O isobutilo isobutilo ou é um radical alquilo ou grupo originário a partir do isobutano alcano, um dos isómeros estruturais de butano C 4 H 10 . Assim, o isobutilo integra grupos butilo, sendo os outros butilo, terc-butilo e secbutilo. Sua fórmula estrutural é -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .
A imagem inferior ilustra o grupo isobutil ou isobutil. R é uma cadeia lateral, que pode ser qualquer esqueleto de carbono que, dada a definição, é alifático e, portanto, carece de anéis aromáticos. R, da mesma forma, pode representar o restante da estrutura molecular de um dado composto, com isobutil sendo apenas um segmento da referida estrutura.
O grupo isobutil é fácil de identificar nas fórmulas estruturais porque se assemelha a um Y.
Quando este Y cobre uma grande parte da estrutura, diz-se que o composto é um derivado do isobutil; enquanto nos casos em que esse Y parece pequeno em comparação com o restante da estrutura, o isobutil é então considerado nada mais que um substituinte alquil.
Álcool de isobutilo, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, de massa molecular mais elevada, mas com diferentes propriedades de a de álcool isopropílico, (CH 3 ) 2 CHOH, é um exemplo de um composto em que o segmento de isobutilo torna-se quase a estrutura molecular inteira .
Nomenclatura e treinamento
Esse grupo é conhecido muito mais por seu nome comum, ‘isobutil’, do que pelo nome governado pela nomenclatura da IUPAC, ‘2-metilpropil’. Este último, menos utilizado, é mais fiel ao fato de que o isobutil é derivado do isobutano (imagem acima).
Observe que o isobutano possui quatro carbonos, três dos quais são terminais; estes são os carbonos numerados 1, 3 e 4 (o CH 3 ). Se um desses três carbonos perdesse algum de seus hidrogênios (circulado em vermelho), o radical isobutil ou 2-metilpropil se formaria, o qual se ligaria a uma cadeia lateral R para se tornar um grupo ou substituinte isobutil.
Observe que o resultado é independente do hidrogênio removido. Eles não precisam necessariamente ser aqueles que estão circulados em vermelho, contanto que não sejam os do carbono 2, caso em que daria origem a outro substituinte butil: terc-butil ou terc-butil.
Estrutura e características
O isobutil é um substituinte alquil, portanto carece de insaturações e é composto apenas de ligações CC e CH. Seu nome comum é principalmente devido ao fato de que deriva do isobutano, que por sua vez é conhecido como tal porque possui uma estrutura simétrica; isto é, é o mesmo, independentemente de como é visualizado ou girado.
O isobutil também é simétrico, pois se for dividido em duas metades, uma será a “reflexão” da outra. Esse grupo, como os outros substituintes alquil, é hidrofóbico e apolar; portanto, sua presença em um composto sugere que seu caráter não será muito polar.
Além dessas características, é um grupo relativamente volumoso e ramificado, especialmente considerando todos os seus átomos de hidrogênio. Isso afeta a eficiência das interações intermoleculares. Enquanto muitos desses grupos estão em um composto, é possível inferir que seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos.
Por outro lado, sua maior massa molecular em comparação com o grupo isopropil contribui para as forças dispersivas de Londres. É o caso, por exemplo, dos pontos de ebulição dos álcoois isopropil (82,5 ° C) e isobutil (108 ° C).
Exemplos
Compostos isobutil-derivados são obtidos quando na fórmula RCH 2 CH (CH 3 ) 2 o R é substituído por qualquer heteroátomo ou grupo funcional orgânico. Por outro lado, se isso não for suficiente para descrever a estrutura de um composto, significa que o isobutil se comporta apenas como um substituinte.
Halides
Os halogenetos de isobutil são obtidos quando R é substituído por um átomo de halogênio. Assim, para flúor, cloro, bromo e iodeto, teremos, respectivamente, fluoreto de isobutil, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , cloreto de isobutil, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , brometo de isobutil, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 , e iodeto de isobutilo, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .
De todos eles, o mais comum é ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , que é um solvente clorado.
Isobutilamina
Mencionaram-se anteriormente de álcool de isobutilo, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Agora, se em vez de um grupo OH, temos a NH 2 grupo , então o composto será isobutilamina, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (imagem acima).
Observe como o Y do isobutil abrange quase toda a estrutura, com NH 2 sendo o substituinte e não o próprio isobutil. No entanto, na maioria dos compostos onde é encontrado no isobutil, é apresentado como um substituinte.
Isobutylgerman
Semelhante ao caso da isobutilamina, se ao invés de NH 2 fosse o grupo GeH 3 , teríamos isobutilgerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .
Ácido isovalérico
Na imagem acima, temos a fórmula do ácido isovalérico. Observe como o isobutil é facilmente reconhecido pelo Y de quatro carbonos ligado ao grupo carboxila, CO 2 H ou COOH, originando esse ácido (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.
Acetato de isobutil
No exemplo acima e neste, o isobutil começa a ganhar importância devido aos grupos oxigenados aos quais está ligado. Agora temos acetato de isobutil (acima), um éster encontrado na natureza como parte da essência natural de peras e framboesas, e que também é um solvente orgânico muito recorrente em laboratórios.
Até agora, os exemplos citados consistiram em solventes ou substâncias líquidas. Os próximos dois serão, portanto, sólidos e consistem em drogas.
Nisoldipina
Na nisoldipina, um medicamento que reduz a pressão arterial, o isobutil é considerado um substituinte simples (imagem acima). Note que agora é apenas um fragmento molecular de uma estrutura muito maior.
Carfilzomib
No carfilzomibe, um medicamento usado para combater o mieloma múltiplo, o isobutil tem ainda menos relevância estrutural (imagem acima). Observe que é fácil e diretamente identificado pela presença de dois Ys no lado esquerdo da estrutura. Aqui, novamente, o isobutil é apenas uma fração da estrutura molecular.
Como nos exemplos de nisoldipina e carfilzomibe, existem outros fármacos e compostos em que o isobutil, como sempre, aparece apenas como um grupo alquil substituinte.
Referências
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica . (10 ª edição). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Química Orgânica . (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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- James Ashenhurst. (11 de dezembro de 2019). Não seja Futyl, aprenda os butyls. Recuperado de: masterorganicchemistry.com