Isobutil: nomenclatura, formação, estrutura e características

Isobutil: nomenclatura, formação, estrutura e características

O isobutilo isobutilo ou é um radical alquilo ou grupo originário a partir do isobutano alcano, um dos isómeros estruturais de butano C 4 H 10 . Assim, o isobutilo integra grupos butilo, sendo os outros butilo, terc-butilo e secbutilo. Sua fórmula estrutural é -CH 2 CH (CH 3 ) 2 .

A imagem inferior ilustra o grupo isobutil ou isobutil. R é uma cadeia lateral, que pode ser qualquer esqueleto de carbono que, dada a definição, é alifático e, portanto, carece de anéis aromáticos. R, da mesma forma, pode representar o restante da estrutura molecular de um dado composto, com isobutil sendo apenas um segmento da referida estrutura.

O grupo isobutil é fácil de identificar nas fórmulas estruturais porque se assemelha a um Y.

Quando este Y cobre uma grande parte da estrutura, diz-se que o composto é um derivado do isobutil; enquanto nos casos em que esse Y parece pequeno em comparação com o restante da estrutura, o isobutil é então considerado nada mais que um substituinte alquil.

Álcool de isobutilo, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, de massa molecular mais elevada, mas com diferentes propriedades de a de álcool isopropílico, (CH 3 ) 2 CHOH, é um exemplo de um composto em que o segmento de isobutilo torna-se quase a estrutura molecular inteira .

Nomenclatura e treinamento

Esse grupo é conhecido muito mais por seu nome comum, ‘isobutil’, do que pelo nome governado pela nomenclatura da IUPAC, ‘2-metilpropil’. Este último, menos utilizado, é mais fiel ao fato de que o isobutil é derivado do isobutano (imagem acima).

Observe que o isobutano possui quatro carbonos, três dos quais são terminais; estes são os carbonos numerados 1, 3 e 4 (o CH 3 ). Se um desses três carbonos perdesse algum de seus hidrogênios (circulado em vermelho), o radical isobutil ou 2-metilpropil se formaria, o qual se ligaria a uma cadeia lateral R para se tornar um grupo ou substituinte isobutil.

Observe que o resultado é independente do hidrogênio removido. Eles não precisam necessariamente ser aqueles que estão circulados em vermelho, contanto que não sejam os do carbono 2, caso em que daria origem a outro substituinte butil: terc-butil ou terc-butil.

Estrutura e características

O isobutil é um substituinte alquil, portanto carece de insaturações e é composto apenas de ligações CC e CH. Seu nome comum é principalmente devido ao fato de que deriva do isobutano, que por sua vez é conhecido como tal porque possui uma estrutura simétrica; isto é, é o mesmo, independentemente de como é visualizado ou girado.

O isobutil também é simétrico, pois se for dividido em duas metades, uma será a “reflexão” da outra. Esse grupo, como os outros substituintes alquil, é hidrofóbico e apolar; portanto, sua presença em um composto sugere que seu caráter não será muito polar.

Além dessas características, é um grupo relativamente volumoso e ramificado, especialmente considerando todos os seus átomos de hidrogênio. Isso afeta a eficiência das interações intermoleculares. Enquanto muitos desses grupos estão em um composto, é possível inferir que seus pontos de fusão e ebulição são mais baixos.

Por outro lado, sua maior massa molecular em comparação com o grupo isopropil contribui para as forças dispersivas de Londres. É o caso, por exemplo, dos pontos de ebulição dos álcoois isopropil (82,5 ° C) e isobutil (108 ° C).

Exemplos

Compostos isobutil-derivados são obtidos quando na fórmula RCH 2 CH (CH 3 ) 2 o R é substituído por qualquer heteroátomo ou grupo funcional orgânico. Por outro lado, se isso não for suficiente para descrever a estrutura de um composto, significa que o isobutil se comporta apenas como um substituinte.

Halides

Os halogenetos de isobutil são obtidos quando R é substituído por um átomo de halogênio. Assim, para flúor, cloro, bromo e iodeto, teremos, respectivamente, fluoreto de isobutil, FCH 2 CH (CH 3 ) 2 , cloreto de isobutil, ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , brometo de isobutil, BrCH 2 CH (CH 3 ) 2 , e iodeto de isobutilo, ICH 2 CH (CH 3 ) 2 .

De todos eles, o mais comum é ClCH 2 CH (CH 3 ) 2 , que é um solvente clorado.

Isobutilamina

Mencionaram-se anteriormente de álcool de isobutilo, (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH. Agora, se em vez de um grupo OH, temos a NH 2 grupo , então o composto será isobutilamina, (CH 3 ) 2 CHCH 2 NH 2 (imagem acima).

Observe como o Y do isobutil abrange quase toda a estrutura, com NH 2 sendo o substituinte e não o próprio isobutil. No entanto, na maioria dos compostos onde é encontrado no isobutil, é apresentado como um substituinte.

Isobutylgerman

Semelhante ao caso da isobutilamina, se ao invés de NH 2 fosse o grupo GeH 3 , teríamos isobutilgerman, (CH 3 ) 2 CHCH 2 GeH 3 .

Ácido isovalérico

Na imagem acima, temos a fórmula do ácido isovalérico. Observe como o isobutil é facilmente reconhecido pelo Y de quatro carbonos ligado ao grupo carboxila, CO 2 H ou COOH, originando esse ácido (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH.

Acetato de isobutil

No exemplo acima e neste, o isobutil começa a ganhar importância devido aos grupos oxigenados aos quais está ligado. Agora temos acetato de isobutil (acima), um éster encontrado na natureza como parte da essência natural de peras e framboesas, e que também é um solvente orgânico muito recorrente em laboratórios.

Até agora, os exemplos citados consistiram em solventes ou substâncias líquidas. Os próximos dois serão, portanto, sólidos e consistem em drogas.

Nisoldipina

Na nisoldipina, um medicamento que reduz a pressão arterial, o isobutil é considerado um substituinte simples (imagem acima). Note que agora é apenas um fragmento molecular de uma estrutura muito maior.

Carfilzomib

No carfilzomibe, um medicamento usado para combater o mieloma múltiplo, o isobutil tem ainda menos relevância estrutural (imagem acima). Observe que é fácil e diretamente identificado pela presença de dois Ys no lado esquerdo da estrutura. Aqui, novamente, o isobutil é apenas uma fração da estrutura molecular.

Como nos exemplos de nisoldipina e carfilzomibe, existem outros fármacos e compostos em que o isobutil, como sempre, aparece apenas como um grupo alquil substituinte.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica . (10 ª edição). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Química Orgânica . (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Morrison e Boyd. (1987). Química orgânica . (Quinta edição). Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Isobutil. Recuperado de: chem.ucla.edu
  5. Elsevier BV (2020). Grupo Isobutil. ScienceDirect. Recuperado de: sciencedirect.com
  6. Wikipedia. (2020). Grupo Butilo. Recuperado de: en.wikipedia.org
  7. James Ashenhurst. (11 de dezembro de 2019). Não seja Futyl, aprenda os butyls. Recuperado de: masterorganicchemistry.com

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