Tolueno: estrutura, propriedades, usos, obtenção

Tolueno: estrutura, propriedades, usos, obtenção

O tolueno é um hidrocarboneto aromático condensado cuja fórmula é C 6 H 5 CH 3 ou PhCH 3 e que consiste de um grupo metilo (CH 3 ) ligado a um grupo anel de benzeno ou fenilo (Ph). É encontrado naturalmente no petróleo bruto, no carvão, nas emanações vulcânicas e em algumas árvores, como a árvore de Tolú na América do Sul.

Este solvente característico de odor é usado principalmente como matéria- prima industrial e como diluente de tinta. Também é usado na eliminação de parasitas presentes em cães e gatos, como lombrigas e ancilóstomos.

O tolueno foi isolado pela primeira vez por Pierre-Joseph Pelletier e Philippe Walter, em 1837, do óleo de pinho. Posteriormente, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, em 1841, isolou-o do bálsamo de Tolú e destacou que seu produto era semelhante ao anteriormente isolado. Em 1843, Berzelius o batizou como toluína.

A maior parte do tolueno é obtida como produto secundário ou secundário nos processos de produção de gasolina e na conversão de carvão em coque. Também é produzido por reações realizadas em laboratório, por exemplo, a reação do benzeno com cloreto de metila.

Estrutura

Na imagem acima, temos a estrutura molecular do tolueno representada por um modelo de esferas e barras. Observe que parece exatamente o mesmo que a fórmula estrutural indicada, com a diferença de que não é uma molécula completamente plana.

No centro do anel benzeno, que neste caso pode ser visto como um grupo fenil, Ph, seu caráter aromático é destacado pelas linhas pontilhadas. Todos os átomos de carbono têm sp 2 hibridação , com a excepção de a CH 3 grupo , cuja hibridação é sp 3 .

É por esta razão que a molécula não é completamente plana: o CH 3 hidrogénios estão localizados em ângulos diferentes em relação ao plano do anel de benzeno.

O tolueno é uma molécula apolar, hidrofóbica e aromática. Suas interações intermoleculares são baseadas nas forças dispersivas de Londres e nas interações dipolo-dipolo, uma vez que o centro do anel é “carregado” com a densidade eletrônica fornecida pelo CH 3 ; enquanto átomos de hidrogênio têm baixa densidade de elétrons.

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Portanto, o tolueno possui vários tipos de interações intermoleculares que mantêm as moléculas em seu líquido juntas. Isso se reflete em seu ponto de ebulição , 111 ° C, que é alto, considerando que é um solvente apolar.

Propriedades

Aparência física

Líquido incolor e transparente

Massa molar

92.141 g / mol

Odor

Doce, picante e semelhante ao benzeno

Densidade

0,87 g / mL a 20 ºC

Ponto de fusão

-95 ºC

Ponto de ebulição

111 ºC

Solubilidade

O tolueno possui uma solubilidade insignificante em água: 0,52 g / L a 20 ° C. Isto devido à diferença de polaridades entre o tolueno e a água.

Por outro lado, o tolueno é solúvel ou, nesse caso, miscível com etanol, benzeno, éter etílico, acetona, clorofórmio, ácido acético glacial e dissulfeto de carbono; isto é, é melhor solubilizado em solventes menos polares.

Índice de refração (n D )

1.497

Viscosidade

0,590 cP (20 ºC)

ponto de ignição

6 ºC. O tolueno deve ser manuseado em exaustores e o mais longe possível de qualquer chama.

Densidade do vapor

3,14 em relação ao ar = 1. Ou seja, seus vapores são três vezes mais densos que o ar.

Pressão de vapor

2,8 kPa a 20 ° C (cerca de 0,27 atm).

Temperatura de ignição automática

480 ° C

Decomposição

Pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Quando aquecido à decomposição, emite fumaça acre e irritante.

Tensão superficial

29,46 mN a 10 ºC

Momento dipolo

0,36 D

Reatividade

O tolueno é propenso à cloração para produzir orto-clorotolueno e para-clorotolueno. Também é fácil nitrificar para produzir nitrotolueno, que é a matéria-prima dos corantes.

Uma parte do tolueno combina-se com três partes de ácido nítrico para formar trinitrotolueno (TNT) – um dos explosivos mais conhecidos.

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Da mesma forma, o tolueno sofre sulfonação para gerar os ácidos o-tolueno sulfônico e p-tolueno sulfônico, que são a matéria-prima para a fabricação de corantes e sacarina.

O grupo metil no tolueno sofre perda de hidrogênio pela ação de uma base forte. Além disso, o grupo metil é suscetível à oxidação, portanto reage com o permanganato de potássio para originar ácido benzóico e benzaldeído.

Formulários

Industrial

O tolueno é usado na fabricação de tintas, diluentes, esmaltes, adesivos ou gomas, lacas, tintas, nylon, plástico, espuma de poliuretano, a maioria dos óleos, organossóis de vinil, medicamentos, corantes , perfumes, explosivos (TNT).

Do mesmo modo, o tolueno é utilizado na forma de toluenossulfonatos na fabricação de detergente. O tolueno também é de grande importância na fabricação de cimentos plásticos, removedores de manchas de cosméticos, anticongelante, tintas, asfalto, marcadores permanentes, cimentos de contato, etc.

Solvente e diluente

O tolueno é utilizado na diluição de tintas, o que facilita sua aplicação. É usado para dissolver as bordas dos kits de poliestireno, permitindo a junção das peças que compõem os modelos de aeronaves em escala. Além disso, é utilizado na extração de produtos naturais de plantas.

O tolueno é um solvente para tintas usadas no orifício gravado. Cimentos misturados com borracha e tolueno são usados ​​para revestir um grande número de produtos. Da mesma forma, o tolueno é usado como solvente em tintas de impressão, lacas, curtidores de couro, colas e desinfetantes.

E ainda mais interessante, o tolueno é usado como solvente para nanomateriais de carbono (como nanotubos) e fulerenos.

Outras

Uma mistura de benzeno, tolueno e xileno (BTX) é adicionada à gasolina para aumentar seu número de octanas. O tolueno é um aditivo de alta reserva de octanagem e gasolina de avião. Também é usado na fabricação de nafta.

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O tolueno ajuda na eliminação de algumas espécies de lombrigas e ancilóstomos, além de tênias que são parasitas de cães e gatos.

Obtenção

A maior parte do tolueno é obtida de produtos destilados a partir de petróleo bruto, gerados durante a pirólise de hidrocarbonetos (craqueamento a vapor). A reforma catalítica dos vapores de petróleo representa 87% do tolueno produzido.

Um tolueno a 9% adicional é separado da gasolina de pirólise produzida durante a fabricação de etileno e propileno.

O alcatrão de carvão dos fornos de coque contribui com 1% do tolueno produzido, enquanto os 2% restantes são obtidos como subproduto da fabricação de estireno.

Efeitos prejudiciais

O tolueno é um solvente que é inalado para ficar alto, pois possui uma ação narcótica que afeta o funcionamento do sistema nervoso central . O tolueno entra no corpo através da ingestão, inalação e absorção pela pele.

Em um nível de exposição de 200 ppm, excitação, euforia, alucinações, percepções distorcidas, dor de cabeça e tontura podem ocorrer. Embora níveis mais altos de exposição ao tolueno possam causar depressão, sonolência e estupor.

Quando a inalação excede uma concentração de 10.000 ppm, é capaz de causar a morte do indivíduo devido a insuficiência respiratória.

Referências

  1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica . (10 ª edição). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Química Orgânica . (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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  6. Engineering ToolBox, (2018). Tolueno – Propriedades Termofísicas . [online] Recuperado de: engineeringtoolbox.com
  7. Vedantu. (sf). Tolueno. Recuperado de: vedantu.com

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