Metoxietano: estrutura, propriedades, compras, usos, riscos

O metoxietano é um composto orgânico da família dos éteres ou alcóxidos. Sua fórmula química é CH 3 OCH 2 CH 3 . É também chamado éter metil etílico ou éter metil etílico. É um composto gasoso à temperatura ambiente e a molécula tem dois grupos metilo -CH 3 , uma ligados directamente para o oxigénio e o outro que pertencem ao acetato de -CH 2 CH 3 .

O metoxietano é um gás incolor, solúvel em água e miscível com éter e álcool etílico. Sendo um éter, é um pouco de composto reativo, no entanto, pode reagir a altas temperaturas com alguns ácidos concentrados.

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Metoxietano ou éter metiletílico. Autor: Marilú Stea

É geralmente obtido pela chamada síntese de Williamson, que compreende o uso de um alcóxido de sódio e um iodeto de alquila. Por sua vez, sua decomposição foi estudada sob várias condições.

O metoxietano é usado em laboratórios de pesquisa com vários objetivos, por exemplo, no estudo de nanomateriais semicondutores ou na observação de matéria interestelar em constelações e grandes nuvens moleculares do universo.

De fato, graças a telescópios muito sensíveis (interferômetros), ele foi detectado em certos lugares no espaço interestelar.

Estrutura

O composto metoxietano tem um grupo metilo -CH 3 e um grupo etilo CH 2 CH 3, ambos ligados a um oxigénio.

Como pode ser visto, nesta molécula, há dois grupos metilo, um ligado para o CH oxigénio 3 -O e o outro pertencente a acetato de -CH 2 -CH 3 .

No estado fundamental ou de energia mais baixa, o grupo metil de –CH 2 –CH 3 está em uma posição trans em relação ao metil ligado ao oxigênio, ou seja, em um local diametralmente oposto, tomando como referência a ligação CH 2 –O. Para isso, por vezes, é denominado trans éter metil etílico.

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Estrutura do éter trans-etilmetílico em 3D. Preto: carbono Branco: hidrogênio Vermelho: oxigênio A ligação entre oxigênio e -CH 2 – pode girar; nesse caso, os dois – CH 3 estariam mais próximos um do outro. Ben Mills e Jynto [Domínio público]. Fonte: Wikipedia Commons.

Esta molécula pode experimentar torção na ligação CH 2 -O, o que coloca o metil posição espacial diferente para trans grupos metilo -CH 3 estão muito próximos uns dos outros e este binário gera um instrumento de energia de transição detectável sensível

Nomenclatura

– Metoxietano.

– éter metiletílico.

éter trans- etilmetílico (principalmente na literatura de língua inglesa, tradução de éter transetilmetílico ).

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Propriedades físicas

Estado físico

Gás incolor

Peso molecular

60,096 g / mol

Ponto de fusão

-113.0 ° C

Ponto de ebulição

7.4 ° C

Ponto de inflamação

1,7 ° C (método do copo fechado).

Temperatura de auto-ignição

190 ° C

Peso específico

0,7251 a 0 ° C / 0 ° C (é menos denso que a água, mas mais pesado que o ar).

Índice de refração

1,3420 a 4 ° C

Solubilidade

Solúvel em água: 0,83 moles / L

Solúvel em acetona. Miscível com álcool etílico e éter etílico.

Propriedades químicas

O metoxietano é um éter, por isso é relativamente não reativo. A ligação carbono-oxigênio-carbono C-O-C é muito estável contra bases, agentes oxidantes e agentes redutores. Somente ocorre a degradação por ácidos, mas isso ocorre somente em condições vigorosas, ou seja, com ácidos concentrados e altas temperaturas.

No entanto, tende a oxidar na presença de ar, formando peróxidos instáveis. Se os recipientes que o contêm são expostos ao calor ou fogo, eles explodem violentamente.

Decomposição de calor

Quando o metoxietano é submetido a aquecimento entre 450 e 550 ° C, decompõe-se em acetaldeído, etano e metano. Essa reação é catalisada pela presença de iodeto de etila, que geralmente está presente em amostras de metoxietano de laboratório, porque é usada para obtê-la.

Decomposição fotossensibilizada

O metoxietano irradiado com uma lâmpada de vapor de mercúrio (comprimento de onda de 2537 Å) se decompõe, gerando uma grande variedade de compostos, entre os quais: hidrogênio, 2,3-dimetoxibutano, 1-etoxi-2-metoxipropano e éter metilvinílico .

Os produtos finais dependem do tempo de irradiação da amostra, pois quando a irradiação continua, aqueles que são inicialmente formados dão origem a novos compostos.

Ao prolongar o tempo de irradiação, também podem ser formados propano, metanol, etanol, acetona, 2-butanona, monóxido de carbono, éter etil-n-propílico e éter metil-sec-butílico.

Obtenção

Como um éter não-simétrico do metoxietano pode ser obtido pela reacção entre metóxido de sódio CH 3 ONa e iodeto de etilo CH 3 CH 2 I. Tais reacções chamados síntese Williamson.

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Obtenção de metoxietano por síntese de Williamson. Autor: Marilú Stea.

Uma vez realizada a reação, a mistura é destilada para obter o éter.

Também pode ser obtido usando etóxido de sódio CH 3 CH 2 ONa e sulfato de metila (CH 3 ) 2 SO 4 .

Localização no universo

O trans – éter metil etil foi detectada no meio interestelar em regiões tais como a constelação Orion KL e a nuvem molecular gigante W51e2.

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Constelação de Órion onde nuvens moleculares são observadas. Rogelio Bernal Andreo [CC BY-SA 3.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

A detecção desse composto no espaço interestelar, juntamente com a análise de sua abundância, está sendo útil para a construção de modelos de química interestelar.

Usos do Metoxietano

O metoxietano ou o metil etil éter são usados ​​principalmente em experiências de laboratório para pesquisas científicas.

Para estudos sobre matéria interestelar

Sendo uma molécula orgânica com rotações internas, o metoxietano é um composto químico de interesse para estudos de matéria interestelar.

Rotações internas de seus grupos metil produzem transições de energia na região de microondas.

Portanto, eles podem ser detectados por telescópios altamente sensíveis, como o Conjunto Grande de Milímetros / Submilímetros de Atacama ou ALMA (abreviação de Matriz Grande de Milímetros / Submilímetros de Atacama ).

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Aspecto de uma parte do grande observatório astronômico do ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org) [CC BY 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

Graças à sua rotação interna e espaço grande observatórios o trans éter metil etil foi encontrado na constelação Orion e a nuvem molecular gigante W51e2.

Deduzir transformações químicas em vários campos de estudo

Alguns pesquisadores observaram a formação de metoxietano ou éter metil etílico quando uma mistura de etileno CH 2 = CH 2 e metanol CH 3 OH é irradiada com elétrons .

O mecanismo de reação passa pela formação do radical CH 3 O •, que ataca a ligação dupla rica em elétrons de CH 2 = CH 2 . O aducto resultante CH 3 -O-CH 2 -CH 2 • captura um hidrogênio de um CH 3 OH e forma o éter metil etílico CH 3 -O-CH 2 -CH 3 .

O estudo desse tipo de reação induzida pela irradiação de elétrons é útil no campo da bioquímica, pois foi determinado que eles podem causar danos ao DNA ou no campo da química organometálica, pois favorece a formação de nanoestruturas.

Além disso, sabe-se que grandes quantidades de elétrons secundários são produzidas quando a radiação eletromagnética ou de partículas interage com a matéria condensada no espaço.

Portanto, estima-se que esses elétrons possam iniciar transformações químicas em matéria de poeira interestelar. Daí a importância de estudar o éter metil etílico nessas reações.

Uso potencial em semicondutores

Por métodos de cálculo computacional, alguns cientistas descobriram que o metoxietano ou o metil etil éter podem ser absorvidos pelo grafeno dopado com gálio (Ga) (observe que a adsorção é diferente da absorção).

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O grafeno é um nanomaterial formado por átomos de carbono, dispostos em um padrão hexagonal.

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Visão microscópica do grafeno. Maido Merisalu [CC BY-SA 4.0 (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0)]. Fonte: Wikipedia Commons.

A adsorção de metoxietano no grafeno dopado ocorre através da interação entre o oxigênio no éter e o átomo de gálio que está na superfície do nanomaterial. Devido a essa adsorção, há uma transferência de carga líquida do éter para o gálio.

Após a adsorção do éter metil etílico e devido a essa transferência de carga, o grafeno dopado com gálio exibe propriedades de um semicondutor do tipo p.

Riscos

O metoxietano é altamente inflamável.

Ao permanecer em contato com o ar, ele tende a formar peróxidos instáveis ​​e explosivos.

Referências

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