Ribulosa: características, estrutura e funções

A ribulose é um açúcar monossacarídeo ou hidratos de carbono contendo cinco átomos de carbono e grupo funcional cetona na sua estrutura, de modo que é incluído no grupo de cetopentoses.

As cetoses de quatro e cinco átomos de carbono são nomeadas pela inserção do infixo ” ul ” no nome da aldose correspondente. Assim, a D-ribulose é a cetopentose que corresponde à D-ribose, uma aldopentose.

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Triagem de Fisher para Ribulosa (Fonte: NEUROtiker [Domínio público] via Wikimedia Commons)

Esse açúcar participa da forma da D-ribulose como intermediário em várias vias metabólicas, como no ciclo de Calvin, por exemplo. Embora apenas em algumas bactérias de gêneros como Acetobacter e Gluconobacter , a L-ribose seja obtida como o produto metabólico final. Por esse motivo, esses microrganismos são utilizados para sua síntese em nível industrial.

Alguns compostos derivados da ribulose são os principais compostos intermediários na via da pentose fosfato. Esta rota visa à geração de NADPH, um cofator importante que atua na biossíntese de nucleotídeos.

Existem mecanismos industriais para sintetizar a L-ribulose como um composto isolado. O primeiro método de isolamento com o qual foi obtido consistiu no método de isolamento de cetose de Levene e La Forge de L-xilose.

Apesar dos grandes avanços nos métodos industriais de síntese e purificação de compostos químicos, a L-ribulose não é obtida como monossacarídeo isolado, sendo obtida em frações combinadas de L-ribose e L-arabinose.

O método para obter a L-ribulose mais utilizada atualmente é a purificação do G luconobacte frateurii IFO 3254. Essa espécie de bactéria é capaz de sobreviver em condições ácidas e possui uma via de oxidação do ribitol à L-ribulose.

Caracteristicas

A ribulose como reagente sintetizado, extraído e purificado que é freqüentemente encontrado como L-ribulose, é uma substância orgânica sólida, branca e cristalina. Como todos os carboidratos, esse monossacarídeo é solúvel em água e possui as características típicas de substâncias polares.

Assim como é comum no restante dos sacáridos, a ribulose tem o mesmo número de átomos de carbono e oxigênio e o dobro dessa quantidade em átomos de hidrogênio.

A maneira mais comum pela qual a ribulose pode ser encontrada na natureza está associada a diferentes substituintes e formando estruturas complexas, geralmente fosforiladas, como 5-fosfato de ribulose, 1,5-bifosfato de ribulose, entre outros.

Esses compostos geralmente atuam como intermediários e transportadores ou “veículos” para grupos fosfato nas várias vias metabólicas celulares em que participam.

Estrutura

A molécula de ribulose possui um esqueleto central de cinco átomos de carbono e um grupo cetona no carbono da posição C-2. Como afirmado anteriormente, esse grupo funcional o posiciona dentro das cetose como cetopentose.

Possui quatro grupos hidroxila (-OH) ligados aos quatro carbonos que não estão ligados ao grupo cetona e esses quatro carbonos são saturados com átomos de hidrogênio.

A molécula de ribulose pode ser representada de acordo com a projeção de Fisher em duas formas: D-ribulose ou L-ribulose, sendo a forma L o estereoisômero e o enantiômero da forma D e vice-versa.

A classificação da forma D ou L depende da orientação dos grupos hidroxila do primeiro átomo de carbono após o grupo cetona. Se este grupo estiver orientado para o lado direito, a molécula que representa Fisher corresponde à D-ribulose, caso contrário, se estiver ao lado esquerdo (L-ribulose).

Na projeção de Haworth, a ribulose pode ser representada em duas estruturas adicionais, dependendo da orientação do grupo hidroxila do átomo de carbono anomérico. Na posição β, o hidroxil é orientado para o topo da molécula; enquanto a posição α direciona o hidroxil para o fundo.

Assim, de acordo com a projeção de Haworth, quatro formas possíveis podem ser tomadas: β-D-ribulose, α-D-ribulose, β-L-ribulose ou α-L-ribulose.

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Projeção de Haworth para Ribulofuranosa (Fonte: NEUROtiker [Domínio público] via Wikimedia Commons)

Funções

Rota do fosfato de pentose

A maioria das células, especialmente as que estão em divisão rápida e constante, como as da medula óssea, mucosa intestinal e células tumorais, usam ribulose-5-fosfato, que é isomerizado em ribose-5-fosfato. a via oxidativa do pentose fosfato, para produzir ácidos nucléicos (RNA e DNA) e coenzimas como ATP, NADH, FADH2 e coenzima A.

Essa fase oxidativa do fosfato de pentose inclui duas oxidações que convertem o 6-fosfato de glicose em 5-fosfato de ribulose, reduzindo o NADP + a NADPH.

Além disso, a ribulose-5-fosfato ativa indiretamente a fosfofruto cinase, uma enzima essencial na via glicolítica.

Ciclo de Calvin

O ciclo de Calvin é o ciclo de fixação de carbono que ocorre nos organismos fotossintéticos após as primeiras reações da fotossíntese.

Foi comprovado por métodos de rotulagem em testes realizados por diferentes pesquisadores, que, ao marcar o carbono na posição C-1 da ribulose-1,5-bifosfato, o dióxido de carbono é fixado nesse intermediário durante o ciclo de Calvin, Origem de duas moléculas de 3-fosfoglicerato: uma marcada e uma não marcada.

O RuBisCO (ribulose 1,5-bisfosfato carboxilase / oxigenase) é considerado a enzima mais abundante do planeta e usa a 1,5-bisfosfato ribulose como substrato para catalisar a incorporação de dióxido de carbono e a produção de 1,3-difosfoglicerato no ciclo de Calvin.

A ruptura deste intermediário instável, 1,3-difosfoglicerato, de seis átomos de carbono, também é catalisada pelo RuBisCO, que medeia a formação de duas moléculas de 3 átomos de carbono (3-fosfoglicerato).

Funções em bactérias

O fosfato de enol-1- O -carboxifenilamino-1-desoxiribulose participa como um metabólito intermediário na biossíntese do triptofano a partir do corismato em bactérias e plantas. Nesta etapa, uma molécula de dióxido de carbono e uma de água são liberadas, produzindo também uma molécula de fosfato de indol-3-glicerol.

As bactérias também usam L-ribulose nas vias utilizadas para o metabolismo do etanol.Além disso, esses microrganismos possuem uma enzima conhecida como L-arabinose isomerase, que modifica a arabinose para sintetizar a L-ribulose.

A L-ribulose quinase fosforila esse metabólito a jusante para formar L-ribulose-5-fosfato, que pode entrar na via da pentose fosfato para a produção de açúcares para esqueletos de ácidos nucléicos e outras moléculas essenciais.

Referências

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  5. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Princípios de Lehninger da bioquímica . Macmillan
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