Os compostos orgânicos ou moléculas orgânicas são aquelas substâncias químicas que contêm átomos de carbono. O ramo da química responsável por seu estudo, então, é conhecido como química orgânica.
Praticamente todas as moléculas que possibilitam a vida celular contêm carbono, a saber: proteínas, enzimas, lipídios, carboidratos, vitaminas e ácidos nucléicos, etc. Portanto, todas as reações químicas que ocorrem nos sistemas vivos são reações orgânicas.
Da mesma forma, a maioria dos compostos encontrados na natureza, dos quais os seres humanos dependem de alimentos, medicamentos, roupas e energia, também são compostos orgânicos.
Existem compostos orgânicos naturais e sintéticos, uma vez que os químicos conseguiram produzir milhões de compostos orgânicos artificialmente, isto é, dentro das paredes de um laboratório e, portanto, esses compostos não podem ser encontrados na natureza.
Composição de compostos orgânicos: carbono
Os compostos orgânicos são compostos, entre outras coisas, de átomos de carbono. O carbono é um elemento muito especial e isso se deve, em grande parte, à sua posição na tabela periódica, pois está localizado no centro da segunda linha de elementos.
Esses elementos à sua esquerda tendem a ceder elétrons, enquanto aqueles à sua direita tendem a recebê-los. O fato de o carbono estar no meio desses elementos implica que ele não desiste completamente dos elétrons, nem os aceita completamente, mas os compartilha.
Ao compartilhar elétrons e não retirá-los ou entregá-los a outros elementos, o carbono pode formar ligações com centenas de átomos diferentes, formando milhões de compostos estáveis com múltiplas propriedades químicas.
Características dos compostos orgânicos
-Todos os compostos orgânicos são compostos de átomos de carbono em combinação com átomos de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo, flúor, cloro, bromo, entre outros.
No entanto, nem todos os compostos que possuem átomos de carbono são compostos orgânicos, como carbonato de sódio ou carbonato de cálcio.
-Eles podem ser sólidos cristalinos, óleos, ceras, plásticos, elásticos, líquidos ou gases móveis ou voláteis. Além disso, eles podem ter uma ampla variedade de cores, cheiros e sabores (algumas de suas características serão descritas por grupos)
-Eles podem ser naturais ou sintéticos, ou seja, podem ser encontrados normalmente na natureza ou sintetizados artificialmente pelo homem
-Têm múltiplas funções, tanto do ponto de vista celular quanto no sentido antropocêntrico, uma vez que o homem explora compostos orgânicos em muitos aspectos de sua vida cotidiana.
Classificação
Os compostos orgânicos podem ser classificados em uma série de “grupos funcionais”. Desses grupos funcionais, os mais comuns e relevantes são:
-Alcanos, alcenos e alcinos
-Arenas ou hidrocarbonetos aromáticos
-Álcoois e fenóis, éteres e epóxidos
-Tióis, aminas, aldeídos e cetonas
-Haluros
-Ácidos carboxílicos
Alcanos
Os alcanos são compostos orgânicos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio, ligados por ligações covalentes não polares simples, portanto pertencem a uma classe de substâncias conhecidas como hidrocarbonetos.
As ligações que formam esses compostos são geralmente as ligações menos reativas que podem ser encontradas em uma molécula orgânica e, portanto, as seqüências de alcanos formam a “estrutura inerte” da maioria dos compostos orgânicos.
Estes compostos podem ocorrer como cadeias de hidrocarbonetos ou como anel ou estruturas cíclicas. Quando uma cadeia de hidrocarboneto é conectada a mais de uma unidade estrutural fundamental como substituinte, é então conhecida como grupo alquil.
Os alcanos mais simples são o metano (CH4), que é um dos principais compostos encontrados no gás natural, etano (C2H6), propano (C3H8) e butano (C4H10), usado como combustível líquido nos isqueiros. bolso.
Alcenos
Um composto orgânico é um alceno quando contém ligações duplas entre os átomos de carbono que o compõem, e é por isso que se diz que eles são insaturados, pois não são saturados com átomos de hidrogênio.
Os alcenos são amplamente distribuídos na natureza e alguns exemplos comuns incluem etileno (usado na fabricação de plásticos), 2-metil-1,3-butadieno isopreno (usado na fabricação de gomas ou borrachas) e vitamina A.
Alkynes
Os alcinos são hidrocarbonetos (compostos formados por átomos de carbono e hidrogênio) que possuem, entre alguns de seus átomos de carbono, uma ligação tripla, com grande resistência e rigidez. Eles não são muito abundantes na natureza.
A etina, também conhecida como acetileno, é um dos exemplos mais representativos desse grupo de moléculas. É usado como combustível para as tochas de soldadores de oxiacetileno.
O ponto de ebulição dos alcanos, alcenos e alcinos aumenta com o aumento do peso molecular; no entanto, o ponto de fusão pode ser muito variável, pois depende da estrutura que essas moléculas adotam na fase sólida.
Hidrocarbonetos ou arenos aromáticos
Também conhecidos como hidrocarbonetos aromáticos, os arenos são um conjunto de moléculas orgânicas que contêm um grupo funcional composto por três pares de átomos ligados por ligações duplas, que são ligados entre si para formar um hexágono plano (plano) regular.
Os anéis hexagonais desses compostos são comumente representados em uma sequência alternando ligações simples com ligações duplas.
A menor molécula que pode formar um grupo funcional dessa natureza é o benzeno (C6H6) e os arenos podem ter um ou mais anéis de benzeno ou outros de estrutura semelhante. Quando são nomeados como substituintes em outras unidades estruturais, são conhecidos como substituintes aril.
A descrição destes como “hidrocarbonetos aromáticos” tem a ver com o forte odor de benzeno e outros arenos maiores.
Um bom exemplo desses compostos é o naftaleno, formado por dois anéis de benzeno fundidos, que correspondem ao composto ativo nas bolas de naftalina, geralmente usados como pesticidas para afastar insetos domésticos indesejados.
Álcoois e fenóis
Álcoois são compostos formados por um esqueleto de alcano ao qual está ligado um grupo hidroxil (-OH), enquanto os fenóis são aqueles nos quais o grupo hidroxil, por sua vez, está ligado a um anel aril (hidrocarboneto aromático).
Tanto os álcoois quanto os fenóis são extremamente comuns na natureza, mas mais abundantes e importantes são os álcoois.
Graças à presença de um grupo hidroxila, as moléculas alcoólicas e fenólicas têm propriedades físicas e químicas altamente variáveis, uma vez que os átomos de oxigênio são muito mais eletronegativos que os átomos de carbono ou hidrogênio.
Consequentemente, as ligações entre esses três átomos são polares e são responsáveis pelas principais características dos álcoois e fenóis.
O ponto de ebulição dos álcoois é maior que o ponto de ebulição dos alcanos ou alcenos de peso molecular comparável, embora quanto maior o grupo alquil dessas moléculas, mais semelhantes são suas propriedades às dos alcanos.
Éteres e epóxidos
Os éteres são moléculas orgânicas nas quais um átomo de oxigênio está ligado a dois átomos de carbono e são extremamente abundantes na natureza. O éter dietílico, por exemplo, foi usado anteriormente como anestésico e o 2-etoxinaftaleno é usado na perfumaria como um “aromatizante do tipo flor de laranjeira”.
Existem éteres de cadeia linear e éteres cíclicos e, embora as ligações entre oxigênio e carbono sejam polares, esses compostos são menos reativos que os álcoois e fenóis.
Os epóxidos, por outro lado, são éteres cíclicos compostos por um anel de três átomos, o exemplo mais simples sendo o óxido de etileno, também conhecido como oxirano, um gás inflamável com forte odor.
Tióis
Os tióis são muito semelhantes aos álcoois, mas em vez de um átomo de oxigênio, eles têm um átomo de enxofre. Sua principal característica é que eles têm um cheiro muito ruim.
O tiol mais simples é o sulfeto de hidrogênio (H₂S), um análogo de enxofre da água que cheira a ovos podres. O etanotiol é outro tiol bem conhecido, pois é adicionado ao gás doméstico para tornar detectáveis vazamentos.
Quando presentes como substituintes em outras unidades estruturais, os tióis ou os grupos SH são conhecidos como grupos ” mercapto “.
Aminas
As aminas são geralmente alcanos (grupos alquil) ou arenos (grupos aril) que contêm pelo menos um átomo de nitrogênio ligado.
Se é uma estrutura formada por um grupo alquil, o composto é chamado de alquil amina. Por outro lado, se a estrutura consiste em um grupo aril, o composto corresponde a uma arilamina.
Existem aminas primárias, secundárias e terciárias, dependendo de o átomo de nitrogênio estar ligado a um, dois ou três grupos alquil ou aril, correspondentemente. Estes são muito comuns na natureza e muitos são fisiologicamente ativos nos seres vivos.
Aldeídos e cetonas
Ambos são compostos que têm átomos de carbono ligados a grupos carbonila. Um grupo carbonila consiste em um átomo de oxigênio ligado a um átomo de carbono através de uma ligação dupla; nesses grupos, o átomo de carbono também está ligado a outros dois átomos, além do oxigênio.
Muitos outros grupos funcionais são produzidos pela presença de diferentes aglomerados atômicos no átomo de carbono do grupo carbonil, mas aldeídos e cetonas são, sem dúvida, os mais importantes.
As cetonas são aqueles compostos nos quais o átomo de carbono do grupo carbonil está ligado a outros dois átomos de carbono, enquanto nos aldeídos pelo menos um desses átomos é o hidrogênio.
Muitos aldeídos e cetonas são responsáveis pelo sabor e cheiro de muitas frutas e vegetais consumidos pelos animais, tornando-os muito abundantes em ambientes naturais.
A formalina, que consiste em uma mistura de formaldeído na água, é um líquido comumente usado para a preservação de amostras biológicas.
O benzaldeído, por exemplo, é o aldeído aromático responsável pelo cheiro de amêndoas e cerejas. A butanodiona, por outro lado, é uma cetona que possui dois grupos carbonila e é a que transmite o odor característico de muitos queijos.
Halogenetos ou halogenetos
São compostos que contêm átomos de carbono ligados a um átomo de halogênio, como flúor, iodo, bromo ou cloro, através de ligações polares. São compostos muito reativos, pois possuem átomos de carbono que participam da ligação e possuem uma carga positiva leve.
Muitos desses compostos foram descobertos em organismos marinhos e outros possuem um grande número de aplicações comercialmente importantes. Cloroetano ou cloreto de etila, por exemplo, é um líquido volátil usado como anestésico tópico.
Ácidos carboxílicos
Se um grupo carbonila (C = O) se une a um grupo hidroxila (-OH), forma um grupo funcional conhecido como grupo carboxila (-COOH).
O átomo de hidrogênio de um grupo carboxila pode ser removido, formando um íon negativo que possui propriedades ácidas; portanto, os compostos que possuem esses grupos são conhecidos como ácidos carboxílicos.
Estes compostos são abundantes na natureza. Eles estão no vinagre que usamos na cozinha, nas frutas cítricas que consumimos, bem como em certos vegetais e até em muitos medicamentos comumente usados.
A unidade estrutural que contém um grupo alquil ligado a um grupo carboxil é conhecida como grupo acil e os compostos derivados de ácidos carboxílicos são todos aqueles que contêm um grupo acil ligado a diferentes substituintes.
Esses derivados incluem ésteres, amidas, halogenetos ácidos e anidridos. Os ésteres consistem em um fragmento alcoxi (OR) ligado a um grupo acil, as amidas têm grupos amino (-NR2), os halogenetos ácidos têm um átomo de cloro ou bromo e os anidridos têm um grupo carboxil.
Alguns ésteres simples dão um cheiro agradável a frutas e flores. A uréia é uma dupla amida do ácido carbônico e é o principal componente da urina.
Cloretos de acila e anidridos são os derivados mais reativos e geralmente são usados como reagentes químicos, mas não são muito importantes por natureza.
Além dos grupos nomeados anteriormente, é importante comentar que também existem compostos chamados polifuncionais, pois em sua estrutura eles abrigam mais de um grupo funcional do que os listados acima.
Nomenclatura
A nomenclatura mais usada para nomear um composto orgânico é a IUPAC, que consiste em dar o nome à cadeia mais longa de átomos de carbono conectados por ligações duplas em uma molécula, independentemente de ser uma cadeia contínua ou ter uma estrutura cíclico.
Todos os “desvios”, sejam ligações múltiplas ou átomos que não sejam carbonos e hidrogênios, são indicados como prefixos ou sufixos de acordo com determinadas prioridades.
Nomenclatura dos alcanos
Os alcanos podem ser moléculas lineares (acíclicas) ou cíclicas (alicíclicas). Se você começar com um alcano com cinco átomos de carbono, o número de carbonos na cadeia será indicado com uma letra grega ou com o prefixo latino.
Se eles são alcanos cíclicos (cicloalcanos), o prefixo “ciclo” é usado. Dependendo do número de átomos de carbono, os alcanos podem ser (lineares ou cíclicos):
-Metano (CH4)
-Etano (CH3CH3)
-Propano (CH3CH2CH3)
-Butano (CH3 (CH2) 2CH3)
-Pentano (CH3 (CH2) 3CH3)
-Hexano (CH3 (CH2) 4CH3)
-Heptano (CH3 (CH2) 5CH3)
-Octano (CH3 (CH2) 6CH3)
-Nano (CH3 (CH2) 7CH3)
-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)
-Undecano (CH3 (CH2) 9CH3) e assim por diante
Nomenclatura de compostos com grupos funcionais
Grupos funcionais são nomeados de acordo com sua prioridade. A lista a seguir apresenta os diferentes grupos funcionais em ordem decrescente de prioridade (do mais importante ao menos importante) e denota o prefixo e o sufixo que devem ser usados para nomear moléculas com essas características:
Para aqueles que podem ser nomeados usando prefixo ou sufixo:
– Ácido carboxílico : R-COOH, prefixo “ácido carboxílico” e sufixo “-oico”
– Aldeído : R-HC = O, prefixo “oxo-” ou “formil” e sufixo “-al” ou “carbaldeído”
– Cetona : RC = OR, prefixo “oxo-” e sufixo “-ona”
– Álcool : ROH, prefixo “hydroxy-” e sufixo “-ol”
– Amina : RN-, prefixo “amino-” e sufixo “-amina”
Para aqueles que podem ser nomeados usando apenas sufixos:
– alceno : C = C, sufixo “-eno”
– Alcino : ligação tripla C-C, sufixo “-ino”
Para aqueles que só podem ser nomeados usando prefixos:
– Alquil (metil, etil, propil, butil): R-, prefixo “alquil-“
– Alcoxilo : RO-, prefixo “alcoxilo”
– halogênios : F- (fluoro-), Cl- (cloro-), Br- (bromo-), I- (iodo-)
– Compostos com grupos -NO2 : prefixo “nitro-“
– Compostos com grupos -CH = CH2 : prefixo “vinil-“
– Compostos com grupos -CH2CH = CH2 : prefixo “alil-“
– Compostos com grupos fenólicos : prefixo “phenyl-“
De acordo com o exposto acima, compostos orgânicos que possuem substituintes, por exemplo, que só podem ser nomeados com prefixos, devem ser assim:
- Localize a cadeia mais longa de átomos de carbono e determine o nome “raiz” dessa cadeia pai, ou seja, o nome do alcano de cadeia única do mesmo número de átomos de carbono.
- Enumere a cadeia de modo que o primeiro substituinte ocupe a primeira posição, ou seja, que o primeiro substituinte tenha o número mais baixo.
- Determine o nome e a posição de cada substituinte na cadeia. Se um dos substituintes é um nitrogênio, então um ” N-” é usado em vez de um número.
- Indique o número de grupos idênticos com os prefixos numéricos “di”, “tri”, “tetra” etc.
- Escreva os números de posição e os nomes dos grupos substitutos em ordem alfabética e antes do “nome raiz”. Quando ordenados alfabeticamente, os prefixos “ sec -”, “ tert -”, “di”, “tri” etc. não são levados em consideração, mas os prefixos “cyclo-” e “iso” são levados em consideração.
Os compostos orgânicos que possuem substituintes e que só podem ser nomeados com sufixos devem ser nomeados da seguinte maneira:
Os alcenos são nomeados da mesma forma que os alcanos, exceto que:
- A cadeia de átomos de carbono que inclui a ligação dupla (C = C) é listada de forma que esses átomos tenham a “posição mais baixa” possível, uma vez que têm maior prioridade do que qualquer substituinte.
- O sufixo “-ano” é alterado para “-eno”
- O isômero geométrico é designado com os prefixos “cis” , “trans” , “E” ou “Z”
- Quando C = C não pode ser incluído, o nome do substituinte é usado
Os alcinos também são nomeados como alcanos, com certas modificações:
- A cadeia de carbono que contém o par de carbono vinculado por três ligações é listada para que o grupo funcional tenha a menor posição numérica.
- O sufixo “-ano” é alterado para “-ino” e a posição numérica é atribuída ao primeiro carbono da cadeia.
A nomenclatura de moléculas que podem ser nomeadas com prefixos e sufixos, aquelas moléculas com um ou mais grupos funcionais são nomeadas com o sufixo do grupo funcional com a maior prioridade e as demais são indicadas pelo prefixo, também em ordem de prioridade.
Exemplos de compostos orgânicos
Ao longo deste texto, alguns exemplos clássicos dos diferentes grupos de compostos orgânicos foram mencionados e é importante para o leitor lembrar que as macromoléculas que compõem nossas células também são conjuntos heterogêneos desses compostos.
Assim, exemplos de compostos orgânicos grandes e importantes incluem:
-Ácidos nucléicos, como ácido desoxirribonucleico e ácido ribonucleico
-Todas proteínas e enzimas
-Hidratos de carbono simples e complexos, ou seja, monossacarídeos como glicose ou galactose e polissacarídeos como amido, celulose ou quitina
-Lípidos simples e complexos, constituídos por uma combinação de ácidos carboxílicos, álcoois e outros grupos funcionais, quase sempre polares
O 2-propanol é um composto orgânico, conhecido comercialmente como álcool isopropílico e que costumamos usar para limpar feridas. Assim é o óleo que usamos para cozinhar, qualquer que seja a origem da planta.
O álcool etílico que consumimos em bebidas alcoólicas, como cerveja ou vinho, é um composto orgânico, assim como o açúcar que usamos para adoçar sobremesas e bebidas.
Referências
- Speight, JG (2016). Química orgânica ambiental para engenheiros. Butterworth-Heinemann.
- Bruice, PY (2004). Química orgânica. Edição Internacional.
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Química orgânica.
- Leigh, GJ (Ed.). (2011). Princípios da nomenclatura química: um guia para as recomendações da IUPAC. Sociedade Real de Química.
- Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Encyclopaedia Britannica. Recuperado em 6 de abril de 2020, de britannica.com