Carbono anomérico: características e exemplos

O carbono anomérico é um carbono assimétrico presente em açúcares cíclicos, que possui uma ligação glicosídica com um outro monossacarídeo. Ele é chamado de anomérico pois pode existir em duas formas isoméricas, alfa e beta, dependendo da orientação do grupo hidroxila em relação ao anel de açúcar. Essa característica confere propriedades únicas aos açúcares, influenciando em sua atividade biológica e em suas propriedades físico-químicas. Exemplos de açúcares que possuem carbono anomérico são a glicose, a frutose e a galactose.

Entenda o conceito de carbono anomérico e sua importância nas moléculas orgânicas.

O carbono anomérico é um carbono assimétrico presente em monossacarídeos, que são os açúcares simples encontrados em nosso organismo. Esse carbono possui quatro ligantes diferentes e está ligado a dois oxigênios – um ligante alcóxido e um grupo hidroxila. O carbono anomérico pode estar em duas formas: a forma α e a forma β.

A importância do carbono anomérico nas moléculas orgânicas está relacionada com a capacidade dessas moléculas de formarem ligações glicosídicas. Essas ligações são essenciais para a formação de polissacarídeos como o amido e a celulose. Além disso, o tipo de ligação glicosídica formada pelo carbono anomérico pode influenciar nas propriedades físicas e biológicas das moléculas.

Um exemplo de molécula que possui carbono anomérico é a glicose, um dos monossacarídeos mais importantes para o metabolismo dos seres vivos. Na glicose, o carbono anomérico está ligado a um grupo hidroxila e pode se encontrar nas formas α e β, dependendo da orientação do grupo hidroxila em relação ao grupo alcóxido.

Em resumo, o carbono anomérico é um elemento fundamental para a estrutura e função das moléculas orgânicas, especialmente dos açúcares. Sua presença e orientação influenciam nas propriedades das moléculas e são essenciais para a formação de ligações importantes como as glicosídicas.

Significado de Epímeros: explicação com exemplo prático e simples para entendimento rápido.

Epímeros são isômeros que diferem apenas na configuração de um único carbono. Em outras palavras, os epímeros são açúcares que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam diferenças na posição de um grupo funcional em relação ao carbono anomérico.

Por exemplo, a D-glicose e a D-manose são epímeros, pois possuem a mesma fórmula molecular (C6H12O6), mas diferem na configuração do carbono anomérico. Enquanto na D-glicose o grupo hidroxila está posicionado para baixo, na D-manose ele está posicionado para cima.

Essas pequenas diferenças na estrutura dos epímeros podem ter impactos significativos em suas propriedades químicas e biológicas, especialmente em relação à sua capacidade de interagir com outras moléculas e participar de reações químicas específicas.

Significado da hidroxila Anomérica: a importância dessa funcionalidade em compostos orgânicos.

A hidroxila Anomérica é um grupo funcional presente em carboidratos, que está ligado ao carbono anomérico. O carbono anomérico é o carbono que está ligado tanto a um grupo hidroxila quanto a um grupo carbonila. Quando o grupo hidroxila está na mesma posição que o grupo carbonila, ele é chamado de hidroxila anomérica.

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Essa funcionalidade é de extrema importância em compostos orgânicos, pois está relacionada com a capacidade de formar ligações glicosídicas, que são essenciais para a formação de polissacarídeos e outras moléculas biológicas. Além disso, a hidroxila anomérica pode estar em uma posição alfa ou beta, o que influencia nas propriedades físicas e químicas do composto.

Em resumo, a hidroxila Anomérica é fundamental para a estrutura e função de diversos compostos orgânicos, especialmente carboidratos. Seu posicionamento e orientação podem determinar as interações e reações que a molécula pode realizar, tornando-a um ponto chave na química dos compostos orgânicos.

Características principais dos monossacarídeos: o que são e suas propriedades fundamentais.

Os monossacarídeos são os carboidratos mais simples, constituídos por uma única molécula de açúcar. Eles são a principal fonte de energia para as células, sendo rapidamente absorvidos pelo organismo. Possuem uma fórmula geral de (CH2O)n, onde “n” representa o número de átomos de carbono na molécula.

As propriedades fundamentais dos monossacarídeos incluem a sua solubilidade em água, devido aos grupos hidroxila presentes em sua estrutura. Além disso, eles são classificados de acordo com o número de átomos de carbono em sua molécula, podendo ser trioses (3 carbonos), tetroses (4 carbonos), pentoses (5 carbonos) ou hexoses (6 carbonos).

Um dos conceitos importantes relacionados aos monossacarídeos é o carbono anomérico, que é o carbono que está ligado ao oxigênio do grupo hidroxila. Esse carbono pode estar na forma alfa ou beta, dependendo da orientação do grupo hidroxila em relação ao anel de carboidrato.

Alguns exemplos de monossacarídeos que possuem carbono anomérico são a glicose e a frutose. Na glicose, o carbono anomérico pode estar na forma alfa ou beta, enquanto na frutose ele está sempre na forma beta.

Carbono anomérico: características e exemplos

O carbono anomérico é um estereocentro presente nas estruturas cíclicas de hidratos de carbono (mono ou polissacáridos). Sendo um estereocentro, mais exatamente um epímero, dele derivam dois diastereoisômeros, designados pelas letras α e β; Estes são os anômeros e fazem parte da extensa nomenclatura no mundo dos açúcares.

Cada anômero, α ou β, difere na posição do grupo OH do carbono anomérico em relação ao anel; mas em ambos, o carbono anomérico é o mesmo e está localizado no mesmo local da molécula. Os anômeros são hemiacetais cíclicos, produto de uma reação intramolecular na cadeia aberta de açúcares; aldoses ( aldeídos ) ou cetoses ( cetonas ).

Carbono anomérico: características e exemplos 1

Conformação da cadeira para β-D-glucopiranose. Fonte: Commons Wikimedia.

A imagem superior mostra a conformação da cadeira para β-D-glucopiranósido. Como pode ser visto, consiste em um anel de seis membros, incluindo um átomo de oxigênio entre os carbonos 5 e 1; O último, ou melhor, o primeiro, é o carbono anomérico, que forma duas ligações simples com dois átomos de oxigênio.

Se observada em detalhe, o grupo OH ligado ao carbono 1 é orientada por cima do anel hexagonal, tal como o grupo CH 2 OH (carbono 6). Este é o anômero β. O anômero α, por outro lado, diferiria apenas nesse grupo OH, que estaria localizado abaixo do anel, como se fosse um diastereoisômero trans.

Hemiacetals

É necessário aprofundar um pouco o conceito de hemiacetais para melhor entender e distinguir o carbono anomérico. Os diabéticos são o produto de uma reação química entre um álcool e um aldeído (aldoses) ou uma cetona (cetonas).

Essa reação pode ser representada com a seguinte equação química geral:

ROH + R’CHO => ROCH (OH) R ‘

Como pode ser visto, um álcool reage com um aldeído para formar o hemiacetal. O que aconteceria se R e R ‘pertencessem à mesma cadeia? Nesse caso, haveria um hemiacetal cíclico, e a única maneira possível de se formar é que ambos os grupos funcionais, -OH e -CHO, estejam presentes na estrutura molecular.

Além disso, a estrutura deve consistir em uma cadeia flexível e com elos capazes de facilitar o ataque nucleofílico de OH em direção ao carbono carbonil do grupo CHO. Quando isso acontece, a estrutura se fecha em um anel de cinco ou seis membros.

Hemiacetal cíclico

Carbono anomérico: características e exemplos 2

Formação hemiacetal cíclica. Fonte: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]

Um exemplo da formação de um hemiacetal cíclico para o monossacarídeo de glicose é mostrado na imagem acima. Pode-se observar que consiste em uma aldose, com um grupo aldeído CHO (carbono 1). Isso é atacado pelo grupo OH do carbono 5, como indicado pela seta vermelha.

A estrutura passa de uma cadeia aberta (glicose) para um anel pirano (glicopiranose). A princípio, pode não haver relação entre essa reação e a explicada no hemiacetal; mas se o anel for cuidadosamente observado, especificamente na seção C 5 -OC 1 (OH) -C 2 , será apreciado que isso corresponde ao esqueleto esperado para um hemiacetal.

Os carbonos 5 e 2 passam a representar R e R ‘da equação geral, respectivamente. Como estes fazem parte da mesma estrutura, é então um hemiacetal cíclico (e o anel é suficiente para ser evidente).

Características do carbono anomérico e como reconhecê-lo

Onde está o carbono anomérico? Na glicose, este é o grupo CHO, que pode sofrer o ataque nucleofílico de OH abaixo ou acima. Dependendo da orientação do ataque, dois anômeros distintos são formados: α e β, como já mencionado.

Portanto, uma primeira característica que esse carbono possui é que, na cadeia de açúcar aberta, é o que sofre o ataque nucleofílico; isto é, é o grupo CHO de aldoses, ou o grupo R 2 C = O, para cetoses.No entanto, uma vez formado o hemiacetal ou anel cíclico, esse carbono pode dar a impressão de ter desaparecido.

É aqui que existem outras características mais específicas para localizá-lo em qualquer anel pirano ou furano de todos os carboidratos:

-O carbono anomérico está sempre à direita ou esquerda do átomo de oxigênio que compõe o anel.

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-Mesmo mais importante, este está ligado não só a este átomo de oxigénio, um grupo OH, mas também, a partir de CHO ou R 2 C = O.

-É assimétrico, ou seja, possui quatro substituintes diferentes.

Com essas quatro características, é fácil reconhecer o carbono anomérico observando qualquer “estrutura doce”.

Exemplos

Exemplo 1

Carbono anomérico: características e exemplos 3

p-D-frutofuranose. Fonte: NEUROtiker (conversa • contribs) [Domínio público]

Acima está a β-D-frutofuranose, um hemiacetal cíclico com um anel de cinco membros.

Para identificar o carbono anomérico, primeiro você deve observar os carbonos no lado esquerdo e direito do átomo de oxigênio que compõe o anel. Então, o que está ligado ao grupo OH é o carbono anomérico; neste caso, já está dentro de um círculo vermelho.

Este é o anómero β porque o OH o carbono anomérico está acima do aro, como o grupo CH 2 OH.

Exemplo 2

Carbono anomérico: características e exemplos 4

Sacarose Fonte: NEUROtiker via Wikipedia.

Agora, tentamos explicar quais são os carbonos anoméricos na estrutura da sacarose. Como observado, ele consiste em dois monossacarídeos ligados covalentemente por uma ligação glicosídica, -O-.

O anel da direita é exatamente o mesmo que acabou de ser comentado: β-D-fructofuranosa, apenas que ele é “girado” para a esquerda. O carbono anomérico permanece o mesmo para o caso anterior e atende a todas as características que seriam esperadas dele.

Por outro lado, o anel à esquerda é α-D-glucopiranose.

Repetindo o mesmo procedimento de reconhecimento do carbono anomérico, observando os dois carbonos no lado esquerdo e direito do átomo de oxigênio, verifica-se que o carbono certo é o que está ligado ao grupo OH; que participa da ligação glicosídica.

Portanto, ambos os carbonos anoméricos são conectados pelo link -O- e, portanto, são colocados em círculos vermelhos.

Exemplo 3

Carbono anomérico: características e exemplos 5

Celulose Fonte: NEUROtiker [Domínio público]

Por fim, propõe-se identificar os carbonos anoméricos de duas unidades de glicose na celulose. Novamente, os carbonos ao redor do oxigênio dentro do anel são observados e verifica-se que no anel esquerdo da glicose o carbono anomérico participa da ligação glicosídica (encerrada no círculo vermelho).

No anel de glicose à direita, no entanto, o carbono anomérico está à direita do oxigênio e é facilmente identificado porque está ligado ao oxigênio na ligação glicosídica. Assim, ambos os carbonos anoméricos são totalmente identificados.

Referências

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