Ciclopentanoperidrofenantreno: estrutura e importância

O ciclopentanoperidrofenantreno , estrano, esteranos ou ciclopentanoperidrofenantreno é um hidrocarboneto que consiste em vários anéis cíclicos que formam o esqueleto central do colesterol e derivados de hormonas; Além de alguns medicamentos e seus derivados. Plantas e animais contêm vários compostos com esqueletos de ciclopentanoperidrofenantreno que têm funções importantes em seus processos vitais.

A indústria farmacêutica se dedica há décadas a pesquisar os compostos naturais de diferentes organismos em busca de ingredientes ativos e eficazes para o desenvolvimento de medicamentos, pesticidas e outros compostos químicos.

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Diagrama da estrutura policíclica de quatro anéis do ciclopentanoperidrofenantreno (Fonte: NEUROtiker [Domínio público] via Wikimedia Commons)
Nestas investigações, alguns ésteres ou ácidos de ciclopentanoperidrofenantreno provaram ser úteis como ingredientes ativos de agentes terapêuticos que são usados ​​em combinação com outras substâncias para o tratamento de certos tipos de patologias e doenças.

Estrutura

O ciclopentanoperidrofenantreno é um hidrocarboneto policíclico de quatro anéis que resulta da condensação de um núcleo de ciclopentano com um fenantreno. Este é considerado um produto de saturação total por hidrogenação do fenantreno.

É composto por 17 átomos de carbono e alguns derivados naturais sempre têm dois grupos metil nos carbonos 10 e 13, conhecidos como metil angular.

A molécula de ciclopentanoperidrofenantreno, em conjunto com o metil angular, possui seis carbonos assimétricos (5,10; 8,9; 13,14), de modo que o composto tenha pelo menos 64 isômeros.

No entanto, a maioria dos derivados naturais de esteróides diferem apenas no estereoisomerismo dos carbonos 5 e 10.

Os compostos derivados do ciclopentanoperidrofenantreno têm um comportamento altamente hidrofóbico, uma vez que possuem um núcleo central de quatro anéis cíclicos interconectados que podem funcionar para a repulsão de água ao seu redor em meio aquoso.

Ocorrência na natureza

Esteróis: Colesterol

A estrutura cíclica do ciclopentanoperidrofenantreno pode ser encontrada em múltiplos compostos na natureza.

Os esteróis são compostos alcoólicos secundários cujo esqueleto principal é o anel policíclico do ciclopentanoperidrofenantreno. Entre os esteróis mais estudados está o colesterol.

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Estrutura do colesterol (Fonte: Chem Sim 2001 [Domínio público] via Wikimedia Commons)
O colesterol é um álcool sólido de 27 átomos de carbono encontrado apenas em animais. É derivado de uma molécula conhecida como colesteno, que vem do colestano, formada por uma ligação dupla entre os carbonos 5 e 6 do colesteno.

Este composto possui uma cadeia lateral de carbono da posição 17 e um grupo OH em carbono da posição 3.

Esteróides, vitaminas e hormônios esteróides como progesterona, aldosterona, cortisol e testosterona são derivados do colesterol. Esses hormônios, apesar de apresentarem grandes variações entre suas estruturas, mantêm a molécula de ciclopentanoperidrofenantreno como esqueleto central.

Esteróides

A base da estrutura dos esteróides é o núcleo de quatro anéis da molécula de ciclopentanoperidrofenantreno. Os esteróides naturais nos mamíferos são sintetizados principalmente nos órgãos sexuais, glândulas supra-renais e placenta, e todos são derivados do colesterol.

Os esteróides são um grupo variado de compostos que geralmente são de natureza hormonal ou são vitaminas que possuem cadeias carbonil, hidroxil ou hidrocarbonadas como substituintes do esqueleto do ciclopentanoperidrofenantreno.

Entre os esteróides estão a vitamina D e seus derivados. Alguns cientistas catalogam o colesterol como um esteróide.

No cérebro, as células da glia possuem toda a maquinaria celular para sintetizar in situ muitos neuroesteróides necessários para sua função.

Hormônios esteróides

Os hormônios esteróides são uma grande classe de pequenas moléculas lipofílicas que são sintetizadas em tecidos esteroidogênicos e atuam em seus locais-alvo para regular uma infinidade de funções fisiológicas do sistema endócrino, entre as quais o desenvolvimento sexual e reprodutivo pode ser mencionado.

Alguns hormônios esteróides são produzidos pelas células do córtex adrenal, pelas células “tecal” do ovário e pelas células testiculares de Leydig. Na placenta, as células trofoblásticas sintetizam grandes quantidades de progesterona e estrogênio, ambos hormônios esteróides.

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Estrutura do propionato de testosterona (Fonte: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)] via Wikimedia Commons)
A progesterona é um hormônio natural que pertence à família dos hormônios progestágenos. Estes promovem o desenvolvimento de ovários em animais, portanto, diz-se que a progesterona é o hormônio responsável pelo desenvolvimento sexual secundário nas fêmeas.

Estrógenos são hormônios derivados do estranho. Esses hormônios são característicos da primeira metade do ciclo sexual feminino e induzem a formação de órgãos como os seios e os ovários.

Sendo hormônios esteróides, a estrutura da progesterona e do estrogênio consiste em um esqueleto central de ciclopentanoperidrofenantreno que varia apenas nos grupos funcionais cetona e oxigenados.

Presença na indústria

Numerosos medicamentos foram desenvolvidos na indústria farmacêutica usando o esqueleto cíclico de ciclopentanoperidrofenantreno ou derivados de colesterol como estrutura principal.

É o caso do levonorgestrel, uma progestina usada em formulações contraceptivas e com uma atividade 80 vezes mais potente que as progesteronas naturais do corpo. Este medicamento tem um efeito androgênico, pois compete com a testosterona para ativar a proteína transportadora de progesterona.

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Estrutura do Levonorgestrel (fonte: autor não legível por máquina fornecido. Ayacop assumido (com base em reivindicações de direitos autorais). [Domínio público] via Wikimedia Commons)
Atualmente, muitos corticosteróides, como cortisona, hidrocortisona e prednisona, são usados ​​no tratamento de diferentes condições inflamatórias, erupções cutâneas, no tratamento da asma e do lúpus. Estes compostos são esteróides sintéticos que imitam os efeitos de muitos hormônios produzidos pelas glândulas supra-renais.

A desidroepiandrosterona é um precursor sintético da testosterona, comercializado como um suplemento nutricional pré-hormonal, comumente conhecido como andros. Como fato curioso, em 1998 as vendas dessa droga dispararam após o doping de Mark McGwire, que era atualmente o detentor do recorde de home run nas principais ligas de beisebol.

Importância

A importância do esqueleto do ciclopentanoperidrofenantreno está em sua presença como parte fundamental de várias moléculas da natureza.

O colesterol é um constituinte importante das membranas biológicas e lipoproteínas de natureza anfipática. É um precursor na síntese de vitamina D, hormônios esteróides e ácidos biliares.

A vitamina D tem um papel importante na redução do risco de doenças crônicas, incluindo vários tipos de câncer, doenças autoimunes e doenças cardiovasculares. Os seres humanos adquirem esse composto pela exposição à luz ou através dos alimentos ingeridos na dieta.

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Estrutura da vitamina D (Fonte: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)] via Wikimedia Commons)
O processamento da vitamina D está relacionado aos níveis de hormônio da paratireóide, por isso está intimamente relacionado ao metabolismo humano no corpo.

Os fitoesteróis são compostos vegetais bioativos semelhantes ao colesterol em animais que possuem uma estrutura molecular de quatro anéis derivada do ciclopentanoperidrofenantreno.

Esses compostos estão presentes nas plantas e diferem entre si pelo número de átomos de carbono e pela natureza de sua cadeia lateral. neste tipo de esteróis.

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