Sais orgânicos: propriedades, usos e exemplos

Os sais orgânicos são o número densa de compostos iónicos com muitas características. Eles são derivados anteriormente de um composto orgânico, que sofreu uma transformação que permite transportar uma carga e que, além disso, sua identidade química depende do íon associado.

Na imagem abaixo, são mostradas duas fórmulas químicas muito gerais para sais orgânicos. O primeiro, R-AX, é interpretado como um composto em cuja estrutura de carbono um átomo, ou grupo A, carrega uma carga positiva + ou negativa (-).

Sais orgânicos: propriedades, usos e exemplos 1

Fonte: Gabriel Bolívar

Como pode ser visto, existe uma ligação covalente entre R e A, RA, mas, por sua vez, A possui uma carga formal que atrai (ou repele) o íon X. O sinal da carga dependerá da natureza de A e do ambiente químico. .

Se A fosse positivo, com quantos X ele poderia interagir? Com apenas um, dado o princípio da eletroneutralidade (+ 1-1 = 0). No entanto, qual é a identidade do X? O ânion X pode ser CO 3 2 – , exigindo dois cátions RA + ; um halogeneto: F , Cl , Br , etc .; ou mesmo outro composto RA . As opções são incalculáveis.

Da mesma forma, um sal orgânico pode ter um caráter aromático, ilustrado no anel marrom de benzeno. O sal de benzoato de cobre (II), (C 6 H 5 COO) 2 Cu, por exemplo, consiste em dois anéis aromáticos com carga negativa, que interagem com os grupos carboxilo catis Cu 2+ .

Propriedades físicas e químicas

A partir da imagem, pode-se afirmar que os sais orgânicos consistem em três componentes: o orgânico, R ou Ar (o anel aromático), um átomo ou grupo carregando a carga iônica A e um contra-íon X.

Assim como a identidade e a estrutura química são definidas por esses componentes, da mesma maneira que suas propriedades dependem deles.

A partir desse fato, certas propriedades gerais que atendem à grande maioria desses sais podem ser resumidas.

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Massas moleculares elevadas

Assumindo ânions X inorgânicos mono ou polivalentes, os sais orgânicos geralmente têm massas moleculares muito maiores que os sais inorgânicos. Isso se deve principalmente ao esqueleto de carbono, cujas simples ligações CC e seus átomos de hidrogênio contribuem com muita massa para o composto.

Portanto, é R ou Ar responsável por suas altas massas moleculares.

Anfifílicos e surfactantes

Os sais orgânicos são compostos anfifílicos, ou seja, suas estruturas têm extremidades hidrofílicas e hidrofóbicas.

Quais são esses extremos? R ou Ar representam o fim hidrofóbico, porque seus átomos de C e H não possuem grande afinidade pelas moléculas de água.

A + (-) , o átomo ou grupo que carrega a carga, é a extremidade hidrofílica, pois contribui para o momento dipolar e interage com os dipolos formadores de água (RA + OH 2 ).

Quando as regiões hidrofílica e hidrofóbica são polarizadas, o sal anfifílico se torna um surfactante, uma substância amplamente usada para a produção de detergentes e desmulsificantes .

Altos pontos de ebulição ou fusão

Como os sais inorgânicos, os sais orgânicos também têm altos pontos de fusão e ebulição, devido às forças eletrostáticas que governam na fase líquida ou sólida.

No entanto, como existe um componente orgânico R ou Ar, outros tipos de forças de Van der Waals ( forças de Londres , dipolo-dipolo , pontes de hidrogênio ) participam que competem de alguma forma com a eletrostática.

Por esse motivo, as estruturas sólidas ou líquidas dos sais orgânicos são, em primeira instância, mais complexas e variadas. Alguns deles podem até se comportar como cristais líquidos .

Acidez e basicidade

Os sais orgânicos são geralmente ácidos ou bases mais fortes que os sais inorgânicos. Isso ocorre porque A, por exemplo, nos sais de amina, tem uma carga positiva devido à sua ligação com um hidrogênio adicional: A + -H. Então, em contato com uma base, doe o próton para ser um composto neutro novamente:

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RA + H + B => RA + HB

H pertence a A, mas está escrito porque está envolvido na reação de neutralização.

Além disso, RA + pode ser uma molécula grande, capaz de formar uma estrutura sólida suficientemente estável para anião hidroxilo ou hidroxilo OH .

Quando é assim, o sal RA + OH se comporta como uma base forte; mesmo tão básico quanto NaOH ou KOH:

RA + OH + HCl => RACL + H 2 S

Observe na equação química que o ânion Cl substitui OH , formando o sal RA + Cl .

Usos

O uso de sais orgânicos varia de acordo com a identidade de R, Ar, A e X. Além disso, a aplicação a que se destinam também depende do tipo de sólido ou líquido que eles formam. Algumas generalidades a esse respeito são:

-Eles servem como reagentes para a síntese de outros compostos orgânicos. O RAX pode atuar como um “doador” da cadeia R a ser adicionado a outro composto, substituindo um bom grupo de saída.

-Eles são surfactantes, para que também possam ser utilizados como lubrificantes. Sais de carboxilato de metal são utilizados para este fim.

-Eles permitem sintetizar uma ampla gama de corantes.

Exemplos de sais orgânicos

Carboxilatos

Os ácidos carboxílicos reagem com um hidróxido em uma reação de neutralização, causando os sais de carboxilato: RCOO M + ; onde M + pode ser qualquer cátion metálico (Na + , Pb 2+ , K + , etc.) ou o cátion de amônio NH 4 +.

Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia alifática longa, podem ser saturados e insaturados. Eles encontram-se entre o ácido palmítico saturado (CH 3 (CH 2 ) 14 COOH). Isto faz com que o sal palmitato, enquanto que o ácido esteárico (CH 3 (CH 2 ) 16 COOH forma o sal de estearato. Sabões são sais destes.

No caso do ácido benzóico, C 6 H 5 COOH (onde C 6 H 5 – é um anel benzeno), quando reage com uma base, forma os sais de benzoato. Em todos os carboxilatos, o grupo -COO representa A (RAX).

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Diacilcupratos de lítio

O diaquilcuprato de lítio é útil na síntese orgânica. Sua fórmula é [R-Cu-R] Li + , na qual o átomo de cobre carrega uma carga negativa. Aqui, o cobre representa o átomo A da imagem.

Sais de sulfônio

Eles são formados a partir da reação de um sulfeto orgânico com um halogeneto de alquila:

R 2 S + R’X => R 2 R’S + X

Para esses sais, o átomo de enxofre carrega uma carga formal positiva (S + ) por possuir três ligações covalentes.

Sais de oxônio

Da mesma forma, os éteres (os análogos do sulfeto oxigenado) reagem com as hidrazidas para formar os sais de oxônio:

ROR ‘+ HBr <=> RO + HR’ + Br

ácido protão HBr é ligado covalentemente ao átomo de oxigénio do éter (R 2 O + -H), carregar positivamente.

Sais de amina

As aminas podem ser primárias, secundárias, terciárias ou quaternárias, bem como seus sais. Todos eles são caracterizados por ter um átomo de H ligado ao átomo de nitrogênio.

Assim, RNH 3 + X é um sal de amina primário; R 2 NH 2 + X , amina secundária; R 3 NH + X , amina terciária; e R 4 N + X , amina quaternária (sal de amónio quaternário).

Sais de diazônio

Finalmente, os sais de diazônio (RN 2 + X ) ou arildiazônio (ArN 2 + X ) representam o ponto de partida de muitos compostos orgânicos, especialmente corantes azoicos.

Referências

  1. Francis A. Carey. Quimica Organica. (Sexta edição., P. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill
  2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Química Orgânica Aminas (10ª edição). Wiley Plus
  3. Wikipedia (2018). Sal (Química) Retirado de: en.wikipedia.org
  4. Steven A. Hardinger (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: sais. Recuperado de: chem.ucla.edu
  5. Oronita da Chevron. (2011). Carboxilatos [PDF]. Recuperado de: oronite.com

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