Derivados halogenados: propriedades, usos e exemplos

Os derivados halogenados são aqueles compostos que possuem um átomo de halogénio; isto é, qualquer um dos elementos do grupo 17 (F, Cl, Br, I). Esses elementos diferem dos demais por serem mais eletronegativos, formando uma diversidade de halogenetos inorgânicos e orgânicos.

As moléculas gasosas dos halogênios são mostradas na imagem abaixo. De cima para baixo: flúor (F 2 ), cloro (Cl 2 ), bromo (Br 2 ) e iodo (I 2 ). Cada um deles tem a capacidade de reagir com a grande maioria dos elementos, inclusive entre os congêneres do mesmo grupo (inter-halogênios).

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Assim, os derivados halogenados têm a fórmula MX se for um halogeneto de metal, RX se for alquil e ArX se for aromático. Os dois últimos estão na categoria de halogenetos orgânicos. A estabilidade desses compostos requer um “benefício” energético contra a molécula gasosa original.

Como regra geral, o fluoreto forma derivados halogenados mais estáveis ​​que o iodo. O motivo é devido às diferenças entre os raios atômicos (as esferas roxas são mais volumosas que as amarelas).

À medida que o raio atômico aumenta, a sobreposição dos orbitais entre o halogênio e o outro átomo é mais fraca e, portanto, a ligação é mais fraca.

Nomenclatura

A maneira de nomear corretamente esses compostos depende de serem inorgânicos ou orgânicos.

Inorgânico

Os halogenetos metálicos consistem em uma ligação, iônica ou covalente, entre um halogênio X e um metal M (dos grupos 1 e 2, metais de transição, metais pesados, etc.).

Nestes compostos todos os halogênios têm um estado de oxidação de -1. Porque Porque suas configurações de valência são ns 2 np 5.

Portanto, eles precisam ganhar apenas um elétron para completar o byte de Valencia, enquanto os metais oxidam, dando a eles os elétrons que possuem.

Assim, o flúor permanece como F , fluoreto; Cl cloreto; Br brometo; e eu iodeto. MF seria nomeado: fluoreto de (nome do metal) (n), em que n é a valência do metal somente quando ele possui mais de um. No caso dos metais dos grupos 1 e 2, não é necessário nomear a valência.

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Exemplos

– NaF: fluoreto de sódio.

– CaCl 2 : cloreto de cálcio.

– AgBr: brometo de prata.

– ZnI 2 : iodeto de zinco.

– CuCl: cloreto de cobre (I).

– CuCl 2 : cloreto de cobre (II).

– TiCl 4 : cloreto de titânio (IV) ou tetracloreto de titânio.

No entanto, hidrogênio e elementos não-metálicos – até os próprios halogênios – também podem formar haletos. Nesses casos, a valência do não-metal não é nomeada no final:

– PCl 5 : pentacloreto de fósforo.

– BF 3 : trifluoreto de boro.

– AlI 3 : triiodeto de alumínio.

– HBr: brometo de hidrogênio.

– IF 7 : heptafluoreto de iodo.

Orgânico

Independentemente de ser RX ou ArX, o halogênio é covalentemente ligado a um átomo de carbono. Nestes casos, os halogênios são mencionados por seus nomes e o restante da nomenclatura depende da estrutura molecular de R ou Ar.

Para a molécula orgânica mais simples, metano (CH 4 ), os seguintes derivados são obtidos substituindo H por Cl:

– CH 3 Cl: clorometano.

– CH 2 Cl 2 : diclorometano.

– CHCl 3 : triclorometano (clorofórmio).

– CCl 4 : tetraclorometano (cloreto de carbono (IV) ou tetracloreto de carbono).

Aqui R consiste em um único átomo de carbono. Em seguida, para outras cadeias alifáticas (lineares ou ramificadas) é contado o número de carbonos dos quais está ligado ao halogênio:

CH 3 CH 2 CH 2 F: 1-fluorpropano.

O exemplo anterior foi o de um halogeneto de alquila primário. No caso em que a cadeia é ramificada, a mais longa que contém o halogênio é escolhida e começa a ser contada, deixando o menor número possível:

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3-metil-5-bromo-hexano

O mesmo acontece com outros substituintes. Além disso, para os halogenetos aromáticos, o halogênio é nomeado e o restante da estrutura:

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Na imagem acima, o composto chamado bromobenzeno é mostrado, destacando o átomo de bromo em marrom.

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Propriedades

Halogenetos inorgânicos

Os halogenetos inorgânicos são sólidos iônicos ou moleculares, embora os primeiros sejam mais abundantes. Dependendo das interações e raios iônicos do MX, ele será solúvel em água ou em outros solventes menos polares.

Os halogenetos não-metálicos (como o boro) são geralmente ácidos de Lewis, o que significa que eles aceitam elétrons para formar complexos. Por outro lado, os halogenetos de hidrogênio (ou halogenetos) dissolvidos na água produzem o que são conhecidos como hidrácidos.

Seus pontos de fusão, ebulição ou sublimação recaem sobre interações eletrostáticas ou covalentes entre metal ou não-metal com halogênio.

Da mesma forma, os raios iônicos desempenham um papel importante nessas propriedades. Por exemplo, se M + e X tiverem tamanhos semelhantes, seus cristais serão mais estáveis.

Halogenetos orgânicos

Eles são polares. Porque Porque a diferença de eletronegatividade entre C e halogênio cria um momento polar permanente na molécula. Da mesma forma, isso diminui à medida que o grupo 17 desce, do link C – F para C – I.

Independentemente da estrutura molecular de R ou Ar, o número crescente de halogênios afeta diretamente os pontos de ebulição, pois aumentam a massa molar e as interações intermoleculares (RC – X – X – CR). A maioria é imiscível com água, mas pode ser dissolvida em solventes orgânicos.

Usos

Os usos de derivados halogenados podem reservar seu próprio texto. Os “parceiros” moleculares dos halogênios são um fator-chave, pois suas propriedades e reatividades definem os usos do derivado.

Assim, dentre a grande diversidade de usos possíveis, destacam-se:

– Halogênios moleculares são usados ​​para criar lâmpadas de halogênio, onde entram em contato com o filamento de tungstênio incandescente. O objetivo desta mistura é reagir o halogênio X com tungstênio evaporado. Isso evita sua deposição na superfície da lâmpada, garantindo uma vida útil mais longa.

– Os sais de flúor são utilizados na fluoretação da água e dos cremes dentais.

– Os hipocloritos de sódio e cálcio são dois agentes ativos em soluções comerciais de branqueamento (cloro).

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– Embora deteriorem a camada de ozônio, os clorofluorcarbonetos (CFCs) são utilizados em aerossóis e sistemas de refrigeração.

– Cloreto de vinilo (CH 2 = CHCl) é o monómero do polímero de cloreto de polivinilo (PVC). Por outro lado, o teflon, usado como material antiaderente, consiste em cadeias poliméricas de tetrafluoroetileno (F 2 C = CF 2 ).

– São utilizados na química analítica e na síntese orgânica para diferentes fins; Entre estes, a síntese de drogas.

Exemplos adicionais

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A imagem acima ilustra o hormônio tireoidiano, responsável pela produção de calor e pelo aumento do metabolismo geral do corpo. Este composto é um exemplo de um derivado halogenado presente no corpo humano.

Entre outros compostos halogenados, são mencionados os seguintes:

– Diclorodifeniltricloroetano (DDT), inseticida eficiente, mas com sérios impactos ambientais.

– Cloreto de estanho (SnCl 2 ), usado como agente redutor.

– Cloroetano ou 1-cloroetano (CH 3 CH 2 Cl), um anestésico tópico que age rapidamente ao esfriar a pele.

– Dicloroetileno (ClCH = CClH) e tetracloretileno (Cl 2 C = CCl 2 ), utilizados como solventes na indústria de lavagem a seco.

Referências

  1. Dr. Ian Hunt Nomenclatura Orgânica IUPAC BásicaHalalcanos / Halogenetos de alquil. Recuperado em 04 de maio de 2018, de: chem.ucalgary.ca
  2. Richard C. Banks (Agosto de 2000). Nomenclatura de halogenetos orgânicos. Recuperado em 04 de maio de 2018, de: chemistry.boisestate.edu
  3. Advameg, Inc. (2018). Compostos orgânicos de halogênio. Recuperado em 04 de maio de 2018, de: chemistryexplained.com
  4. Compostos orgânicos de halogênio. Recuperado em 4 de maio de 2018, de: 4college.co.uk
  5. Dr. Seham Alterary. (2014). Compostos orgânicos de halogênio. Recuperado em 04 de maio de 2018, de: fac.ksu.edu.sa
  6. Clark J. Propriedades Físicas de Haletos Alquílicos. Recuperado em 04 de maio de 2018, de: chem.libretexts.org
  7. Dr. Manal K. Rasheed. Halogenetos Orgânicos Recuperado em 04 de maio de 2018, de: comed.uobaghdad.edu.iq

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