O tolueno é um composto orgânico aromático que possui a fórmula química C7H8 e é também conhecido como metilbenzeno. Ele é um líquido incolor com um odor característico e é amplamente utilizado na indústria química. O tolueno é obtido principalmente a partir da destilação do petróleo bruto e é um solvente muito comum em tintas, vernizes, colas e adesivos. Além disso, o tolueno é utilizado na fabricação de produtos químicos, na produção de plásticos e na indústria farmacêutica. Suas propriedades físicas incluem um ponto de ebulição de 110,6 °C e uma densidade de 0,866 g/cm³.
Obtenção do tolueno: processo de produção e principais métodos de obtenção da substância.
O tolueno é uma substância orgânica pertencente à classe dos hidrocarbonetos aromáticos, sendo também conhecido como metilbenzeno. Sua estrutura química consiste em um anel de benzeno com um grupo metil ligado a ele. Possui fórmula molecular C7H8 e apresenta-se como um líquido incolor de odor característico.
Uma das principais formas de obtenção do tolueno é através do processo de destilação do petróleo. Neste método, o tolueno é separado dos outros componentes do petróleo por meio de destilação fracionada, devido à sua diferente volatilidade. Outro método de produção é a alquilação do benzeno, onde o benzeno reage com um agente alquilante, como o cloreto de metila, para formar o tolueno.
O tolueno é amplamente utilizado na indústria química como solvente para tintas, vernizes, adesivos e resinas. Também é empregado na produção de explosivos, como o TNT, e na fabricação de produtos químicos, como o fenol e o ácido benzoico.
Suas propriedades e usos variados o tornam essencial em diversos processos industriais.
Como conseguir tolueno de forma segura e eficaz para suas necessidades industriais.
O tolueno é um líquido incolor, inflamável e com um odor característico. Sua fórmula química é C7H8 e sua estrutura consiste em um anel de benzeno com um grupo metila ligado a ele. O tolueno é amplamente utilizado na indústria química como solvente, na fabricação de tintas, vernizes, adesivos, resinas e explosivos.
Para obter tolueno de forma segura e eficaz para suas necessidades industriais, é importante seguir algumas diretrizes. Primeiramente, certifique-se de adquirir o tolueno de fornecedores confiáveis e devidamente certificados. Verifique se o produto está de acordo com as normas de segurança e qualidade exigidas.
Além disso, é essencial utilizar equipamentos de proteção individual ao lidar com o tolueno, como luvas, óculos de proteção e máscaras respiratórias. Certifique-se de que o ambiente de trabalho esteja adequadamente ventilado para evitar a inalação de vapores tóxicos.
Uma forma eficaz de obter tolueno é através da destilação fracionada do petróleo bruto. O tolueno é separado dos outros componentes do petróleo por meio de um processo de destilação em colunas, onde é possível obter o produto puro com alta concentração de tolueno.
Com esses cuidados, você poderá utilizar o tolueno de forma segura e eficiente em suas aplicações industriais.
Descubra para que serve o tolueno e seus usos na indústria química.
O tolueno é um composto químico orgânico que pertence à classe dos hidrocarbonetos aromáticos. Sua fórmula química é C7H8 e sua estrutura molecular é composta por um anel de benzeno com um grupo metila ligado a ele. O tolueno é um líquido incolor com um odor característico, sendo amplamente utilizado na indústria química.
Uma das principais propriedades do tolueno é a sua capacidade de dissolver uma variedade de substâncias, tornando-o um solvente muito versátil. Além disso, o tolueno também é inflamável e possui um ponto de ebulição relativamente baixo, o que facilita sua utilização em diversos processos industriais.
Na indústria química, o tolueno é utilizado na fabricação de diversos produtos, como tintas, vernizes, adesivos, resinas, plásticos e explosivos. Ele também é empregado na produção de produtos químicos intermediários, como o ácido benzoico e o fenol, que são utilizados em diversas aplicações industriais.
A obtenção do tolueno pode ser feita a partir da destilação do petróleo ou da pirólise do carvão. Atualmente, a maioria do tolueno produzido é obtida como subproduto da indústria do petróleo, sendo separado durante o processo de refino do petróleo bruto.
Sua versatilidade e propriedades únicas o tornam um componente essencial em diversos processos industriais.
Estrutura do benzeno: qual a sua composição química e organização molecular?
O benzeno é um hidrocarboneto aromático composto por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio, com fórmula química C6H6. Sua estrutura molecular é planar e cíclica, formando um anel hexagonal conjugado de elétrons. Cada átomo de carbono no benzeno está ligado a um átomo de hidrogênio e a outro átomo de carbono, alternando simples e duplas ligações.
Tolueno: estrutura, propriedades, usos, obtenção
O tolueno, também conhecido como metilbenzeno, é um hidrocarboneto aromático derivado do benzeno, com fórmula química C7H8. Sua estrutura molecular é semelhante à do benzeno, porém apresenta um grupo metil (CH3) ligado ao anel aromático. O tolueno é um líquido incolor com um odor característico, sendo amplamente utilizado na indústria química como solvente, na produção de tintas, resinas, explosivos e outros produtos químicos.
Este composto pode ser obtido a partir da destilação do petróleo bruto, onde é encontrado em pequenas quantidades, ou através da modificação do benzeno por meio de processos de alquilação. O tolueno possui propriedades de solvente eficazes, inflamáveis e voláteis, sendo importante para diversas aplicações industriais.
Tolueno: estrutura, propriedades, usos, obtenção
O tolueno é um hidrocarboneto aromático condensado cuja fórmula é C 6 H 5 CH 3 ou PhCH 3 e que consiste de um grupo metilo (CH 3 ) ligado a um grupo anel de benzeno ou fenilo (Ph). É encontrado naturalmente no petróleo bruto, no carvão, nas emanações vulcânicas e em algumas árvores, como a árvore de Tolú na América do Sul.
Este solvente característico de odor é usado principalmente como matéria- prima industrial e como diluente de tinta. Também é usado na eliminação de parasitas presentes em cães e gatos, como lombrigas e ancilóstomos.
O tolueno foi isolado pela primeira vez por Pierre-Joseph Pelletier e Philippe Walter, em 1837, do óleo de pinho. Posteriormente, Henri Étienne Sainte-Claire Deville, em 1841, isolou-o do bálsamo de Tolú e destacou que seu produto era semelhante ao anteriormente isolado. Em 1843, Berzelius o batizou como toluína.
A maior parte do tolueno é obtida como produto secundário ou secundário nos processos de produção de gasolina e na conversão de carvão em coque. Também é produzido por reações realizadas em laboratório, por exemplo, a reação do benzeno com cloreto de metila.
Estrutura
Na imagem acima, temos a estrutura molecular do tolueno representada por um modelo de esferas e barras. Observe que parece exatamente o mesmo que a fórmula estrutural indicada, com a diferença de que não é uma molécula completamente plana.
No centro do anel benzeno, que neste caso pode ser visto como um grupo fenil, Ph, seu caráter aromático é destacado pelas linhas pontilhadas. Todos os átomos de carbono têm sp 2 hibridação , com a excepção de a CH 3 grupo , cuja hibridação é sp 3 .
É por esta razão que a molécula não é completamente plana: o CH 3 hidrogénios estão localizados em ângulos diferentes em relação ao plano do anel de benzeno.
O tolueno é uma molécula apolar, hidrofóbica e aromática. Suas interações intermoleculares são baseadas nas forças dispersivas de Londres e nas interações dipolo-dipolo, uma vez que o centro do anel é “carregado” com a densidade eletrônica fornecida pelo CH 3 ; enquanto átomos de hidrogênio têm baixa densidade de elétrons.
Portanto, o tolueno possui vários tipos de interações intermoleculares que mantêm as moléculas em seu líquido juntas. Isso se reflete em seu ponto de ebulição , 111 ° C, que é alto, considerando que é um solvente apolar.
Propriedades
Aparência física
Líquido incolor e transparente
Massa molar
92.141 g / mol
Odor
Doce, picante e semelhante ao benzeno
Densidade
0,87 g / mL a 20 ºC
Ponto de fusão
-95 ºC
Ponto de ebulição
111 ºC
Solubilidade
O tolueno possui uma solubilidade insignificante em água: 0,52 g / L a 20 ° C. Isto devido à diferença de polaridades entre o tolueno e a água.
Por outro lado, o tolueno é solúvel ou, nesse caso, miscível com etanol, benzeno, éter etílico, acetona, clorofórmio, ácido acético glacial e dissulfeto de carbono; isto é, é melhor solubilizado em solventes menos polares.
Índice de refração (n D )
1.497
Viscosidade
0,590 cP (20 ºC)
ponto de ignição
6 ºC. O tolueno deve ser manuseado em exaustores e o mais longe possível de qualquer chama.
Densidade do vapor
3,14 em relação ao ar = 1. Ou seja, seus vapores são três vezes mais densos que o ar.
Pressão de vapor
2,8 kPa a 20 ° C (cerca de 0,27 atm).
Temperatura de ignição automática
480 ° C
Decomposição
Pode reagir vigorosamente com materiais oxidantes. Quando aquecido à decomposição, emite fumaça acre e irritante.
Tensão superficial
29,46 mN a 10 ºC
Momento dipolo
0,36 D
Reatividade
O tolueno é propenso à cloração para produzir orto-clorotolueno e para-clorotolueno. Também é fácil nitrificar para produzir nitrotolueno, que é a matéria-prima dos corantes.
Uma parte do tolueno combina-se com três partes de ácido nítrico para formar trinitrotolueno (TNT) – um dos explosivos mais conhecidos.
Da mesma forma, o tolueno sofre sulfonação para gerar os ácidos o-tolueno sulfônico e p-tolueno sulfônico, que são a matéria-prima para a fabricação de corantes e sacarina.
O grupo metil no tolueno sofre perda de hidrogênio pela ação de uma base forte. Além disso, o grupo metil é suscetível à oxidação, portanto reage com o permanganato de potássio para originar ácido benzóico e benzaldeído.
Formulários
Industrial
O tolueno é usado na fabricação de tintas, diluentes, esmaltes, adesivos ou gomas, lacas, tintas, nylon, plástico, espuma de poliuretano, a maioria dos óleos, organossóis de vinil, medicamentos, corantes , perfumes, explosivos (TNT).
Do mesmo modo, o tolueno é utilizado na forma de toluenossulfonatos na fabricação de detergente. O tolueno também é de grande importância na fabricação de cimentos plásticos, removedores de manchas de cosméticos, anticongelante, tintas, asfalto, marcadores permanentes, cimentos de contato, etc.
Solvente e diluente
O tolueno é utilizado na diluição de tintas, o que facilita sua aplicação. É usado para dissolver as bordas dos kits de poliestireno, permitindo a junção das peças que compõem os modelos de aeronaves em escala. Além disso, é utilizado na extração de produtos naturais de plantas.
O tolueno é um solvente para tintas usadas no orifício gravado. Cimentos misturados com borracha e tolueno são usados para revestir um grande número de produtos. Da mesma forma, o tolueno é usado como solvente em tintas de impressão, lacas, curtidores de couro, colas e desinfetantes.
E ainda mais interessante, o tolueno é usado como solvente para nanomateriais de carbono (como nanotubos) e fulerenos.
Outras
Uma mistura de benzeno, tolueno e xileno (BTX) é adicionada à gasolina para aumentar seu número de octanas. O tolueno é um aditivo de alta reserva de octanagem e gasolina de avião. Também é usado na fabricação de nafta.
O tolueno ajuda na eliminação de algumas espécies de lombrigas e ancilóstomos, além de tênias que são parasitas de cães e gatos.
Obtenção
A maior parte do tolueno é obtida de produtos destilados a partir de petróleo bruto, gerados durante a pirólise de hidrocarbonetos (craqueamento a vapor). A reforma catalítica dos vapores de petróleo representa 87% do tolueno produzido.
Um tolueno a 9% adicional é separado da gasolina de pirólise produzida durante a fabricação de etileno e propileno.
O alcatrão de carvão dos fornos de coque contribui com 1% do tolueno produzido, enquanto os 2% restantes são obtidos como subproduto da fabricação de estireno.
Efeitos prejudiciais
O tolueno é um solvente que é inalado para ficar alto, pois possui uma ação narcótica que afeta o funcionamento do sistema nervoso central . O tolueno entra no corpo através da ingestão, inalação e absorção pela pele.
Em um nível de exposição de 200 ppm, excitação, euforia, alucinações, percepções distorcidas, dor de cabeça e tontura podem ocorrer. Embora níveis mais altos de exposição ao tolueno possam causar depressão, sonolência e estupor.
Quando a inalação excede uma concentração de 10.000 ppm, é capaz de causar a morte do indivíduo devido a insuficiência respiratória.
Referências
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Química Orgânica . (10 ª edição). Wiley Plus.
- Carey F. (2008). Química Orgânica . (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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- Centro Nacional de Informação Biotecnológica. (2020). Tolueno. PubChem Database., CID = 1140. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
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- Engineering ToolBox, (2018). Tolueno – Propriedades Termofísicas . [online] Recuperado de: engineeringtoolbox.com
- Vedantu. (sf). Tolueno. Recuperado de: vedantu.com