Reduções de açúcares: métodos para determinação, importância

Os açúcares redutores são biomoléculas que funcionam como agentes de redução; isto é, eles podem doar elétrons para outra molécula com a qual reagem. Em outras palavras, um açúcar redutor é um carboidrato que contém um grupo carbonil (C = O) em sua estrutura.

Este grupo carbonila é formado por um átomo de carbono ligado a um átomo de oxigênio através de uma ligação dupla. Esse grupo pode ser encontrado em diferentes posições nas moléculas de açúcar, resultando em outros grupos funcionais, como aldeídos e cetonas .

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Aldeídos e cetonas são encontrados em simples moléculas de açúcar ou monossacarídeos. Os referidos açúcares são classificados em cetoses se eles tiverem o grupo carbonila dentro da molécula (cetona) ou em aldoses se eles contiverem na posição terminal (aldeído).

Os aldeídos são grupos funcionais que podem realizar reações de redução da oxidação, que envolvem o movimento de elétrons entre moléculas. A oxidação ocorre quando uma molécula perde um ou mais elétrons e a redução quando uma molécula ganha um ou mais elétrons.

Dos tipos de carboidratos que existem, os monossacarídeos são todos açúcares redutores. Por exemplo, glicose, galactose e frutose funcionam como agentes redutores.

Em alguns casos, os monossacarídeos fazem parte de moléculas maiores, como dissacarídeos e polissacarídeos. Por esse motivo, alguns dissacarídeos – como a maltose – também se comportam como açúcares redutores.

Métodos para determinar açúcares redutores

Teste de Bento

Para determinar a presença de açúcares redutores em uma amostra, ele é dissolvido em água fervente. Em seguida, é adicionada uma pequena quantidade do reagente de Benedict e a solução deve atingir a temperatura ambiente. Nos próximos 10 minutos, a solução deve começar a mudar de cor.

Se a cor mudar para azul, não há açúcares redutores presentes, principalmente glicose. Se houver uma grande quantidade de glicose presente na amostra a ser analisada, a mudança de cor progredirá para verde, amarelo, laranja, vermelho e finalmente marrom.

O reagente de Benedict é uma mistura de vários compostos: inclui carbonato de sódio anidro, citrato de sódio e sulfato de cobre (II) penta-hidratado. Uma vez adicionada à solução com a amostra, as possíveis reações de redução da oxidação começarão.

Se houver açúcares redutores, eles reduzirão o sulfato de cobre (cor azul) da solução de Benedict a um sulfeto de cobre (cor avermelhada), que se parece com o precipitado e é responsável pela mudança de cor.

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Açúcares não redutores não podem fazer isso. Este teste específico fornece apenas uma compreensão qualitativa da presença de açúcares redutores; isto é, indica se há ou não açúcares redutores na amostra.

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Reagente de Fehling

Semelhante ao teste de Bento, o teste de Fehling exige que a amostra seja completamente dissolvida em uma solução; Isso é feito na presença de calor para garantir que ele se dissolva completamente. Depois disso, a solução Fehling é adicionada enquanto se mexe constantemente.

Se houver açúcares redutores, a solução deve começar a mudar de cor à medida que se forma um óxido ou um precipitado vermelho. Se não houver açúcares redutores, a solução permanecerá azul ou verde. A solução de Fehling também é preparada a partir de duas outras soluções (A e B).

A solução A contém penta-hidrato de sulfato de cobre (II) dissolvido em água e a solução B contém tartarato de sódio e potássio tetra-hidratado (sal de Rochelle) e hidróxido de sódio em água. As duas soluções são misturadas em partes iguais para formar a solução de teste final.

Este teste é usado para determinar monossacarídeos, especificamente aldoses e cetoses. Estes são detectados quando o aldeído oxida em ácido e forma um óxido cuproso.

Após o contato com um grupo aldeído, ele é reduzido a um íon cuproso, que forma o precipitado vermelho e indica a presença de açúcares redutores. Se não houvesse açúcares redutores na amostra, a solução permaneceria azul, indicando um resultado negativo para este teste.

Reagente de Tollens

O teste de Tollens, também conhecido como teste do espelho de prata, é um teste qualitativo de laboratório usado para distinguir entre um aldeído e uma cetona. Explora o fato de que os aldeídos se oxidam facilmente, enquanto as cetonas não.

Uma mistura conhecida como reagente de Tollens é usada no teste de Tollens, que é uma solução básica contendo íons de prata coordenados com amônia.

Este reagente não está disponível comercialmente devido ao seu curto prazo de validade, portanto deve ser preparado em laboratório quando for utilizado.

A preparação do reagente envolve duas etapas:

Passo 1

Nitrato de prata aquoso é misturado com hidróxido de sódio aquoso.

Etapa 2

A amônia aquosa é adicionada gota a gota até que o óxido de prata precipitado se dissolva completamente.

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O reagente Tollens oxida os aldeídos presentes nos açúcares redutores correspondentes. A mesma reação envolve a redução dos íons de prata do reagente de Tollens, que os converte em prata metálica. Se o teste for realizado em um tubo de ensaio limpo, forma-se um precipitado de prata.

Assim, um resultado positivo com o reagente de Tollens é determinado pela observação de um “espelho de prata” dentro do tubo de ensaio; Esse efeito de espelho é característico dessa reação.

Importância

Determinar a presença de açúcares redutores em diferentes amostras é importante em vários aspectos, incluindo medicina e gastronomia.

Importância na medicina

Testes de triagem para redução de açúcares são utilizados há anos para diagnosticar pacientes com diabetes. Isso pode ser feito porque esta doença é caracterizada por um aumento nos níveis de glicose no sangue, com os quais a determinação destes pode ser realizada por esses métodos de oxidação.

Medindo a quantidade de agente oxidante reduzido pela glicose, é possível determinar a concentração de glicose nas amostras de sangue ou urina.

Isso permite que o paciente indique a quantidade adequada de insulina que deve ser injetada, para que os níveis de glicose no sangue estejam novamente dentro da faixa normal.

A reação de Maillard

A reação de Maillard inclui um conjunto de reações complexas que ocorrem ao cozinhar alguns alimentos. Quando a temperatura do alimento aumenta, os grupos carbonila dos açúcares redutores reagem com os grupos amino dos aminoácidos.

Essa reação de cozimento gera vários produtos e, embora muitos sejam benéficos para a saúde, outros são tóxicos e até cancerígenos. Por esse motivo, é importante conhecer a química da redução de açúcares incluída na dieta normal.

Ao cozinhar alimentos ricos em amido – como batatas – a temperaturas muito altas (acima de 120 ° C), ocorre a reação de Maillard.

Essa reação ocorre entre o aminoácido asparagina e os açúcares redutores, gerando moléculas de acrilamida, que é uma neurotoxina e um possível agente cancerígeno.

Qualidade dos alimentos

A qualidade de certos alimentos pode ser monitorada usando métodos de detecção de açúcares redutores. Por exemplo: vinhos, sucos e cana-de-açúcar determinam o nível de açúcares redutores como uma indicação da qualidade do produto.

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Para a determinação de açúcares redutores em alimentos, o reagente Fehling com azul de metileno é normalmente usado como um indicador de redução de óxido. Essa modificação é comumente conhecida como o método Lane-Eynon.

Diferença entre açúcares redutores e açúcares não redutores

A diferença entre açúcares redutores e não redutores está em sua estrutura molecular. Carboidratos que reduzem outras moléculas fazem isso doando elétrons de seus grupos livres de aldeído ou cetona.

Portanto, açúcares não redutores não possuem aldeídos ou cetonas livres em sua estrutura. Consequentemente, eles dão resultados negativos nos testes de detecção de açúcares redutores, como no teste de Fehling ou Benedict.

Os açúcares redutores compreendem todos os monossacarídeos e alguns dissacarídeos, enquanto os açúcares não redutores incluem alguns dissacarídeos e todos os polissacarídeos.

Referências

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