Difenilamina (C6H5) 2NH: Estrutura Química, Propriedades

A difenilamina é um composto orgânico com a fórmula química (C6H5)2NH. É um composto sólido de cor branca a amarela, amplamente utilizado na síntese de corantes, na indústria de polímeros e como inibidor de corrosão. Sua estrutura química consiste em dois anéis fenil ligados a um átomo de nitrogênio. A difenilamina apresenta propriedades antioxidantes e é conhecida por sua estabilidade química. Além disso, possui baixa solubilidade em água e é facilmente solúvel em solventes orgânicos. Este composto também é utilizado como estabilizador de borracha e na produção de produtos farmacêuticos.

Benefícios e usos da difenilamina: saiba para que serve esse composto químico.

A difenilamina, cuja fórmula química é (C6H5)2NH, é um composto químico amplamente utilizado em diversas aplicações. Conhecida por suas propriedades antioxidantes, a difenilamina é frequentemente empregada na indústria de polímeros para evitar a degradação causada pela ação de agentes oxidantes.

Além disso, a difenilamina é utilizada na produção de pesticidas e herbicidas, atuando como um agente de proteção contra danos causados por radicais livres. Sua capacidade de inibir a oxidação a torna uma substância valiosa em diversos setores, como o agrícola e o de plásticos.

Outro uso importante da difenilamina é na fabricação de medicamentos, onde seu poder antioxidante pode contribuir para a preservação da qualidade e eficácia de certos compostos. Sua ação protetora contra a deterioração por oxidação a torna uma escolha ideal em formulações sensíveis a esse tipo de degradação.

Em resumo, a difenilamina é um composto químico versátil e essencial em diversas aplicações industriais, graças às suas propriedades antioxidantes e protetoras. Seu uso é fundamental para garantir a integridade e a eficácia de produtos em diferentes segmentos, tornando-a uma substância de grande importância no cenário químico atual.

Difenilamina (C6H5) 2NH: Estrutura Química, Propriedades

A difenilamina é um composto orgânico com a fórmula química (C 6 H 5 ) 2 NH. Seu mesmo nome indica que é uma amina, como sua fórmula deixa claro (–NH 2 ). Por outro lado, o termo “difenil” refere-se à presença de dois anéis aromáticos ligados ao nitrogênio. Consequentemente, a difenilamina é uma amina aromática.

No mundo dos compostos orgânicos, a palavra aromático não está necessariamente relacionada à existência de seus odores, mas a características que definem seus comportamentos químicos em relação a determinadas espécies.

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No caso da difenilamina, sua aromaticidade e o fato de seu sólido ter um aroma distinto coincidem. No entanto, a base ou os mecanismos que governam suas reações químicas podem ser explicados por seu caráter aromático, mas não por seu aroma agradável.

Sua estrutura química, basicidade, aromaticidade e interações intermoleculares são as variáveis ​​responsáveis ​​por suas propriedades: da cor de seus cristais à sua aplicabilidade como antioxidante.

Estrutura quimica

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As estruturas químicas da difenilamina estão representadas nas imagens acima. Esferas pretas correspondem a átomos de carbono, brancas a átomos de hidrogênio e azuis a átomos de nitrogênio.

A diferença entre as duas imagens é o modelo de como elas representam a molécula graficamente. O inferior destaca a aromaticidade dos anéis com as linhas pontilhadas em preto e, da mesma forma, a geometria plana desses anéis é evidente.

Nenhuma imagem mostra o par solitário de elétrons não compartilhados no átomo de nitrogênio. Esses elétrons “andam” através do sistema π conjugado das ligações duplas nos anéis. Este sistema forma um tipo de nuvem circulante que permite interações intermoleculares; isto é, com outros anéis de outra molécula.

Isso significa que o par não compartilhado de nitrogênio passa por ambos os anéis, distribuindo sua densidade eletrônica de forma equitativa e retornando ao nitrogênio para repetir o ciclo novamente.

Nesse processo, a disponibilidade desses elétrons diminui, resultando em uma diminuição da basicidade da difenilamina (sua tendência de doar elétrons como base de Lewis).

Usos

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A difenilamina é um agente oxidante capaz de desempenhar várias funções, dentre as quais estão as seguintes:

– Durante o armazenamento, as maçãs e as peras passam por um processo fisiológico chamado escaldamento, relacionado à produção de trienos conjugados, o que leva a danos à pele das frutas. A ação da difenilamina permite aumentar o período de armazenamento, reduzindo o dano dos frutos para 10% do que foi observado na sua ausência.

– Ao combater a oxidação, a difenilamina e seus derivados prolongam a operação dos motores, impedindo o espessamento do óleo usado.

– A difenilamina é usada para limitar a ação do ozônio na fabricação de borracha.

– A difenilamina é utilizada na química analítica para a detecção de nitratos (NO 3 ), cloratos (ClO 3 ) e outros agentes oxidantes.

– É um indicador usado em testes de envenenamento por nitrato.

– Quando o RNA é hidrolisado por uma hora, ele reage com difenilamina; Isso permite quantificação.

– Na medicina veterinária, a difenilamina é usada topicamente na prevenção e tratamento de manifestações de verme de broca em animais reprodutores.

– Alguns dos derivados da difenilamina pertencem à categoria de anti-inflamatórios não esteróides. Eles também podem ter efeitos farmacológicos e terapêuticos, como antimicrobianos, analgésicos, anticonvulsivantes e atividade anticâncer.

Preparação

Naturalmente, a difenilamina é produzida em cebolas, coentros, folhas de chá verde e preto e nas cascas de frutas cítricas. Sinteticamente, existem muitas rotas que levam a esse composto, como:

Desaminação térmica da anilina

É preparado por desaminação térmica de anilina (C 6 H 5 NH 2 ) na presença de catalisadores de oxidação.

Se a anilina nesta reação não incorpora um átomo de oxigênio em sua estrutura, por que ela oxida? Como o anel aromático é um grupo atrator de elétrons, diferentemente do átomo H, que doa sua baixa densidade de elétrons ao nitrogênio na molécula.

2C 6 H 5 NH 2 => (C 5 H 5 ) 2 NH + NH 3

Além disso, a anilina pode ser feito reagir com o sal cloridrato de anilina (C 6 H 5 NH 3 + Cl ) sob aquecimento 230 ° C durante vinte horas.

C 6 H 5 NH 2 + C 6 H 5 NH 3 + Cl => (C 5 H 5 ) 2 NH

Reação com fenotiazina

A difenilamina causa vários derivados quando combinada com diferentes reagentes. Uma delas é a fenotiazina, que quando sintetizada com enxofre é precursora de derivados com ação farmacêutica.

(C 6 H 5 ) 2 NH + 2 S => S (C 6 H 4 ) NH + H 2 S

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Propriedades

A difenilamina é um sólido cristalino branco que, dependendo de suas impurezas, pode adquirir tons bronquiais, âmbar ou amarelos. Possui um agradável aroma de flores, um peso molecular de 169,23 g / mol e uma densidade de 1,2 g / mL.

As moléculas desses sólidos interagem pelas forças de Van der Waals, entre as quais as pontes de hidrogênio formadas pelos átomos de nitrogênio (NH-NH) e o empilhamento dos anéis aromáticos, repousando suas “nuvens eletrônicas” uma sobre a outra .

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Como os anéis aromáticos ocupam muito espaço, eles obstruem as ligações de hidrogênio, sem considerar as rotações das ligações dos anéis N. Isso faz com que o sólido não tenha um ponto de fusão muito alto (53 ° C).

No entanto, no estado líquido, as moléculas são mais separadas e a eficiência das ligações de hidrogênio melhora. Além disso, a difenilamina é relativamente pesada, exigindo muito calor para entrar na fase gasosa (302 ° C, seu ponto de ebulição). Isso também se deve em parte ao peso e às interações dos anéis aromáticos.

Solubilidade e basicidade

É muito insolúvel em água (0,03 g / 100 g de água) devido ao caráter hidrofóbico de seus anéis aromáticos. Em vez disso, é muito solúvel em solventes orgânicos, como benzeno, tetracloreto de carbono (CCl 4 ), acetona, etanol, piridina, ácido acético, etc.

A sua constante de acidez (pKa) é de 0,79, que se refere à acidez do seu ácido conjugado (C 6 H 5 NH 3 + ). O próton adicionado ao nitrogênio tem uma tendência a se desprender, porque o par de elétrons aos quais está ligado pode passar através dos anéis aromáticos. Assim, a elevada instabilidade C 6 H 5 NH 3 + reflecte a baixa basicidade da difenilamina.

Referências

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  2. A Corporação Lubrizol. (2018). Antioxidantes da difenilamina. Recuperado em 10 de abril de 2018, de: lubrizol.com
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  6. Wikipedia (2018). Difenilamina Recuperado em 10 de abril de 2018, de: en.wikipedia.org

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