Ciclohexeno: estrutura, propriedades, síntese e usos

O ciclohexeno é um alceno ou de olefina cíclica com a fórmula molecular C 6 H 10 . Consiste em um líquido incolor, insolúvel em água e miscível com muitos solventes orgânicos. É caracterizada por ser inflamável e, na natureza, geralmente é encontrada no alcatrão de carvão.

O ciclohexeno é sintetizado por hidrogenação parcial do benzeno e por desidratação do álcool ciclohexanol; isto é, uma forma mais oxidada. Como outros cicloalcenos, ele experimenta reações de adição eletrofílica e com radicais livres; por exemplo, a reação de halogenação.

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Molécula de ciclohexeno. Fonte: NEUROtiker

Este alceno cíclico (imagem superior) forma misturas azeotrópicas (não separáveis ​​por destilação), com álcoois inferiores e ácido acético. Não é muito estável em armazenamento prolongado, pois se decompõe sob a ação da luz solar e radiação ultravioleta.

O ciclohexeno é usado como solvente e, portanto, possui inúmeras aplicações, como: estabilizador de gasolina com alta octanagem e para extração de óleo.

Porém, o mais importante é que o ciclohexeno serve como matéria-prima e intermediária para obter inúmeros compostos de grande utilidade, incluindo: ciclohexanona, ácido adípico, ácido maleico, ciclohexano, butadieno, ácido ciclohexilcarboxílico, etc.

Estrutura de ciclohexeno

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Estrutura de ciclohexeno. Fonte: Kemikungen [Domínio público]

A imagem acima mostra a estrutura do ciclo-hexeno com um modelo de esferas e barras. O anel de seis carbonos e a ligação dupla, ambas insaturações do composto, podem ser observados. Nesta perspectiva, parece que o anel é plano; Mas não é de todo.

Para começar, os átomos de carbono de ligação dupla estão de hibridação sp 2 , o que lhes dá uma geometria plana trigonal. Portanto, esses dois carbonos e aqueles adjacentes a eles estão no mesmo plano; enquanto os dois carbonos na extremidade oposta (para a ligação dupla), estão acima e abaixo desse plano.

A imagem abaixo ilustra perfeitamente o que acabou de ser explicado.

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Vista frontal da estrutura do ciclohexeno. Fonte: Ben Mills

Observe que a faixa preta é composta por quatro carbonos: os dois da ligação dupla e os outros adjacentes a eles. A perspectiva exposta é a que seria obtida se um espectador colocasse o olho em frente ao elo duplo. Pode-se então ver que um carbono está acima e abaixo deste plano.

Como a molécula de ciclohexeno não é estática, os dois carbonos trocarão: um cairá enquanto o outro se elevará acima do plano. Então você esperaria que essa molécula se comportasse.

Interações intermoleculares

O ciclo-hexeno é um hidrocarboneto e, portanto, suas interações intermoleculares são baseadas nas forças de dispersão de Londres.

Isso ocorre porque a molécula é apolar, sem momento dipolar permanente e seu peso molecular é o fator que mais contribui para mantê-la coesa no líquido.

Da mesma forma, a ligação dupla aumenta o grau de interação, uma vez que não pode se mover com a mesma flexibilidade que a dos outros carbonos, e isso favorece a interação entre as moléculas vizinhas. É por esse motivo que o ciclohexeno tem um ponto de ebulição ligeiramente mais alto (83 ° C) do que o ciclohexano (81 ° C).

Propriedades

Nomes químicos

Ciclo-hexeno, tetra-hidrobenzeno.

Peso molecular

82.146 g / mol.

Aspecto físico

Líquido incolor

Cheiro

Cheiro doce

Ponto de ebulição

83 ° C a 760 mmHg.

Ponto de fusão

-103,5 ° C.

Ponto de inflamação

-7 ° C (copo fechado).

Solubilidade em água

Virtualmente insolúvel (213 mg / L).

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol, benzeno, tetracloreto de carbono, éter de petróleo e acetona. Espera-se que seja capaz de dissolver compostos apolares, como alguns dos alótropos do carvão.

Densidade

0,810 g / cm 3 a 20 ° C.

Densidade de vapor

2.8 (em relação ao ar tomado como igual a 1).

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Pressão de vapor

89 mmHg a 25 ° C.

Auto-ignição

244 ° C.

Decomposição

Decompõe-se na presença de sais de urânio, sob a ação da luz solar e radiação ultravioleta.

Viscosidade

0,625 m Pascal a 25 ° C.

Calor de combustão

3.751,7 kJ / mol a 25 ° C.

Calor de vaporização

30,46 kJ / mol a 25 ° C.

Tensão superficial

26,26 mN / m.

Polimerização

Pode polimerizar sob certas condições.

Limiar de odor

0,6 mg / m 3 .

Índice de refração

1,4465 a 20 ° C.

pH

7-8 a 20 ° C.

Estabilidade

O ciclohexeno não é muito estável durante o armazenamento a longo prazo. A exposição à luz e ao ar pode causar produção de peróxido. Também é incompatível com agentes oxidantes fortes.

Reacções

Os cicloalcenos sofrem principalmente reações de adição, tanto eletrofílicas quanto com radicais livres.

– Reage com o bromo para formar 1,2-dibromociclo-hexano.

-Oxida rapidamente na presença de permanganato de potássio (KMnO 4 ).

-É capaz de produzir um epóxido (óxido de ciclo-hexeno) na presença de ácido peroxibenzóico.

Síntese

O ciclohexeno é produzido por catálise ácida de ciclohexanol:

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Desidratação de ciclohexanol. Fonte: Gabriel Bolívar

O símbolo Δ representa o calor necessário para promover a saída do grupo OH como uma molécula de água em meio ácido (-OH 2 + ).

O ciclohexeno também é produzido por hidrogenação parcial do benzeno; isto é, duas de suas ligações duplas adicionam uma molécula de hidrogênio:

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Hidrogenação parcial do benzeno. Fonte: Gabriel Bolívar

Enquanto que parece reacção simples, que requer pressões elevadas de H 2 e catalisador.

Usos

-Tem utilidade como solvente orgânico. Além disso, é uma matéria-prima para a produção de ácido adípico, aldeído adípico, ácido maleico, ciclo-hexano e ácido ciclo-hexilcarboxílico.

-É utilizado na produção de cloreto de ciclo-hexano, um composto utilizado como intermediário na preparação de produtos farmacêuticos e aditivos de borracha.

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O ciclohexeno também é utilizado na síntese de ciclohexanona, matéria-prima para a produção de medicamentos, pesticidas, perfumes e corantes.

-Ciclo-hexeno está envolvido na síntese de aminociclo-hexanol, um composto usado como surfactante e emulsificante.

-Além disso, o ciclohexeno pode ser usado para preparação no laboratório de butadieno. O último composto é utilizado na fabricação de borracha sintética, na fabricação de pneus de automóveis e também na produção de plásticos acrílicos.

-Ciclo-hexeno é uma matéria-prima para a síntese de lisina, fenol, resina de policicloolefina e aditivos de borracha.

-É usado como estabilizador para gasolina com alta octanagem.

-Está envolvido na síntese de revestimentos à prova d’água, filmes resistentes a rachaduras e pastas de ligação para revestimentos.

Riscos

O ciclohexeno não é um composto muito tóxico, mas pode causar vermelhidão da pele e dos olhos por contato. A inalação pode causar tosse e sonolência. Além disso, a ingestão pode causar sonolência, falta de ar e náusea.

O ciclohexeno é pouco absorvido no trato gastrointestinal, portanto, efeitos sistêmicos graves não são esperados devido à ingestão. A complicação máxima é a aspiração pelo sistema respiratório, que pode produzir pneumonia química.

Referências

  1. Joseph F. Chiang e Simon Harvey Bauer. (1968). Estrutura molecular do ciclohexeno. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
  2. Karry Barnes (2019). Ciclohexeno: Riscos, Síntese e Estrutura. Estudo Recuperado de: study.com
  3. Morrison, RT e Boyd, RN (1987). Quimica Organica. (5 ta Edition.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. PubChem (2019). Ciclohexeno Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Livro químico (2019). Ciclohexeno Recuperado de: chemicalbook.com
  6. Rede de dados de toxicologia. (2017). Ciclohexeno Toxnet Recuperado de: toxnet.nlm.nih.gov
  7. Chemoxy (sf). A fórmula estrutural para o ciclohexeno é. Recuperado de: chemoxy.com

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