As cicloalquinas são compostos orgânicos que apresentam uma estrutura cíclica formada por átomos de carbono ligados entre si e saturados com ligações simples. Esses compostos são considerados hidrocarbonetos, pois são formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio.
As cicloalquinas possuem características físico-químicas semelhantes aos alcanos, porém, devido à sua estrutura cíclica, apresentam propriedades distintas. São compostos mais reativos do que os alcanos, devido à tensão angular presente na estrutura cíclica, o que pode resultar em reações de adição e cicloadição.
Na indústria química, as cicloalquinas são utilizadas como intermediários na síntese de diversos compostos orgânicos, como polímeros, solventes, medicamentos e produtos químicos. Alguns exemplos de cicloalquinas incluem o ciclopropano, o ciclobutano, o ciclopentano e o ciclohaxano. Cada um desses compostos apresenta propriedades e aplicações específicas, sendo amplamente utilizados em diferentes segmentos da indústria química.
Principais características dos Ciclinos: conheça mais sobre esses seres marinhos fascinantes.
Os Ciclinos são seres marinhos fascinantes que possuem características únicas e interessantes. Esses animais pertencem à classe dos Cicloalquinas, que são moléculas cíclicas formadas por átomos de carbono e hidrogênio. Eles são conhecidos por sua estrutura em forma de anel, o que lhes confere propriedades especiais.
Uma das principais características dos Ciclinos é a sua capacidade de interagir com outras substâncias de forma seletiva, devido à sua estrutura molecular específica. Isso faz com que eles sejam utilizados em diversas aplicações, como na indústria farmacêutica, na produção de plásticos e na síntese de compostos orgânicos.
Além disso, os Ciclinos são encontrados em diversos ambientes marinhos, desde recifes de coral até águas profundas. Eles desempenham um papel importante nos ecossistemas aquáticos, contribuindo para a biodiversidade e para o equilíbrio ambiental.
Cicloalquinas: características, aplicações, exemplos
As Cicloalquinas são compostos orgânicos que possuem uma estrutura cíclica formada por átomos de carbono e hidrogênio. Elas são semelhantes aos Ciclinos, mas apresentam algumas diferenças em relação à sua composição e propriedades químicas.
Essas moléculas são amplamente utilizadas na indústria química, principalmente na fabricação de plásticos, solventes e produtos farmacêuticos. Sua estrutura cíclica confere-lhes estabilidade e resistência, tornando-as ideais para diversas aplicações.
Alguns exemplos de Cicloalquinas incluem o ciclopentano, o cicloexano e o ciclooctano. Esses compostos são encontrados em diversos produtos do nosso dia a dia, desde embalagens plásticas até medicamentos.
Em resumo, os Ciclinos e as Cicloalquinas são seres marinhos fascinantes e moléculas orgânicas importantes, que possuem características únicas e são amplamente utilizadas em diversas áreas. Conhecer mais sobre esses compostos pode nos ajudar a entender melhor o mundo que nos cerca e a valorizar a biodiversidade marinha.
Locais de ocorrência dos Ciclinos: onde podem ser encontrados esses peixes.
Os Ciclinos são peixes de água doce que podem ser encontrados em diversos locais ao redor do mundo. Eles são conhecidos por habitar principalmente rios, lagos e riachos de regiões tropicais e subtropicais. Alguns exemplos de locais onde os Ciclinos podem ser encontrados incluem a Bacia Amazônica, os rios da África e os lagos da Ásia.
Cicloalquinas: características, aplicações, exemplos
As cicloalquinas são compostos orgânicos formados por um anel de carbono saturado. Elas possuem características únicas, como sua estrutura cíclica e a presença de ligações simples entre os átomos de carbono. Essas substâncias são amplamente utilizadas na indústria química, principalmente na produção de plásticos e solventes.
Um exemplo de cicloalquina é o ciclopentano, que possui um anel de cinco átomos de carbono. Esta substância é utilizada como intermediário na síntese de outros compostos orgânicos. Outro exemplo é o ciclohaxano, composto por um anel de seis átomos de carbono, que é utilizado na fabricação de nylon e outras fibras sintéticas.
Cicloalquinas: características, aplicações, exemplos
Os cycloalkynes são compostos orgânicos que contenham um ou mais ligações triplas e uma unidade cíclica. Suas fórmulas moleculares condensado obedecer a fmula C n H 2n-4 . Assim, se n é 3, então a fórmula do referido cicloalquino é C 3 H 2 .
A imagem abaixo ilustra uma série de figuras geométricas, mas que na verdade consistem em exemplos de cicloalquinas. Cada um deles pode ser considerado como uma versão mais oxidada dos respectivos cicloalcanos (sem ligações duplas ou triplas). Quando eles não possuem um heteroátomo (O, N, S, F, etc.), são apenas hidrocarbonetos “simples” .
A química em torno das cicloalquinas é muito complexa, e ainda mais são os mecanismos por trás de suas reações. Eles representam um ponto de partida para a síntese de muitos compostos orgânicos, que por sua vez estão sujeitos a possíveis aplicações.
De um modo geral, são muito reativos, a menos que “distorçam” ou formem complexos com metais de transição. Além disso, suas ligações triplas podem ser conjugadas com ligações duplas, criando unidades cíclicas dentro das moléculas.
Se não for esse o caso, em suas estruturas mais simples, eles são capazes de adicionar pequenas moléculas às suas ligações triplas.
Características das cicloalquinas
Apolaridade e a ligação tripla
As cicloalquinas são caracterizadas por serem moléculas apolares e, portanto, hidrofóbicas. Isso pode mudar se em suas estruturas eles tiverem um heteroátomo ou grupo funcional que confere um momento dipolar considerável; como acontece nos heterociclos com ligações triplas.
Mas o que é um link triplo? Não são mais que três interações simultâneas entre dois átomos de carbono com hibridação sp. Um link é simples (σ) e os outros dois π, perpendiculares um ao outro. Ambos os átomos de carbono têm um orbital sp livre para se ligar a outros átomos (RC≡CR).
Esses orbitais híbridos têm 50% de caracteres e 50% de caracteres p. Como os orbitais s são mais penetrantes que p, esse fato torna os dois carbonos da ligação tripla mais ácidos (aceitadores de elétrons) do que os carbonos de alcanos ou alcenos.
Por esse motivo, a ligação tripla (≡) representa um ponto específico para a adição de espécies doadoras de elétrons, formando ligações simples.
Isso resulta na ruptura de um dos elos π, tornando-se uma ligação dupla (C = C). A adição continua até que obteve R 4 C-CR 4 átomos de carbono, ou seja, totalmente saturados.
O exposto acima também pode ser explicado desta maneira: a ligação tripla é uma dupla insaturação.
Forças intermoleculares
As moléculas de cicloalquinas interagem por forças de dispersão ou forças de Londres e por interações do tipo π-π. Essas interações são fracas, mas à medida que o tamanho dos ciclos aumenta (como os três últimos no lado direito da imagem), eles conseguem formar sólidos à temperatura e pressão ambiente.
Tensão angular
Os links no link triplo estão localizados no mesmo plano e em uma linha. Portanto, -C≡C- possui uma geometria linear, com orbitais sp aproximadamente separados por 180º.
Isto tem uma séria implicação na estabilidade estereoquímica de cicloalquinas. É necessária muita energia para “dobrar” os orbitais sp, uma vez que não são flexíveis.
Quanto menor a cicloalquina, mais sp orbitais devem ser dobrados para permitir sua existência física. Analisando a imagem, pode-se notar, da esquerda para a direita, que no triângulo o ângulo dos elos nas laterais do elo triplo é muito pronunciado; enquanto no decágono eles são menos abruptos.
Como a cicloalquina é maior, o ângulo das ligações orbitais sp mais perto dos ideais de 180º fica mais próximo. O oposto ocorre quando são menores, forçando-os a dobrar e criando uma tensão angular neles, desestabilizando a cicloalquina.
Assim, as cicloalquinas maiores têm tensão angular mais baixa, o que permite sua síntese e armazenamento. Com isso, o triângulo é a cicloalquina mais instável e o decágono é a mais estável de todas.
Na verdade, a ciclooctina (o octógono) é a menor e mais estável conhecida; outros existem apenas como intermediários momentâneos em reações químicas.
Nomenclatura
Para nomear as cicloalquinas, devem ser aplicadas as mesmas regras governadas pela IUPAC que para cicloalcanos e cicloalcenos. A única diferença está no sufixo -ico no final do nome do composto orgânico.
A cadeia principal é a que possui a ligação tripla e começa a ser enumerada a partir do final mais próximo. Se você tiver, por exemplo, ciclopropano, ter uma ligação tripla será chamado ciclopropano (o triângulo da imagem). Se um grupo metil estiver ligado no vértice superior, será: 2-metilciclopropina.
Os carbonos do RC susCR já possuem suas quatro ligações, portanto, faltam hidrogênios (como é o caso de todas as cicloalcinas na imagem). Isso não acontece apenas se o elo triplo estiver na posição terminal, ou seja, no final de uma corrente (RC≡CH).
Aplicações
Cicloalquinas não são compostos muito comuns, assim como suas aplicações. Eles podem servir como aglutinantes (grupos coordenadores) para transição de metais, criando assim uma infinidade de compostos organometálicos que podem ser usados para usos muito rigorosos e específicos.
Eles geralmente são solventes nas formas mais saturadas e estáveis. Quando consistem em heterociclos, além de terem unidades cíclicas internas de C≡CC = CC≡C, encontram usos interessantes e promissores como drogas anticâncer; é o caso da dinemicina A. A partir dela, outros compostos foram sintetizados com analogias estruturais.
Exemplos
A imagem mostra sete cicloalquinas simples, nas quais dificilmente existe uma ligação tripla. Da esquerda para a direita, com seus respectivos nomes, você tem: ciclopropina, o triângulo; cyclobutino, a praça; ciclopentina, o pentágono; ciclohexino, o hexágono; cicloheptina, o heptágono; ciclooctina, o octagon; e cyclodecino, o decágono.
Com base nessas estruturas e substituindo os átomos de hidrogênio dos carbonos saturados, outros compostos derivados deles podem ser obtidos. Eles também podem sofrer condições oxidativas para gerar ligações duplas em outros lados dos ciclos.
Essas unidades geométricas podem fazer parte de uma estrutura maior, aumentando as chances de funcionalização de todo o conjunto. Não há muitos exemplos de cicloalquinas disponíveis, pelo menos não sem aprofundar os fundamentos da síntese orgânica e da farmacologia.
Referências
- Francis A. Carey. Quimica Organica. (Sexta edição., P. 372, 375). Mc Graw Hill
- Wikipedia (2018). Cycloalkyne Retirado de: en.wikipedia.org
- William Reusch (5 de maio de 2013). Nomeação de compostos orgânicos. Retirado de: 2.chemistry.msu.edu
- Química inorgânica. Cicloalquinas Retirado de: fullquimica.com
- Patrizia Diana e Girolamo Cirrincione. (2015). Biossíntese de heterociclos de Isolation a Gene Cluster. Wiley, página 181.
- Química Orgânica Interessante e Produtos Naturais. (17 de abril de 2015). Cicloalquinas Retirado de: quintus.mickel.ch