O ciclohexeno é um hidrocarboneto aromático com a fórmula molecular C6H10. Ele é um líquido incolor e inflamável, com um odor característico. Sua estrutura molecular consiste em um anel de seis átomos de carbono ligados entre si por ligações duplas, o que confere propriedades químicas e físicas específicas a essa molécula. O ciclohexeno pode ser sintetizado por meio de diferentes métodos, como a desidrogenação do ciclohexanol ou a desidrogenação do ciclohexano. Ele é amplamente utilizado na indústria química, principalmente na produção de plásticos, resinas, solventes e produtos farmacêuticos. Além disso, o ciclohexeno também é utilizado como intermediário na síntese de diversos compostos orgânicos.
Importância e aplicações do ciclo Hexeno na indústria química e farmacêutica.
O ciclohexeno é um composto orgânico que possui uma estrutura cíclica de seis átomos de carbono e uma ligação dupla. Sua fórmula molecular é C6H10 e sua massa molar é de aproximadamente 82,15 g/mol. O ciclohexeno é um líquido incolor com um cheiro característico e é insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos.
Uma das principais aplicações do ciclohexeno na indústria química é como intermediário na síntese de diversos produtos químicos, como o ácido adípico, utilizado na produção de nylon, e o ciclo-hexanona, um importante solvente industrial. Além disso, o ciclohexeno também é utilizado na fabricação de plásticos, resinas e produtos farmacêuticos.
Na indústria farmacêutica, o ciclohexeno é utilizado como matéria-prima na síntese de diversos medicamentos, principalmente analgésicos e anti-inflamatórios. Sua versatilidade como intermediário químico o torna um componente essencial na produção de uma ampla variedade de produtos farmacêuticos.
Além disso, o ciclohexeno é utilizado como solvente em processos de extração e purificação de compostos orgânicos, devido à sua capacidade de dissolver uma variedade de substâncias. Sua alta reatividade e versatilidade o tornam um componente valioso em diversos processos químicos e industriais.
Em resumo, o ciclohexeno desempenha um papel fundamental na indústria química e farmacêutica, sendo utilizado como intermediário na síntese de diversos produtos químicos e medicamentos. Sua versatilidade, reatividade e propriedades físico-químicas fazem dele um componente essencial em uma ampla gama de aplicações industriais e farmacêuticas.
Qual a utilidade do ciclo-hexano na indústria e na química orgânica?
O ciclo-hexano é um composto orgânico de fórmula C6H12, pertencente ao grupo dos hidrocarbonetos cíclicos. Sua estrutura consiste em um anel de seis átomos de carbono ligados entre si, formando uma molécula estável e de grande importância na indústria e na química orgânica.
Uma das principais aplicações do ciclo-hexano na indústria é como solvente em processos de extração e purificação de substâncias. Sua capacidade de dissolver uma ampla variedade de compostos orgânicos o torna indispensável em diversas atividades, como na fabricação de tintas, vernizes, adesivos e produtos químicos.
Na química orgânica, o ciclo-hexano é utilizado como matéria-prima na síntese de diversos compostos, como o ciclohexeno. O ciclohexeno é um alceno derivado do ciclo-hexano, que possui uma ligação dupla entre dois átomos de carbono em sua estrutura.
As propriedades do ciclohexeno incluem sua capacidade de reagir com outros compostos, formando uma ampla gama de produtos. Sua síntese pode ser realizada a partir do ciclo-hexano, por meio de processos como a desidrogenação catalítica, que promove a quebra de uma ligação C-C e a formação da ligação dupla.
Os usos do ciclohexeno são variados, sendo empregado na fabricação de plásticos, borrachas, resinas e medicamentos. Sua versatilidade o torna um componente essencial em diversas indústrias, contribuindo para o desenvolvimento de novos materiais e produtos.
Em resumo, o ciclo-hexano desempenha um papel fundamental tanto na indústria quanto na química orgânica, sendo utilizado como solvente e matéria-prima na síntese de compostos como o ciclohexeno, que possui diversas aplicações em diferentes setores.
Ciclohexeno: estrutura, propriedades, síntese e usos
O ciclohexeno é um alceno ou de olefina cíclica com a fórmula molecular C 6 H 10 . Consiste em um líquido incolor, insolúvel em água e miscível com muitos solventes orgânicos. É caracterizada por ser inflamável e, na natureza, geralmente é encontrada no alcatrão de carvão.
O ciclohexeno é sintetizado por hidrogenação parcial do benzeno e por desidratação do álcool ciclohexanol; isto é, uma forma mais oxidada. Como outros cicloalcenos, ele experimenta reações de adição eletrofílica e com radicais livres; por exemplo, a reação de halogenação.
Este alceno cíclico (imagem superior) forma misturas azeotrópicas (não separáveis por destilação), com álcoois inferiores e ácido acético. Não é muito estável em armazenamento prolongado, pois se decompõe sob a ação da luz solar e radiação ultravioleta.
O ciclohexeno é usado como solvente e, portanto, possui inúmeras aplicações, como: estabilizador de gasolina com alta octanagem e para extração de óleo.
Porém, o mais importante é que o ciclohexeno serve como matéria-prima e intermediária para obter inúmeros compostos de grande utilidade, incluindo: ciclohexanona, ácido adípico, ácido maleico, ciclohexano, butadieno, ácido ciclohexilcarboxílico, etc.
Estrutura de ciclohexeno
A imagem acima mostra a estrutura do ciclo-hexeno com um modelo de esferas e barras. O anel de seis carbonos e a ligação dupla, ambas insaturações do composto, podem ser observados. Nesta perspectiva, parece que o anel é plano; Mas não é de todo.
Para começar, os átomos de carbono de ligação dupla estão de hibridação sp 2 , o que lhes dá uma geometria plana trigonal. Portanto, esses dois carbonos e aqueles adjacentes a eles estão no mesmo plano; enquanto os dois carbonos na extremidade oposta (para a ligação dupla), estão acima e abaixo desse plano.
A imagem abaixo ilustra perfeitamente o que acabou de ser explicado.
Observe que a faixa preta é composta por quatro carbonos: os dois da ligação dupla e os outros adjacentes a eles. A perspectiva exposta é a que seria obtida se um espectador colocasse o olho em frente ao elo duplo. Pode-se então ver que um carbono está acima e abaixo deste plano.
Como a molécula de ciclohexeno não é estática, os dois carbonos trocarão: um cairá enquanto o outro se elevará acima do plano. Então você esperaria que essa molécula se comportasse.
Interações intermoleculares
O ciclo-hexeno é um hidrocarboneto e, portanto, suas interações intermoleculares são baseadas nas forças de dispersão de Londres.
Isso ocorre porque a molécula é apolar, sem momento dipolar permanente e seu peso molecular é o fator que mais contribui para mantê-la coesa no líquido.
Da mesma forma, a ligação dupla aumenta o grau de interação, uma vez que não pode se mover com a mesma flexibilidade que a dos outros carbonos, e isso favorece a interação entre as moléculas vizinhas. É por esse motivo que o ciclohexeno tem um ponto de ebulição ligeiramente mais alto (83 ° C) do que o ciclohexano (81 ° C).
Propriedades
Nomes químicos
Ciclo-hexeno, tetra-hidrobenzeno.
Peso molecular
82.146 g / mol.
Aspecto físico
Líquido incolor
Cheiro
Cheiro doce
Ponto de ebulição
83 ° C a 760 mmHg.
Ponto de fusão
-103,5 ° C.
Ponto de inflamação
-7 ° C (copo fechado).
Solubilidade em água
Virtualmente insolúvel (213 mg / L).
Solubilidade em solventes orgânicos
Miscível com etanol, benzeno, tetracloreto de carbono, éter de petróleo e acetona. Espera-se que seja capaz de dissolver compostos apolares, como alguns dos alótropos do carvão.
Densidade
0,810 g / cm 3 a 20 ° C.
Densidade de vapor
2.8 (em relação ao ar tomado como igual a 1).
Pressão de vapor
89 mmHg a 25 ° C.
Auto-ignição
244 ° C.
Decomposição
Decompõe-se na presença de sais de urânio, sob a ação da luz solar e radiação ultravioleta.
Viscosidade
0,625 m Pascal a 25 ° C.
Calor de combustão
3.751,7 kJ / mol a 25 ° C.
Calor de vaporização
30,46 kJ / mol a 25 ° C.
Tensão superficial
26,26 mN / m.
Polimerização
Pode polimerizar sob certas condições.
Limiar de odor
0,6 mg / m 3 .
Índice de refração
1,4465 a 20 ° C.
pH
7-8 a 20 ° C.
Estabilidade
O ciclohexeno não é muito estável durante o armazenamento a longo prazo. A exposição à luz e ao ar pode causar produção de peróxido. Também é incompatível com agentes oxidantes fortes.
Reacções
Os cicloalcenos sofrem principalmente reações de adição, tanto eletrofílicas quanto com radicais livres.
– Reage com o bromo para formar 1,2-dibromociclo-hexano.
-Oxida rapidamente na presença de permanganato de potássio (KMnO 4 ).
-É capaz de produzir um epóxido (óxido de ciclo-hexeno) na presença de ácido peroxibenzóico.
Síntese
O ciclohexeno é produzido por catálise ácida de ciclohexanol:
O símbolo Δ representa o calor necessário para promover a saída do grupo OH como uma molécula de água em meio ácido (-OH 2 + ).
O ciclohexeno também é produzido por hidrogenação parcial do benzeno; isto é, duas de suas ligações duplas adicionam uma molécula de hidrogênio:
Enquanto que parece reacção simples, que requer pressões elevadas de H 2 e catalisador.
Usos
-Tem utilidade como solvente orgânico. Além disso, é uma matéria-prima para a produção de ácido adípico, aldeído adípico, ácido maleico, ciclo-hexano e ácido ciclo-hexilcarboxílico.
-É utilizado na produção de cloreto de ciclo-hexano, um composto utilizado como intermediário na preparação de produtos farmacêuticos e aditivos de borracha.
O ciclohexeno também é utilizado na síntese de ciclohexanona, matéria-prima para a produção de medicamentos, pesticidas, perfumes e corantes.
-Ciclo-hexeno está envolvido na síntese de aminociclo-hexanol, um composto usado como surfactante e emulsificante.
-Além disso, o ciclohexeno pode ser usado para preparação no laboratório de butadieno. O último composto é utilizado na fabricação de borracha sintética, na fabricação de pneus de automóveis e também na produção de plásticos acrílicos.
-Ciclo-hexeno é uma matéria-prima para a síntese de lisina, fenol, resina de policicloolefina e aditivos de borracha.
-É usado como estabilizador para gasolina com alta octanagem.
-Está envolvido na síntese de revestimentos à prova d’água, filmes resistentes a rachaduras e pastas de ligação para revestimentos.
Riscos
O ciclohexeno não é um composto muito tóxico, mas pode causar vermelhidão da pele e dos olhos por contato. A inalação pode causar tosse e sonolência. Além disso, a ingestão pode causar sonolência, falta de ar e náusea.
O ciclohexeno é pouco absorvido no trato gastrointestinal, portanto, efeitos sistêmicos graves não são esperados devido à ingestão. A complicação máxima é a aspiração pelo sistema respiratório, que pode produzir pneumonia química.
Referências
- Joseph F. Chiang e Simon Harvey Bauer. (1968). Estrutura molecular do ciclohexeno. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
- Karry Barnes (2019). Ciclohexeno: Riscos, Síntese e Estrutura. Estudo Recuperado de: study.com
- Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Quimica Organica. (5 ta Edition.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
- PubChem (2019). Ciclohexeno Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Livro químico (2019). Ciclohexeno Recuperado de: chemicalbook.com
- Rede de dados de toxicologia. (2017). Ciclohexeno Toxnet Recuperado de: toxnet.nlm.nih.gov
- Chemoxy (sf). A fórmula estrutural para o ciclohexeno é. Recuperado de: chemoxy.com