Terbutil: estrutura, características, treinamento, exemplos

Terbutil: estrutura, características, treinamento, exemplos

O terc-butilo ou terc-butilo é um grupo alquilo ou substituinte possuindo a fórmula -C (CH 3 ) 3 e derivado de isobutano. O prefixo tert – vem do terciário , porque o átomo de carbono central, com o qual esse grupo está ligado a uma molécula, é terciário (3º); isto é, forma vínculos com outros três carbonos.

O terbutil é talvez o grupo butil mais importante, acima do isobutil,    n- butil e secbutil. Esse fato é atribuído ao seu tamanho volumoso, que aumenta os impedimentos estéricos que afetam a maneira como uma molécula participa de uma reação química.

Na imagem acima, o grupo terbutil está representado, ligado a uma cadeia lateral R. Essa cadeia pode consistir em um esqueleto de carbono e alifático (embora também possa ser aromático, Ar), um grupo funcional orgânico ou um heteroátomo.

O terbutil se assemelha às pás do ventilador ou a uma perna de três dedos. Quando abrange grande parte da estrutura de uma molécula, como no caso do álcool terc-butílico, diz-se que o composto é derivado dela; e se, pelo contrário, dificilmente é uma fração ou fragmento da molécula, diz-se que nada mais é do que um substituinte.

Nomenclatura e treinamento

Inicialmente, foi esclarecido por que esse grupo é chamado terbutil. No entanto, este é o nome comum pelo qual é conhecido.

Seu nome governado pela antiga nomenclatura sistemática e atualmente também pela nomenclatura da IUPAC é 1,1-dimetiletil. À direita da imagem superior, temos os carbonos numerados, e pode-se ver efetivamente que dois metil estão ligados ao carbono 1.

Diz-se também que o terbutil é derivado do isobutano, que é o isômero estrutural mais ramificado e simétrico do butano.

Começando a partir de isobutano (à esquerda da imagem), o terceiro carbono central deve perder o seu único átomo de hidrogénio (em um circulo vermelho), rompendo a sua ligação CH assim que o radical terbutilo, ° C (CH 3 ) 3, é apresentada . Quando esse radical consegue se ligar a uma molécula ou a uma cadeia lateral R (ou Ar), torna-se um grupo subbutil ou terbutil.

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Deste modo, pelo menos no papel, os compostos com a fórmula geral RC (CH 3 ) 3 ou Rt-Bu são obtidos.

Estrutura e características

O grupo terbutil é alquil, o que significa que é derivado de um alcano e consiste apenas em ligações CC e CH. Consequentemente, é hidrofóbico e apolar. Mas essas não são suas características mais marcantes. É um grupo que ocupa muito espaço, é volumoso e não é surpreendente, pois possui três grupos de CH 3 , grandes em si mesmos, ligados ao mesmo carbono.

Cada CH 3 de –C (CH 3 ) 3 gira, vibra, traz interações de forças dispersivas de Londres para seu ambiente molecular. Não é o suficiente, com um, existem três CH 3 que giram como se fossem as pás de uma ventoinha, todo o grupo terbutilo sendo notavelmente volumoso quando comparado com outros substituintes.

Como conseqüência, um obstáculo estérico constante aparece; isto é, uma dificuldade espacial para que duas moléculas possam se encontrar e interagir efetivamente. O terbutil afeta os mecanismos e como ocorre uma reação química, que procurará ocorrer de tal maneira que o impedimento estérico seja o mínimo possível.

Por exemplo, átomos de fechar-se a -C (CH 3 ) 3 serão menos susceptíveis a reacções de substituição; CH 3 irá impedir a molécula ou grupo que quer fazer parte da molécula de se aproximar.

Além do mencionado, o terbutil tende a causar uma diminuição nos pontos de fusão e ebulição , refletindo interações intermoleculares mais fracas.

Exemplos de terbutil

Um número de exemplos de compostos em que o terbutil está presente será discutido abaixo. Estes são simplesmente obtidos variando as identidades de R na fórmula RC (CH 3 ) 3 .

Halides

Substituindo R por um átomo de halogênio, obtemos os halogenetos de terbutil. Assim, temos seus respectivos fluoretos, cloretos, brometos e iodetos:

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-FC (CH 3 ) 3

-ClC (CH 3 ) 3

-BrC (CH 3 ) 3

-Ic (CH 3 ) 3

Destes, ClC (CH 3 ) 3 e BrC (CH 3 ) 3 são os mais conhecidos, sendo os solventes orgânicos e os precursores de outros compostos orgânicos clorados e bromados, respectivamente.

Álcool terbutílico

Álcool terc-butilo, (CH 3 ) COH ou t-BuOH, é outro dos exemplos mais simples derivados de terbutilo, o qual consiste também o mais simples de álcool terciário de todos. Seu ponto de ebulição é de 82 ºC, sendo o de álcool isobutílico 108 ºC. Isso mostra como a presença desse grupo volumoso afeta negativamente as interações intermoleculares.

Hipoclorito de terbutil

Substituindo R por hipoclorito, OCl ou ClO , temos o composto hipoclorito de terbutil, (CH 3 ) 3 COCl, no qual se destaca por sua ligação covalente C-OCl.

Isocianeto de terbutil

Agora, substituindo R por isocianeto, NC ou -N≡C, temos o isocianato composto de terc-butilo, (CH 3 ) 3 CNC ou (CH 3 ) 3 C-N≡C. Na imagem superior, podemos apreciar sua fórmula estrutural. Nele, o terbutil se destaca a olho nu como leque ou perna de três dedos e pode ser confundido com o isobutil (em forma de Y).

Acetato de terbutil

Temos também terbutilo de etilo, CH 3 COOC (CH 3 ) 3 (imagem acima), que obtém-se por substituição de R para o grupo etilo. O terbutil começa a perder a prioridade estrutural porque está ligado a um grupo de oxigênio.

Diterbutileter

O éter diterbutyl (imagem acima) já não pode ser descrita com a fórmula RC (CH 3 ) 3 , de modo que o terbutilo neste caso simplesmente se comporta como um substituinte. A fórmula deste composto é (CH 3 ) 3 COC (CH 3 ) 3 .

Observe que em sua estrutura os dois grupos terbutil ou substituintes se assemelham a duas pernas, onde as ligações OC são suas pernas; um oxigênio com duas pernas de três dedos.

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Até agora, os exemplos apresentados foram compostos líquidos. Os dois últimos serão sólidos.

Buprofezine

Na imagem superior, temos a estrutura da buprofezina, um inseticida, onde na extrema direita podemos ver a “perna” do terbutil. No fundo, também temos o grupo isopropil.

Avobenzona

Finalmente, temos o avobenzona, um ingrediente em filtros solares devido à sua alta capacidade de absorver a radiação UV. O terbutil, novamente, está localizado à direita da estrutura devido à sua semelhança com a de uma perna.

O terbutil é um grupo muito frequente em muitos compostos orgânicos e farmacêuticos. Sua presença altera a maneira como a molécula interage com seu ambiente, uma vez que é consideravelmente volumosa; e, portanto, repele em seu caminho tudo o que não é alifático ou apolar, como as regiões polares das biomoléculas.

Referências

  1. Morrison, RT e Boyd, R., N. (1987). Química Orgânica . 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Química Orgânica . (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica . (10ª edição). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2020). Grupo Butilo. Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Tert-butil. Recuperado de: chem.ucla.edu
  6. James Ashenhurst. (2020). t-butilo. Recuperado de: masterorganicchemistry.com
Categorias Química

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