grupos estabilizar carbono dupla ligação cedência parte da nuvem de electrões (como é relativamente mais ácido por ter hibridado sp 2 ).
Além disso, no 2-buteno, seus dois isômeros possuem apenas 2º carbonos; enquanto o 2-metilpropeno contém um terceiro carbono, com maior estabilidade eletrônica.
Forças intermoleculares
A estabilidade dos quatro isômeros segue uma ordem lógica, mas o mesmo não ocorre com as forças intermoleculares. Se os seus pontos de fusão e ebulição forem comparados, será verificado que eles não obedecem à mesma ordem.
Seria de esperar que o trans-2-buteno apresentasse as maiores forças intermoleculares ao ter maior contato superficial entre duas moléculas, ao contrário do cis-2-buteno, cujo esqueleto desenha um C. No entanto, o cis-2-buteno ferve em maior temperatura (3,7 ° C), que o isômero trans (0,96 ° C).
Seriam esperados pontos de ebulição semelhantes para o 1-buteno e o 2-metilpropeno, porque estruturalmente são muito semelhantes. No entanto, no estado sólido, a diferença muda radicalmente. O 1-buteno derrete a -185,3 ° C, enquanto o 2-metilpropeno a -140,4 ° C.
Além disso, o isômero cis-2-buteno derrete a -138,9 ° C, a uma temperatura muito próxima ao 2-metilpropenômero, o que pode significar que no sólido eles têm um arranjo igualmente estável.
A partir desses dados, pode-se concluir que, apesar de conhecerem as estruturas mais estáveis, elas não lançam luz suficiente sobre o conhecimento de como as forças intermoleculares operam no líquido; e ainda mais, na fase sólida desses isômeros.
Usos
– Os butenos, devido ao seu calor de combustão, podem simplesmente ser usados como fonte de calor ou combustível. Assim, espera-se que a chama do 1-buteno aqueça mais do que a dos outros isômeros.
-Pode ser usado como solventes orgânicos.
-Eles servem como aditivos para elevar o nível de octanas da gasolina.
Na síntese orgânica, o 1-buteno participa da produção de outros compostos como: óxido de butileno, 2-glutanol, succinimida e terbutilmecaptano (usado para dar ao gás de cozinha seu cheiro característico). butadieno Além disso, os isómeros de buteno pode ser obtido (CH 2 = CH-CH = CH 2 ), de que a borracha sintética é sintetizado.
Além dessas sínteses, a diversidade dos produtos dependerá de quais moléculas são adicionadas à ligação dupla. Por exemplo, os halogenetos de alquila podem ser sintetizados se reagirem com halogênios ; álcoois, se adicionarem água em meio ácido; e ésteres terc-butílicos se adicionarem álcoois de baixo peso molecular (como metanol).
Referências
- Francis A. Carey. Quimica Organica. Ácidos carboxílicos. (sexta edição., p. 863-866). Mc Graw Hill
- Wikipedia (2018). Buteno Retirado de: en.wikipedia.org
- YPF (Julho de 2017). Butenos [PDF]. Retirado de: ypf.com
- William Reusch (5 de maio de 2013). Reações de adição de alcenos. Recuperado de: 2.chemistry.msu.edu
- PubChem (2018). 1-Buteno. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov