Ciclopropano (C3H6): Estrutura, Propriedades, Usos e Riscos

O ciclopropano é uma molécula cíclica que tem a fórmula molecular C 3 H 6 , e que consiste em três átomos de carbono unidos entre si para formar um anel. Na química, existe uma família de hidrocarbonetos saturados que possuem um esqueleto formado por átomos de carbono ligados por ligações simples em forma de anel.

Essa família consiste em um número variado de moléculas (que diferem no comprimento de sua principal cadeia de carbono) e é conhecida por possuir pontos de fusão e ebulição mais altos do que os das cadeias altas, além de uma reatividade maior do que essas.

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O ciclopropano foi descoberto em 1881 por um químico austríaco chamado August Freund, que estava determinado a saber qual era o elemento tóxico no etileno e que passou a pensar que era o mesmo ciclopropano.

Mesmo assim, foi somente na década de 1930 que começou a ser produzido em nível industrial, quando descobriram seus usos como anestesia, porque antes disso não o consideravam comercialmente atraente.

Estrutura quimica

Ciclopropano, fórmula molecular C 3 H 6 , é constituído por três átomos de carbono pequenas são unidas numa configuração tal que um anel é formada, deixando uma simetria D molecular 3h em cada cadeia de carbono.

A estrutura desta molécula requer os ângulos de ligação são formados de cerca de 60 °, mas muito inferiores aos do 109,5º observada entre os híbridos átomos sp 3 , que é um ângulo termodinamicamente mais estável.

Isso leva o anel a sofrer uma tensão estrutural mais significativa do que outras estruturas desse tipo, além de uma tensão de torção natural que ele possui devido à conformação eclipsada de seus átomos de hidrogênio.

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Por essa mesma razão, as ligações que se formam entre os átomos de carbono nessa molécula são consideravelmente mais fracas do que nos alcanos comuns.

De uma maneira peculiar e diferente de outros elos em que a proximidade entre duas moléculas simboliza maior energia de ligação, as ligações entre os carbonos dessa molécula têm uma particularidade de ter um comprimento menor que os outros alcanos (devido à sua geometria) e, ao mesmo tempo, são mais fracos que as uniões entre elas.

Além disso, o ciclopropano possui a estabilidade de deslocalização cíclica dos seis elétrons nas ligações carbono-carbono, sendo um pouco mais instável que o ciclobutano e consideravelmente maior que o ciclo-hexano.

Propriedades

Ponto de ebulição

Comparado aos outros cicloalcanos mais comuns, o ciclopropano tem o ponto de ebulição mais baixo entre esses tipos de molécula, voltatilizando a 33 graus abaixo de zero (nenhum outro cicloalcano volatiliza a temperaturas abaixo de zero).

Por outro lado, comparado ao propano linear, o ciclopropano tem um ponto de ebulição mais alto: volatiliza a 42 ° C abaixo de zero, um pouco menor que o de seu primo cicloalcano.

Ponto de fusão

O ponto de fusão do ciclopropano é mais baixo que o de outros cicloalcanos, derretendo a uma temperatura de 128 ° C menor que zero. Mesmo assim, não é o único cicloalcano que derrete a uma temperatura abaixo de zero, e esse fenômeno também pode ser observado no ciclobutano, ciclopentano e cicloheptano.

Assim, no caso do propano linear, ele derrete a uma temperatura abaixo de 187 ° C abaixo de zero.

Densidade

O ciclopropano possui a maior densidade entre os cicloalcanos, sendo mais do que o dobro do cicloalcano comum mais denso (1.879 g / l para o ciclopropano, superando o ciclodecano com 0,871).

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Também é observada uma densidade mais alta no ciclopropano do que no propano linear. A diferença nos pontos de ebulição e fusão entre alcanos lineares e cicloalcanos deve-se às maiores forças de Londres, que aumentam devido à forma do anel que permite maior área de contato entre os átomos internos.

Reatividade

A reatividade da molécula de ciclopropano é diretamente afetada pela fraqueza de suas ligações, aumentando consideravelmente em comparação com outros cicloalcanos devido à tensão exercida nessas junções.

Graças a isso, o ciclopropano pode ser separado mais facilmente e pode se comportar como alceno em certas reações. De fato, a extrema reatividade das misturas ciclopropano-oxigênio pode se tornar um risco de explosão.

Usos

O uso comercial do ciclopropano por excelência é como agente anestésico, estudando essa propriedade pela primeira vez em 1929.

O ciclopropano é um poderoso agente anestésico de ação rápida que não irrita as vias aéreas nem cheira mal. Ele foi usado por várias décadas juntamente com o oxigênio para dormir pacientes durante a cirurgia, mas efeitos colaterais indesejados representados como “choque com ciclopropano” começaram a ser observados.

Juntamente com os fatores de custo e a alta inflamabilidade, passava por um processo de descarte e substituição por outros agentes anestésicos mais seguros.

Embora continue fazendo parte dos compostos utilizados na indução da anestesia, hoje não faz parte dos agentes utilizados em aplicações médicas.

Riscos

– O ciclopropano é um gás altamente inflamável, que produz gases tóxicos quando em contato com uma chama. Além disso, pode reagir com agentes oxidantes como percloratos, peróxidos, permanganatos, nitratos e halogênios, causando incêndios e / ou explosões.

– O ciclopropano em níveis elevados pode causar dores de cabeça, tontura, náusea, perda de coordenação, sensação de desmaio e / ou desmaio.

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– Também pode gerar irregularidades no ritmo cardíaco ou arritmia, dificuldades respiratórias, coma e até morte.

– O ciclopropano liquefeito pode causar queimaduras na pele devido à sua temperatura consideravelmente mais baixa que zero.

– Sendo um gás em condições ambientais, esse composto pode facilmente entrar no corpo através do ar e também diminui o nível de oxigênio no ar.

Referências

  1. Britannica, E. (sf). Ciclopropano Obtido em britannica.com
  2. Chemistry, O. (sf). Síntese de ciclopropano. Recuperado de organic-chemistry.org
  3. ChemSpider. (sf). Ciclopropano Obtido em chemspider.com
  4. Wagnières, O. (sf). Produtos naturais contendo ciclopropano. Recuperado de lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia (sf). Ciclopropano Obtido em en.wikipedia.org

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