O que é o teste de bromo?

O que é o teste de bromo?

O teste de bromo é um ensaio aplicado a amostras de compostos orgânicos de composição desconhecida e que permite a detecção de ligações duplas, triplas, grupos fenólicos e anilinas.

A amostra desconhecida é adicionada a uma solução aquosa de bromo, marrom ou laranja. Se a cor marrom desaparecer ao adicionar a amostra, isso significa que a insaturação está presente e se ocorrer a formação de um sólido branco, é um sinal de que existe fenol ou anilina.

É um teste qualitativo, pois as quantidades não são determinadas, mas apenas a presença dos grupos funcionais mencionados.

As insaturações presentes nos alcenos (ligações duplas C = C) reagem facilmente com o bromo. O mesmo ocorre com os fenóis e anilinas nas quais o anel aromático se torna altamente reativo devido à influência dos grupos -OH e -NH2 , respectivamente.

Existem dois testes relacionados a esse teste que usam a mesma reação química. Eles permitem que parâmetros importantes sejam obtidos para caracterizar qualitativamente as correntes de refino de petróleo e alguns de seus derivados.

Teste de base de bromo

O bromo reage com ligações duplas e triplas e também com moléculas básicas que contêm nitrogênio, como aminas aromáticas e álcoois aromáticos (fenóis). No entanto, as olefinas são os locais mais reativos.

Bromo

Este elemento (Br) pertence ao grupo de halogênios, juntamente com flúor, cloro e iodo. O bromo molecular (Br 2 ) é um líquido marrom avermelhado. Uma solução aquosa saturada de bromo molecular a 20 ° C contém 3,6% (massa / volume) desse elemento.

Olefinas ou alcenos

Eles são compostos insaturados de fórmula geral C n H 2n . Eles são chamados insaturados porque possuem uma ou mais ligações duplas C = C. O nome destes compostos em extremidades – eno , tal como eteno (também denominado etileno), propeno (propileno), buteno, penteno, etc.

São substâncias instáveis ​​quando comparadas aos alcanos, portanto reagem facilmente com o bromo e outros compostos.

Reação de bromo com olefinas e alguns alcinos

O bromo molecular reage com a ligação dupla dos alcenos para formar compostos dibromados. Essa reação é chamada de adição. Aqui está um exemplo de adição de bromo a uma ligação dupla:

Quando o alceno é adicionado à solução de bromo marrom ou laranja, ele reage com a olefina para formar um composto incolor. O alceno descolora a água do bromo, os alcanos não.

Os alcinos têm ligações triplas (C≡C). A bromação de etina (HC≡CH) produz cis – e trans -1,2-dibromoeteno e 1,1,2,2-tetrabromoetano. Na figura abaixo, o trans -1,2-dibromoeteno está representado  .

Fenóis e reação com bromo

Estes são compostos cuja fórmula geral é ArOH, em que Ar é um grupo aromático como fenil, fenil substituído ou qualquer outro grupo aromático. Eles diferem dos álcoois, pois o grupo -OH está diretamente ligado ao anel aromático.

Uma de suas propriedades químicas mais importantes, além da acidez, é a alta reatividade de seu anel aromático à substituição eletrofílica. Ou seja, a substituição de um anel de hidrogênio por um átomo faminto por elétrons.

É por isso que eles reagem facilmente com o bromo.

Anilinas e reação com bromo

São aminas aromáticas, isto é, compostos que possuem um grupo amino (–NH 2 ) cujo átomo de nitrogênio está diretamente ligado a um anel aromático. O membro mais simples é a anilina:

Eles apresentam uma basicidade apreciável. O nitrogênio do grupo amino possui um par de elétrons livres que lhe conferem um alto grau de nucleofilicidade ou afinidade para compostos que não possuem elétrons e fornecem alta reatividade ao anel aromático.

Por esse motivo, eles reagem facilmente com o bromo, que ataca o anel aromático. Por exemplo, anilina com bromo forma 2,4,6-tribromoanilina.

Testes relacionados a este teste

Existem outros testes que também se aproveitam da reação do bromo com ligações duplas. São métodos qualitativos para medir os locais reativos de uma amostra. Os testes são o número de bromo e o índice de bromo.

Número de bromo

É o número de gramas (g) de bromo que reage com 100 g da amostra. É usado em destilados de petróleo, como gasolina, querosene e alguns combustíveis diesel. Também é aplicado em misturas comerciais de monoolefinas alifáticas.

Índice de bromo

É o número de miligramas (mg) de bromo que reage com 100 g da amostra. É utilizado na indústria química em materiais ou líquidos com um teor muito baixo de olefinas.

Geração de bromo no local

Nestes testes, o bromo é gerado no local usando uma solução de brometo e bromato.

BrO 3 + 5 Br + 6 H + → 3 Br 2 + 3 H 2 O

Uma vez formado, o bromo reage com as ligações C = C. A reação é monitorada por titulação eletrométrica. O procedimento preciso foi publicado pela Sociedade Americana de Ensaios e Materiais, ou ASTM.

O número de bromo corresponde ao método ASTM D1159 e o número de bromo é descrito nos métodos ASTM D 2710, ASTM D 1492 e ASTM D 5776.

Aplicações destes testes

O número de bromo é uma medida das insaturações alifáticas em amostras de óleo e seus destilados. Nas monoolefinas alifáticas comerciais, serve para fornecer evidências de sua pureza e identidade.

O índice de bromo aplica-se apenas a hidrocarbonetos essencialmente isentos de olefinas, permitindo a medição de vestígios.

Correntes de potência para FCC

Ambos os parâmetros também são medidos em materiais pesados, como a alimentação do sistema de craqueamento catalítico em leito fluidizado ou o FCC ( Fluid Catalytic Cracking ), usado no refino de petróleo.

Ambos os testes fazem parte de uma série de testes rotineiramente aplicados às correntes de alimentação da FCC, importantes para sua caracterização em termos de estrutura molecular, pois permitem o desenvolvimento de modelos cinéticos para prever o desempenho dos produtos desejados.

Razões para baixo teor de alceno

Nos processos da FCC, as olefinas podem polimerizar e gerar produtos indesejáveis, como lodo e coque. Por esse motivo, é desejável que as correntes de alimentação para a FCC tenham menos de 5% (em peso) de olefinas.

As correntes de alimentação tratadas com hidrogênio têm um número de bromo menor que 5, no diesel pesado a vácuo é 10 e no diesel de coque é 50. Como regra geral, a fração de olefinas em uma amostra é de cerca de metade o seu número de bromo.

Combustíveis

Nos motores de combustão, os alcenos presentes na gasolina podem polimerizar, formando gomas e vernizes que se depositam nas paredes do sistema, filtros e tubos finos que os cobrem.

Isso pode resultar em menor fluxo de combustível, potência reduzida do motor e até impedir a partida.

Por esses motivos, a determinação de olefinas em alguns derivados de petróleo é importante, pelo menos qualitativamente com esses testes.

Referências

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