Timina: Estrutura e Funções Químicas

A timina é um composto orgânico constituído por um anel heterocíclico do derivado de pirimidina, um anel de benzeno com dois átomos de carbono substituídos por dois átomos de azoto. A sua fórmula é condensado C 5 H 6 N 2 O 2 , sendo uma amida cíclica e uma das bases azotadas que compreendem o DNA .

Especificamente, a timina é uma base de nitrogênio da pirimidina, juntamente com a citosina e o uracilo. A diferença entre timina e uracilo é que o primeiro está presente na estrutura do DNA, enquanto o segundo na estrutura do RNA .

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O ácido desoxirribonucléico (DNA) é formado por duas hélices ou bandas enroladas umas nas outras. O exterior das bandas é formado por uma cadeia de açúcar desoxirribose, cujas moléculas estão ligadas por uma ligação fosfodiéster entre as posições 3 ‘e 5’ das moléculas vizinhas de desoxirribose.

Uma das bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina e timina, se liga à posição 1 ‘da desoxirribose. A base de adenina-purina de uma hélice é acoplada ou ligada à base de timina-pirimidina da outra hélice através de duas ligações de hidrogênio .

Estrutura quimica

Na primeira imagem, a estrutura química da timina é representada, na qual dois grupos carbonila (C = O) e os dois átomos de nitrogênio que completam a amida heterocíclica podem ser vistos, e no canto superior esquerdo está o grupo metila ( –CH 3 ).

O anel é derivado do da pirimidina (anel da pirimidina), é plano, mas não aromático. O número respectivo de átomos na molécula da timina é atribuído começando com o nitrogênio abaixo.

Assim, o C-5 está ligado ao grupo -CH 3 , o C-6 é o átomo de carbono adjacente à esquerda do N-1, e o C-4 e o C-2 correspondem aos grupos carbonil.

Para que serve essa numeração? A molécula de timina possui dois grupos aceitadores de ponte de hidrogênio, C-4 e C-2, e dois átomos de doadores de ponte de hidrogênio, N-1 e N-3.

De acordo com o exposto acima, os grupos carbonila podem aceitar ligações do tipo C = O-H-, enquanto os nitrogênios fornecem ligações do tipo NH-X, com X sendo igual a O, N ou F.

Graças aos grupos dos átomos C-4 e N-3, a timina se une à adenina, formando um par de bases nitrogenadas, que é um dos fatores determinantes na estrutura perfeita e harmoniosa do DNA:

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Tautômeros de timina

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Os seis possíveis tautômeros da timina estão listados na imagem acima. Que são? Eles consistem na mesma estrutura química, mas com diferentes posições relativas de seus átomos; especificamente, do H ligado aos dois nitrogênio.

Mantendo a mesma numeração de átomos, do primeiro ao segundo pode-se observar como o H do átomo N-3 migra para o oxigênio do C-2.

O terceiro também deriva do primeiro, mas desta vez o H migra para o oxigênio do C-3. O segundo e o quarto são semelhantes, mas não equivalentes, porque no quarto o H deixa o N-1 e não o N-3.

Por outro lado, o sexto é semelhante ao terceiro e, como no par formado pelo quarto e pelo segundo, H migra do N-1 e não do N-3.

Finalmente, o quinto é a forma enol pura (lactima), na qual os dois grupos carbonila são hidrogenados em grupos hidroxila (–OH); Isso é contrário ao primeiro, a forma cetona pura e a que predomina em condições fisiológicas.

Porque Provavelmente devido à grande estabilidade energética que isso adquire ao acasalar com a adenina por ligações de hidrogênio e pertencer à estrutura do DNA.

Caso contrário, a forma enol número 5 deve ser mais abundante e estável, devido ao seu característico caráter aromático, diferentemente dos outros tautômeros.

Funções

A principal função da timina é a mesma que as outras bases de nitrogênio no DNA: participar da codificação necessária no DNA para a síntese de polipeptídeos e proteínas.

Uma das hélices do DNA serve como modelo para a síntese de uma molécula de mRNA em um processo conhecido como transcrição e catalisado pela enzima RNA polimerase. Na transcrição, as bandas de DNA são separadas, assim como o desenrolamento.

Transcrição

A transcrição começa quando a RNA polimerase se liga a uma região do DNA conhecida como promotor, começando com a síntese de mRNA.

Posteriormente, a RNA polimerase se move ao longo da molécula de DNA, produzindo um alongamento do mRNA nascente até atingir uma região do DNA com as informações para o término da transcrição.

Existe um antiparalelismo na transcrição: enquanto a leitura do DNA modelo é feita na orientação 3 ‘a 5’, o mRNA sintetizado tem a orientação 5 ‘a 3’.

Durante a transcrição, há um acoplamento das bases complementares entre a cadeia de DNA modelo e a molécula de mRNA. Uma vez terminada a transcrição, as cadeias de DNA e sua curvatura original são reunificadas.

O RNAm move-se do núcleo celular para o retículo endoplasmático áspero para iniciar a síntese protéica no processo conhecido como tradução. A timina não está diretamente envolvida nisso, uma vez que o mRNA não possui, com a base pirimidina-uracila no lugar.

Código genético

Indiretamente, a timina está envolvida, uma vez que a sequência base do mRNA é um reflexo da do DNA nuclear.

A sequência de bases pode ser agrupada em trigêmeos de bases, conhecidos como códons. Os codões têm a informação para a incorporação dos diferentes aminoácidos à cadeia proteica que está sendo sintetizada; Isso constitui o código genético.

O código genético consiste em 64 trigêmeos de base que constituem os códons; Existe pelo menos um códon para cada um dos aminoácidos das proteínas. Também existem códons de iniciação (AUG) para tradução e códons para terminação (UAA, UAG).

Em resumo, a timina desempenha um papel decisivo no processo que termina com a síntese de proteínas.

Implicações para a saúde

A timina é o alvo da ação do fluoruracil, um análogo estrutural desse composto. A droga usada no tratamento do câncer é incorporada em vez da timina nas células cancerígenas, bloqueando sua proliferação.

A luz ultravioleta atua nas regiões das bandas de DNA contendo timina nos locais vizinhos, formando dímeros de timina. Esses dímeros originam “nós” que bloqueiam o funcionamento do ácido nucleico.

Inicialmente, não é um problema devido à existência de mecanismos de reparo, mas se eles falharem, podem causar distúrbios graves. Esse parece ser o caso da xeroderma pigmentosa, uma doença autossômica recessiva rara.

Referências

  1. Webmaster, Departamento de Química, Universidade do Maine, Orono. (2018). Estrutura e propriedades de purinas e primidinas . Retirado de: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17 de julho de 2007). Tautômeros de adenina, citosina, guanina e timina . Retirado de: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan. (6 de junho de 2010). Timina esquelética. [Figura]. Recuperado de: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia (2018). Timina Retirado de: en.wikipedia.org
  5. Mathews, CK, Van Holde, K. E: e Ahern, KG Bioquímica. 2002. Terceira edição. Editar Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem na vida real: uma cicloadição 2 + 2. Retirado de: asu.edu

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