Buteno: características, estrutura química e usos

O buteno é o nome dado a uma série de quatro isómeros, com a fórmula química C 4 H 8 . São alcenos ou olefinas, ou seja, possuem uma dupla ligação C = C em sua estrutura. Além disso, são hidrocarbonetos, que podem ser encontrados em campos de petróleo ou originados por craqueamento térmico e obter produtos de menor peso molecular.

Os quatro isômeros reagem com oxigênio liberando calor e uma chama amarela. Eles também podem reagir com um amplo espectro de pequenas moléculas que são adicionadas à sua ligação dupla.

Buteno: características, estrutura química e usos 1

Fonte: Ben Mills via Wikipedia

Mas quais são os isômeros do buteno? Na imagem acima, a estrutura com esferas branca (hidrogênio) e preta (carbono) do 1-buteno é representada. O 1-buteno é o isômero mais simples do hidrocarboneto C 4 H 8 . Observe que existem oito esferas brancas e quatro esferas pretas, o que é consistente com a fórmula química.

Os outros três isômeros são cis e trans 2-buteno e iso-buteno. Todos eles exibem propriedades químicas muito semelhantes, embora suas estruturas causem variações nas propriedades físicas (pontos de fusão e ebulição, densidades, etc.). Além disso, seus espectros de IR têm padrões semelhantes de bandas de absorção.

Coloquialmente, o 1-buteno é nomeado como buteno, embora o 1-buteno se refira apenas a um único isômero e não a um nome genérico. Esses quatro compostos orgânicos são gases, mas podem liquefazer a altas pressões ou condensar (e até cristalizar) com uma diminuição da temperatura.

São uma fonte de calor e energia, reagentes para a síntese de outros compostos orgânicos e, acima de tudo, necessários para a fabricação de borracha artificial após a síntese de butadieno.

Características do buteno

Peso molecular

56,106 g / mol. Este peso é o mesmo para todos os isômeros da fórmula C 4 H 8 .

Aspectos físicos

É um gás incolor e inflamável (como os outros isômeros), e eles têm um cheiro relativamente aromático.

Ponto de ebulição

Os pontos de ebulição dos isômeros de buteno são os seguintes:

1-Buteno: -6ºC

Cis-2-Buteno: 3.7ºC

Trans-2-Buteno: 0,96ºC

2-Metilpropeno: -6,9 ° C

Ponto de fusão

1-Buteno: -185,3 ° C

Cis-2-buteno: -138,9 ° C

Trans-2-Buteno: -105,5ºC

2-Metilpropeno: -140,4ºC

Solubilidade

O buteno é muito insolúvel na água devido à sua natureza apolar. No entanto, dissolve-se perfeitamente em alguns álcoois, benzeno, tolueno e éteres.

Densidade

0,577 a 25 ° C. Portanto, é menos denso que a água e, em um recipiente, estaria localizado acima dele.

Reatividade

Como qualquer alceno, sua ligação dupla é suscetível à adição de moléculas ou à oxidação. Isso torna o buteno e seus isômeros reativos. Por outro lado, são substâncias inflamáveis ​​e, portanto, reagem com um excesso de temperatura ao oxigênio no ar.

Estrutura quimica

A estrutura do 1-buteno é mostrada na imagem acima. À esquerda, você pode ver a localização da ligação dupla entre o primeiro e o segundo carbono. A molécula tem uma estrutura linear, embora a região em torno da ligao C = C é plana, devido à hibridação sp dois destes átomos de carbono.

Se a molécula de 1-buteno fosse girada em um ângulo de 180 °, a mesma molécula não apresentaria alterações aparentes; portanto, carece de atividade óptica.

Como suas moléculas interagem? As ligações CH, C = C e CC são de natureza não polar, portanto, nenhuma delas colabora na formação de um momento dipolar. Por conseguinte, as moléculas de CH 2 = CHCH 2 CH 3 deve interagir por força de dispersão de London .

A extremidade direita do buteno forma dipolos instantâneos, que a curta distância polarizam os átomos adjacentes de uma molécula vizinha. Por outro lado, a extremidade esquerda do link C = C interage sobrepondo as nuvens π umas sobre as outras (como duas bolachas ou lençóis).

Como existem quatro átomos de carbono que compõem o esqueleto molecular, suas interações são suficientes para que a fase líquida tenha um ponto de ebulição de -6 ° C.

Isômeros constitucionais e geométricos

Buteno: características, estrutura química e usos 2

Fonte: Gabriel Bolívar

O buteno-1 tem a fmula molecular C 4 H 8 ; No entanto, outros compostos podem ter a mesma proporção de átomos de C e H em sua estrutura.

Como é possível? Se a estrutura do 1-buteno for cuidadosamente observada, os substituintes dos carbonos C = C podem ser trocados. Essa troca produz outros compostos do mesmo esqueleto. Além disso, a posição da ligação dupla entre C-1 e C-2 pode mover-se o C-2 e C-3 CH 3 CH = CHCH 3 , 2-buteno.

No 2-buteno, os átomos de H podem estar localizados no mesmo lado da ligação dupla, que corresponde ao estereoisômero cis; ou em uma orientação espacial oposta, no estereoisômero trans. Ambos constituem o que também é conhecido como isômeros geométricos. O mesmo se aplica aos grupos –CH 3 .

Além disso, observe que se os átomos de H de um lado fossem deixados na molécula de CH 3 CH = CHCH 3 e os grupos CH 3 no outro, um isômero constitucional seria obtido: CH 2 = C (CH 3 ) 2 , 2 -Metilpropeno (também conhecido como isobuteno).

Estes quatro compostos têm a mesma fórmula C 4 H 8, mas estruturas diferentes. 1-Buteno e 2-metilpropeno são isômeros constitucionais; e cis e trans-2-buteno, isômeros geométricos entre os dois (e constitucionais em relação ao restante).

Estabilidade

Calor de combustão

Na imagem acima, qual dos quatro isômeros representa a estrutura mais estável? A resposta pode ser encontrada, por exemplo, nos aquecimentos de combustão de cada um deles. Para reagir com o oxigénio, o isómero com a fórmula C 4 H 8 torna-se CO 2 de água e calor libertando:

C 4 H 8 (g) + 6 O 2 (g) => 4CO 2 (g) + 4H 2 O (g)

A combustão é exotérmica, de modo que quanto mais calor é liberado, mais instável é o hidrocarboneto. Portanto, o dos quatro isômeros que liberam menos calor ao queimar no ar será o mais estável.

Os aquecimentos da combustão para os quatro isômeros são:

-1-Buteno: 2717 kJ / mol

-cis-2-buteno: 2710 kJ / mol

-trans-2-Buteno: 2707 kJ / mol

-2-Metilpropeno: 2700 kJ / mol

Observe que o 2-metilpropeno é o isômero que liberta menos calor. Enquanto o 1-buteno é o que libera mais calor, o que se traduz em maior instabilidade.

Efeito estérico e eletrônico

Essa diferença de estabilidade entre os isômeros pode ser deduzida diretamente da estrutura química. De acordo com os alcenos, aquele com mais substituintes R adquire maior estabilização de sua ligação dupla. Assim, o 1-buteno é o mais instável, porque apenas tem um substituinte (-CH 2 CH 3 ); ou seja, é monossubstituído (RHC = CH 2 ).

Os isômeros cis e trans do 2-buteno diferem em energia devido ao estresse de Van der Wall causado pelo efeito estérico. No isómero cis, os dois grupos CH 3 no mesmo lado da ligação dupla se repelem entre si, ao passo que no isómero trans, estes estão suficientemente distantes um do outro.

Mas por que o 2-metilpropeno é o isômero mais estável? Porque o efeito eletrônico intercede.

Neste caso, embora seja um alceno di-substituo, dois grupos CH 3 estão no mesmo átomo de carbono; em posição geminal em relação um ao outro. Estes grupos estabilizar carbono dupla ligação cedência parte da nuvem de electrões (como é relativamente mais ácido por ter hibridado sp 2 ).

Além disso, no 2-buteno, seus dois isômeros possuem apenas 2º carbonos; enquanto o 2-metilpropeno contém um terceiro carbono, com maior estabilidade eletrônica.

Forças intermoleculares

A estabilidade dos quatro isômeros segue uma ordem lógica, mas o mesmo não ocorre com as forças intermoleculares. Se os seus pontos de fusão e ebulição forem comparados, será verificado que eles não obedecem à mesma ordem.

Seria de esperar que o trans-2-buteno apresentasse as maiores forças intermoleculares ao ter maior contato superficial entre duas moléculas, ao contrário do cis-2-buteno, cujo esqueleto desenha um C. No entanto, o cis-2-buteno ferve em maior temperatura (3,7 ° C), que o isômero trans (0,96 ° C).

Seriam esperados pontos de ebulição semelhantes para o 1-buteno e o 2-metilpropeno, porque estruturalmente são muito semelhantes. No entanto, no estado sólido, a diferença muda radicalmente. O 1-buteno derrete a -185,3 ° C, enquanto o 2-metilpropeno a -140,4 ° C.

Além disso, o isômero cis-2-buteno derrete a -138,9 ° C, a uma temperatura muito próxima ao 2-metilpropenômero, o que pode significar que no sólido eles têm um arranjo igualmente estável.

A partir desses dados, pode-se concluir que, apesar de conhecerem as estruturas mais estáveis, elas não lançam luz suficiente sobre o conhecimento de como as forças intermoleculares operam no líquido; e ainda mais, na fase sólida desses isômeros.

Usos

– Os butenos, devido ao seu calor de combustão, podem simplesmente ser usados ​​como fonte de calor ou combustível. Assim, espera-se que a chama do 1-buteno aqueça mais do que a dos outros isômeros.

-Pode ser usado como solventes orgânicos.

-Eles servem como aditivos para elevar o nível de octanas da gasolina.

Na síntese orgânica, o 1-buteno participa da produção de outros compostos como: óxido de butileno, 2-glutanol, succinimida e terbutilmecaptano (usado para dar ao gás de cozinha seu cheiro característico). butadieno Além disso, os isómeros de buteno pode ser obtido (CH 2 = CH-CH = CH 2 ), de que a borracha sintética é sintetizado.

Além dessas sínteses, a diversidade dos produtos dependerá de quais moléculas são adicionadas à ligação dupla. Por exemplo, os halogenetos de alquila podem ser sintetizados se reagirem com halogênios ; álcoois, se adicionarem água em meio ácido; e ésteres terc-butílicos se adicionarem álcoois de baixo peso molecular (como metanol).

Referências

  1. Francis A. Carey. Quimica Organica. Ácidos carboxílicos. (sexta edição., p. 863-866). Mc Graw Hill
  2. Wikipedia (2018). Buteno Retirado de: en.wikipedia.org
  3. YPF (Julho de 2017). Butenos [PDF]. Retirado de: ypf.com
  4. William Reusch (5 de maio de 2013). Reações de adição de alcenos. Recuperado de: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem (2018). 1-Buteno. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Deixe um comentário

Este site usa cookies para lhe proporcionar a melhor experiência de usuário. política de cookies, clique no link para obter mais informações.

ACEPTAR
Aviso de cookies